Alkany

 

 

Są to węglowodory nasycone. Pomiędzy atomami węgla (C) występują tylko wiązania pojedyncze. Alkany tworzą szereg homologiczny. Szereg homologiczny jest to grupa związków o tej samej budowie i właściwociach różniących się między sobą grupą

Wzór "skrócony"	Wzór "rozszerzony"	Nazwa alkanu
CH4	CH4	metan
C2H6	CH3 - CH3	etan
C3H8	CH3 - CH2 - CH3	propan
C4H10	CH3 - CH2 - CH2 - CH3	butan
C5H12	CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	pentan
C6H14	CH3 - (CH2 )4 - CH3	heksan
C7H16	CH3 - (CH2 )5 - CH3	heptan
C8H18	CH3 - (CH2 )6 - CH3	oktan
C9H20	CH3 - (CH2 )7 - CH3	nonan
C10H22	CH3 - (CH2 )8 - CH3	dekan

Właciwości chemiczne alkanów na przykładach
- ulegają spalaniu
a) całkowite CH4 + 2 O2 -> CO2 + 2 H2O
b) półspalanie CH4 + 3/2 O2 -> CO + 2 H2O
c) niecałkowite CH4 + O2 -> C + 2 H2O
- Alkany ulegają reakcjom chlorowcowania. Reagują z cząsteczkami chlorowców. Reakcja ta nazywana jest reakcją substytucji lub podstawienia. Polega ona na podstawieniu atomu chlorowca w miejsce atomu wodoru w cząsteczce alkanu. W ten sposób powstają chlorowco pochodne. Reakcja przebiega pod wpływem wiatła i ma mechanizm rodnikowy. Przy nadmiarze chlorowca mogą ywem ?wiatła i ma mechanizm

 

 

Metan w obecnoci katalizatorów w zwiększonej temperaturze i pod podwyższonym cinieniem reagują z parą wodną. Proces ten nazywany jest konwersją

 

Budowa

Alkany mają budowę przestrzenną. Każdy atom węgla jest po hybrydyzacji sp3. Kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 109°28``. Tworzone wiązania są wiązaniami sigma(s). Są to wiązania trwałe, które umożliwiają obrót atomów wokół osi wiązania. Dzięki temu atomy ulegają nieustannej rotacji zmieniając swe położenie względem siebie. Orbitale walencyjne węgla 1s i 3p ulegają hybrydyzacji sp3. W wyniku hybrydyzacji powstaję cztery równo cenne hybrydy są rozmieszczone w przestrzeni względem siebie pod kątem 109°28``. Hybrydy te tworzą wiązanie chemiczne poprzez nałożenie się z orbitalami walencyjnymi wodoru.

 

Izomeria alkanów i grup alkilowych
Grupa alkilowa powstaje przez oderwanie wodoru od cząsteczki węglowodoru.
CH₄ - metan -CH₃ gr. metylowa (metyl)
C₂H₆ - etan -C₂H₅ gr. etylowa (etyl)
C₃H₈ - propan -C₃H₇ gr. propylowa (propyl)

Izomeria - Jest to zjawisko występowania związków o tym samym wzorze sumarycznym, lecz różnych wzorach strukturalnych. W przypadku alkanów występuje izomeria łańcuchowa. Polega ona na występowaniu związków o tym samym wzorze sumarycznym w postaci łańcuchów prostych i rozgałęzionych. Izomery mają podobne właściwoci fizyko-chemiczne. Liczba izomerów danego związku jest tym większa im większa jest liczba at. węgla w łańcuchu
Rozpatrzymy to na przykładzie butanu:

 

butan i 2metylopropan

Jak widać obydwie cząsteczki mają takie same wzory sumaryczne jednak różnią się zdecydowanie wyglądem.

 

Alkeny

 

Wzór "skrócony"	Wzór "rozszerzony"	Nazwa alkenu
C2H4	CH2 = CH2	eten (etylen)
C3H6	CH2 = CH - CH3	propen
C4H8	CH2 = CH - CH2 - CH3	buten
C5H10	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3	penten
C6H12	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	heksen
C7H14	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	hekten
C8H16	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	okten
C9H18	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	none
C10H20	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	deken

Właciwoci chemiczne alkenów na przykładach
- reagują z chlorem

 

- reagują z bromem

 

- reagują z wodorem

 

- reagują z kwasem solnym

 

- reagują z wodą pod wpływem katalizatora

 

- produkcja polietylenu

 

Otrzymywanie :

- odwodnienie etanolu

 

- ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej

 

- reakcja z cynkiem

 

Alkiny

 

Właciwoci chemiczne na przykładach
- reaguje z bromem

 

 

- ulega uwodornieniu

 

 

- otrzymywanie PCV

 

- reaguje z kwasem octowym

 

- reakcja dimeryzacji acetylenu (łączenie dwóch cząsteczek)

 

Otrzymywanie :
- z węgliku wapnia (karbidu)

 

- przez pirolizę metanu

 

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory o budowie pierścieniowej, w których cząsteczkach między atomami węgla występują wiązania zdelokalizowane

Budowa cząsteczki benzenu

 

-Budowa cząsteczki płaska
-Obecność w cząsteczce wiązania zdelokalizowanego zbudowanego z sześciu elektronów (sekstetu elektronowego), Tworzy ono chmurę elektronową nad i pod pierścieniem.
Struktury Kekulego benzenu:

 

Rozmieszczenie elektronów w cząsteczce jest wypadkową obu struktur granicznych i nie może być zapisane tylko za pomocą jednego wzoru.
Właściwości fizyczne benzenu:
- bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu,
- nie rozpuszczalna w wodzie, jest dobrym rozpuszczalnikiem niektórych związków organicznych.
Właściwości chemiczne benzenu:
A) benzen spala się kopcącym płomieniem, pary benzenu tworzą z powietrzem mieszaninę wybuchową.
B) benzen nie reaguje z wodą bromową i roztworem nadmanganianu potasu w zwykłych warunkach (wykazując podobieństwo do alkanów)
C) ulega reakcji podstawienia w pierścieniu aromatycznym. (podobieństwo do alkanów) - reakcja z bromem lub chlorem w obecności katalizatora.

 

 

D) Reakcja nitrowania Reakcja z tzw. mieszaniną nitrującą (mieszaniną stężonych kwasów: azotowego i siarkowego. Jest to reakcja podstawienia atomu wodoru grupą nitrową (reakcja charakterystyczna dla związków aromatycznych.)

 

E) Reakcja uwodornienia (reakcja przyłączenia - podobieństwo do alkenów) Otrzymywanie benzenu: A) Trimeryzacja cząsteczek acetylenu

B) na skalę przemysłową w procesie cyklizacji (zamknięcia w pierścień zawartych w ropie naftowej alkanów) i odwodornienia powstałych cykloalkanów.

Inne związki aromatyczne:

Związki te ulegają reakcjom chemicznym analogicznie do benzenu
a) reakcja nitrowania

b) reakcja bromowania

 

 

Powstawanie i podział alkoholi

     Alkoholami nazywamy związki zawierające grupę lub grupy hydroksylowe --OH połączone z nasyconymi atomami węgla. Można je zatem uważać za pochodne węglowodorów, w których wodór podstawiony jest przez grupę wodorotlenową. Nazwy alkoholi szeregu nasyconego (Ar)R--CH₂--OH wprowadza się od nazwy grupy węglowodorowej wchodzącej w skład alkoholu: alkohol metylowy, eytlowy, propylowy, benzylowy itd. Według słownictwa racjonalnego nazwę alkoholu wprowadza się z nazwy odpowiedniego węglowodoru przez dodanie końcówki -ol np. metanol, etanol, propanol. Reszta R--O-- powstała przez odłączenie wodoru z grupy hydroksylowej alkoholu nosi nazwę grupy alkoksylowej; grupę CH₃O - nazywamy grupę metoksylową, C₂H₅O - etoksylową, ogólnie -OR alkoksylową.
     Reakcję powstawania alkoholi można podzielić na dwie zasadnicze grupy. Do grupy pierwszej należą reakcje wspólne dla wszystkich alkoholi. Do najważniejszych z nich należy reakcja wymiany fluorowca w fluorowcoalkanach na grupę hydroksylową -OH za pomocą wodorotlenków, między innymi wodorotlenku srebra

 

     Do grupy drugiej zaliczymy reakcje specyficzne dla poszczególnych alkoholi. I tak na przykład alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego wzbogaconego w wodór

 

     a alkohol etylowy podczas fermentacji alkoholowej cukrów lub metodą "acetylenową" (zwaną inaczej reakcją Kuczerowa)

 

     Przy podziale alkoholi na odpowiednie podgrupy uwzględniamy:
1) rodzaj łańcucha węglowego,
2) rzędowość atomów węgla,
3) liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce
     W związku z powyższym mamy:
1) alkohole nasycone lub nienasycone
2) alkohole pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe
3) alkohole jedno-, dwu i wielowodorotlenowe.
     Do alkoholi nasyconych należą: metanol, etanol, propanol, itd. Przykładem alkoholu nienasyconego może być alkohol allilowy CH₂=CH--HC₂OH.
     Wśród izomerycznych alkoholi wyróżniamy trzy ich rodzaje, zeleżnie od tego czy grupa --OH znajduje się przy węglu pierwszo-, drugo- czy trzeciorzędowym. Odpowiednie alkohole noszą nazwy: pierwszorzędowego, drugorzędowego i trzeciorzędowego. Jako przykład rzędowości alkoholi mogą posłużyć różne izomeryczne butanole. Z normalnego butanu wywodzą się dwa alkohole

 

     Z izobutanu (2-metylopropanu) można również wyprowadzić dwa alkohole, a mianowicie

 

     Rzędowaść alkoholi ilustrują zatem podane poniżej wzory ogólne

 

     W celu odróżnienia od siebie alkoholi pierwszo-, drugo i trzeciorzędowych można wykorzystać reakcje utleniania. Alkohole pierwszorzędowe utlenianie przechodzą najpierw w aldehydy, później w kwasy o tej samej liczbie atomów węgla co utleniany alkohol

 

     Podczas utleniania alkoholi drugorzędowych powstają ketony

 

     Alkohole trzeciorzędowe utleniają się dość trudno, a podczas utleniania w drastycznych warunkach rozpadają się tworząc złożoną mieszaninę kwasów karboksylowych o mniejszej liczbie atomów węgla niż wyjściowy alkohol.
     Oprócz alkoholi jednowodorotlenowych (zawierających jedną grup -OH w cząsteczce) mogą istnieć również alkohole dwu-, trój i wielowodorotlenowe, z tym jednak zastrzeżeniem, że przy tym samym atomie węgla nie może znajdować się więcej niż jedna grupa wodorotlenowa. Przykłaiem alkoholu dwuwodorotlenowego może być tzw. glikol zawierający w cząsteczce dwie grupy funkcyjne -OH, a alkoholu trójwodorotlenowego - gliceryna z trzema grupami -OH

 

     Jak już zaznaczono powyżej obecność grupy alkoholowej -OH w związkach organicznych zaznaczamy przyrostkiem -ol. Stąd alkohole wywodzące się z alkanów nazywamy alkanolami, a pochodne alkenów alkenolami. Pochodne alkanów zawierające w cząsteczkach dwie grupy alkoholowe to alkanodiole, a zawierające trzy grupy -OH - alkanotriole; ogólnie alkanopoliole. Zgodnie z powyższym glikol wywodzący się z etanu ma nazwę racjonalną etanodiol, a gliceryna - propanotriol. W przypadku dłuższego łańcucha węglowodorowego, przed podaniem liczby grup -OH należy podać numery atomów węgla, przy których znajdują się te grupy. A oto przykład takiego alkoholu

 

Ważniejsze alkohole nasycone jednowodorotlenowe

     Alkohol metylowy CH₃OH, metanol, nazywany jest również spirytusem drzewnym, ponieważ dawniej otrzymywany był jako jeden z produktów suchej destylacjidrewna. Obecnie metanol otrzymuje się syntetycznie na skalę przymysłową przez ogrzewanie gazu wodnego wzbogaconego w wodór pod ciśnieniem 2 do 3^.10⁷

 

     Alkohol metylowy jest łatwo lotną bezbarwną cieczą, wrzącą w temperaturze 64,7^oC. Z wodą miesza się w każdym stosunku, przy czym rozpuszczaniu w wodzie towarzyszy zmniejszenie objętości mieszaniny i podwyższenie jej temperatury. Używany jest jako rozpuszczalnik żywic i lakierów, jak również do produkcji formaldehydu, barwników i substancji metylujących.
     Alkohol metylowy jest bardzo trujący i wprowadzony doustnie do organizmu powoduje ślepote, a nawet śmierć. Trujące są równiez pary metanolu.
     Najważniejszym i najbardziej rozpowszechnionym alkoholem jest alkohol etylowy(etanol) C₂H₅OH, jego 95% roztwór wodny nazywa się potocznie spirytusem.
     Dawniej etanol otrzymywano wyłącznie w procesie fermentacji skrobi lub cukrów zawartych w materiale roślinnych. Umiano go już otrzymywać tym sposobem w czasach starożytnych drogą destylacji wina.
     Fermentacja cukrów, przeprowadzana w gorzelniach, jest procesem złożonym. Nie wnikając w szczegóły zjawisk możemy je scharakteryzować krótko jako szereg reakcji, w których uczestniczą odpowiednie enzymy (biokatalizatory). Skrobię wydzieloną z ziemniaków, ryżu lub zboża poddaje się hydrolitycznemu rozkładowi enzymatycznemu z udziałem enzymu distazy na dwucukier maltozę

 

     Po dodaniu drożdży obecny w nich enzym zwany maltazą przeprowaza maltozę w obecności wody w glukozę

 

     W reakcji przemiany glukozy na etanol uczestniczy kompleks enzymów zway zymazą, a reakcja przebiega według ogólnego równania

      Podczas fermentacji alkoholowej, która odbywa się w tzw. zacierze, stężenie alkoholu nie przekracza 16%, ponieważ przy stężęniu wyższym zachodzi inaktywacja wnzymów i fermentacja ustaje.
     Aby otrzymać wysokoprocentowy etanol stosuje się destylacje frakcjonowaną. W ten sposób otrzymujemy nie tylko stężony alkohol, lecz uwalniamy go przy tym od domieszek i zanieczyszczeń głównie gliceryny i tzw. oleju fuzlowego, w skład którego wchodzą, obok innych, izomery alkoholu butylowego i amylowego (pentanolu) powstające na skutek rozkładu ciał białkowych zawartych w zbożu i ziemniakach. Po rektyfikacji otrzymuje się alkohol o zawartości 95,57% alkoholu i 4,43%wody. Dalsza rektyfikacja nie usuwa wody, powstała bowiem mieszanina jest mieszaniną azeotropową, wrzącą pod ciśnieniem 1013 hPa w temperaturze 78,14^oC. Otrzymanie 100% etanolu, czyli tzw. alkoholu absolutnego wymaga spacjalnych zabiegów.
     Większość etanolu otrzymywanego obecnie w procesie fermentacyjnym używana jest do celów spożywczych, a do celów technicznych stosowany jest głównie alkohol syntetyczny.
     Etanol syntetyczny otrzymuje się tzw. metodą "acetylenową" zwaną również reakcją Kuczerowa. Acetylen w obecności siarczanu rtęci HgSO₄ jako katalizatora, przyłącza cząsteczkę wody, tworząc aldehyd octowt. Aldehyd ten poddany redukcji daje alkohol etylowy

 

     Zastosowanie etanolu jest wszechstronne. jest on bardzo dobrym rozpuszczalnikiem wielu substancji organicznych i nieorganicznych. Służy jako surowiec do syntey sztucznego kauczuku. odwodniony etanol w mieszaninie z benzyną używany jako paliwo silnikowe. Odwodniony etanol stosowany jest do wyrobu spirytusu skażonego tzw. denaturatu. W przemyśle farmaceutycznym jest surowcem do produkcji róznych lekarstw.
     Duże zastosowanie ma etanol w różnych dziedzinach przemysłu spożywczego. Stosowany jest do wyrobu napojów alkoholowych. przemysł cukierniczy używa etanol do wyrobu różnych cukierków, tortów itp. Alkohol etylowy jest również surowcem do produkcji octu spirytusowego
     Alkohol propylowy (propanol) C₃H₇OH istnieje w postaci dwóch izomerów, jako propanol pierwszo- i drugorzędowy

 

     Znane są cztery izomery strukturalne alkoholi utylowych C₄H₉OH: dwa pierwszorzędowe, jeden drugorzędowy i jeden trzeciorzędowy. Alkohol pentylowy C₆H₁₁OH, zwany zwyczajowo alkoholem amylowym, występuje w postaci ośmiu izomerów.      Alkohole propylowe, butylowe i amylowe są bardziej trujące i działają ardziej oszałamiajaco niż alkohol etylowy, wobec czego nie nadają się do celów konsumpcyjnych. Używane są, między innymi, jako doskonałe rozpuszczalniki lakierów nitrocelulozowych

Alkohole wielowodorotlenowe

     Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe, tak i alkohole wielowodorotlenowe można wyprowadzić z węglowodorów zastępując atomy wodoru grupami -OH, z tym, że przy tym samym atomie węgla nie mogą znajdować się dwie grupy -OH (wyjątek stanowi wodzian chloranu i mezoksalu)
     Zgodnie z podaną powyżej regułą najprostszy alkohol dwuwodorotlenowy musi posiadać co najmniej dwa atomy węgla, można go więc wyprowadzić z etanu

 

     Alkohole dwuwodorotlenowe (diole) są bezbarwnymi cieczami o słodkim smaku, stąd zwyczajowo nazywa się je glikolami (od greckiego słowa glykys - słodki). Etanodiol, glikol etylenowy, jest bezbarwną trującą cieczą, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Związek tan znalazł zastosowanie jako domieszka do wody w chłodnicach samochodowych, co zapobiega zamarzaniu wody zimą. Ponadto glikol etylenowy używany jest w kosmetyce, do produkcji materiałów wybuchowych oraz do wyrobu włókna sztucznego - terylenu.
     Najprostszym, a równocześnie najważniejszym przedstawicielem alkoholi trójwodorotlenowych jest gliceryna (propanotriol)

 

     G l i c e r y n a jest oleistą bezbarwną cieczą o słodkawym smaku. Z wodą miesza się w każdym stosunku. Wśród pochodnych gliceryny na szczególną uwagę zasługują tłuszcze - właśnie przez hydrolizę otrzymuje sie glicerynę na skalę techniczną.
     Gliceryna znalazła zastosowanie w kosmetyce, w przemyśle farmaceutycznym oraz w przemysle włókienniczym do apretury. Znaczne ilości gliceryny zużywa przemysł materiałów wybuchowych do otrzymywania triazotanu gliceryny zwanego tradycyjnie, lecz niesłusznie, nitrogliceryną. Powstaje ona w wyniku estryfikacji gliceryny stężonym kwasem azotowym w obecności stężonego kwasu siarkowego

 

     Triazotan gliceryny jest oleistą cieczą, łatwo wybuchającą np. wskutek wstrząsu. Zmieszany w odpowiedniej proporcji z ziemią okrzemkową stanowi materiał wybuchowy, zwany dynamitem. Dynamit został wynaleziony w roku 1899 przez szwedzkiego chemika Alberta Nobla. Część dochodów uzyskanych z zastosowania tego wynalazku przeznaczył Nobel na nagrody przyznawane corocznie za wybitną twórczość naukową, literacką, artystyczną - jako tzw. nagrody Nobla.      Z wzoru cząsteczki gliceryny wynika, że związek ten jest równocześnie alkoholem pierwszo- i drugorzędowym (dwa skrajne atomy węgla są pierwszorzędowe, środkowy atom wegla jest drugorzędowy). dlatego podczas utleniania gliceryny otrzymuje się aldehyd glicerynowy i keton zwany dihydroksyacetonem

 

związki te stanowią podstawę klasyfikacji cukrów prostych (podział na aldozy i ketozy).
     Alkohole z czterema grupami -OH w cząsteczce (tetraole) nazywamy zwyczajowo erytrytami, z pięcioma (pentaole) - pentytami, a z sześcioma - heksytami. Otrzymuje się je przez redukcję cukrów prostych. Z arabinozy powstaje arabit, z glukozy - sorbit, z mannozy - mannit, a z galaktozy - dulcyt.

     Ważniejszym alkoholem czterowodorotlenowym jest pentaerytryt o wzorze

 

     Związek ten w postaci tetraazotanu jest szeroko stosowany pod różnymi nazwami jako materiał wybuchowy.
     Wszystkie alkohole wielowodorotlenowe (od czterech grup -OH) zawierają w cząsteczkach asymetryczne atomy węgla i dlatego występują w różnych odmianach optycznie czynnych.      Nazwy pentytów o wzorze ogólym

 

związków rózniących się przestrzennym rozmieszczeniem grup alkoholowych wokół asymetrycznych atomów węgla, związane są najcześciej z nazwami roslin, z których je po raz pierwszy wyodrebniono. Na przykład nazwa sorbit pochodzi stąd, że związek ten wyodrębniono z owoców jarzębiny (sorbus aucuparia).

Aldehydy i Ketony

     Aldehydy i ketony są pochodnymi węglowodorów zawierającymi charakterystyczną grupę funkcyjną
, zwaną grupą karbonylową.
     Gdy jedna z dwóch wartościowości atomu węgla grupy karbonylowej związana jest z grupą organiczną, a druga z atomem wodoru mamy wzór cząsteczki aldehydu, a gdy obie wartościowości węgla związane są z grupami organicznymi mamy wzór cząsteczki ketonu

 

     Podstawnikiem w grupie karbonylowej może być zarówno grupa alkilowa jak i wrylowa. Z tego względu wyróżniamy aldehydy i ketony alifatyczne i aromatyczne. Aldehydy i ketony wykazują pewne różnice w reaktywności, szczególnie w reakcjach ich utleniania i przyłączenia do grupy karbonylowej. Różnice w reaktywności, szczególnie w reakcjach ich utleniania i przyłączenia do grupy karbonylowej. Różnice te uwarunkowane są liczbą, wielkością orach charakterem podstawników alkilowych lub arylowych.
     Nazwa aldehyd wywodzi się od łac. "alcohol dehydrogenatus" - czyli alkohol odwodorniony; określenie to pochhodzi stąd, że aldehydy można otrzymać przez odrywanie atomów wodoru od alkoholi. Ogólną nazwę keton wyprowadzono od najprostszego przedstawiciela tego szeregu połączeń - acetonu. Z uwagi na fakt, że aldehydy brdzo lątwo utleniają się do kwasów karboksylowych, nazwy potoczne aldehydów wywodzą się od nazw kwasów, które można otrzymać przez ich utlenienie; mówi się zatem o aldehydzie mrówkowym HCHO, octowym CH₃CHO, masłowym C₃H₇CHO, benzoesowym C₆H₅CHO. Nazwy potoczne ketonów tworzy się od nazw podstawników, np. keton dimetylowy, etylowometylowy itp. Według zasad słownictwa systematycznego IUPAC grupy aldehydowe
oznacza się końcówką -al, a grupy ketonowe
końcówką -on. Tworząc nazwę aldehydu (według słownictwa racjonalnego) wybieramy najdłuższy łańcuch w cząsteczce zawierający grupę aldehydową -CHO. Łańcuch ten numerujemy rozpoczynając od grupy aldehydowej, która z natury rzeczy musi znajdować się na końcu łańcucha. Obecność grupy aldehydowej zaznaczamy za pomocą przyrostka -al. Położenia oraz rodzaj podstwników zaznaczamy w zwykły sposób. Poniżej przedstawiam nazwy zwyczajowe i systematyczne przykładowych aldehydów.

Wzór	Nazwa zwyczajowa	Nazwa systematyczna
H-CHO	aldehyd mrówkowy	metanal
CH3-CHO	aldehyd octowy	etanal
CH3-CH2-CH2-CHO	aldehyd masłowy	butanal
(CH3)2=CH-CHO	aldehyd izomasłowy	2-metylopropanal
CH3-(CH2)4-CHO	aldehyd kapronowy	heksanal
CH2=CH-CHO	aldehyd akrylowy	2-propenal
CH3-CH=CH-CHO	Aldehyd akrylowy	2-butenal

     Tworząc racjonalną nazwę ketonu wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę karbonylową. Jej położenie w łańcuchu określa liczba dana na początku nazwy. W przypadku ketonów zawierających dwie lub trzy grupy karbonylowe stosujemy końcówkę dion lub trion i za pomocą dwu lub trzech cyfr określamy położenie tych grup. Przykłady wzorów i nazw aldehydów i ketonów zawierających więcej grup karbonylowych przedstawiam poniżej:

 

     Temperatury wrzenia aldehydów i ketonów o podobnej masie cząsteczkowej są zbliżone do siebie, jednak nieco wyższe niż odpowiadających im węglowodorów, a znacznie niższe niż odpowiednich alkoholi. Aldehydy o większej masie cząsteczkowej mają dość przyjemny zapach szczególnie takie aldehydy aromatyczne, jak aldehyd benzoesowy i cynamonowy (C₆H₅-CH=CH-CHO). Również ketony mają zwykle przyjemny zapach i są bardziej odporne na utlenianie niż aldechydy. Niektóre ketony o małych masach cząsteczkowych są dobrymi rozpuszczalnikami żywic i lakierów, a aldehydy mrówkowy i octowy są ważnymi odczynnikami przemysłowymi. Wodny roztwór aldehydu mrówkowego, tzw. formalina jest stosowany do konserwowania preparatów biologicznych

Kwasy karboksylowe

wzór ogólny:

 

szereg homologiczny:

 

Budowa cząsteczek:
W grupie karboksylowej wys.. zjawisko mezomerii (elektrony podwójnego wiązania nie mają ściśle określonego położenia) . Chmura elektronów jest rozmieszczona równomiernie wokół całej grupy COO^- . W wyniku stabilizacji rezonansowej istnieje tendencja do odszczepiania protonu.

 

właściwości fizyczne kwasu octowego
-ciecz o ostrym zapachu, żrąca
-rozpuszczalna w wodzie I większości rozpuszczalników organicznych
-krzepnie w temp 17 C, wrze w temp 118^o C.
-ma anomalnie wysoką temp wrzenia w stosunku do swej masy cząsteczkowej
[temp. wrzenia związku zależy od siły oddziaływań między jego cząsteczkami w fazie ciekłej]
Wysoką temp wrzenia i topnienia tłumaczy się istnieniem silnych wiązań wodorowych między cząsteczkami kwasu octowego. Wiązania te istnieją nie tylko w fazie ciekłej ale nawet w fazie gazowej.

właściwości fizyczne innych kwasów:
a) rozpuszczalność
C1-C4 dobrze rozpuszczalne w wodzie
C5-C12 rozpuszczają się w alkoholu
>C13 dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych
b) stan skupienia
C1-C8 ciecze
>C9 ciała stałe
c) łatwo krystalizują
d) są mało lotne

reakcje charakterystyczne:
1) Jest słabym kwasem. Reaguje z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami metali tworząc sole.

a) + metal

 

b) + tlenek metalu

 

c) + wodorotlenek metalu

 

2) Kwasy karboksylowe są silniejsze od kwasu węglowego i wypierają go z jego soli.

 

3) Reakcja estryfikacji

 

4) Reakcje z amoniakiem prowadzące do amidów I-rzędowych

 

5) Reakcje bromowania

 

6) Reakcje z nadtlenkiem wodoru

 

7) Reakcje dekarboksylacji - w których grupa karboksylowa zostaje zastąpiona atomem wodoru.

 

Otrzymywanie
1) Utlenianie aldehydów lub alkoholi I-rzędowych

 

Przykłady:

 

2) Hydroliza estrów - (reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji)

 

3) Hydroliza amidów w środowisku kwasowym

 

Estry kwaów karboksylowych

wzór ogólny:

 

Estry są pochodnymi kwasów karboksylowych w których zamiast atomu wodoru grupy karboksylowej znajduje się grupa alkilowa lub arylowa
przykłady:

 

otrzymywanie:
Reakcja estryfikacji - reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem lub fenolem w obecności środowisku kwasowym

 

przykłady:

 

 

 

 

 

 

Reakcja estryfikacji jest przykładem reakcji kondensacji.
Reakcja kondensacji - proces w którym z dwóch cząsteczek reagentów organizacja powstaje cząsteczka produktu złożona z fragmentów cząsteczek obu reagentów oraz cząsteczka prostego produktu ubocznego, najczęściej wody.
Aby ustalić z którego z substratów pochodzi atom tlenu w cząsteczce wody wykorzystano metodę atomów znaczonych.
Zastąpiono atom tlenu w cząsteczce alkoholu jego izotopem radioaktywnym.
Stwierdzono że znalazł się on w cząsteczce estru a nie wody. Atom tlenu w cząsteczce wody pochodzi więc z kwasu.

 

właściwości fizyczne estrów:
-ciecze
-trudno rozpuszczalne w wodzie
-o gęstości mniejszej od gęstości wody
-przyjemny zapach
-estry niższych i średnich kwasów karboksylowych oraz niższych i średnich alkoholi są nazywane olejkami eterycznymi (występują w owocach lub kwiatach i nadają im charakterystyczny zapach).
Olfaktologia - nauka zajmująca się zapachami.

 

reakcje charakterystyczne:
1. Reakcja kwasowej hydrolizy estrów - reakcja odwrotna do reakcji estryfikacji

 

 

2. Reakcja hydrolizy zasadowej pod wpływem jonów OH- - reakcja zmydlania

 

przykłady:

 

 

Zastosowanie:

-rozpowszechnione w przyrodzie (nadają zapach olejkom roślinnym i owocom)
-estry kwasów karboksylowych o długich łańcuchach to woski (wchodzą w skład wosku pszczelego i stanowią powłokę liści)
-są stosowane do wyrobu esencji zapachowych, rozpuszczalników i farb (np rozpuszczalnik nitro to mieszanina octanów propylu, butylu i pentylu)
Kwas acetylosalicylowy (Polopiryna, Aspirin)- jest od 1899 r. Lekiem przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym, przeciwzakrzepowym.

 

Aminy

ORGANICZNE POCHODNE AMONIAKU

przykłady

Właściwości chemiczne

Aminy mają podobnie jak amoniak właściwości zasadowe - ich roztwory wodne zawierają jony OH^-

Aminy alifatyczne są słabymi zasadami o mocy porównywalnej z mocą amoniaku, a aminy aromatyczne są od nich słabszymi zasadami. Słaby charakter zasadowy amin aromatycznych jest spowodowany oddziaływaniem wolnej pary elektronowej grupy aminowej z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego.

1. Tworzenie soli w reakcji z kwasami.

2. Tworzenie amidów z kwasami karboksylowymi w wyniku ogrzewania (dotyczy amin I i II rzędowych)

Otrzymywanie:

a) amin aromatycznych - przez redukcję związków nitrowych

b) amin alifatycznych - przez podstawienie atomu fluorowca amoniakiem i wydzielenie aminy zasadą.

 

---