Hybrydyzacja orbitali atomowych, tworzenie się nowych, jednakowych
orbitali atomowych w wyniku zmieszania orbitali typu s, p i d atomu
centralnego.
Wiązanie pojedyncze, wiązanie, które tworzą dwa elektrony.
Wiązanie wielokrotne –
, w
którym bierze udział więcej niż jedna para elektronowa.
Rzędowość - liczba określająca ile
przyłączonych do określonego atomu
, w którym elektryczny
zlokalizowany na jednym lub kilku atomach
. Karbokation, jako
posiadający znaczny deficyt elektronów, jest silnym
zawierające atom węgla związany z dwiema grupami jednowartościowymi lub
jedną grupą dwuwartościową
. Są cząsteczkami obojętnymi elektrycznie i
zawierają atom
związkami wysoce reaktywnymi, których nie można wyodrębnić ze
środowiska reakcji. Rodniki powstają najczęściej pod wpływem
podwyższonej temperatury, światła lub substancji rodnikotwórczych, np.
nadtlenków. Im więcej reszt alkilowych związanych z rodnikowym atomem
węgla (wyższa jego rzędowość) tym rodnik jest stabilniejszy.
Efekt mezomeryczny zwany też efektem rezonansowym to w
i ogólnie wszelkich podstawników do zmniejszania lub
do których są one przyłączone.
+M efekt
–M efekt
Zmniejszanie lub zwiększanie reaktywności związków, w których występuje
efekt mezomeryczny jest związane z wpływem na
do którego jest przyłączona pojedynczym
) bardziej lub mniej
w sąsiedztwie tego podstawnika lub
nawet w całej cząsteczce na skutek nakładania się ich
, do których są one przyłączone. Efekty indukcyjne
kilku podstawników są kumulowane.
Efekt indukcyjny jest dobrze przenoszony przez układ pierścienia
aromatycznego, szybko natomiast słabnie w łańcuchu węglowym o
wiązaniach pojedynczych.
Izomeria konstytucyjna – rodzaj
posiadających tę samą liczbę tych samych
, między którymi występuje
jednak inny układ wiązań chemicznych. Izomery konstytucyjne posiadają ten
sam ogólny
Rodzaje izomerii konstytucyjnej
szkieletowa (łańcuchowa) – różna budowa szkieletu węglowego cząsteczek,
np.
) – różne położenie grup funkcyjnych
przy takim samym szkielecie węglowym, np.
funkcyjna (metameria) – różne grupy funkcyjne lub różne położenie wiązań
wielokrotnych, np.
(C4H8O2) lub 1-
buten (C4H8)
tautomeria – występowanie grupy funkcyjnej w dwóch formach różniących
się położeniem atomu wodoru i wiązań wielokrotnych
konfiguracyjna – występowanie dwóch lub więcej
, między którymi występują dokładnie te same
, różniących się układem atomów w przestrzeni. Do
konieczne jest zerwanie przynajmniej jednego wiązania
chemicznego.
Rozróżnia się następujące rodzaje izomerów konfiguracyjnych:
- wynika z faktu różnego układu atomów i
podstawników przy wiązaniach wielokrotnych lub w układach cyklicznych.
- ma miejsce gdy mogą istnieć dwie lub więcej form
(w uproszczeniu prawo- i lewoskrętnych) cząsteczek.
, która polega na
w dwóch postaciach wykazujących
. Pary takich
, a ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych
. Enancjomery danego związku stanowią swoje wzajemnie
nienakładalne odbicia lustrzane. Czasami do izomerów optycznych zalicza się
również
, które nie są jednak swoimi odbiciami lustrzanymi.
Elektrofil - cząsteczka lubiąca centra bogate w elektrony, czyli
Nukleofil - cząsteczka lubiąca jądra atomowe, czyli sama musi posiadać
elektrony, za pomocą których może utworzyć wiązanie chemiczne. Nukleofil
jest zasadą Lewisa.
Rodniki (dawn. wolne rodniki) –
zawierające
, czyli charakteryzujące się
różnym od 0. Niektóre układy o całkowitym spinie równym 0, lecz wykazujące
tzw. polaryzację spinową (np. niektóre stany przejściowe) czasem traktowane
są jako
Reakcje substytucji wolnorodnikowej, w których następuje podstawienie
atomu wodoru lub innego atomu, przebiegające z udziałem wolnych
rodników (drobin posiadających niesparowany elektron), np.
Reakcje substytucji elektrofilowej, w których następuje podstawienie atomu
lub grupy atomów przez czynnik elektrofilowy (wykazujący powinowactwo do
elektronów), np. jon dodatni.
Reakcje substytucji nukleofilowej, w których następuje podstawienie atomu
lub grupy atomów przez czynnik nukleofilowy (posiadający nadmiar
elektronów), np. jon ujemny.
Reakcje addycji elektrofilowej, w których następuje przyłączenie do wiązania
wielokrotnego,
Reakcje eliminacji, w których usuwany jest fragment cząsteczki substratu i w
produkcie tworzy się wiązanie wielokrotne,
Reakcje polimeryzacji są to polireakcje zachodzące z rozerwaniem wiązań
podwójnych lub
nietrwałego pierścienia związku małocząsteczkowego, tzw. monomeru,
prowadzące do otrzymania produktu wielkocząsteczkowego, tzw. polimeru,
bez wydzielania produktów ubocznych,
Reakcje polikondensacji to polireakcje polegające na kondensacji
monomerów. W reakcjach tych, w odróżnieniu od reakcji polimeryzacji,
zawsze obok związku wielkocząsteczkowego powstaje małocząsteczkowy
produkt uboczny, np. woda, amoniak, chlorowodór, np.
Węglowodory -
. Wszystkie one składają się z
podstawowego szkieletu węglowego (powiązanych z sobą atomów węgla) i
przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.
Węglowodory są podstawowym składnikiem
, która stanowi ich
. Innym źródłem węglowodorów są procesy
i zgazowywania węgla. Oprócz tego
węglowodory o złożonej budowie pełnią rozmaite role w organizmach żywych
(np.
).
Węglowodory ze względu na występowanie wiązań wielokrotnych węgiel-
węgiel dzieli się na:
nasycone, zwane inaczej
w których nie występują podwójne i
potrójne
, w których te wiązania występują, które dzielą się
dalej na:
(olefiny) – zawierające wiązania podwójne (np.
), które
ponownie dzielą się na:
– zawierające dwa wiązania podwójne, które po raz kolejny dzielą się
na:
– w których występują skumulowane układy wiązań podwójnych
(C=C=C)
dieny sprzężone – w których występują dwa wiązania podwójne przedzielone
jednym pojedynczym: (C=C-C=C) (np.
– w których występuje więcej niż dwa wiązania podwójne.
– w których występują wiązania potrójne węgiel-węgiel (np.
– w których występują struktury ze specyficznie
sprzężonymi układami wiązań podwójnych (np.
Grupa alkilowa (alkil) – fragment
jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego
. Oznacza się ją literą R. grupa metylowa
(metyl, Me), -CH
3
grupa etylowa (etyl, Et), -CH
2
CH
3
lub -C
2
H
5
grupa propylowa (n-propylowa, propyl, n-propyl, Pr), -CH
2
CH
2
CH
3
lub
-C
3
H
grupa izopropylowa (izopropyl, i-Pr, Pr
i
), -CH(CH
3
)
2
lub -C
3
H
grupa butylowa (n-butylowa, butyl, n-butyl, Bu), -CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
lub
-C
4
H
grupa tert-butylowa (t-butylowa, t-butyl, Bu
t
), -C(CH
3
)
3
lub -C
4
H
grupa cykloheksylowa -C
6
H
11
Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od
atomów
, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą
CH
4
+ 2O
2
→ CO
2
+ 2H
2
O
przykładzie
2C
2
H
6
+ 5O
2
→ 4CO + 6H
2
O
– produkty spalania to para wodna (woda), sadza
2C
4
H
10
+ 5O
2
→ 8C + 10H
2
O
pochodne alkanów np.
CH
4
+ Cl
2
→ CH
3
Cl + HCl – reakcja
, w wyniku której
powstaje
prowadząca do zmniejszenia długości łańcuchów węgla w
. Reakcje te mają duże znaczenie
praktyczne przy produkcji paliw ciekłych (→
, w których występuje jedno podwójne
między atomami węgla (C=C)
. Razem ze związkami, które posiadają dwa lub
więcej wiązań podwójnych (
, takimi jak
analogami pierścieniowymi (
) tworzą grupę
. Mają więcej izomerów oraz są też bardziej aktywne niż
. Wraz
ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność.
Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji
. Ich wzór
ogólny to C
n
Otrzymywanie[
Alkeny otrzymuje się poprzez
) lub
), w
, bądź reakcji
Dehydratacja, czyli otrzymywanie alkenów poprzez eliminację wody z
alkoholi w obecności
Reakcja ta zachodzi w podwyższonej temperaturze. W przypadku, gdy
możliwe jest powstawanie różnych izomerów, produktem głównym jest ten, w
którym wiązanie wielokrotne występuje między atomami węgla uboższymi w
wodór (
, obowiązuje także dla dehydrohalogenacji).
), w wyniku której otrzymuje się
alkeny o położeniu wiązania podwójnego przeciwnie do reguły Zajcewa.
pochodnej alkanu z roztworem
temperaturze 80 °C.
Reakcja pochodnej alkanu z
Otrzymywanie na skalę przemysłową z wykorzystaniem metody
występują w nieznacznych ilościach, toteż większość
alkenów stosowanych w przemyśle pochodzi z przeróbki (
niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie
H
2n
.
Alkeny są trwałymi związkami, które jednak są bardziej reaktywne od
. Podlegają one m.in.: reakcjom
np.: przyłączania gazowego
, wody.
Przykładowa reakcja addycji chloru do etenu:
Alkiny (zwyczajowo acetyleny) —
, w których występuje co najmniej jedno
(-C≡C-). Najprostszym alkinem jest
(etyn), H-C≡C-H. Alkiny są bardziej reaktywne od
, są
nietrwałe i podlegają wielu samorzutnym reakcjom. Ogólny wzór alkinów:
C
n
H
2n−2
. Alkiny, tak jak wszystkie węglowodory, ulegają reakcjom spalania.
Węglowodory aromatyczne, areny – takie cykliczne
, w których
sprzężone wiązania wielokrotne
, czyli zamknięty układ naprzemiennie
między
. We
wszystkich atomach pierścienia aromatycznego zachodzi
dzięki czemu cząsteczki są płaskieW nazewnictwie stosuje się także
oznaczenia
. Określają one wzajemne położenie
dwóch podstawników względem siebie:
orto- to położenie obok siebie, przy dwóch kolejnych atomach węgla, a zatem
w pozycji 1,2
meta- to położenie w pozycji 1,3 - a zatem między dwoma podstawnikami
występuje jeden niepodstawiony nimi atom węgla.
para- - to położenie naprzeciwko. W przypadku pochodnych benzenu
odpowiada to pozycji 1,4.
Węglowodory aromatyczne charakteryzują się stosunkowo dużą trwałością
ulegając przede wszystkim reakcjom substytucji, które zachodzą bez
rozerwania pierścienia. Szczególnie łatwo podstawiają atom wodoru przy
pierścieniu aromatycznym: grupy alkilowe, grupy nitrowe, grupy sulfonowe,
halogeny (fluorowce). Produktami tych reakcji są pochodne benzenu, które
mają duże znaczenie praktyczne. W określonych warunkach węglowodory
aromatyczne mogą ulegać także addycji. Przy podwyższonym ciśnieniu i w
obecności niklu jako katalizatora, benzen może ulec uwodornieniu, a
produktem takiej reakcji jest cykloheksan. Podobne zachowanie do benzenu
wykazują węglowodory aromatyczne, które posiadają skondensowane
pierścienie.
Zastosowania węglowodorów aromatycznych i ich pochodnych są bardzo
szerokie. Wykorzystuje się je między innymi do syntezy wielu leków,
barwników i materiałów wybuchowych. Są stosowane także jako
rozpuszczalniki.
Cykloalkany – grupa
zawierać łańcuchy boczne. Należą do grupy
Cykloalkany posiadają podobne własności chemiczne do alkanów
niecyklicznych, z wyjątkiem
, które ze względu na
silne naprężenia kątowe
-węgiel łatwo ulegają
rozkładowi z wytworzeniem odpowiednich
. Cyklopropan i
cyklobutan nie występują naturalnie. Pozostałe cykloalkany występują w
produktach
. Czysty
cykloalkanów niepodstawionych: C
n
H
2n
Alkadieny, nazywane inaczej dienami, to węglowodory nienasycone
zawierające w cząsteczkach dwa wiązania podwójne. W zależności od
położenia wiązań podwójnych względem siebie, wyróżnia się trzy rodzaje
dienów:
Dieny skumulowane – w ich cząsteczkach wiązania podwójne znajdują się
przy sąsiednich atomach węgla;
Dieny sprzężone – w ich cząsteczkach wiązania podwójne przedzielone są
jednym wiązaniem pojedynczym;
Dieny izolowane – w ich cząsteczkach między wiązaniami podwójnymi
występuje więcej niż jedno wiązanie pojedyncze.
łaściwości chemiczne dienów – podobnie jak alkenów - związane są z
obecnością w ich cząsteczkach wiązań podwójnych. Najbardziej
charakterystyczną reakcją jest więc dla nich reakcja addycji do wiązań
podwójnych.
CHLOROWCOPOCHODNE
Właściwości fizyczne
Z powodu większej masy cząsteczkowej halogenoalkany mają znacznie wyższe
temperatury wrzenia niż alkany o tej samej liczbie atomów węgla w
cząsteczce. Przy określonej grupie alkilowej temperatura wrzenia wzrasta ze
wzrostem masy atomowej halogenu, w związku z czym temperatura wrzenia
fluorku jest najniższa, a jodku najwyższa.
Halogenki alkilów mimo swej polarności nie rozpuszczają się w wodzie,
prawdopodobnie dlatego, że nie mogą tworzyć wiązań wodorowych.
Rozpuszczają się one natomiast w typowych rozpuszczalnikach organicznych.
Chlorowcopochodne są dobrymi rozpuszczalnikami. Wprowadzenie
chlorowca do łańcucha węglowodorowego obniża palność.
Jodo-, bromo- i polichloropochodne alaknów mają większą gęstość niż woda.
Otrzymywanie
Chlorowcopochodne można otrzymać w wyniku bezpośredniego
chlorowcowania i innymi metodami. Metoda bezpośredniego
chlorowcowania została opisana podczas prezentacji reakcji weglowodorów. Z
innych metod należy wymienić:
przyłączanie chlorowcowodorów HX i chlorowców
wymiana grupy hydroksylowej OH
przyłączanie chlorowcopochodnych HX i chlorowców X
chlorek etylu
H
2
C=CH
2
+ HCl --> H
2
CCl-CH
3
1,2-dwuchloroetan
H
2
C=CH
2
+ Cl
2
--> H
2
CCl-CH
2
Cl
wymiana grupy hydroksylowej OH w alkoholach
R-OH --> R-X (z udziałem HX lub PX
3
)
Przykłady:
otrzymywanie bromku n-propylu (czynnikiem bromującym jest stęż.HBr lub
NaBr + H
2
SO
4
)
CH
3
CH
2
CH
2
OH --> CH
3
CH
2
CH
2
Br
otrzymywanie 1-bromo-1-fenyloetanu (czynnikiem bromującym jest PBr
3
)
C
6
H
5
CH(OH) -CH
3
--> C
6
H
5
CH(Br) -CH
3
Fluoropochodne otrzymuje się działając F
2
rozcieńczonym N
2
albo fluorkami
metali AgF, SbF
3
, CoF
2
Przykład - otrzymywanie freonów
CHCl
3
--> HCClF
2
+ HCCl
2
F + CHF
3
Alkohole i fenole
Alkohole to jednofunkcyjne związki organiczne, których cząsteczki zawierają
jedną lub kilka grup hydroksylowych związanych z tetraedrycznymi atomami
węgla (jeżeli cząsteczka zawiera kilka grup hydroksylowych, to każda jest
związana z innym atomem węgla).
Alkohole ze względu na ilość grup hydroksylowych dzielimy na:
- alkohole monohydroksylowe, których cząsteczki zawierają tylko jedną grupę
hydroksylową
Np. metanol (CH
3
OH); etanol (CH
3
CH
2
OH)
- alkohole polihydroksylowe, których cząsteczki zawierają przynajmniej dwie
grupy hydroksylowe
Np. glicerol ( CH
2
OH-CHOH-CH
2
OH) - jego poprawna nazwa to propan-1,2,3-
triol
Alkohole można także podzielić ze względu na rzędowość atomu węgla, z
którym jest połączona grupa hydroksylowa:
- alkohole pierwszorzędowe
- alkohole drugorzędowe
- alkohole trzeciorzędowe
Właściwości fizyczne alkoholi:
- alkohole o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami (1-10 atomów
węgla), natomiast o dłuższych łańcuchach węglowych są ciałami stałymi
- ich rozpuszczalność w wodzie maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha
węglowego. Przykładowo metanol, etanol i propanol bardzo dobrze się
rozpuszczają w wodzie, butanol tylko częściowo, zaś heksanom jest
nierozpuszczalny w wodzie.
- ich temperatury przejść fazowych (topnienia, wrzenia) są o wiele wyższe w
porównaniu z odpowiednimi węglowodorami.
Otrzymywanie alkoholi:
- addycja wody do alkenów:
Np. CH
2
=CH-CH
3
+ H
2
O
CH
3
-CHOH-CH
3
- hydroliza fluorowcopochodnych
Np. CH
3
-CH
2
Br + NaOH
CH
3
-CH
2
OH + NaCl
- redukcja aldehydów i ketonów do alkoholi
Np. CH
3
-COH + H
2
→ CH
3
-CH
2
OH
- reakcje specjalne dla otrzymywania wybranych alkoholi:
Np. dla metanolu:
CO + 2 H
2
CH
3
OH
dla etanolu:
C
6
H
12
O
6
2 CH
3
-CH
2
OH + 2 CO
2
↑
Właściwości chemiczne alkoholi:
- ulegają dysocjacji elektrolitycznej (alkohole rozpuszczalne w wodzie)
Np. CH
3
-CH
2
OH
CH
3
-CH
2
O
-
+ H
+
- reagują z aktywnymi metalami tworząc alkoholany:
Np. 2 CH
3
-CH
2
OH + 2 Na → 2 CH
3
-CH
2
ONa + H
2
↑
- ulegają reakcji dehydratacji (odwodnienia):
Np. CH
3
-CH
2
OH
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
- reagują z fluorowcowodorami, w wyniku czego grupa hydroksylowa zostaje
zastąpiona atomem fluorowca. Reakcja ta najłatwiej zachodzi dla alkoholi
trzeciorzędowych.
Np. CH
3
-CH
2
OH + HCl → CH
3
-CH
2
Cl + H
2
O
Zastosowanie:
- przemysł chemiczny oraz farmaceutyczny, jako rozpuszczalniki, do produkcji
kosmetyków i tworzyw sztucznych
Fenole to jednofunkcyjne związki organiczne, których cząsteczki zawierają
jedną lub kilka grup hydroksylowych związanych z atomami węgla należącymi
do pierścienia aromatycznego(jeżeli cząsteczka zawiera kilka grup
hydroksylowych, to każda jest związana z innym atomem węgla). Podobnie
jak alkohole , także fenole można podzielić na monohydroksylowe oraz
polihydroksylowe.
Właściwości fizyczne fenoli:
- w większości to ciała stałe, bezbarwne
- są substancjami trudno rozpuszczalnymi w wodzie
- wykazują charakterystyczny zapach.
- Uwaga! Trujące- ich opary mogą powodować oparzenia skóry
Otrzymywanie:
- hydroliza fluorowcoarenów:
Np. C
6
H
5
Cl + 2 NaOH
C
6
H
5
ONa + NaCl + H
2
O
- reakcja charakterystyczna otrzymywania fenolu:
Np. C
6
H
5
ONa + CO
2
+ H
2
O → C
6
H
5
OH + NaHCO
3
Właściwości chemiczne fenoli:
- wykazują słabe właściwości kwasowe; reagują z metalami oraz
wodorotlenkami metali tworząc fenolany:
Np. 2 C
6
H
5
OH + 2 Na → 2 C
6
H
5
ONa + H
2
↑
C
6
H
5
OH + NaOH → C
6
H
5
ONa + H
2
O
- Reakcja z fluorowcami przebiega szybko, w jej wyniku, do pierścienia zostaję
przyłączone 3 atomy fluorowca (w pozycjach orto- i para-).
C
6
H
5
OH + 3 Br
2
→ C
6
H
2
OHBr
3
+ 3 HBr
- podobnie fenol ulega reakcji nitrowania, sulfonowania, kierując podstawniki
w pozycje orto lub para. Reakcje te nie przebiegają już tak burzliwie, a
produktami są dwa związki.
Zastosowanie:
- produkcja środków dezynfekujących
- przemysł chemiczny i farmaceutyczny.
Aldehydy i ketony
Aldehydy są związkami zawierającymi grupę aldehydową (-CHO), która ma
bardzo duży wpływ na właściwości tych związków. Podstawnikiem w grupie
aldehydowej może być zarówno grupa alkilowa jak i arylowa. Z tego względu
wyróżniamy aldehydy alifatyczne i aromatyczne.
Aldehydy są cieczami albo ciałami stałymi, wyjątek stanowi najprostszy
aldehyd - aldehyd mrówkowy, formaldehyd, który jest gazem. Aldehydy
powstają na skutek utlenienia alkoholi pierwszorzędowych. Obecność
wiązania podwójnego w grupie karbonylowej powoduje, że aldehydy
wykazują dosyć dużą aktywność chemiczną. Aldehydy ulegają reakcjom
utleniania. Mają one silne właściwości redukcyjne. Na ogół aldehydy są
bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Znajdują szerokie zastosowanie w
syntezach organicznych, ponieważ ulegają one reakcjom między innymi z
amoniakiem, cyjanowodorem. Te związki organiczne ulegają polimeryzacji.
Aldehydy aromatyczne (takie jak na przykład aldehyd benzoesowy, anyżowy),
które posiadają bardzo przyjemne zapachy oraz nienasycone aldehydy
terpenowe (np. cytronelal) są spotykane w świecie roślin.
Nazwy aldehydów tworzy się poprzez dodanie do nazwy łańcucha głównego
końcówki -al., albo z nazwy odpowiedniego kwasu, przez zamianę słowa
kwas przez słowo aldehyd. Niektóre aldehydy posiadają nazwy zwyczajowe.
Przykłady niektórych aldehydów podano poniżej:
wzór
nazwa zwyczajowa nazwa systematyczna
H-CHO
aldehyd mrówkowy metanal
CH3-CHO
aldehyd octowy
etanal
CH3-CH2-CH2-CHO aldehyd masłowy
butanal
Najprostszym aldehydem jest metanal, który zwany jest również
formaldehydem lub aldehydem mrówkowym. Jest to bezbarwny gaz,
posiadający ostrzy drażniący zapach. Metanal bardzo dobrze rozpuszcza się w
wodzie. Roztwór metanalu w wodzie o stężeniu 30-40% zwany jest formaliną,
którą stosuje się do konserwacji materiałów biologicznych. Formaldehyd jest
związkiem trującym. Jest on bardzo reaktywny i powoduje on denaturację
białek. Ulega on kondensacji i łatwo polimeryzuje. Jest on używany do
produkcji żywic syntetycznych, barwników, włókien chemicznych.
Aldehydy znalazły zastosowanie w syntezach organicznych (otrzymywanie
tworzyw sztucznych i barwników), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym
(jako aromaty spożywcze i składniki kompozycji zapachowych). Są stosowane
także w garbarstwie (aldehyd glutarowy). Wodny roztwór aldehydu
mrówkowego, zwany formaliną jest używany do konserwacji preparatów
biologicznych.
Ketony są związkami organicznymi, zawierającymi grupę ketonową, która jest
połączona z dwoma takimi samymi lub różnymi grupami organicznymi
(alifatycznymi lub aromatycznymi). Najprostszym przedstawicielem ketonów
alifatycznych jest aceton (propanon, keton dimetylowy). Niższe ketony to
ciecze o charakterystycznym zapachu. Właściwości chemiczne ketonów są
zbliżone do właściwości aldehydów. Ketony są jednak mniej aktywne
chemicznie niż aldehydy, nie ulegają polimeryzacji i trudno ulegają utlenieniu.
Nazwy ketonów tworzy się przez dodanie końcówki -on do nazwy
odpowiedniego węglowodoru.
Ketony są otrzymywane w wyniku utleniania alkoholi drugorzędowych. W
obecności silnych utleniaczy ketony ulegają utlenieniu i tworzą dwa kwasy.
Ketony nie utleniają się tak łatwo jak aldehydy, a utlenienie biegnie w
łańcuchu węglowym. Natomiast redukcja ketonów (i aldehydów), czyli
katalityczne uwodornienie powoduje powstanie odpowiednich alkoholi i jest
to proces odwrotny do reakcji otrzymywania ketonów (i aldehydów).
Ketony są to związki mało toksyczne, które znalazły zastosowanie jako
rozpuszczalniki, składniki przypraw i kompozycji zapachowych. Stanowią
również półprodukty w różnych syntezach organicznych.
Kwasy karboksylowe – grupa
w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie
, co zgodnie z
. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie
rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym
własnościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta
tych kwasów. Kwasy karboksylowe zawierające poniżej
10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zwierające więcej
niż 10 atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające
4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę
(czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne
niecykliczne kwasy karboksylowe)
. Kwasy karboksylowe ulegają takim
samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one
nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z
tworząc
Otrzymywanie
- utlenianie aldehydów
R-COH+[O] - - > R-COOH
- utlenianie alkoholi
R-CH2-OH + 2[O] - - > R-COOH + H2O
- hydroliza estrów
CH3-COOCH3 + H2O - - > CH3-COOH + CH3OH
- hydroliza soli kwasów karboksylowych
CH3COONa + H2O - - > CH3-COOH + NaOH,
Kwas mrówkowy (wg systematycznej
kwas metanowy),
HCOOH –
. Sole
(metaniany). Kwas mrówkowy występuje
, a jego
wniknięcie do skóry wywołuje silny ból. Wydzielany jest także przez
celu rozpuszczenia zdobyczy. Kwas mrówkowy na skalę przemysłową
otrzymuje się z
. W obecności silnych
, np.
, ze związków tych powstaje ester metylowy kwasu
mrówkowego,
. Reakcję prowadzi się typowo w fazie ciekłej,
w temp. 80 °C, pod ciśnieniem 40
CH3OH + CO → HCOOCH3
W drugim etapie otrzymany
HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
MYDŁA to sole sodu lub potasu wyższych kwasów karboksylowych
(tłuszczowych), głównie stearynowego i palmitynowego.
C
15
H
31
COOH + NaOH → C
15
H
31
COONa + H
2
O
palmitynian sodu (mydło)
Kwas stearynowy reaguje z wodorotlenkiem sodu, o czym świadczy
odbarwienie wskaźnika. W tej reakcji kwas stearynowy zachowuje się jak
inne kwasy, tworząc z zasadami sole. Substancja ogrzewana intensywnie się
pieni, po ostygnięciu powstaje biała, śliska w dotyku masa, która rozpuszcza
się w wodzie, a po wstrząśnięciu - pienie się. W reakcji powstała sól kwasu
stearynowego – mydło.
R E K L A M A
Jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w wodzie hydrolizie
anionowej, wykazując odczyn zasadowy.
C
17
H
35
COONa + H
2
O → NaOH + C
17
H
35
COOH
C
15
H
31
COONa + H
2
O → C
15
H
31
COOH + NaOH
C
15
H
31
COO
-
+ Na
+
+H
2
O → C
15
H
31
COOH + Na
+
+ OH
-
(zasada sodowa)
Mydła sodowe są twarde i białe, a mydła potasowe – szare i maziste.
Stosowane do codziennej higieny mydła toaletowe to uszlachetnione (o
lepszych właściwościach) mydła sodowe z dodatkiem substancji
nawilżających, natłuszczających, oleju kokosowego, olejków zapachowych i
barwników.
Kilka charakterystycznych reakcji:
C
15
H
31
COONa + MgCl
2
→ (C
15
H
31
COO)
2
Mg¯ + 2NaCl
C
15
H
31
COO
-
+ Mg
2+
→ (C
15
H
31
COO)
2
Mg¯
C
15
H
31
COO
-
+ Ca
2+
→ (C
15
H
31
COO)
2
Ca¯
ESTRY stanowią ważną grupę związków organicznych. Tworzą je połączenia
kwasów karboksylowych i alkoholi. Ogólny wzór estrów alifatycznych kwasów
karboksylowych ma postać:
Gdzie: - R
1
– grupa alkilowa, pochodzącą od kwasów karboksylowych, lub
wodór
- R
2
- grupa alkilowa, pochodzącą od alkoholi
- COO
-
grupa estrowa
Estry kwasów karboksylowych można traktować jako pochodne kwasów, w
których grupa
–OH z grupy karboksylowej została zastąpiona grupą OR
2
, a R
2
jest resztą
alkilową pochodzącą od alkoholi.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich
łańcuchach węglowych są cieczami słabo
. Są one jednak w większych
. Estry te są stosowane jako
Estry kwasów karboksylowych z długimi
, czyli
zawierające wyższe
lub wyższe alkohole alifatyczne, są
naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów
Monoester kwasu fosforowego
W organizmach żywych poza licznymi estrami kwasów karboksylowych,
powszechnie występują estry
, np.
mieć właściwości wybuchowe, np.
Otrzymywanie[
Estry powstają np. w reakcji alkoholi z kwasami,
i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też
otrzymać z innych estrów w reakcji
, tj. wymiany reszty
alkoholowej estru wyjściowego.
Właściwości fizyczne[
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami trudno
rozpuszczalnymi w wodzie, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu,
toksyczne w większych dawkach, słabo rozpuszczalne w wodzie. W miarę
wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez
gęste oleiste płyny, do ciał stałych. Estry wyższych kwasów są bezwonne i
nierozpuszczalne w wodzie. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.
Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów
karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie
zawierają grupy –OH i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą. W
wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki
tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). Są
dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.
Właściwości chemiczne[
Estry w wodzie ulegają
(dla estrów kwasów karboksylowych reakcja
) z różną szybkością, zależną od budowy estru.
Reakcja ta może być
zawierające w swojej budowie
, będącą organiczną pochodną
miny alifatyczne można otrzymać poprzez reakcje
amoniakiem, jednakże synteza ta zawsze prowadzi do mieszaniny produktów
(od aminy pierwszorzędowej aż do czwartorzędowej soli amoniowej). Aby
uniknąć powstawania amin wyższego rzędu należy użyć nadmiaru amoniaku.
Aminy pierwszorzędowe można otrzymać z dobrą wydajnością z halogenków
alkilowych pierwszo-, a nawetAminy drugorzędowe otrzymuje się w reakcji
amin pierwszorzędowych z halogenkami alkilów (pojawia się problem
eliminacji i produktów ubocznych) lub w reakcji amin pierwszorzędowych z
ketonami lub aldehydami drugorzędowych w sekwencji reakcji
otrzymuje się głównie poprzez redukcję
I i II rzędowe aminy z
zapach. Wszystkie trzy aminy z
rozpuszczalnymi w wodzie gazami, podobnie jak
. Aminy z
wyższymi grupami alifatycznymi są ciekłe lub stałe; ze wzrostem długości
łańcuchów węglowych coraz gorzej
ostrym, charakterystycznym, ale nie rybim zapachu.
Własności chemiczne amin są zbliżone do
. Są to więc związki o
silnych własnościach zasadowych, łatwo reagują z
i organicznymi oraz posiadają
w wodzie ulegają one reakcji wg schematu:
R-NH
2
+ H
2
O → RNH
3
OH ↔ RNH
3
+
+ OH
-
aminy są wykorzystywane jako ligandy w
metali, a także do tworzenia adduktów z
AMINOKWASY, Wielofunkcyjne pochodne węglowodorów, posiadające w
cząsteczce grupę aminową (-NH
2
) i karboksylową (-COOH). Wchodzą one w
skład białek oraz peptydów. Są nierozpuszczalne w wodzie i wykazują
właściwości amfoteryczne.
W skład białek wchodzi dwadzieścia aminokwasów.
Białka są to biopolimery, zbudowane z reszt aminokwasów, połączonych ze
sobą wiązaniem peptydowym. Pod wpływem wysokiej temperatury, mocnych
zasad i kwasów, napromieniowania, alkoholi niskocząsteczkowych, aldehydów
i soli metali ciężkich, białka ulegają nieodwracalnemu procesowi denaturacji -
zmiana struktury białka i utrata jego aktywności biologicznej. Na ogół związki
te są rozpuszczalne wodzie
Węglowodany (cukry, cukrowce, sacharydy) –
. Są to związki zawierające
. Ogólnym wzorem sumarycznym węglowodanów jest C
x
H
2y
O
y
lub C
x
(H
2
O)
y
(znane są jednak węglowodany niespełniające tego wzoru, np.
). Ze względu na liczbę jednostek cukrowych w cząsteczce,
węglowodany dzielą się na:
, inaczej monosacharydy (jednocukry)
, inaczej disacharydy
, inaczej trisacharydy
penta-, heksa-, hepta- itd. sacharydy:
Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:
zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach
wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i
transportowa – u roślin transportową formą cukru jest
, a u
zwierząt oraz ludzi glukoza
budulcowa (
, stanowią modyfikację niektórych białek.
są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza,
).
Glukoza (dokładniej: D-glukoza),
z grupy
. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym,
z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako
. Bardzo dobrze
rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia
. Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od
D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości
, jest rozkładana w procesie
Wyszukiwarka
Podobne podstrony:
Nowe tematy na egz ustny czerwi Nieznany
ściąga na egz z chemii
biologia zakres materiau na egz Nieznany (2)
kzu2 standardowe pytania na egz Nieznany
biologia zakres materiau na egz Nieznany (2)
EGZAMIN Z CHEMII 2008, górnictwo i geologia agh, Od JMK na egzamin z chemii
zagadnienia na egz podstawy projektowania
WYKŁADY Niewiadomska na egz !
Naklejka na teczke 2 1 II 3 id Nieznany
,układy elektroniczne, pytania na egz
Pomysl na lekcje poruszanie sie Nieznany
KTO BUDUJE DOM egz probny test Nieznany
Podstawy Finansow egz id 367161 Nieznany
platnik na linuksa artykul id 3 Nieznany
Polskie rolnictwo na tle UE rap Nieznany
Notatki na egzamin genetyka id Nieznany
Budownictwo opracowane pytania na egz z wykładów (2012)
opracowane pytania na egz ustny IWE
więcej podobnych podstron