plik

Hybrydyzacja orbitali atomowych, tworzenie się nowych, jednakowych
orbitali atomowych w wyniku zmieszania orbitali typu s, p i d atomu
centralnego.
Wiązanie pojedyncze, wiązanie, które tworzą dwa elektrony.
Wiązanie wielokrotne –

wiązanie chemiczne

między dwoma

atomami

, w

którym bierze udział więcej niż jedna para elektronowa.
Rzędowość - liczba określająca ile

atomów

węgla

hybrydyzacji

sp³ jest

przyłączonych do określonego atomu

związku organicznego

Karbokation –

kation

, w którym elektryczny

ładunek dodatni

jest

zlokalizowany na jednym lub kilku atomach

węgla

. Karbokation, jako

posiadający znaczny deficyt elektronów, jest silnym

elektrofilem

kwasem

Lewisa

Karbeny(rodniki) –

organiczne

związki chemiczne

o wzorze ogólnym :CR1R2,

zawierające atom węgla związany z dwiema grupami jednowartościowymi lub
jedną grupą dwuwartościową

[2]

. Są cząsteczkami obojętnymi elektrycznie i

zawierają atom

węgla

z sześcioma

elektronami walencyjnymi

. Karbeny są

związkami wysoce reaktywnymi, których nie można wyodrębnić ze
środowiska reakcji. Rodniki powstają najczęściej pod wpływem
podwyższonej temperatury, światła lub substancji rodnikotwórczych, np.
nadtlenków. Im więcej reszt alkilowych związanych z rodnikowym atomem
węgla (wyższa jego rzędowość) tym rodnik jest stabilniejszy.
Efekt mezomeryczny zwany też efektem rezonansowym to w

chemii

zdolność

grup funkcyjnych

i ogólnie wszelkich podstawników do zmniejszania lub

zwiększania reaktywności

związków chemicznych

na skutek nakładania się ich

orbitali π

lub p z orbitalami p lub π

atomów

do których są one przyłączone.

[1]

+M efekt

–M efekt
Zmniejszanie lub zwiększanie reaktywności związków, w których występuje
efekt mezomeryczny jest związane z wpływem na

gęstość elektronową

występującą na

atomie

do którego jest przyłączona pojedynczym

wiązaniem

chemicznym

dana grupa funkcyjna

Efekt indukcyjny − wpływ

grup funkcyjnych

i o wszelkich podstawników (w

cząsteczkach

związków organicznych

) bardziej lub mniej

elektroujemnych

wodoru

na rozkład

gęstości elektronowej

w sąsiedztwie tego podstawnika lub

nawet w całej cząsteczce na skutek nakładania się ich

orbitali σ

lub s z

orbitalami s lub σ

atomów

, do których są one przyłączone. Efekty indukcyjne

kilku podstawników są kumulowane.
Efekt indukcyjny jest dobrze przenoszony przez układ pierścienia
aromatycznego, szybko natomiast słabnie w łańcuchu węglowym o
wiązaniach pojedynczych.
Izomeria konstytucyjna – rodzaj

izomeri i

cząsteczek

chemicznych

posiadających tę samą liczbę tych samych

atomów

, między którymi występuje

jednak inny układ wiązań chemicznych. Izomery konstytucyjne posiadają ten
sam ogólny

wzór sumaryczny

Rodzaje izomerii konstytucyjnej
szkieletowa (łańcuchowa) – różna budowa szkieletu węglowego cząsteczek,
np.

n-butan i izobutan

(C4H10)

podstawienia (położenia

podstawnika

) – różne położenie grup funkcyjnych

przy takim samym szkielecie węglowym, np.

propanol

izopropanol

(C3H8O)

funkcyjna (metameria) – różne grupy funkcyjne lub różne położenie wiązań
wielokrotnych, np.

octan etylu

kwas masłowy

(C4H8O2) lub 1-

buten

i 2-

buten (C4H8)
tautomeria – występowanie grupy funkcyjnej w dwóch formach różniących
się położeniem atomu wodoru i wiązań wielokrotnych

Izomeria

konfiguracyjna – występowanie dwóch lub więcej

cząsteczek

o tej

samej liczbie i rodzaju

atomów

, między którymi występują dokładnie te same

wiązania chemiczne

, różniących się układem atomów w przestrzeni. Do

zmiany

konfiguracji

konieczne jest zerwanie przynajmniej jednego wiązania

chemicznego.
Rozróżnia się następujące rodzaje izomerów konfiguracyjnych:

izomeria geometryczna

- wynika z faktu różnego układu atomów i

podstawników przy wiązaniach wielokrotnych lub w układach cyklicznych.

izomeria optyczna

- ma miejsce gdy mogą istnieć dwie lub więcej form

chiralnych

(w uproszczeniu prawo- i lewoskrętnych) cząsteczek.

Izomeria optyczna - rodzaj

izomerii konfiguracyjnej

, która polega na

występowaniu

związków chemicznych

w dwóch postaciach wykazujących

przeciwną

aktywność optyczną

. Pary takich

izomerów

nazywa się

enancjomerami

, a ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych

zwaną

chiralnością

. Enancjomery danego związku stanowią swoje wzajemnie

nienakładalne odbicia lustrzane. Czasami do izomerów optycznych zalicza się
również

diastereoizomery

, które nie są jednak swoimi odbiciami lustrzanymi.

Elektrofil - cząsteczka lubiąca centra bogate w elektrony, czyli

Kwas Lewisa

Nukleofil - cząsteczka lubiąca jądra atomowe, czyli sama musi posiadać
elektrony, za pomocą których może utworzyć wiązanie chemiczne. Nukleofil
jest zasadą Lewisa.
Rodniki (dawn. wolne rodniki) –

atomy

lub

cząsteczki

zawierające

niesparowane

elektron y

[1]

, czyli charakteryzujące się

spinem elektronowym

różnym od 0. Niektóre układy o całkowitym spinie równym 0, lecz wykazujące
tzw. polaryzację spinową (np. niektóre stany przejściowe) czasem traktowane
są jako

dwurodniki

Reakcje substytucji wolnorodnikowej, w których następuje podstawienie
atomu wodoru lub innego atomu, przebiegające z udziałem wolnych
rodników (drobin posiadających niesparowany elektron), np.

Reakcje substytucji elektrofilowej, w których następuje podstawienie atomu
lub grupy atomów przez czynnik elektrofilowy (wykazujący powinowactwo do
elektronów), np. jon dodatni.

Reakcje substytucji nukleofilowej, w których następuje podstawienie atomu
lub grupy atomów przez czynnik nukleofilowy (posiadający nadmiar
elektronów), np. jon ujemny.

Reakcje addycji elektrofilowej, w których następuje przyłączenie do wiązania
wielokrotnego,
Reakcje eliminacji, w których usuwany jest fragment cząsteczki substratu i w
produkcie tworzy się wiązanie wielokrotne,

Reakcje polimeryzacji są to polireakcje zachodzące z rozerwaniem wiązań

podwójnych lub

nietrwałego pierścienia związku małocząsteczkowego, tzw. monomeru,
prowadzące do otrzymania produktu wielkocząsteczkowego, tzw. polimeru,
bez wydzielania produktów ubocznych,
Reakcje polikondensacji to polireakcje polegające na kondensacji
monomerów. W reakcjach tych, w odróżnieniu od reakcji polimeryzacji,
zawsze obok związku wielkocząsteczkowego powstaje małocząsteczkowy
produkt uboczny, np. woda, amoniak, chlorowodór, np.
Węglowodory -

organiczne

związki chemiczne

zawierające w swojej

strukturze tylko atomy

węgla

wodoru

. Wszystkie one składają się z

podstawowego szkieletu węglowego (powiązanych z sobą atomów węgla) i
przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.
Węglowodory są podstawowym składnikiem

ropy naftowej

, która stanowi ich

podstawowe źródło w

przemyśle

. Innym źródłem węglowodorów są procesy

tzw.

suchej destylacji

drewna

i zgazowywania węgla. Oprócz tego

węglowodory o złożonej budowie pełnią rozmaite role w organizmach żywych
(np.

karotenoidy

Węglowodory ze względu na występowanie wiązań wielokrotnych węgiel-
węgiel dzieli się na:
nasycone, zwane inaczej

alkanami

w których nie występują podwójne i

potrójne

wiązania chemiczne

między atomami węgla

węglowodory nienasycone

, w których te wiązania występują, które dzielą się

dalej na:

alkeny

(olefiny) – zawierające wiązania podwójne (np.

etylen

), które

ponownie dzielą się na:

dieny

– zawierające dwa wiązania podwójne, które po raz kolejny dzielą się

na:

alleny

– w których występują skumulowane układy wiązań podwójnych

(C=C=C)
dieny sprzężone – w których występują dwa wiązania podwójne przedzielone
jednym pojedynczym: (C=C-C=C) (np.

butadien

)

polieny

– w których występuje więcej niż dwa wiązania podwójne.

alkiny

– w których występują wiązania potrójne węgiel-węgiel (np.

acetylen

)

węglowodory aromatyczne

– w których występują struktury ze specyficznie

sprzężonymi układami wiązań podwójnych (np.

benzen

Grupa alkilowa (alkil) – fragment

organicznego

związku chemicznego

jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego

atomu wodoru

od cząsteczki

alkanu

. Oznacza się ją literą R. grupa metylowa

(metyl, Me), -CH

grupa etylowa (etyl, Et), -CH

lub -C

grupa propylowa (n-propylowa, propyl, n-propyl, Pr), -CH

lub

-C

[1]

grupa izopropylowa (izopropyl, i-Pr, Pr

), -CH(CH

)

lub -C

[1]

grupa butylowa (n-butylowa, butyl, n-butyl, Bu), -CH

lub

-C

[1]

grupa tert-butylowa (t-butylowa, t-butyl, Bu

), -C(CH

)

lub -C

[1]

grupa cykloheksylowa -C

Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od

łac.

parum affinis –

mało reaktywne) —

organiczne

związki chemiczne

zbudowane wyłącznie z

atomów

węgla

wodoru

, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą

wyłącznie

wiązaniami

pojedynczymi.

spalanie całkowite

– produkty spalania to

i para wodna

); na przykładzie

+ 2O

→ CO

+ 2H

półspalanie

– produkty spalania to

tlenek węgla

i para wodna (woda); na

przykładzie

etanu

+ 5O

→ 4CO + 6H

spalanie niecałkowite

– produkty spalania to para wodna (woda), sadza

(

węgiel (pierwiastek)

); na przykładzie

butanu

+ 5O

→ 8C + 10H

halogenowanie

wolnorodnikowe

(substytucja)

– powstają dzięki niej

pochodne alkanów np.
CH

+ Cl

→ CH

Cl + HCl – reakcja

metanu

chlorem

, w wyniku której

powstaje

chlorometan

chlorowodór

piroliza

prowadząca do zmniejszenia długości łańcuchów węgla w

cząsteczkach oraz do ich

izomeryzacji

. Reakcje te mają duże znaczenie

praktyczne przy produkcji paliw ciekłych (→

Alkeny –

z grupy

, w których występuje jedno podwójne

wiązanie chemiczne

między atomami węgla (C=C)

[1]

. Razem ze związkami, które posiadają dwa lub

więcej wiązań podwójnych (

polienami

, takimi jak

dieny

trieny

itd.) oraz z

analogami pierścieniowymi (

) tworzą grupę

. Mają więcej izomerów oraz są też bardziej aktywne niż

alkany

. Wraz

ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność.
Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji

fluorowca

halogenków alkilowych

lub przez

dehydratację

alkoholi

. Ich wzór

ogólny to C

Otrzymywanie[

edytuj

]

Alkeny otrzymuje się poprzez

eliminację

cząstki nieorganicznej z

halogenopochodnych alkanów

) lub

), w

, bądź reakcji

Dehydratacja, czyli otrzymywanie alkenów poprzez eliminację wody z
alkoholi w obecności

katalizatora

(np.

tlenku glinu

lub

kwasu siarkowego

Reakcja ta zachodzi w podwyższonej temperaturze. W przypadku, gdy
możliwe jest powstawanie różnych izomerów, produktem głównym jest ten, w
którym wiązanie wielokrotne występuje między atomami węgla uboższymi w
wodór (

reguła Zajcewa

, obowiązuje także dla dehydrohalogenacji).

), w wyniku której otrzymuje się

alkeny o położeniu wiązania podwójnego przeciwnie do reguły Zajcewa.

Ogrzewanie

pochodnej alkanu z roztworem

zasady potasowej

i alkoholu przy

temperaturze 80 °C.
Reakcja pochodnej alkanu z

cynkiem

Otrzymywanie na skalę przemysłową z wykorzystaniem metody

krakowania

wyższych alkanów.
W

ropach naftowych

występują w nieznacznych ilościach, toteż większość

alkenów stosowanych w przemyśle pochodzi z przeróbki (

krakingu

niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie

benzyny

ciężkiej

Alkeny są trwałymi związkami, które jednak są bardziej reaktywne od

alkanów

. Podlegają one m.in.: reakcjom

polimeryzacji

winylowej oraz

reakcjom

addycji

np.: przyłączania gazowego

chloru

chlorowodoru

, wody.

Przykładowa reakcja addycji chloru do etenu:

Alkiny (zwyczajowo acetyleny) —

organiczn e

związki chemiczne

węglowodory nienasycone

, w których występuje co najmniej jedno

wiązanie

potrójne

między atomami

węgla

(-C≡C-). Najprostszym alkinem jest

acetylen

(etyn), H-C≡C-H. Alkiny są bardziej reaktywne od

alkanów

alkenów

, są

nietrwałe i podlegają wielu samorzutnym reakcjom. Ogólny wzór alkinów:
C

2n−2

. Alkiny, tak jak wszystkie węglowodory, ulegają reakcjom spalania.

Węglowodory aromatyczne, areny – takie cykliczne

węglowodory

, w których

istnieją

sprzężone wiązania wielokrotne

, czyli zamknięty układ naprzemiennie

położonych

między

. We

wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi

hybrydyzacja

sp2,

dzięki czemu cząsteczki są płaskieW nazewnictwie stosuje się także
oznaczenia

. Określają one wzajemne położenie

dwóch podstawników względem siebie:
orto- to położenie obok siebie, przy dwóch kolejnych atomach węgla, a zatem
w pozycji 1,2
meta- to położenie w pozycji 1,3 - a zatem między dwoma podstawnikami
występuje jeden niepodstawiony nimi atom węgla.
para- - to położenie naprzeciwko. W przypadku pochodnych benzenu
odpowiada to pozycji 1,4.
Węglowodory aromatyczne charakteryzują się stosunkowo dużą trwałością
ulegając przede wszystkim reakcjom substytucji, które zachodzą bez
rozerwania pierścienia. Szczególnie łatwo podstawiają atom wodoru przy
pierścieniu aromatycznym: grupy alkilowe, grupy nitrowe, grupy sulfonowe,
halogeny (fluorowce). Produktami tych reakcji są pochodne benzenu, które
mają duże znaczenie praktyczne. W określonych warunkach węglowodory

aromatyczne mogą ulegać także addycji. Przy podwyższonym ciśnieniu i w
obecności niklu jako katalizatora, benzen może ulec uwodornieniu, a
produktem takiej reakcji jest cykloheksan. Podobne zachowanie do benzenu
wykazują węglowodory aromatyczne, które posiadają skondensowane
pierścienie.
Zastosowania węglowodorów aromatycznych i ich pochodnych są bardzo
szerokie. Wykorzystuje się je między innymi do syntezy wielu leków,
barwników i materiałów wybuchowych. Są stosowane także jako
rozpuszczalniki.
Cykloalkany – grupa

organicznych

związków chemicznych

zbudowanych z

nasyconego łańcucha

węglowodorowego

tworzącego pierścień. Mogą

zawierać łańcuchy boczne. Należą do grupy

węglowodorów alicykliczny ch

[1]

Cykloalkany posiadają podobne własności chemiczne do alkanów
niecyklicznych, z wyjątkiem

cyklopropanu

cyklobutanu

, które ze względu na

silne naprężenia kątowe

wiązań chemicznych

węgiel

-węgiel łatwo ulegają

rozkładowi z wytworzeniem odpowiednich

rodników

. Cyklopropan i

cyklobutan nie występują naturalnie. Pozostałe cykloalkany występują w
produktach

rafinacji

ropy naftowej

, zwłaszcza w

benzynie ekstrakcyjnej

eterze naftowym

. Czysty

cykloheksan

jest czasami stosowany jako

rozpuszczalnik

Ogólny

wzór sumaryczny

cykloalkanów niepodstawionych: C

Alkadieny, nazywane inaczej dienami, to węglowodory nienasycone
zawierające w cząsteczkach dwa wiązania podwójne. W zależności od
położenia wiązań podwójnych względem siebie, wyróżnia się trzy rodzaje
dienów:
Dieny skumulowane – w ich cząsteczkach wiązania podwójne znajdują się
przy sąsiednich atomach węgla;
Dieny sprzężone – w ich cząsteczkach wiązania podwójne przedzielone są
jednym wiązaniem pojedynczym;
Dieny izolowane – w ich cząsteczkach między wiązaniami podwójnymi
występuje więcej niż jedno wiązanie pojedyncze.
łaściwości chemiczne dienów – podobnie jak alkenów - związane są z
obecnością w ich cząsteczkach wiązań podwójnych. Najbardziej
charakterystyczną reakcją jest więc dla nich reakcja addycji do wiązań
podwójnych.
CHLOROWCOPOCHODNE
Właściwości fizyczne
Z powodu większej masy cząsteczkowej halogenoalkany mają znacznie wyższe
temperatury wrzenia niż alkany o tej samej liczbie atomów węgla w
cząsteczce. Przy określonej grupie alkilowej temperatura wrzenia wzrasta ze
wzrostem masy atomowej halogenu, w związku z czym temperatura wrzenia
fluorku jest najniższa, a jodku najwyższa.
Halogenki alkilów mimo swej polarności nie rozpuszczają się w wodzie,
prawdopodobnie dlatego, że nie mogą tworzyć wiązań wodorowych.
Rozpuszczają się one natomiast w typowych rozpuszczalnikach organicznych.
Chlorowcopochodne są dobrymi rozpuszczalnikami. Wprowadzenie
chlorowca do łańcucha węglowodorowego obniża palność.
Jodo-, bromo- i polichloropochodne alaknów mają większą gęstość niż woda.

Otrzymywanie
Chlorowcopochodne można otrzymać w wyniku bezpośredniego
chlorowcowania i innymi metodami. Metoda bezpośredniego
chlorowcowania została opisana podczas prezentacji reakcji weglowodorów. Z
innych metod należy wymienić:
przyłączanie chlorowcowodorów HX i chlorowców
wymiana grupy hydroksylowej OH

przyłączanie chlorowcopochodnych HX i chlorowców X

chlorek etylu
H

C=CH

+ HCl --> H

CCl-CH

1,2-dwuchloroetan
H

C=CH

+ Cl

--> H

CCl-CH

wymiana grupy hydroksylowej OH w alkoholach

R-OH --> R-X (z udziałem HX lub PX

)

Przykłady:
otrzymywanie bromku n-propylu (czynnikiem bromującym jest stęż.HBr lub
NaBr + H

)

OH --> CH

otrzymywanie 1-bromo-1-fenyloetanu (czynnikiem bromującym jest PBr

)

CH(OH) -CH

--> C

CH(Br) -CH

Fluoropochodne otrzymuje się działając F

rozcieńczonym N

albo fluorkami

metali AgF, SbF

, CoF

Przykład - otrzymywanie freonów
CHCl

--> HCClF

+ HCCl

F + CHF

Alkohole i fenole
Alkohole to jednofunkcyjne związki organiczne, których cząsteczki zawierają
jedną lub kilka grup hydroksylowych związanych z tetraedrycznymi atomami
węgla (jeżeli cząsteczka zawiera kilka grup hydroksylowych, to każda jest
związana z innym atomem węgla).
Alkohole ze względu na ilość grup hydroksylowych dzielimy na:
- alkohole monohydroksylowe, których cząsteczki zawierają tylko jedną grupę
hydroksylową
Np. metanol (CH

OH); etanol (CH

OH)

- alkohole polihydroksylowe, których cząsteczki zawierają przynajmniej dwie
grupy hydroksylowe
Np. glicerol ( CH

OH-CHOH-CH

OH) - jego poprawna nazwa to propan-1,2,3-

triol
Alkohole można także podzielić ze względu na rzędowość atomu węgla, z
którym jest połączona grupa hydroksylowa:
- alkohole pierwszorzędowe
- alkohole drugorzędowe
- alkohole trzeciorzędowe
Właściwości fizyczne alkoholi:
- alkohole o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami (1-10 atomów
węgla), natomiast o dłuższych łańcuchach węglowych są ciałami stałymi
- ich rozpuszczalność w wodzie maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha
węglowego. Przykładowo metanol, etanol i propanol bardzo dobrze się
rozpuszczają w wodzie, butanol tylko częściowo, zaś heksanom jest
nierozpuszczalny w wodzie.
- ich temperatury przejść fazowych (topnienia, wrzenia) są o wiele wyższe w
porównaniu z odpowiednimi węglowodorami.
Otrzymywanie alkoholi:
- addycja wody do alkenów:

Np. CH

=CH-CH

+ H

-CHOH-CH

- hydroliza fluorowcopochodnych

Np. CH

-CH

Br + NaOH

-CH

OH + NaCl

- redukcja aldehydów i ketonów do alkoholi
Np. CH

-COH + H

→ CH

-CH

- reakcje specjalne dla otrzymywania wybranych alkoholi:
Np. dla metanolu:

CO + 2 H

dla etanolu:

2 CH

-CH

OH + 2 CO

↑

Właściwości chemiczne alkoholi:
- ulegają dysocjacji elektrolitycznej (alkohole rozpuszczalne w wodzie)

Np. CH

-CH

+ H

- reagują z aktywnymi metalami tworząc alkoholany:
Np. 2 CH

-CH

OH + 2 Na → 2 CH

-CH

ONa + H

↑

- ulegają reakcji dehydratacji (odwodnienia):

Np. CH

-CH

=CH

+ H

- reagują z fluorowcowodorami, w wyniku czego grupa hydroksylowa zostaje
zastąpiona atomem fluorowca. Reakcja ta najłatwiej zachodzi dla alkoholi
trzeciorzędowych.
Np. CH

-CH

OH + HCl → CH

-CH

Cl + H

Zastosowanie:
- przemysł chemiczny oraz farmaceutyczny, jako rozpuszczalniki, do produkcji
kosmetyków i tworzyw sztucznych
Fenole to jednofunkcyjne związki organiczne, których cząsteczki zawierają
jedną lub kilka grup hydroksylowych związanych z atomami węgla należącymi
do pierścienia aromatycznego(jeżeli cząsteczka zawiera kilka grup
hydroksylowych, to każda jest związana z innym atomem węgla). Podobnie
jak alkohole , także fenole można podzielić na monohydroksylowe oraz
polihydroksylowe.
Właściwości fizyczne fenoli:
- w większości to ciała stałe, bezbarwne
- są substancjami trudno rozpuszczalnymi w wodzie
- wykazują charakterystyczny zapach.
- Uwaga! Trujące- ich opary mogą powodować oparzenia skóry
Otrzymywanie:
- hydroliza fluorowcoarenów:

Np. C

Cl + 2 NaOH

ONa + NaCl + H

- reakcja charakterystyczna otrzymywania fenolu:
Np. C

ONa + CO

+ H

O → C

OH + NaHCO

Właściwości chemiczne fenoli:
- wykazują słabe właściwości kwasowe; reagują z metalami oraz
wodorotlenkami metali tworząc fenolany:
Np. 2 C

OH + 2 Na → 2 C

ONa + H

↑

OH + NaOH → C

ONa + H

- Reakcja z fluorowcami przebiega szybko, w jej wyniku, do pierścienia zostaję
przyłączone 3 atomy fluorowca (w pozycjach orto- i para-).
C

OH + 3 Br

→ C

OHBr

+ 3 HBr

- podobnie fenol ulega reakcji nitrowania, sulfonowania, kierując podstawniki
w pozycje orto lub para. Reakcje te nie przebiegają już tak burzliwie, a
produktami są dwa związki.
Zastosowanie:
- produkcja środków dezynfekujących
- przemysł chemiczny i farmaceutyczny.
Aldehydy i ketony
Aldehydy są związkami zawierającymi grupę aldehydową (-CHO), która ma
bardzo duży wpływ na właściwości tych związków. Podstawnikiem w grupie
aldehydowej może być zarówno grupa alkilowa jak i arylowa. Z tego względu
wyróżniamy aldehydy alifatyczne i aromatyczne.
Aldehydy są cieczami albo ciałami stałymi, wyjątek stanowi najprostszy
aldehyd - aldehyd mrówkowy, formaldehyd, który jest gazem. Aldehydy
powstają na skutek utlenienia alkoholi pierwszorzędowych. Obecność
wiązania podwójnego w grupie karbonylowej powoduje, że aldehydy
wykazują dosyć dużą aktywność chemiczną. Aldehydy ulegają reakcjom
utleniania. Mają one silne właściwości redukcyjne. Na ogół aldehydy są
bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Znajdują szerokie zastosowanie w
syntezach organicznych, ponieważ ulegają one reakcjom między innymi z
amoniakiem, cyjanowodorem. Te związki organiczne ulegają polimeryzacji.
Aldehydy aromatyczne (takie jak na przykład aldehyd benzoesowy, anyżowy),
które posiadają bardzo przyjemne zapachy oraz nienasycone aldehydy
terpenowe (np. cytronelal) są spotykane w świecie roślin.
Nazwy aldehydów tworzy się poprzez dodanie do nazwy łańcucha głównego
końcówki -al., albo z nazwy odpowiedniego kwasu, przez zamianę słowa
kwas przez słowo aldehyd. Niektóre aldehydy posiadają nazwy zwyczajowe.
Przykłady niektórych aldehydów podano poniżej:
wzór

nazwa zwyczajowa nazwa systematyczna

H-CHO

aldehyd mrówkowy metanal

CH3-CHO

aldehyd octowy

etanal

CH3-CH2-CH2-CHO aldehyd masłowy

butanal

Najprostszym aldehydem jest metanal, który zwany jest również
formaldehydem lub aldehydem mrówkowym. Jest to bezbarwny gaz,
posiadający ostrzy drażniący zapach. Metanal bardzo dobrze rozpuszcza się w
wodzie. Roztwór metanalu w wodzie o stężeniu 30-40% zwany jest formaliną,
którą stosuje się do konserwacji materiałów biologicznych. Formaldehyd jest
związkiem trującym. Jest on bardzo reaktywny i powoduje on denaturację
białek. Ulega on kondensacji i łatwo polimeryzuje. Jest on używany do
produkcji żywic syntetycznych, barwników, włókien chemicznych.
Aldehydy znalazły zastosowanie w syntezach organicznych (otrzymywanie
tworzyw sztucznych i barwników), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym
(jako aromaty spożywcze i składniki kompozycji zapachowych). Są stosowane
także w garbarstwie (aldehyd glutarowy). Wodny roztwór aldehydu
mrówkowego, zwany formaliną jest używany do konserwacji preparatów
biologicznych.
Ketony są związkami organicznymi, zawierającymi grupę ketonową, która jest
połączona z dwoma takimi samymi lub różnymi grupami organicznymi
(alifatycznymi lub aromatycznymi). Najprostszym przedstawicielem ketonów
alifatycznych jest aceton (propanon, keton dimetylowy). Niższe ketony to
ciecze o charakterystycznym zapachu. Właściwości chemiczne ketonów są
zbliżone do właściwości aldehydów. Ketony są jednak mniej aktywne
chemicznie niż aldehydy, nie ulegają polimeryzacji i trudno ulegają utlenieniu.
Nazwy ketonów tworzy się przez dodanie końcówki -on do nazwy
odpowiedniego węglowodoru.
Ketony są otrzymywane w wyniku utleniania alkoholi drugorzędowych. W
obecności silnych utleniaczy ketony ulegają utlenieniu i tworzą dwa kwasy.
Ketony nie utleniają się tak łatwo jak aldehydy, a utlenienie biegnie w
łańcuchu węglowym. Natomiast redukcja ketonów (i aldehydów), czyli
katalityczne uwodornienie powoduje powstanie odpowiednich alkoholi i jest
to proces odwrotny do reakcji otrzymywania ketonów (i aldehydów).
Ketony są to związki mało toksyczne, które znalazły zastosowanie jako
rozpuszczalniki, składniki przypraw i kompozycji zapachowych. Stanowią
również półprodukty w różnych syntezach organicznych.
Kwasy karboksylowe – grupa

zawierająca

Atom

w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie

jonu wodorowego

, co zgodnie z

teorią Arrheniusa

nadaje tym związkom

charakter

kwasowy

. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie

wiązania wodorowe

z grupą

aminową

hydroksylową

i innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimi

grupami alkilowymi

są dobrze

rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym

zapachu

toksycznych

własnościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta

temperatura topnienia

tych kwasów. Kwasy karboksylowe zawierające poniżej

10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zwierające więcej
niż 10 atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające
4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę

kwasów tłuszczowych

(czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne
niecykliczne kwasy karboksylowe)

[1]

. Kwasy karboksylowe ulegają takim

samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one

sole

zasadami

nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z

alkoholami

tworząc

estry

Estry kwasów tłuszczowych z

gliceryną

nazywane są

tłuszczami

Otrzymywanie
- utlenianie aldehydów
R-COH+[O] - - > R-COOH
- utlenianie alkoholi
R-CH2-OH + 2[O] - - > R-COOH + H2O
- hydroliza estrów
CH3-COOCH3 + H2O - - > CH3-COOH + CH3OH
- hydroliza soli kwasów karboksylowych
CH3COONa + H2O - - > CH3-COOH + NaOH,
Kwas mrówkowy (wg systematycznej

nomenklatury

IUPAC

kwas metanowy),

HCOOH –

organiczny

związek chemiczny

, najprostszy

kwas karboksylowy

. Sole

kwasu mrówkowego to

mrówczany

(metaniany). Kwas mrówkowy występuje

m.in. we włoskach parzących

pokrzyw

oraz w

jadzie

mrówek

, a jego

wniknięcie do skóry wywołuje silny ból. Wydzielany jest także przez

rosiczki

celu rozpuszczenia zdobyczy. Kwas mrówkowy na skalę przemysłową
otrzymuje się z

metanolu

tlenku węgla

. W obecności silnych

zasad

, np.

metanolanu sodu

, ze związków tych powstaje ester metylowy kwasu

mrówkowego,

mrówczan metylu

. Reakcję prowadzi się typowo w fazie ciekłej,

w temp. 80 °C, pod ciśnieniem 40

atm

CH3OH + CO → HCOOCH3
W drugim etapie otrzymany

ester

poddaje się

hydrolizie

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

MYDŁA to sole sodu lub potasu wyższych kwasów karboksylowych
(tłuszczowych), głównie stearynowego i palmitynowego.

C

COOH + NaOH → C

COONa + H

palmitynian sodu (mydło)

Kwas stearynowy reaguje z wodorotlenkiem sodu, o czym świadczy
odbarwienie wskaźnika. W tej reakcji kwas stearynowy zachowuje się jak
inne kwasy, tworząc z zasadami sole. Substancja ogrzewana intensywnie się
pieni, po ostygnięciu powstaje biała, śliska w dotyku masa, która rozpuszcza
się w wodzie, a po wstrząśnięciu - pienie się. W reakcji powstała sól kwasu
stearynowego – mydło.
R E K L A M A

czytaj dalej ↓

Jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w wodzie hydrolizie
anionowej, wykazując odczyn zasadowy.

C

COONa + H

O → NaOH + C

COOH

COONa + H

O → C

COOH + NaOH

COO

+ Na

O → C

COOH + Na

+ OH

(zasada sodowa)

Mydła sodowe są twarde i białe, a mydła potasowe – szare i maziste.
Stosowane do codziennej higieny mydła toaletowe to uszlachetnione (o
lepszych właściwościach) mydła sodowe z dodatkiem substancji
nawilżających, natłuszczających, oleju kokosowego, olejków zapachowych i
barwników.
Kilka charakterystycznych reakcji:
C

COONa + MgCl

→ (C

COO)

Mg¯ + 2NaCl

COO

+ Mg

→ (C

COO)

Mg¯

COO

+ Ca

→ (C

COO)

Ca¯

ESTRY stanowią ważną grupę związków organicznych. Tworzą je połączenia
kwasów karboksylowych i alkoholi. Ogólny wzór estrów alifatycznych kwasów
karboksylowych ma postać:

Gdzie: - R

– grupa alkilowa, pochodzącą od kwasów karboksylowych, lub

wodór
- R

- grupa alkilowa, pochodzącą od alkoholi

- COO

grupa estrowa

Estry kwasów karboksylowych można traktować jako pochodne kwasów, w
których grupa
–OH z grupy karboksylowej została zastąpiona grupą OR

, a R

jest resztą

alkilową pochodzącą od alkoholi.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich
łańcuchach węglowych są cieczami słabo

mieszającymi się

z wodą, o

intensywnym i dość przyjemnym

zapachu

. Są one jednak w większych

dawkach

toksyczne

, a niektóre są też

rakotwórcze

. Estry te są stosowane jako

rozpuszczalniki

organiczne o średniej

polarności

Estry kwasów karboksylowych z długimi

grupami alkilowymi

, czyli

zawierające wyższe

kwasy tłuszczowe

lub wyższe alkohole alifatyczne, są

głównymi składnikami

wosku

naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów

tłuszczowych i

gliceryny

tłuszcze

Monoester kwasu fosforowego
W organizmach żywych poza licznymi estrami kwasów karboksylowych,
powszechnie występują estry

, np.

). Estry

są często nietrwałe i mogą

mieć właściwości wybuchowe, np.

Otrzymywanie[

Estry powstają np. w reakcji alkoholi z kwasami,

chlorkami kwasowymi

bezwodnikami kwasowymi

i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też

otrzymać z innych estrów w reakcji

transestryfikacji

, tj. wymiany reszty

alkoholowej estru wyjściowego.
Właściwości fizyczne[

edytuj

]

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami trudno
rozpuszczalnymi w wodzie, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu,
toksyczne w większych dawkach, słabo rozpuszczalne w wodzie. W miarę
wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez
gęste oleiste płyny, do ciał stałych. Estry wyższych kwasów są bezwonne i
nierozpuszczalne w wodzie. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.
Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów
karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie
zawierają grupy –OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą. W
wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki
tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). Są
dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.
Właściwości chemiczne[

edytuj

]

Estry w wodzie ulegają

hydrolizie

(dla estrów kwasów karboksylowych reakcja

ta bywa nazywana

zmydlaniem

) z różną szybkością, zależną od budowy estru.

Reakcja ta może być

katalizowana

zarówno przez kwasy, jak i

zasady

Aminy –

organiczne

związki chemiczne

zawierające w swojej budowie

grupę

aminową

, będącą organiczną pochodną

amoniaku

miny alifatyczne można otrzymać poprzez reakcje

chlorków alkilowych

amoniakiem, jednakże synteza ta zawsze prowadzi do mieszaniny produktów
(od aminy pierwszorzędowej aż do czwartorzędowej soli amoniowej). Aby
uniknąć powstawania amin wyższego rzędu należy użyć nadmiaru amoniaku.
Aminy pierwszorzędowe można otrzymać z dobrą wydajnością z halogenków
alkilowych pierwszo-, a nawetAminy drugorzędowe otrzymuje się w reakcji
amin pierwszorzędowych z halogenkami alkilów (pojawia się problem
eliminacji i produktów ubocznych) lub w reakcji amin pierwszorzędowych z
ketonami lub aldehydami drugorzędowych w sekwencji reakcji

Aminy

aromatyczne

otrzymuje się głównie poprzez redukcję

grupy nitrowej

I i II rzędowe aminy z

grupami alkilowymi

mają charakterystyczny, rybi

zapach. Wszystkie trzy aminy z

grupami metylowymi

są dobrze

rozpuszczalnymi w wodzie gazami, podobnie jak

amoniak

. Aminy z

wyższymi grupami alifatycznymi są ciekłe lub stałe; ze wzrostem długości
łańcuchów węglowych coraz gorzej

się w wodzie.

są wysokowrzącymi

lub

ostrym, charakterystycznym, ale nie rybim zapachu.
Własności chemiczne amin są zbliżone do

amoniaku

. Są to więc związki o

silnych własnościach zasadowych, łatwo reagują z

kwasami

nieorganicznymi

i organicznymi oraz posiadają

odczyn zasadowy

w roztworach wodnych, gdyż

w wodzie ulegają one reakcji wg schematu:
R-NH

+ H

O → RNH

OH ↔ RNH

+ OH

aminy są wykorzystywane jako ligandy w

kompleksach

kationów różnych

metali, a także do tworzenia adduktów z

kwasami Lewisa

AMINOKWASY, Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, posiadające w
cząsteczce grupę aminową (-NH

) i karboksylową (-COOH). Wchodzą one w

skład białek oraz peptydów. Są nierozpuszczalne w wodzie i wykazują
właściwości amfoteryczne.
W skład białek wchodzi dwadzieścia aminokwasów.
Białka są to biopolimery, zbudowane z reszt aminokwasów, połączonych ze
sobą wiązaniem peptydowym. Pod wpływem wysokiej temperatury, mocnych
zasad i kwasów, napromieniowania, alkoholi niskocząsteczkowych, aldehydów
i soli metali ciężkich, białka ulegają nieodwracalnemu procesowi denaturacji -
zmiana struktury białka i utrata jego aktywności biologicznej. Na ogół związki
te są rozpuszczalne wodzie
Węglowodany (cukry, cukrowce, sacharydy) –

organiczne

związki chemiczne

składające się z atomów

węgla

wodoru

tlenu

. Są to związki zawierające

jednocześnie liczne

grupy hydroksylowe

karbonylowe

oraz czasami mostki

półacetalowe

. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest C

lub C

(znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np.

deoksyryboza

). Ze względu na liczbę jednostek cukrowych w cząsteczce,

węglowodany dzielą się na:

cukry proste

, inaczej monosacharydy (jednocukry)

dwucukry

, inaczej disacharydy

trójcukry

, inaczej trisacharydy

penta-, heksa-, hepta- itd. sacharydy:

oligosacharydy

wielocukry czyli

polisacharydy

Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:
zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach
wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i

inulina

, a u zwierząt oraz ludzi

glikogen

transportowa – u roślin transportową formą cukru jest

sacharoza

, a u

zwierząt oraz ludzi glukoza
budulcowa (

wchodzą w skład