Alkany

1

Alkany

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis – mało reaktywne) — organiczne

związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą

wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.

Według obowiązującej systematyki IUPAC łańcuchy atomów węgla w cząsteczkach alkanów mogą być zarówno

proste, jak i rozgałęzione, jednak nie mogą tworzyć zamkniętych pętli. Alkanami nie są zatem cykloalkany, zaś

ogólny wzór sumaryczny alkanów ma postać C

n

H

2n+2

.

Grupa alkanów, uszeregowana według długości łańcucha węglowego, stanowi szereg homologiczny alkanów.

Rodzaje łańcuchów alkanów

Alkany zawierające więcej niż trzy atomy węgla mogą tworzyć wiele różnych izomerów konstytucyjnych,

różniących się rozgałęzieniami łańcuchów węglowych.

Łańcuchy proste

Atomy węgla tworzą jeden, nierozgałęziony łańcuch, na którego obydwu końcach znajdują się grupy metylowe.

Przykład dla pięciu atomów węgla – izomery konformacyjne n-pentanu:

n-pentan trans-trans

n-pentan gauche-gauche

n-pentan trans-gauche

Łańcuchy rozgałęzione

Co najmniej jeden z atomów węgla jest związany z więcej niż dwoma innymi atomami węgla, cała cząsteczka

zawiera więcej niż dwie grupy metylowe.

Przykłady dla pięciu atomów węgla – rozgałęzione izomery konstytucyjne pentanu:

izopentan

neopentan

Alkany

2

Liczba istniejących izomerów konstytucyjnych węglowodorów o łańcuchach rozgałęzionych rośnie bardzo szybko

wraz z liczbą atomów węgla tworzących cząsteczkę. W powyższym przykładzie alkanów zawierających 5 atomów

węgla, są to 3 izomery: n-pentan, izopentan i neopentan. Proste obliczenia kombinatoryczne (stabelaryzowane w

OEIS) pozwalają wyznaczyć teoretyczną liczbę takich izomerów konstytucyjnych dla dowolnej liczby atomów

węgla

[1]

. Przykładowo:

• C

6

H

14

ma 5 izomerów konstytucyjnych (wraz z liniowym n-heksanem)

• C

10

H

22

(dekan) ma 75 izomerów

• C

16

H

34

(heksadekan) ma 10359 izomerów

• C

39

H

80

(nonatriakontan) ma 23647478933969 izomerów

• C

100

H

202

(hektan) ma ponad 5,9×10

39

izomerów

W praktyce część izomerów jest jednak niestabilna.

Łańcuchy cykliczne

Zgodnie z systematyką IUPAC, cząsteczki zawierające łańcuchy cykliczne (cykloalkany, nazywane czasem

alkanami cyklicznymi) formalnie nie należą do alkanów.

Właściwości

Alkany są słabo rozpuszczalne w wodzie (rozpuszczalność rzędu kilkudziesięciu miligramów na litr), rozpuszczają

się w rozpuszczalnikach organicznych. Są mało reaktywne ze względu na dużą trwałość wiązań C-C i C-H. Podobne

właściwości do alkanów mają również cykloalkany (z wyjątkiem cyklopropanu i cyklobutanu, które są nietrwałe z

powodu silnych naprężeń w małych pierścieniach ich cząsteczek).

Stany skupienia

Temperatury topnienia (kolor niebieski) oraz wrzenia (czerwony) w °C dla

pierwszych czternastu alkanów prostych pod ciśnieniem atmosferycznym.

W zależności od temperatury oraz ciśnienia

każdy z alkanów może być gazem, cieczą

lub ciałem stałym. Temperatury przejść

fazowych pomiędzy tymi stanami skupienia

dla pierwszych czternastu alkanów o

łańcuchach prostych przedstawia rysunek.

Jak widać, temperatura wrzenia tych

związków rośnie monotonicznie ze

wzrostem długości łańcucha (liczby atomów

węgla), natomiast temperatura topnienia

rośnie monotonicznie począwszy od

propanu.

Spośród alkanów i cykloalkanów o tej samej

liczbie atomów węgla, temperatura wrzenia

cykloalkanu jest wyższa, niż odpowiedniego

alkanu liniowego, natomiast temperatury wrzenia alkanów o łańcuchach rozgałęzionych są niższe, niż alkanu

liniowego. Można to wytłumaczyć istnieniem „zamrożonych” stopni swobody cząsteczek cyklicznych oraz

zależnością sił van der Waalsa od efektywnej powierzchni cząsteczek, która w przypadku cząsteczek liniowych jest

większa, niż dla cząsteczek rozgałęzionych

[2]

.

Spośród alkanów liniowych cieczami w warunkach normalnych są związki zawierające od 5 do 13 atomów węgla,

zaś w warunkach standardowych od 5 do 17 atomów węgla. Alkany liniowe lżejsze od pentanu (a zatem zawierające

od 1 do 4 atomów węgla są gazami zarówno w warunkach normalnych, jak i standardowych. Alkany liniowe

Alkany

3

zawierające 14 i więcej atomów węgla (warunki normalne) lub 18 i więcej (warunki standardowe) są ciałami

stałymi.

Najważniejsze reakcje

Nazwa węglowodory nasycone wynika z faktu pełnego wysycenia atomów węgla wiązaniami pojedynczymi, co

odróżnia je od węglowodorów nienasyconych, posiadających wiązania podwójne i/lub potrójne.

Ze względu na dużą trwałość pojedynczych wiązań C-C i C-H alkany są mało reaktywnymi związkami

chemicznymi, a reakcje z ich udziałem wymagają drastycznych warunków (wysoka temperatura i ciśnienie).

Generalnie wyróżnia się cztery typy reakcji, którym ulegają alkany:

• spalanie

• spalanie całkowite – produkty spalania to dwutlenek węgla i para wodna (woda); na przykładzie metanu:

CH

4

+ 2O

2

→ CO

2

+ 2H

2

O

• półspalanie – produkty spalania to tlenek węgla i para wodna (woda); na przykładzie etanu:

2C

2

H

6

+ 5O

2

→ 4CO + 6H

2

O

• spalanie niecałkowite – produkty spalania to para wodna (woda), sadza (węgiel (pierwiastek)); na przykładzie

butanu:

2C

4

H

10

+ 5O

2

→ 8C + 10H

2

O

• halogenowanie wolnorodnikowe (substytucja) – powstają dzięki niej pochodne alkanów np.

CH

4

+ Cl

2

→ CH

3

Cl + HCl – reakcja metanu z chlorem, w wyniku której powstaje chlorometan i

chlorowodór

• piroliza prowadząca do zmniejszenia długości łańcuchów węgla w cząsteczkach oraz do ich izomeryzacji.

Reakcje te mają duże znaczenie praktyczne przy produkcji paliw ciekłych (→ kraking, reforming).

Nazewnictwo alkanów

Nazwa alkanu składa się z trzech części: przedrostka, rdzenia i przyrostka.

• przedrostek – lokant podstawnika

• rdzeń – liczba atomów węgla w łańcuchu głównym.

• przyrostek – właściwy dla danego szeregu homologicznego. Dla alkanów jest to „-an”

Etapy nazywania alkanu

1. Wyszukanie macierzystego związku.

• Znajdź najdłuższy łańcuch węglowy.

• Jeżeli dwa różne łańcuchy mają identyczną długość, wybierz ten w którym jest więcej rozgałęzień.

2. Numeracja w łańcuchu głównym:

• Numerujemy od końca najbliższego pierwszemu rozgałęzieniu.

• Jeżeli rozgałęzienia występują w równej długości od końców to numerujemy od końca bliższego drugiemu

rozgałęzieniu.

3. Określenie i numeracja podstawników:

• Każdy podstawnik oznaczamy zgodnie z miejscem przyłączenia do łańcucha głównego.

• Jeżeli do danego atomu węgla są przyłączone dwa lub więcej podstawników to przypisujemy im tą samą cyfrę.

4. Zapis nazwy związku

• Podstawniki podajemy w kolejności alfabetycznej.

1. Przy nazwach typu „izo-” (np izobutyl) pierwszą literą jest „i”

Alkany

4

2. Przy nazwach typu iBU pierwszą literą jest „b”

• Całą nazwę zapisz w postaci jednego słowa.

1. Do rozdzielenia przyrostów użyj łączników „-”.

2. Do rozdzielenia cyfr użyj przecinka „,”

Przykład: 2,2-dimetylobutan

• „2,2” – lokanty podstawników. Dwa podstawniki są przy tym samym węglu, dlatego przypisujemy im tą samą

cyfrę

• „di” – ilość podstawników danego rodzaju przy konkretnym węglu („di-”, „tri-”, „tetra-”)

• „metylo” – nazwa podstawników. W tym wypadku są to grupy metylowe

• „butan” – nazwa alkanu, który ma tyle samo atomów węgla ile łańcuch główny

Przykładowe nazwy alkanów

l.p. Nazwa alkanu l.p. Nazwa alkanu l.p.

Nazwa alkanu

l.p.

Nazwa alkanu

1

metan

26

heksakozan

51

henpentakontan

76

heksaheptakontan

2

etan

27

heptakozan

52

dopentakontan

77

heptaheptakontan

3

propan

28

oktakozan

53

tripentakontan

78

oktaheptakontan

4

butan

29

nonakozan

54

tetrapentakontan

79

nonaheptakontan

5

pentan

30

triakontan

55

pentapentakontan 80

oktakontan

6

heksan

31

hentriakontan

56

heksapentakontan 81

henoktakontan

7

heptan

32

dotriakontan

57

heptapentakontan 82

dooktakontan

8

oktan

33

tritriakontan

58

oktapentakontan

83

trioktakontan

9

nonan

34

tetratriakontan

59

nonapentakontan

84

tetraoktakontan

10

dekan

35

pentatriakontan

60

heksakontan

85

pentaoktakontan

11

undekan

36

heksatriakontan

61

henheksakontan

86

heksaoktakontan

12

dodekan

37

heptatriakontan

62

doheksakontan

87

heptaoktakontan

13

tridekan

38

oktatriakontan

63

triheksakontan

88

oktaoktakontan

14

tetradekan

39

nonatriakontan

64

tetraheksakontan

89

nonaoktakontan

15

pentadekan

40

tetrakontan

65

pentaheksakontan 90

nonakontan

16

heksadekan

41

hentetrakontan

66

heksaheksakontan 91

hennonakontan

17

heptadekan

42

dotetrakontan

67

heptaheksakontan 92

dononakontan

18

oktadekan

43

tritetrakontan

68

oktaheksakontan

93

trinonakontan

19

nonadekan

44

tetratetrakontan

69

nonaheksakontan

94

tetranonakontan

20

eikozan

45

pentatetrakontan 70

heptakontan

95

pentanonakontan

21

henejkozan

46

heksatetrakontan 71

henheptakontan

96

heksanonakontan

22

dokozan

47

heptatetrakontan 72

doheptakontan

97

heptanonakontan

23

trikozan

48

oktatetrakontan

73

triheptakontan

98

oktanonakontan

Alkany

5

24

tetrakozan

49

nonatetrakontan

74

tetraheptakontan

99

nonanonakontan

25

pentakozan

50

pentakontan

75

pentaheptakontan 100 hektan

Przypisy

[1] The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences (http:/

/

www.

research.

att.

com/

~njas/

sequences/

A000602)

(

ang.

)

. [dostęp 2010-10-04].

[2] R. T. Morrison, R. N. Boyd: Organic Chemistry. Wyd. VI. New Jersey: Prentice Hall, 1992. ISBN 0-13-643669-2.

Linki zewnętrzne

• Alkany w serwisie Chemia Organiczna OnLine (http:/

/

www.

chemorganiczna.

com/

content/

view/

12/

10/

)

Źródła i autorzy artykułu

6

Źródła i autorzy artykułu

Alkany  Źródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?oldid=25327612  Autorzy: A-nobel-S, Adrian.s6, Andre Engels, Arek1979, Argentum, Ataleh, BartekChom, Beno, BlackPhoton, Buldożer,
Chemmix, Companicus, Dude, Dwimenor, EMeczKa, Filip em, Franek13, Fraximus, Gregul, Harkew, Hashar, Hqb, Interfector, Jarekt, Joa, KES47, Kacka, Karol007, Kereish, Kocio,
Kosiarz-PL, Koń, Kpjas, Krisofis, Litawor, Makawity, Marcin Suwalczan, Marraskuu, Masur, Michał Sobkowski, Monopol, Nitrogenium, NólanisMorna, Pawmak, Polimerek, S99, Saper, Stepa,
Stok, Taw, Tescobar, Udev, Wilczekpl, Wostr, Yarl, Yarpen Zirgin, conversion script, prosie3.acn.pl, 52 anonimowych edycji

Źródła, licencje i autorzy grafik

Image:N-Pentane conformation trans trans.png  Źródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:N-Pentane_conformation_trans_trans.png  Licencja: Public Domain  Autorzy:
User:Balabinrm

Image:N-Pentane conformation gauche(+) gauche(+).png  Źródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:N-Pentane_conformation_gauche(+)_gauche(+).png  Licencja: Public
Domain  Autorzy: User:Balabinrm

Image:N-Pentane conformation trans gauche.png  Źródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:N-Pentane_conformation_trans_gauche.png  Licencja: Public Domain  Autorzy:
User:Balabinrm

Image:Isopentane-3D-balls.png  Źródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Isopentane-3D-balls.png  Licencja: Public Domain  Autorzy: Benjah-bmm27

Image:Neopentane-3D-balls.png  Źródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Neopentane-3D-balls.png  Licencja: Public Domain  Autorzy: Benjah-bmm27, Dbc334

Plik:Alkanschmelzundsiedepunkt.svg  Źródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Alkanschmelzundsiedepunkt.svg  Licencja: Public Domain  Autorzy: User:KES47

Plik:2,2-dimetylobutan.svg  Źródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:2,2-dimetylobutan.svg  Licencja: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5  Autorzy: Edgar181, Hystrix,
MesserWoland

Licencja

Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http:/

/

creativecommons.

org/

licenses/

by-sa/

3.

0/