PowerPoint Presentation

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

Węglowodanami

nazywamy wielowodorotlenowe

aldehydy  oraz  wielowodorotlenowe  ketony,  a  także
związki,  z  których  takie  hydroksyaldehydy  lub
hydroksyketony  można  otrzymać  w  wyniku
hydrolizy.

•cukry które zawieraja w cząsteczce grupę
aldehydowa nazywane są

aldozami

•cukry zawierające grupę ketonową noszą ogólna
nazwę

ketoz

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

•węglowodan, który nie ulega hydrolizie do
prostszych związków, nosi nazwę

monosacharydu

(cukru prostego).

•węglowodan, którego cząsteczka hydrolizuje do
dwóch cząsteczek monosacharydu, nazywa się

disacharydem

(dwucukrem).

•węglowodan, którego cząsteczka hydrolizuje do
wielu cząsteczek monosacharydów, nazywa się

polisacharydem

(wielocukrem, cukrem złożonym).

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

Monosacharydy tworzą półacetale o budowie
pierścieniowej. Półacetale są uprzywilejowaną
formą istnienia monosacharydów w roztworach
i jedyną ich formą w stanie krystalicznym.
Strukturalne wzory cukrów, określające
przestrzenne rozmieszczenie podstawników,
są przedstawiane

wzorami Hawortha

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

Przy zamknięciu pierścienia powstaje nowy
asymetryczny atom węgla, ponieważ tam,
gdzie

przedtem

występowało

C=O

podwójnym wiązaniu, znajdują się teraz cztery
różne  podstawniki.  Wskutek  tego  możliwe  są
dwie  różne  odmiany,  które  określa  się  jako
(alfa)  i  (beta).  Przechodzą  one  łatwo  jedna  w
drugą,

prawdopodobnie

poprzez

formę

aldehydową, która jednak w stanie równowagi
występuje w znikomym stężeniu.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

-D(+)-glukoza (glukopiranoza

)

-D(+)-glukoza (glukopiranoza

)

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

Z szeregu pentoz najważniejsza jest

ryboza

, która

wchodzi w skład kwasów rybonukleinowych (RNA) i

kenzymów nukleotydowych.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

Sposób zamykania pierścienia

W kwasach dezoksyrybonukleinowych (DNA) znajduje się ryboza odtleniona
(dezoksy) i nie posiadająca tlenu na drugim węglu.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

Najbardziej rozpowszechnioną z 16 aldoheksoz jest

D(+)-

glukoza (cukier gronowy)

, a z ketoheksoz

D(-)-fruktoza.

D(+)-glukoza

(glikopiranoza)

D(-)-fruktoza (fruktopiranoza)

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

D(+)-glukoza -- > D-glukopiranoza

Rys.13.1 Przejście glukozy ze struktury liniowej w cykliczną

Przejście glukozy ze struktury liniowej w cykliczną

D(+)-glukoza -- >

D-glukopiranoza

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

Jeżeli cząsteczki cukrów prostych łączą się ze sobą, tak że jedna
cząsteczka cukru prostego łączy się z grupą alkoholową drugiej
cząsteczki cukru, wówczas związki te nazywamy

disacharydami

(dwucukrami)

. Najważniejszymi dwucukrami są: maltoza, laktoza,

sacharoza. W wyniku hydrolizy (+)-sacharozy pod wpływem
rozcieńczonego, wodnego roztworu kwasu lub enzymu inwertazy
powstają równe ilości D-(+)-glukozy i D-(-)-fruktozy.
C

+ H

O --> C

(D-glukoza) + C

(D-fruktoza)

Hydrolizie towarzyszy zmiana znaku skręcalności z dodatniego na
ujemny i dlatego proces ten nazywa się często inwersją (+)-
sacharozy, a otrzymana lewoskrętna mieszanina cukrów nosi
nazwę cukru inwertowanego.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

Polisacharydy (wielocukry)  są  związkami,  których
każda cząsteczka jest zbudowana z wielu setek lub
nawet  tysięcy  jednostek  monosacharydowych.
Jednostki  te,  podobnie  jak  w  disacharydach,
połączone  są  z  sobą  wiązaniami  glikozydowymi,
które  mogą  ulec  rozerwaniu  w  wyniku  hydrolizy.

Do polisacharydów zaliczamy:
•skrobię
•glikogen
•celulozę (błonnik)

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Cukrowce

Jedną z najważniejszych przemian, jakiej podlega cukry w
organizmach żywych jest glikoliza.

Proces ten może przebiegać w warunkach beztlenowych lub
przy dostatecznej ilości tlenu. Sumarycznie procesy te
możemy opisać równaniami:

Przemiana beztlenowa
C

--> 2CH

CH(OH)COOH + 57kcal

Przemiana tlenowa
C

+ 6O

--> 6CO

+ 6H

O + 677kcal

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Metabolizm węglowodanów-glikoliza

Glikoliza jest łańcuchem reakcji przekształcających

glukozę (cukier prosty) w pirogronian z jednoczesną

produkcją ATP.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Metabolizm węglowodanów-glikoliza

Kolejne związki pośrednie na drodze od glukozy do

pirogronianu w szlaku glikolizy to:

glukozo-6-fosforan.

Połączenie

łańcucha

węglowego z grupą fosforanową tworzy wiązanie

wysokoenergetyczne. Przyłączenie grupy fosforanowej

do 6-go węgla glukozy wymaga zużycia 1 cząsteczki ATP.

Obecność grupy fosforanowej sprawia, że cząsteczka

łatwiej wchodzi w następne reakcje.

2. fruktozo-6-fosforan. Następuje przegrupowanie

atomów wewnątrz cząsteczki. 3. fruktozo-1,6-

dwufosforan. Następuje przyłączenie kolejnej grupy

fosforanowej kosztem następnej cząsteczki ATP.

4. gliceraldehydo-3-fosforan (2x). Następuje rozpad

łańcucha 6-węglowego na dwa łańcuchy 3-węglowe.

Wszystkie dalsze przemiany występują podwójnie w

stosunku do wyjściowej cząsteczki glukozy.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Metabolizm węglowodanów-glikoliza

5. 1,3-dwufosfoglicerynian (2x). Następuje

odłączenie dwóch atomów wodoru połączone z

przyłączeniem kolejnej grupy fosforanowej. Atomy

wodoru zostają przeniesione na NAD . Przyłączenie

grupy fosforanowej tym razem nie wymaga ATP.

6. 3-fosfoglicerynian (2x). Odłączenie grupy

fosforanowej sprzężone jest z odzyskiem ATP.

7. 2-fosfoglicerynian (2x). Następuje przeniesienie

grupy fosforanowej z węgla trzeciego na drugi.

8. fosfoenolopirogronian (2x). Następuje odłączenie

cząsteczki wody.

9. pirogronian (2x). Następuje odłączenie grupy

fosforanowej sprzężone z syntezą cząsteczki ATP.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Metabolizm węglowodanów-glikoliza

Sumarycznie szlak glikolizy można przedstawić

następującym równaniem:

C6H12O6 (glukoza) + 2 NAD + 2 ADP + 2 P ->

2C3H4O3 (pirogronian) + 2 NADH2 + 2 ATP

W szlaku glikolizy na początku zostają zużyte 2

cząsteczki ATP do przyłączania grup fosforanowych,

następnie jednak odzyskane są 4 cząsteczki. Łącznie

powstają więc 2 cząsteczki ATP oraz 2 cząsteczki

NADH2. Wodór z NADH2 może zostać

przetransportowany do łańcucha oddechowego.

Powstanie wtedy 6 cząsteczek ATP z 2 cząsteczek

NADH2.

2 NADH2 + O2 + 6 ADP + 6 P -> 2 NAD + 2 H2O + 6

ATP

Łącznie więc na tym etapie spalania glukozy z 1

cząsteczki glukozy powstaje 8 cząsteczek ATP.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Metabolizm węglowodanów-cykl pentozowy(rybulozowy)

Cykl

pentozowy

(

szlak

pentozofosforanowy,

rybulozowy) to utlenianie glukozy na innej drodze niż

szlak glikolityczny. Ma znaczenie w metabolizmie jako

źródło czynników redukujących do wytwarzania NADPH

oraz jako mechanizm syntezy i dostarczania pentoz

(cukrów pięciowęglowych). Sumarycznie z sześciu

cząsteczek glukozy wchodzących do cyklu jedna podlega

całkowitemu utlenieniu, a pięć regeneruje się i ponownie

wchodzi w cykl. Cykl pentozowy poprzez związki

trojwęglowe może łączyć się z cyklem Krebsa.

Przemiany w tym szlaku rozpoczynają się od glukozo-6-

fosforanu, który na drodze różnych reakcji przekształca

się w pięciowęglowy cukier: rybulozo-5-fosforan,

odgrywający ważną rolę w reakcjach związanych z

fotosynteza, a także jest źródłem pentoz wchodzących w

skład nukleotydow i kwasów nukleinowych.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Metabolizm węglowodanów-cykl pentozowy(rybulozowy)

Podobnie jak glikoliza, zachodzi on w całości w cytoplazmie komórki.
Zachodzące przemiany najlepiej prześledzić na przykładzie losów
trzech cząsteczek glukozy.

1. glukozo-6-fosforan (3x). (W skrócie: glukozo-6P). Reakcja jak w
glikolizie.

2. 6-fosfoglukonian (3x). Następuje odłączenie 2 atomów wodoru od
każdej cząsteczki i przeniesienie ich na NADP (7). Istotne jest, że wodór
jest przenoszony NADP, a nie na NAD.

3. rybulozo-5P (3x). Po dwa kolejne wodory zostają przeniesione na
NADP, odłączona zostaje też cząsteczka dwutlenku węgla CO2.
Rybuloza jest cukrem 5-węglowym, a więc należy do grupy pentoz.
(Ponieważ w cyklu tym fosforan jest przyłączony zawsze do ostatniego
węgla, cyferka w nazwach kolejnych cukrów pośrednich oznacza
również ilość atomów węgla w cząsteczce).

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Metabolizm węglowodanów-cykl pentozowy(rybulozowy)

4. ksylulozo-5P (2x), rybozo-5P (1x). Przegrupowania atomów
wewnątrz cząsteczek.

5. ksylulozo-5P (1x), sedoheptulozo-7P (1x), gliceraldehydo-3P (1x).
Przegrupowania atomów pomiędzy tymi cząsteczkami.

6. ksylulozo-5P (1x), fruktozo-6P (1x), erytrozo-4P (1x). Dalsze
przegrupowania atomów pomiędzy cząsteczkami.

7. fruktozo-6P (2x), gliceraldehydo-3P (1x).
Dalsze przegrupowania atomów między cząsteczkami. Oba powstałe
związki są produktami pośrednimi glikolizy. Mogą więc ulec spaleniu
włączając się do tego cyklu. Mogą też zajść reakcje odwrotne do
glikolizy, czyli może nastąpić odbudowanie glukozo-6P, co powoduje
zamknięcie cyklu pentozowego. glukozo-6P może wtedy ponownie
wejść w reakcje tego cyklu.

http://kbs.ise.polsl.pl

Environmental Biotechnology Department, SUT

Metabolizm węglowodanów-cykl Entnera Doudoroffa

W cyklu tym glukoza, po fosforylacji, podlega odwodorowaniu i powstaje

kwas 2-keto-3-dezoksy-6 - fosfoglukonowy. Ten ostatni rozpada się na

kwas pirogronowy i aldehyd 3-fosfoglicerynowy. Te półprodukty mogą

następnie włączać się do cyklu Krebsa lub cyklu pentozowego.