Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

1-FENYLOAZO-2-NAFTOL (Fenyloazo-β-naftol)

NH

2

N

N

N

N

O

H

N

O

H

N

+

+

NaNO

2

+

HCl

+

]

Cl

_

+

]

Cl

_

+

NaOH

M.cz. 93,1 69 129,6

M.cz. 129,6 144,2 248,3

Substraty:

Anilina

1,2 ml (1,25 g; 13,5 mmola)

Azotan (III) sodu

1 g (14,5 mmola)

Kwas solny stężony

4 ml

2-Naftol

2 g (13,5 mmola)

Wodorotlenek sodu (10% roztwór)

11,5 ml

Etanol

~30 ml

W małej zlewce lub kolbie stożkowej rozpuszcza się 1,2 ml aniliny (uwaga 1)

w 4 ml stężonego kwasu solnego i 4 ml wody. Roztwór chłodzi się do temperatury

0

o

C w łaźni z lodem i dobrze mieszając dodaje roztwór 1 g azotanu (III) sodu w 5

ml wody z taką szybkością, aby temperatura nie przekroczyła 5

o

C. Roztwór

azotanu (III) dodaje się do chwili zabarwienia papierka jodoskrobiowego na kolor

niebieski. Otrzymaną sól diazoniową należy przechowywać w łaźni lodowej i

możliwie szybko przerabiać. W małej zlewce przygotowuje się roztwór 2 g 2-

naftolu (uwaga 2) w 11,5 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu. Roztwór chłodzi

się do temperatury 5

o

C przez umieszczenie w lodzie i bezpośrednie dodanie około

6 g lodu. Mieszając energicznie roztwór 2-naftolu, powoli dodaje się do niego

Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

powoli zimny roztwór soli diazoniowej. Ciemnoczerwoną mieszaninę pozostawia

się na 20 minut w łaźni lodowej, mieszając od czasu do czasu. Produkt odsącza się

na lejku Büchnera, przemywa dokładnie wodą i dobrze odciska. Surowy 1-

fenyloazo-2-naftol krystalizuje się z etanolu lub lodowatego kwasu octowego

(około 30 ml) otrzymując około 3 g (85%) ciemnoczerwonych kryształów o tt.

131

o

C.

Uwaga 1. Anilina jest silną trucizną.

Uwaga 2. 2-Naftol ma własności drażniące.

Literatura:

•

Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str.
317;

•

Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str.610;