1

RJC

Alkany

Alkany

Alkany

Alkany

- Izomery Strukturalne & Konformacyjne

- Izomery Strukturalne & Konformacyjne

- Nomenklatura

- Nomenklatura

- Projekcje Newmana

- Projekcje Newmana

Slides 1 to 41

2

RJC

Definicja

Definicja

Wzór ogólny dla alkanów

Wzór ogólny dla alkanów

C

n

H

2n+2

3

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...



metan

metan

CH

CH

4

4



metan

metan

CH

CH

4

4



etan

etan

C

C

2

2

H

H

6

6



etan

etan

C

C

2

2

H

H

6

6



propan

propan

C

C

3

3

H

H

8

8



propan

propan

C

C

3

3

H

H

8

8



butan

butan

C

C

4

4

H

H

10

10



butan

butan

C

C

4

4

H

H

10

10

4

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...



pentan

pentan

C

C

5

5

H

H

12

12



pentan

pentan

C

C

5

5

H

H

12

12



heksan

heksan

C

C

6

6

H

H

14

14



heksan

heksan

C

C

6

6

H

H

14

14



heptan

heptan

C

C

7

7

H

H

16

16



heptan

heptan

C

C

7

7

H

H

16

16



oktan

oktan

C

C

8

8

H

H

18

18



oktan

oktan

C

C

8

8

H

H

18

18

5

RJC

Oraz ...

Oraz ...



nonan

nonan

C

C

9

9

H

H

20

20



nonan

nonan

C

C

9

9

H

H

20

20



dekan

dekan

C

C

10

10

H

H

22

22



dekan

dekan

C

C

10

10

H

H

22

22

6

RJC

Hybrydyzacja

Hybrydyzacja

Atomy węgla są zhybrydyzowan sp

Atomy węgla są zhybrydyzowan sp

3

3

, z

, z

podstawnikami ulokowanymi w stronę

podstawnikami ulokowanymi w stronę

narożników tetraedru.

narożników tetraedru.

Cząsteczka

Cząsteczka

etanu

etanu

7

RJC

Izomery strukturalne

Izomery strukturalne

(konstytucyjne)

(konstytucyjne)

Alkany posiadające w składzie cząsteczki

Alkany posiadające w składzie cząsteczki

więcej niż 4 atomy, mogą tworzyć

więcej niż 4 atomy, mogą tworzyć

izomery strukturalne .

izomery strukturalne .

Izomery strukturalne posiadają ten sam

wzór strukturalny, ale atomy tworzące

ich cząsteczki są powiązane w

zróżnicowany sposób..

8

RJC

Izomery strukturalne butanu

Izomery strukturalne butanu

(C

(C

4

4

H

H

10

10

)

)



n

n

-butan

-butan



n

n

-butan

-butan



iso

iso

-

-

butan

butan



iso

iso

-

-

butan

butan

9

RJC

Izomery Strukturalne Heksanu

Izomery Strukturalne Heksanu

(C

(C

6

6

H

H

14

14

)

)

10

RJC

Cechy izomerów strukturalnych

Cechy izomerów strukturalnych

Izomery strukturalne wykazują

Izomery strukturalne wykazują

różnice w zakresie:

różnice w zakresie:

właściwości fizycznych

właściwości fizycznych

właściwości chemicznych

właściwości chemicznych

właściwości spektroskopowych

właściwości spektroskopowych

11

RJC

Acetazon (C

Acetazon (C

9

9

H

H

8

8

O

O

4

4

)

)

Acetazone :

Acetazone :

Związek, który wywołuje niebezpieczne

Związek, który wywołuje niebezpieczne

zapalenie naskórka

zapalenie naskórka

O

O

O

O

12

RJC

Aspiryna (C

Aspiryna (C

9

9

H

H

8

8

O

O

4

4

)

)

Aspiryna :

Aspiryna :

środek przeciwzapalny, bezpieczny dla

środek przeciwzapalny, bezpieczny dla

człowieka, stosowany w farmacji od

człowieka, stosowany w farmacji od

wielu dziesięcioleci

wielu dziesięcioleci

CO

2

H

O

O

13

RJC

Nomenklatura

Nomenklatura

Acetazon oraz aspiryna posiadają ten sam

Acetazon oraz aspiryna posiadają ten sam

wzór sumaryczny, lecz różnią się budową

wzór sumaryczny, lecz różnią się budową

swoich cząsteczek (sposobem

swoich cząsteczek (sposobem

powiązania atomów).

powiązania atomów).

Nomenklatura pozwala nam

zidentyfikować izomery bez pisania

wzorów strukturalnych.

14

RJC

Nazwy Zwyczajowe (trywialne,

Nazwy Zwyczajowe (trywialne,

potoczne)

potoczne)

Nazwy ‘aspiryna’ oraz ‘acetazon’ są

Nazwy ‘aspiryna’ oraz ‘acetazon’ są

nazwami zwyczajowymi ...

nazwami zwyczajowymi ...

..zasadniczo, nie ma możliwości

wyprowadzenia odpowiedniego wzoru

strukturalnego tylko w oparciu o nazwę

(trywialną).

15

RJC

Reguły IUPAC nazewnictwa

Reguły IUPAC nazewnictwa

systematycznego dla alkanów

systematycznego dla alkanów

Zidentyfikować najdłuższy

łańcuch nie rozgałęziony

(łańcuch macierzysty)

Przypisać najniższy numer

(lokant) atomowi C z

podstawnikiem

Ustalić i przypisać lokanty

dla każdego podstawnika

16

RJC

Reguły IUPAC nazewnictwa

Reguły IUPAC nazewnictwa

alkanów ...

alkanów ...

Ustalanie nazwy ...

Ustalanie nazwy ...

Podstawniki lokuje się w nazwie

wg kolejności alfabetycznej

Lokanty oddziela się kreską od

nazwy podstawnika

Lokanty rozdziela się między sobą

przecinkami

17

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...



2,2-

2,2-

dimetylobutan

dimetylobutan



2,2-

2,2-

dimetylobutan

dimetylobutan

CH

3

CCH

2

CH

3

CH

3

CH

3

18

RJC

Przykładowo...

Przykładowo...



2,3-

2,3-

dimetylobutan

dimetylobutan



2,3-

2,3-

dimetylobutan

dimetylobutan

CH

3

CHCHCH

3

CH

3

CH

3

19

RJC

Bardziej złożona cząsteczka...

Bardziej złożona cząsteczka...

CH

3

CCH

2

CH

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CHCH

2

CH

CH

3

CH

3

CH

3

20

RJC

Bardziej złożona cząsteczka ...

Bardziej złożona cząsteczka ...



Łańcuch macierzysty - nonan



Łańcuch macierzysty - nonan

CH

3

CCH

2

CH

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CHCH

2

CH

CH

3

CH

3

CH

3

21

RJC

Bardziej złożona cząsteczka ...

Bardziej złożona cząsteczka ...

Sposób numeracji

Sposób numeracji

CH

3

CCH

2

CH

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CHCH

2

CH

CH

3

CH

3

CH

3

1

9

22

RJC

Bardziej złożona cząsteczka ...

Bardziej złożona cząsteczka ...



4-etylo-2,2,6,8-

4-etylo-2,2,6,8-

tetrametylononan

tetrametylononan



4-etylo-2,2,6,8-

4-etylo-2,2,6,8-

tetrametylononan

tetrametylononan

CH

3

CCH

2

CH

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CHCH

2

CH

CH

3

CH

3

CH

3

1

9

23

RJC

Nazwy Systematyczne IUPAC dla

Nazwy Systematyczne IUPAC dla

Aspiryny oraz Acetazonu

Aspiryny oraz Acetazonu



aspiryna...



Kwas



2-acetoxybenzoesowy



aspiryna...



Kwas



2-acetoxybenzoesowy



acetazon...



Nadtlenek



acetylobenzoxylowy



acetazon...



Nadtlenek



acetylobenzoxylowy

CO

2

H

O

O

O

O

O

O

24

RJC

Grupy funkcyjne .

Grupy funkcyjne .

Łańcuch alkanowy może zawierać inne

Łańcuch alkanowy może zawierać inne

grupy funkcyjne jako podstawniki...

grupy funkcyjne jako podstawniki...

Alkohole

Alkohole

-OH

-OH

Aminy

Aminy

-NH

-NH

2

2

Fluorowce (halogeny)

Fluorowce (halogeny)

F, Cl, Br, I

F, Cl, Br, I

Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe

-CO

-CO

2

2

H

H

Aldehydy

Aldehydy

-CHO

-CHO

i wiele innych...

i wiele innych...

patrz – podręcznik oraz inne źródła

25

RJC

Nomenklatura: Alkany z Grupą

Nomenklatura: Alkany z Grupą

Funkcyjną.

Funkcyjną.

Przykładowo ...

Przykładowo ...



2,3-dimethylobutan-

2,3-dimethylobutan-

1-ol

1-ol



2,3-dimethylobutan-

2,3-dimethylobutan-

1-ol

1-ol

OH

CH

3

CHCHCH

2

OH

CH

3

CH

3

26

RJC

Nomenklatura: Alkany z Grupą

Nomenklatura: Alkany z Grupą

Funkcyjną.

Funkcyjną.

Przykładowo ...

Przykładowo ...



3,3-dimethylobutan-1-

3,3-dimethylobutan-1-

ol

ol



3,3-dimethylobutan-1-

3,3-dimethylobutan-1-

ol

ol

CH

3

CCH

2

CH

2

OH

CH

3

CH

3

OH

27

RJC

Hybrydyzacja Atomu Tlenu: np.

Hybrydyzacja Atomu Tlenu: np.

w H

w H

2

2

O

O

Atom tlenu jest zhybrydyzowany sp

Atom tlenu jest zhybrydyzowany sp

3

3

;

;

dwa z tych orbitali są obsadzone

dwa z tych orbitali są obsadzone

wolnymi parami elektronowymi, a dwa

wolnymi parami elektronowymi, a dwa

następne pojedynczymi elektronami

następne pojedynczymi elektronami

wiążącymi.

wiążącymi.

Atom tlenu –konfiguracja

elektronowa

Atom tlenu –konfiguracja

elektronowa

1s

2sp

3

28

RJC

Hybrydyzacja Atomu Azotu: np.

Hybrydyzacja Atomu Azotu: np.

w NH

w NH

3

3

Atom azotu jest zhybrydyzowany sp

Atom azotu jest zhybrydyzowany sp

3

3

;

;

jeden z tych orbitali jest obsadzony

jeden z tych orbitali jest obsadzony

wolną parą elektronową, a trzy

wolną parą elektronową, a trzy

następne pojedynczymi elektronami

następne pojedynczymi elektronami

wiążącymi.

wiążącymi.

Atom azotu – konfiguracja

elektronowa

Atom azotu – konfiguracja

elektronowa

1s

2sp

3

29

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...



3,3-dimethylobutan-

3,3-dimethylobutan-

1-ol

1-ol



3,3-dimethylobutan-

3,3-dimethylobutan-

1-ol

1-ol

OH

30

RJC

Przykładowo ...

Przykładowo ...



4-amino-3,3-dimethylobutan-

4-amino-3,3-dimethylobutan-

1-ol

1-ol



4-amino-3,3-dimethylobutan-

4-amino-3,3-dimethylobutan-

1-ol

1-ol

OH

NH

2

31

RJC

Tetraedryczny Atom Węgla: Etan

Tetraedryczny Atom Węgla: Etan

Przenikanie dwóch orbitali sp

Przenikanie dwóch orbitali sp

3

3

prowadzi

prowadzi

do powstania wiązania kowalencyjnego

do powstania wiązania kowalencyjnego

C-C (znane również jako wiązanie

C-C (znane również jako wiązanie





).

).







•

•







32

RJC

Izomery konformacyjne

Izomery konformacyjne

(Konformery)

(Konformery)

Konformer jest jedną z nieskończenie

Konformer jest jedną z nieskończenie

wielu form strukturalnych, którą może

wielu form strukturalnych, którą może

przybrać cząsteczka w wyniku obrotu

przybrać cząsteczka w wyniku obrotu

wokół wiązań s lub zmiany ułożenia

wokół wiązań s lub zmiany ułożenia

formy cyklicznej ...

formy cyklicznej ...

Click on picture to play movie

33

RJC

Projekcja Newmana

Projekcja Newmana

Aby utworzyć projekcję Newmana,

Aby utworzyć projekcję Newmana,

spójrz na cząsteczkę wzdłuż wiązania s

spójrz na cząsteczkę wzdłuż wiązania s

C-C.

C-C.

H

H

H

H

H

H

•

34

RJC

Do czego służy projekcja

Do czego służy projekcja

Newmana?

Newmana?

Projekcja Newmana umożliwia

Projekcja Newmana umożliwia

porównanie względnej energii

porównanie względnej energii

konformerów.

konformerów.



3 kcal/mol

H

H

H

H

H

H

•

H

H

H

H

H

H

•

H

H

H

H

H

H

•

35

RJC

Naprzemianległa

Naprzemianległa

versus

versus

Naprzeciwległa

Naprzeciwległa

Z powodu efektu sterycznego

Z powodu efektu sterycznego

(przestrzennego) konformer

(przestrzennego) konformer

naprzeciwległy posiada wyższą energię

naprzeciwległy posiada wyższą energię

niż konforormer naprzemianległy.

niż konforormer naprzemianległy.



60°

60°



60°

60°

H

H

H

H

H

H

•

H

H

H

H

H

H

•

36

RJC

Projekcja Newmana dla Etanu.

Projekcja Newmana dla Etanu.

Bariera rotacji wynosi 3 kcal/mol.

Bariera rotacji wynosi 3 kcal/mol.



3 kcal/mol

H

H

H

H

H

H

•

H

H

H

H

H

H

•

H

H

H

H

H

H

•

37

RJC

Projekcja Newmana dla

Projekcja Newmana dla

Propanu.

Propanu.

Energia (bariera) rotacji wynosi 3.4

Energia (bariera) rotacji wynosi 3.4

kcal/mol.

kcal/mol.



3.4 kcal/mol

H

H

H

H

H

CH

3

•

H

H

H

H

CH

3

H

•

H

H

H

H

H

CH

3

•

38

RJC

C2-C3 Projekcje Newmana dla

C2-C3 Projekcje Newmana dla

Butanu.

Butanu.

Rotacja prowadzące do konformacji

Rotacja prowadzące do konformacji

naprzemianległej oraz

naprzemianległej oraz

gauche

gauche

.

.



anti



anti



gauche



gauche



gauche



gauche

H

H

CH

3

H

CH

3

H

•

H

H

CH

3

H

H

CH

3

•

H

H

CH

3

CH

3

H

H

•

39

RJC

H

H

CH

3

H

CH

3

H

•

H

H

CH

3

H

CH

3

H

•

H

H

CH

3

H

H

CH

3

•

H

H

CH

3

H

H

H

3

C

•

H

H

CH

3

H

CH

3

H

•

H

H

CH

3

CH

3

H

H

•

H

H

CH

3

H

H

H

3

C

•

Click on picture to play movie

40

RJC

Podsumowanie

Podsumowanie

Alkany

Wzór cząsteczkowy

Izomery strukturalne, grupy

funkcyjne

Reguły IUPAC (nomenklatura)

Hybrydyzacja tlenu i azotu

Projekcje Newmana

Izomery konformacyjne

(konformery)

Względna energia konformerów

Oddziaływania steryczne

Alkany

Wzór cząsteczkowy

Izomery strukturalne, grupy

funkcyjne

Reguły IUPAC (nomenklatura)

Hybrydyzacja tlenu i azotu

Projekcje Newmana

Izomery konformacyjne

(konformery)

Względna energia konformerów

Oddziaływania steryczne