Chemia organiczna –biotechnologia, kurs rozszerzony

1

Ćwiczenie 3. Otrzymywanie i badanie właściwości chemicznych

alkanów, alkenów, alkinów i arenów.

Wprowadzenie teoretyczne

Cel ćwiczeń: Poznanie metod otrzymywania oraz badania właściwości węglowodorów

alifatycznych i aromatycznych.

Związki organiczne dzielimy na grupy w zależności od ich budowy, na którą składa

się obecność wiązań (jedno- i wielokrotnych), sposób połączenia atomów węgla

(łańcuchowo, pierścieniowo) oraz obecność grup funkcyjnych. Badanie struktury związków

organicznych to kolejny ważny element ich identyfikacji, co jest zadaniem analizy

jakościowej oraz strukturalnej związków organicznych. Ich budowa, obecność wiązań oraz

określonych grup funkcyjnych istotnie rzutuje na ich właściwości, co jest ważną informacją

dla biotechnologa.

Analiza struktury związków jest możliwa dzięki badania ich widm w podczerwieni

(IR), techniki analitycznej umożliwiającej identyfikację związków organicznych poprzez

określenie obecności lub braku poszczególnych grup funkcyjnych. Technika ta w sprzężeniu

z spektrometrią masową (MS) umożliwia identyfikację ogromnej grupy bardzo złożonych

związków, co jest szczególnie przydatne np. w medycynie sądowej.

W przypadku prostych związków, jak węglowodory można rozróżnić je za pomocą

prostych reakcji charakterystycznych związanych z rozerwaniem wiązań wielokrotnych.

Zaliczamy do nich reakcje addycji jak hydrogenacja, hydratacja, przyłączanie

halogenowodorów i halogenków.

Sposób wykonania

Sprzęt i odczynniki

- probówki

- korki

- korki z osadzoną w nich zgiętą rurką szklaną

- zestaw do ogrzewania

- statyw z łapą

- łapa drewniana

- zapałki

- okulary ochronne

- łyżeczki plastikowe

Chemia organiczna –biotechnologia, kurs rozszerzony

2

- pipety szklane (5 ml)

- zakraplacze

- octan sodu, CH

3

COONa

- wodorotlenek sodu, NaOH

- 1% roztwór manganianu (VII) potasu, KMnO4

- stężony kwas siarkowy (VI), H

2

SO

4

- siarczan (VI) glinu, Al

2

(SO

4

)

3

- roztwór metanolowy azotanu (V) srebra, AgNO

3

- alkohol etylowy, C

2

H

5

OH

- roztwór fenolu, C

6

H

5

OH

- roztwór kwasu mrówkowego, HCOOH

- 35% roztwór wodny formaldehydu, HCHO

- aceton, CH

3

COCH

3

- roztwór chlorku żelaza (III), FeCl

3

- roztwór wodorowęglanu sodu, NaHCO

3

- roztwór kwasu salicylowego, C

6

H

4

(OH)COOH

- związki organiczne do analizy (roztwory oraz w postaci stałej)

Wykonanie

1. Otrzymywanie metanu.

A) Do suchej probówki nasypać 0,5 g octanu sodu i 0,5 g wodorotlenku sodu.
B) Probówkę zamkną korkiem z umieszczoną w nim rurką i umieścić ją w łapie w

statywie.

C) Powoli ogrzewać nad palnikiem do czerwonego żaru.

Zapisać obserwacje i równanie reakcji.

2. Badanie właściwości metanu.

A) Wydzielający się gaz zapalić u wylotu rurki.

Zapisać obserwacje i równanie reakcji spalanie metanu.

B) Po zgaszeniu koniec rurki umieścić w probówce z 2 cm

3

1% KMnO

4

i kilkoma

kroplami H

2

SO

4

.

Zapisać obserwacje i równanie reakcji

3. Otrzymywanie etenu.

A) W probówce umieścić 1 cm

3

etanolu i 1 cm

3

H

2

SO

4

oraz kryształek Al

2

(SO

4

)

3

.

B) Probówkę zamknąć korkiem z umieszczoną w nim rurką i umieścić ją w łapie w

statywie.

C) Powoli ostrożnie ogrzewać palnikiem.

Zapisać obserwacje i równanie reakcji.

Chemia organiczna –biotechnologia, kurs rozszerzony

3

4. Badanie właściwości etenu (wykrywanie alkenów).

A) Wydzielający się gaz zapalić u wylotu rurki.

Zapisać obserwacje i równanie reakcji spalanie etenu.

B) Po zgaszeniu koniec rurki umieścić w probówce z 2 cm

3

1% KMnO

4

i kilkoma

kroplami H

2

SO

4

.

Zapisać obserwacje i równanie reakcji.

5. Wykrywanie arenów

A) W probówce rozpuścić 0,1 g (lub 0,1 cm

3

) badanego związku w 1 cm

3

acetonu

B) Do otrzymanego roztworu dodać 1 kroplę stężonego H

2

SO

4

oraz 1 kroplę 35% HCHO

C) Powstanie czerwonej, fioletowej, niebieskiej lub zielonej barwy roztworu świadczy,

że badana próba jest węglowodorem aromatycznym
Zapisać obserwacje.

6. Reakcja odróżniająca alkohole od fenoli - reakcja z chlorkiem żelaza (III).

A) Do probówki wlać 2 cm

3

roztworu fenolu, następnie wkraplać roztwór FeCl

3

.

Zapisać obserwacje i równanie reakcji.

B) Do probówki wlać 2 cm

3

roztworu alkoholu etylowego, następnie wkraplać roztwór

FeCl

3

.

Zapisać obserwacje i równanie reakcji.

7. Reakcja odróżniająca fenole od kwasów karboksylowych - reakcja z NaHCO

3

.

A) Do probówki wlać 2 cm

3

roztworu fenolu, następnie dodać 1 cm

3

5% roztworu

NaHCO

3

i wstrząsnąć.

Zapisać obserwacje (zwrócić uwagę na wydzielające się gazy) i równanie reakcji.

B) Do probówki wlać 2 cm

3

roztworu kwasu mrówkowego, następnie dodać 1 cm

3

5%

roztworu NaHCO

3

i wstrząsnąć.

Zapisać obserwacje (zwrócić uwagę na wydzielające się gazy) i równanie reakcji.

8. Wykrywanie halogenków alkilu

A) W probówce rozpuścić 0,1 g (lub 0,1 cm

3

) badanej substancji w metanolowym

roztworze AgNO

3

.

B) Roztwór odstawić na 2 minuty. Jeśli nie wystąpią zmiany ogrzać go do wrzenia w

ciągu 30 s.

C) Brak barwy lub żółte zabarwienie identyfikuje halogenek alkilowy.

Zapisać obserwacje

9. Wykrywanie halogenopochodnych arenów

A) Do 1 cm

3

stężonego H

2

SO

4

dodać 1 kroplę badanej substancji oraz 1 kroplę 35%

roztworu HCHO.

B) Probówkę zatkać korkiem i wytrząsać.
C) Wystąpienie barwy czerwonej lub fioletowej identyfikuje pochodną halogenową

arenów.

Zapisać obserwacje

Chemia organiczna –biotechnologia, kurs rozszerzony

4

10. Wykrywanie kwasu salicylowego.

A) Do probówki wprowadzić niewielką ilość roztworu kwasu salicylowego w wodzie.
B) Do probówki z kwasem dodać kilka kropli roztworu chlorku żelaza (III).

Zapisać obserwacje i równanie reakcji.

Zadania do rozwiązania przed przystąpieniem do ćwiczenia – zapisane w zeszycie.

1. Obliczyć masę i objętość metanu otrzymanego z 0,5 g octanu sodu i 0,5 g NaOH w

warunkach normalnych.

2. Obliczyć objętości (w warunkach normalnych) i masy produktów otrzymanych w wyniku:

a) całkowitego

b) niecałkowitego (2 rodzaje)

spalania 0,5 kg 2,3,5-trimetylo-4-propyloheptanu.

3. Obliczyć masę i objętość etenu otrzymanego z 1 cm

3

etanolu (d

etanolu

=0,79 g/cm

3

) w

warunkach normalnych.

4. Obliczyć objętości (w warunkach normalnych) i masy produktów otrzymanych w wyniku:

a) całkowitego

b) niecałkowitego (2 rodzaje)

spalania 0,5 kg 2,2-dimetylo-3-etylo-3-heksenu.

5. Pewien węglowodór zawiera 82,66% wag. C i 17,34% wag. H. Wyprowadź wzór

rzeczywisty tego węglowodoru, jeżeli jego masa cząsteczkowa wynosi w przybliżeniu 58

g/mol.

6. Podczas spalania 0,3550 g związku organicznego, który zawiera węgiel, wodór i tlen,

otrzymano 0,5207 g dwutlenku węgla i 0,2130 wody. Gęstość par tego związku względem

wodoru wynosi 30. Wyprowadź jego wzór cząsteczkowy i podaj propozycje nazwy i

wzoru tego związku.

Chemia organiczna – biotechnologia, kurs rozszerzony

Imię i nazwisko......................................................... Data.....................

5

Ćwiczenie 3.
Temat: Otrzymywanie i badanie właściwości chemicznych alkanów, alkenów, alkinów i arenów.

Sprzęt i odczynniki (jak w skrypcie)

Wykonanie

1. Otrzymywanie metanu. Do suchej probówki nasypać 0,5 g octanu sodu i 0,5 g wodorotlenku sodu. Probówkę zamkną

korkiem z umieszczoną w nim rurką i umieścić ją w łapie w statywie. Powoli ogrzewać nad palnikiem do czerwonego
żaru.

Obserwacje:..................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................................................ ...........................................

Reakcje:........................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

Wnioski:............................................................................................................................................................................. ...........

....................................................................................................................... .................................................................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………...

2. Badanie właściwości metanu. Wydzielający się gaz zapalić u wylotu rurki. Po zgaszeniu koniec rurki umieścić w

probówce z 2 cm

3

1% KMnO

4

i kilkoma kroplami H

2

SO

4

.

Obserwacje:..................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................................................................... ........................

Reakcje:........................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

Wnioski:........................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................... ..............................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………...

3. Otrzymywanie etenu. W probówce umieścić 1 cm

3

etanolu i 1 cm

3

H

2

SO

4

oraz kryształek Al

2

(SO

4

)

3

. Probówkę zamknąć

korkiem z umieszczoną w nim rurką i umieścić ją w łapie w statywie. Powoli ostrożnie ogrzewać palnikiem.

Obserwacje:..................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

Reakcje:........................................................................................................................................ ................................................

.......................................................................................................................................................................................................

Wnioski:........................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ...........................................................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………...

Chemia organiczna – biotechnologia, kurs rozszerzony

Imię i nazwisko......................................................... Data.....................

6

4. Badanie właściwości etenu (wykrywanie alkenów). Wydzielający się gaz zapalić u wylotu rurki. Zapisać obserwacje i

równanie reakcji spalanie etenu. Po zgaszeniu koniec rurki umieścić w probówce z 2 cm

3

1% KMnO

4

i kilkoma kroplami

H

2

SO

4

.

Obserwacje:..................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................................................................... ........................

Reakcje:........................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

Wnioski:........................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................... ..............................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………...

5. Wykrywanie arenów. W probówce rozpuścić 0,1 g (lub 0,1 cm

3

) badanego związku w 1 cm

3

acetonu. Do otrzymanego

roztworu dodać 1 kroplę stężonego H

2

SO

4

oraz 1 kroplę 35% HCHO. Powstanie czerwonej, fioletowej, niebieskiej lub

zielonej barwy roztworu świadczy, że badana próba jest węglowodorem aromatycznym

Obserwacje:..................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

Reakcje:........................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................................................................

Wnioski:........................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ...........................................................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………...

6. Reakcja odróżniająca alkohole od fenoli - reakcja z chlorkiem żelaza (III). Do probówki wlać 2 cm

3

roztworu fenolu,

następnie wkraplać roztwór FeCl

3

. Do probówki wlać 2 cm

3

roztworu alkoholu etylowego, następnie wkraplać roztwór

FeCl

3

.

Obserwacje:..................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

Reakcje:........................................................................................................................................................................................

....................................................................................................................................................... ................................................

Wnioski:........................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ...........................................................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………...

7. Reakcja odróżniająca fenole od kwasów karboksylowych - reakcja z NaHCO

3

. Do probówki wlać 2 cm

3

roztworu fenolu,

następnie dodać 1 cm

3

5% roztworu NaHCO

3

i wstrząsnąć. Do probówki wlać 2 cm

3

roztworu kwasu mrówkowego,

następnie dodać 1 cm

3

5% roztworu NaHCO

3

i wstrząsnąć.

Obserwacje:..................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................................................................

Chemia organiczna – biotechnologia, kurs rozszerzony

Imię i nazwisko......................................................... Data.....................

7

Reakcje:........................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

Wnioski:........................................................................................................................................................................................

........................................................................................................................................................................................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………...

8. Wykrywanie halogenków alkilu. W probówce rozpuścić 0,1 g (lub 0,1 cm

3

) badanej substancji w metanolowym

roztworze AgNO

3

.Roztwór odstawić na 2 minuty. Jeśli nie wystąpią zmiany ogrzać go do wrzenia w ciągu 30 s. Brak

barwy lub żółte zabarwienie identyfikuje halogenek alkilowy.

Obserwacje:..................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

..................................................................................................................................................................................... ..................

Reakcje:........................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

Wnioski:........................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................... ..............................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………...

9. Wykrywanie halogenopochodnych arenów. Do 1 cm

3

stężonego H

2

SO

4

dodać 1 kroplę badanej substancji oraz 1 kroplę

35% roztworu HCHO. Probówkę zatkać korkiem i wytrząsać. Wystąpienie barwy czerwonej lub fioletowej identyfikuje
pochodną halogenową arenów.

Obserwacje:..................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

Reakcje:.............................................................................................................................................. ..........................................

.......................................................................................................................................................................................................

Wnioski:........................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ...........................................................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………...

10. Wykrywanie kwasu salicylowego. Do probówki wprowadzić niewielką ilość roztworu kwasu salicylowego w wodzie. Do

probówki z kwasem dodać kilka kropli roztworu chlorku żelaza (III).

Obserwacje:..................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................................................................

............................................................................................................................. ..........................................................................

Reakcje:........................................................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................................................................

Wnioski:.............................................................................................................................................................................. ..........

........................................................................................................................ ................................................................................

……………………………………………………………………………………………………………………………………...