Ć

w. audytoryjne nr 2 25.02.2010

1.

Które z następujących związków mają zdelokalizowane elektrony:

a)

CH

2

=CHCH

2

CH=CH

2

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

2.

Narysuj struktury rezonansowe następujących cząstek i porównaj ich trwałość:

a) CH

3

NO

2

e) 1b i)

b) CH

3

COO

Ө

f) 1c

c) CH

3

SO

3

Ө

g) 1g j)

d) CH

2

=CH-CH

⊕

h) 1h

3.

Rysunek obok przedstawia jedną ze struktur rezonansowych kreatyniny,
ważnego produktu końcowego metabolizmu białek. Narysuj:
a)

strukturę rezonansową kreatyniny, w której nie będzie rozdziału
ładunku,

b)

inne struktury rezonansowe kreatyniny z rozdzielonym ładunkiem,
ale z zapełnionymi powłokami na wszystkich atomach.

4.

W następujących parach struktur rezonansowych wskaż strukturę stabilniejszą:

5.

W oparciu o struktury rezonansowe
wyjaśnij, który z przedstawionych
jonów w parze jest trwalszy?

O

O

C

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

NHCH=CH

2

CH

2

NH

2

NH

2

CH

3

C

O

OH

.

CH

3

CH=CHCH=CHCH

2

.

N

N

O

CH

3

H

2

N

6.

Stała kwasowości alkoholu metylowego wynosi 15.5, a jego stała zasadowości 16.5. Ile
wynoszą pK

a

i pK

b

odpowiednio sprzężonej zasady i kwasu?

7.

Porównaj kwasowość następujących związków:

a) CH

3

CH

3

, CH

3

NH

2

, CH

3

OH

b) HF , HCl , HBr , HI

c) CH

3

OH , CH

3

SH

d) CH

3

CH

2

OH , C

6

H

5

OH , CH

3

COOH

e) CH

3

CH

3

, CH

2

CH

2

, CHCH

f) HCOOH , CH

3

COOH

g) CH

3

COOH , FCH

2

COOH , ICH

2

COOH , BrCH

2

COOH , ClCH

2

COOH

h) CH

3

CH

2

CHBrCH

2

COOH , CH

3

CH

2

CH

2

CHBrCOOH , CH

3

CHBrCH

2

CH

2

COOH

i) CH

3

(CH

2

)

3

OH , (CH

3

)

3

COH

j) CH

3

COOH , CH

3

SO

3

H

k) CH

3

CH

2

CH

2

OH , CH

3

CHCHOH

l) CH

3

CHCHCH

2

OH , CH

3

CHCHOH

8.

Porównaj zasadowość następujących jonów:

c) NH

2

Ө

, I

Ө

, OH

Ө

, C

6

H

5

O

Ө

, Cl

Ө

,

CH

3

COO

Ө

d) CH

3

CH

2

O

Ө

, (CH

3

)

3

CO

Ө

9.

Oceń, w którą stronę przesunięty będzie stan równowagi następujących reakcji kwasowo-
zasadowych:
a) CH

3

OH + H

2

O = CH

3

O

Ө

+

H

3

O

⊕

b) CH

3

OH + OH

Ө

= CH

3

O

Ө

+

H

2

O

c) CH

3

OH + NaH

=

CH

3

ONa

+

H

2

d) C

6

H

5

OH + OH

Ө

= C

6

H

5

O

Ө

+

H

2

O

e) CHC

Ө

Na

⊕

+ CH

3

CH

3

= CHCH

+ CH

3

CH

2

Ө

Na

⊕

10.

W którą stronę przesunięty będzie stan następującej równowagi:

CH

3

CH

2

OH + (CH

3

)

3

C-O

Ө

=

CH

3

CH

2

O

Ө

+ (CH

3

)

3

C-OH

11.

Zapisz reakcję pomiędzy:

a) CH

3

OH + ZnCl

2

b) Br

2

+ FeBr

3

c) CH

3

OCH

3

+ BF

3

12.

Podane poniżej cząstki podziel na nukleofile i elektrofile: H

2

O, NO

2

⊕

, CH

3

CH

2

Ө

,

(CH

3

)

2

CH

⊕

, CH

3

O

Ө

, NH

3

, Br

⊕

, H

⊕

, H

Ө

,

CH

3

CH

2

OH , CH

3

Li , CH

3

Cl, Br

2

, CH

2

=CH

2

13.

Uszereguj następujące związki według rosnącej kwasowości:

CH

3

COOH CH

3

OH CH

3

CH

3

CH

3

SO

3

H CH

3

SH CH

3

C≡CH CH

2

ClCOOH

14.

Uszereguj następujące cząstki w kolejności rosnącej zasadowości:

15.

Metan, będąc alkanem, jest bardzo słabym kwasem o pK

a

~ 50. Z kolei, nitrometan

(CH

3

NO

2

) należy do tzw. C-kwasów i charakteryzuje się wartością pK

a

~ 10. Skąd się

bierze tak ogromna różnica we właściwościach kwasowo-zasadowych tych związków?

16.

Zaproponuj produkty następujących reakcji kwasowo-zasadowych (przekazania protonu
od kwasu do zasady):

a) CH

3

COOH + N(CH

3

)

3

→

b) HCOOH + CH

3

ONa →

c) CH

3

COH + NaOH →

d) CH≡CH + NaNH

2

→

e) CH

3

-Li + H

2

O →