pochodne funkcyjne kwas w karb Nieznany

background image

Reakcje substytucji nukleofilowej grupy acylowej

Y

=

-OR

,

-NR

2

,

-Cl

:Nu

-

O

R

Y

: :

O

R

Nu

: :

O

R

Nu

Y

: :

-

+

Y

-

background image

O

R

Cl

O

R

O

R

O

O

R

O

R

O

R

NH

2

Względna reaktywność pochodnych

kwasów karboksylowych

Wzrost reaktywności

>

>

>

background image

Wpływ efektu sterycznego na reaktywność

pochodnych kwasów karboksylowych

O

Y

H

H

H

O

Y

H

R

H

O

Y

R

R

H

O

Y

R

R

R

Wzrost reaktywności

background image

O

R

Y

H

2

O

O

R

OH

hydroliza

ROH

O

R

OR

alkoholiza

O

R

NH

2

NH

3

aminoliza

R-MgX

R. Grignarda

O

R

R

O

R

H

redukcja

III

-rzęd.alkohol

background image

O

R

Cl

O

R

O

R

O

O

R

O

R

O

R

NH

2

Wzajemne przemiany pochodnych kwasów karboksylowych

background image

H

+

R

O

H

:

:

OH

R

OH

:

+

R

O

H

OH

R

OH

:

:

+

:

O

R

OH

: :

: :

R

O

OH

R

OH

:

:

R

O

OH

R

O

H

H

+

:

:

O

R

O

R

: :

: :

OH

R

O

R

:

: :

+

-H

+

+H

+

-H

2

O

-H

+

Mechanizm reakcji estryfikacji

background image

Hydroliza - zmydlanie

O

R

OR'

Reakcje estrów

O

R

O Na

+

R'OH

+

+

Na

+

OH

-

H

2

O

O

R

OR'

OH

:

:

:

-

O

R

OR'

OH

-

O

R

OH

R'O-

+

R'OH

O

R

O

+

background image

Reakcja estrów z odczynnikami Grignarda

O

R

OR'

O

R

R"

C

OH

R

R"

R"

C

O

R

OR'

R"

MgBr

C

O

R

R"

R"

MgBr

R"MgBr

H

+

H

2

O

R"MgBr

background image

Redukcja estrów

C

O

R

OR'

R

CH

2

OH

LiAlH

4

background image

Halogenki acylowe

synteza

C

O

R

OH

SOCl

2

C

O

R

Cl

+

+ HCl + SO

2

background image

O

R

Y

H

2

O

O

R

OH

hydroliza

ROH

O

R

OR

alkoholiza

O

R

NH

2

NH

3

aminoliza

R-MgX

R. Grignarda

O

R

R

O

R

H

redukcja

III

-rzęd.alkohol

background image

Bezwodniki kwasowe

O

R

O Na

+

Cl

R'

O

O

R

O

R'

O

+

background image

Amidy kwasowe

O

R

NH

2

R = H

form

amid

CH

3

acet

amid

CH

3

CH

2

CH

2

butan

amid



benz

amid


NH

2

O

background image

O

R

Cl

Otrzymywanie amidów

NH

3

R'NH

2

R'

2

NH

O

R

NH

2

O

R

NHR'

O

R

NR'

2

amid

N-alkiloamid

N,N-dialkiloamid

background image

Grupa amidowa

R

N

O

H

H

: :

R

N

O

H

H

: :

-

+

C – N w amidach 1,32 A
w aminach 1,47 A

Atomy położone na jednej płaszczyźnie

Wysoka bariera dla rotacji wokół wiązania C - N

background image

Cykliczne estry i amidy

lakton laktam

O

O

hydroksy kwas

amino kwas

CH

2

CH

2

CH

2

COOH

OH

a

b

g

g

-butyrolakton

a

g

d

b

d-

kaprolaktam

NH

O

CH

3

C

H

NH

2

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

2

COOH

background image

Kondensacja Claisena

O

C OCH

2

CH

3

C

H

3

O

C

C

H

2

C

H

3

C

O

OCH

2

CH

3

Octan etylu

acetylooctan etylu

b

-oksoester

2

1. NaOEt

2. H

3

O

+

background image

O

C

C

H

3

OEt

O

C

C

H

3

C

CH

2

OEt

O

O

C

C

H

3

C

CH

2

OEt

O

OEt

-

O

C

H

2

C

OEt

:

-

O

C

C

H

3

OEt

: :

O

C

C

H

3

OEt

C

H

2

C

OEt

O

: :

: -

OEt

-

+

OEt

-

O

C

C

H

3

C

CH

OEt

O

-

EtOH

+

+

H

3

O

+


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Pochodzenie jezyka polskiego id Nieznany
Calculus Pochodne Odp id 107876 Nieznany
4 pochodne wektorow id 38223 Nieznany (2)
Pochodna funkcji jednej zmienne Nieznany
otrzymywanie kwas w nukleinowyc Nieznany
pochodne wzory 4 id 364477 Nieznany
Pochodne funkcji 4 id 364442 Nieznany
Calculus Pochodne Zad id 107877 Nieznany
pochodne wyzszych rzedow id 364 Nieznany
2009 03 26 prezentacja pochodne Nieznany
AM23 w06 Pochodne czastkowe id Nieznany
Analiza Pytlik Pochodna id 6116 Nieznany
Instrumenty pochodne id 217770 Nieznany
Kwas solny id 255932 Nieznany
Pochodne wazniejszych funkcji e Nieznany
12 Lipidy i pochodneid 13270 Nieznany
Antyutleniacze pochodzenia rosl Nieznany (2)

więcej podobnych podstron