UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 1 z 6 -

REAKCJE W CHEMII ORGANICZNEJ

Zadanie 1

Celem zadania jest otrzymanie octanu etylu i mrówczanu etylu.

Wykonanie

a.

Otrzymywanie octanu etylu

Alkohol etylowy reaguj

ą

c z kwasem octowym daje ester etylowy kwasu octo-

wego:

CH

3

CH

2

OH + CH

3

COOH → CH

3

CH

2

COOCH

2

CH

3

+ H

2

O

etanol

kwas octowy

octan etylu

Do 1 cm

3

alkoholu etylowego doda

ć

1 cm

3

st

ęż

onego kwasu octowego, a nast

ę

pnie

wprowadzi

ć

5 kropel st

ęż

onego kwasu siarkowego. Probówk

ę

podgrza

ć

do wrzenia,

aby przeprowadzi

ć

reakcj

ę

estryfikacji. Po zagotowaniu si

ę

roztworu ostro

ż

nie

pow

ą

cha

ć

ulatniaj

ą

ce si

ę

opary lotnego octanu etylu o bardzo przyjemnym owoco-

wym zapachu.

b.

Otrzymywanie mrówczanu etylu

Alkohol etylowy reaguj

ą

c z kwasem mrówkowym daje ester etylowy

kwasu octowego:

CH

3

CH

2

OH + HCOOH → HCOOCH

2

CH

3

+ H

2

O

etanol

kwas mr6wkouy

mr6wczan etylu

Do 1 cm

3

alkoholu etylowego doda

ć

1 cm

3

st

ęż

onego kwasu mrówkowego,

a nast

ę

pnie wprowadzi

ć

5 kropel st

ęż

onego kwasu siarkowego. Probówk

ę

podgrza

ć

do wrzenia, aby przeprowadzi

ć

reakcj

ę

estryfikacji. Po zagoto-

waniu si

ę

roztworu ostro

ż

nie pow

ą

cha

ć

ulatniaj

ą

ce si

ę

opary lotnego

mrówczanu etylu o bardzo przyjemnym rumowym zapachu.

Zadanie 2

Celem zadania jest otrzymanie jodoformu.

Wykonanie

W czasie ogrzewania mieszaniny alkoholu etylowego i jodu w

ś

rodowi-

sku zasadowym wytr

ą

ca si

ę

ż

ółty osad jodoformu. Reakcja ta jest reakcj

ą

wieloetapow

ą

i jest zaliczana do typu reakcji substytucji rodnikowej.

Sumarycznie reakcj

ę

t

ą

mo

ż

na przedstawi

ć

równaniem:

CH

3

CH

2

OH + 4I

2

+ 6NaOH → CHI

3

+ 5NaI + H-C=O + 5H

2

O

etanol

jodoform

|

O-Na

mrówczan sodu

Do lcm

3

etanolu dodajemy 2cm

3

5% roztworu jodu w jodku potasu, a na-

st

ę

pnie kroplami 2M NaOH do odbarwienia roztworu. Po ogrzaniu roztwór

zmienia barw

ę

na słomkow

ą

i u wylotu probówki mo

ż

na wyczu

ć

charaktery-

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 2 z 6 -

styczn

ą

wo

ń

jodoformu. Po ozi

ę

bieniu probówki mog

ą

pojawi

ć

si

ę

ż

ółte

kryształki nierozpuszczalnego jodoformu.

Ta reakcja jest jedn

ą

z najczulszych reakcji wykrywaj

ą

cych alkohol etylowych.

Zadanie 3

Celem zadania jest otrzymanie biuretu, a nast

ę

pnie potwierdzenie

jego obecno

ś

ci próba biuretow

ą

.

Wykonanie

Około l g mocznika ogrzewa

ć

w suchej probówce a

ż

do całkowitego

stopienia si

ę

kryształków. Po ostygni

ę

ciu, skrzepni

ę

t

ą

mas

ę

rozpu

ś

ci

ć

w

5cm

3

wody destylowanej i doda

ć

lcm

3

2M NaOH.

Otrzymany roztwór, je

ś

li jest m

ę

tny - przes

ą

czy

ć

, a nast

ę

pnie kro-

plami d o d a

ć

1 % r o z t w ó r C u S O

4

a

ż

d o p o j a w i e n i a s i

ę

s i l n e f i o l e -

t o w e g o z a b a r w i e n i a , pochodz

ą

cego od tworz

ą

cego si

ę

barwnego komplek-

su miedzi z wi

ą

zaniem peptydowym biuretu.

Zadanie 4

Celem zadania jest wykrywanie wolnych grup hydroksylowych w zwi

ą

z-

kach aromatycznych.

Wykonanie

Do 1 cm

3

wody destylowanej doda

ć

kilka kryształków kwasu salicylowego

i lekko podgrza

ć

w celu rozpuszczenia kryształków kwasu. Po schłodzeniu

roztworu kwasu doda

ć

jedn

ą

kropl

ę

FeCl

3

. W probówce pojawia si

ę

czerwo-

no-fioletowa barwa zwi

ą

zku kompleksowego.

Zadanie 4

Celem zadania jest wykrywanie wolnych grup hydroksylowych poło

ż

o-

nych blisko siebie w wielowodorotlenowych zwi

ą

zkach alifatycznych.

Wykonanie

Do trzech prob6wek A, B, C doda

ć

po 0,5cm

3

1% CuSO

4

i 0,2cm

2

1M Na-

OH. Do probówki A doda

ć

0,5cm

3

etanolu, do probówki B doda

ć

0,5cm

3

gli-

cerolu, a do probówki C doda

ć

0,5cm

3

kwasu winowego. Zanotowa

ć

wynik

do

ś

wiadczenia i zapisa

ć

przebieg zachodz

ą

cej reakcji w tabeli.

Próba

1% CuSO

4

1M NaOH

Badany

zwi

ą

zek

Wynik

+/-

A

0,5 cm

3

0,2 cm

3

0,5 cm

3

etanol

B

0,5 cm

3

0,2 cm

3

0,5 cm

3

glicerol

C

0,5 cm

3

0,2 cm

3

0,5 cm

3

kwas winowy

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 3 z 6 -

Zadanie 5

Celem zadania jest otrzymanie a nast

ę

pnie wykrycie pochodnej gli-

cerolu (akroleiny).

Wykonanie

Do probówki odmierzamy trzy krople glicerolu i szczypt

ę

kwa

ś

nego

siarczanu potasu. Zawarto

ść

probówki ostro

ż

nie ogrzewamy nad palnikiem,

a

ż

do pojawienia si

ę

ostrego, nieprzyjemnego zapachu akroleiny.

Zadanie 5

Celem zadania jest otrzymanie a nast

ę

pnie wykrycie pochodnej kwasu

cytrynowego – kwasu akonitowego.

Wykonanie

W suchej probówce ogrzewamy nad płomieniem palnika par

ę

kryształków

kwasu cytrynowego. Po chwili pojawiaj

ą

si

ę

u wylotu probówki dymy kwasu

akonitowego o do

ść

nieprzyjemnym zapachu.

Zadanie 6

Celem zadania jest wykazane wła

ś

ciwo

ś

ci redukcyjnych aldehydów na

przykładzie aldehydu mrówkowego.

Wykonanie

1cm

3

wodnego roztworu aldehydu mrówkowego (formaldehydu) ogrzewamy

z 2cm

3

KMnO

4

o st

ęż

eniu 0,02M i 1cm

3

1M H

2

SO

4.

Roztwór odbarwia si

ę

.

Nadmanganian ulega redukcji, a formaldehyd utlenia si

ę

do kwasu mrów-

kowego.

5HCHO + 2KMnO

4

+ 3H

2

SO

4

→

5HCOOH + 2MnSO

4

+ K

2

SO

4

+ 3H

2

O

Zadanie 7

Celem zadania jest wyczerpuj

ą

ce utlenienie aldehydu mrówkowego do

dwutlenku w

ę

gla.

Wykonanie

Do 1cm

3

kwasu mrówkowego

doda

ć

,

lcm

3

st

ęż

onego H

2

SO

4,

a nast

ę

pnie

kroplami 0,02M KMn0

4

. Roztwór odbarwia si

ę

. Nadmanganian ulega reduk-

cji, a kwas mrówkowy utlenia si

ę

do CO

2

.

5HCOOH + 2KMnO

4

+ 3H

2

SO

4

→

5CO

2

+ 2MnSO

4

+ K

2

SO

4

+ 8H

2

O

Zadanie 8

Celem zadania jest wyczerpuj

ą

ce utlenienie kwasu szczawiowego do

dwutlenku w

ę

gla.

Wykonanie

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 4 z 6 -

lcm

3

roztworu kwasu szczawiowego (COOH)

2

ogrzewamy z kilkoma kropla-

mi st

ęż

onego H

2

SO

4

, a nast

ę

pnie dodajemy kroplami 0,02M KMnO

4

. Wydziela-

j

ą

si

ę

p

ę

cherzyki CO

2

, a roztwór odbarwia si

ę

. Nadmanganian ulega re-

dukcji, a kwas szczawiowy utlenia si

ę

do CO

2

.

5(COOH)

2

+ 2KMnO

4

+ 3H

2

SO

4

→

10CO

2

+ 2MnSO

4

+ K

2

SO

4

+ 8H

2

O

Zadanie 9

Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania hydroksykwasów

karboksylowych na przykładzie utleniania kwasu mlekowego.

Wykonanie

Do paru kropel kwasu mlekowego CH

3

CH(OH)COOH dodajemy 1cm

3

1M H

2

SO

4

i

kroplami 0,02M KMnO

4

. Roztwór odbarwia si

ę

, nadmanganian ulega reduk-

cji, a kwas mlekowy utlenia si

ę

do CO

2

i CH

3

CHO.

8CH

3

CH(OH)COOH + 2KMnO

4

+ 3H

2

SO

4

→

8CO

2

+ 2MnSO

4

+ 8CH

3

CHO + K

2

SO

4

+ 8H

2

O

Zadanie 10

Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania aldehydów cy-

klicznych na przykładzie kwasu moczowego.

Wykonanie

Para kryształków kwasu moczowego rozpu

ś

ci

ć

w 1cm

3

0,1M NaOH i doda

ć

pa-

r

ę

kropli 0,02M KMnO

4

. Roztwór odbarwia si

ę

, a kwas moczowy zostaje

utleniony do CO

2

i alantoiny.

NH

O

N

H

N

H

O

H

N

O

kwas moczowy

O

H

N

N

H

N

H

O

NH

2

O

H

2

O

O

2

CO

2

1

2

+

+

+

alantoina

Zadanie 11

Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania alkoholi alifa-

tycznych na przykładzie wyczerpuj

ą

cego utleniania alkoholu metylowego.

Wykonanie

Ogrzewamy w probówce kilka kropel metanolu z 2cm

3

roztworu K

2

Cr

2

O

7

o st

ęż

eniu 0,5M

i 5 kroplami st

ęż

onego H

2

SO

4

. Roztwór zmienia barw

ę

z pomara

ń

czowej na zielon

ą

i jedno-

cze

ś

nie wydziela si

ę

ostra wo

ń

aldehydu mrówkowego. Reakcja utleniania mo

ż

e przebiega

ć

dalej do powstania kwasu mrówkowego, którego obecno

ść

mo

ż

na stwierdzi

ć

papierkiem lak-

musowym.

3CH

3

OH + K

2

Cr

2

O

7

+ 4H

2

SO

4

→

3HCHO + Cr

2

(SO

4

)

3

+ K

2

SO

4

+ 7H

2

O

pomara

ń

czowy

zielony

3CH

3

OH + Cr

2

O

7

2-

+ 8H

+

→

3HCHO + 2Cr

3+

+ 7H

2

O

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 5 z 6 -

3HCHO + K

2

C r

2

O

7

+ 4 H

2

S O

4

→

3H COOH + C r

2

( SO

4

)

3

+ K

2

SO

4

+ 4H

2

O

3HCHO + Cr

2

O

7

2-

+ 8H

+

→

3HCOOH + 2Cr

3+

+ 4H

2

O

Zadanie 12

Celem zadania jest wykorzystanie próby Tollensa do wykazania wła-

ś

ciwo

ś

ci redukcyjnych aldehydów na przykładzie aldehydu mrówkowego.

Wykonanie

Do probówki odmierzy

ć

2cm

3

0,1M AgNO

3

, a nast

ę

pnie dodawa

ć

kroplami 2M NH

4

OH do

momentu, a

ż

powstaj

ą

cy pierwotnie osad Ag

2

O nie rozpu

ś

ci si

ę

. Do tego roztworu doda

ć

kilka kropel aldehydu mrówkowego i ogrza

ć

. Na

ś

ciankach probówki pojawi si

ę

lustro

srebrowe.

H C H O + 2 A g O H

→

H C O O H + 2 A g + H

2

O

Zadanie 13

Celem zadania jest redukcja jonów srebra I (Ag

+

) za pomoc

ą

aldehydu

cyklicznego (kwasu moczowego).

Wykonanie

Kilka kryształków kwasu moczowego rozpu

ś

ci

ć

w 1cm

3

1M Na

2

CO

3,

a nast

ę

pnie do-

da

ć

kilka kropli 0,1M azotanu srebra. Powstaje czarny osad koloidalnego srebra.

C

5

N

4

O

3

H

4

+ 2AgOH

→

C

4

N

4

O

3

H

6

+ 2Ag + CO

2

Zadanie 14

Celem zadania jest wykorzystanie próby Fehlinga do wykazania wła-

ś

ciwo

ś

ci redukcyjnych aldehydów na przykładzie aldehydu mrówkowego.

Wykonanie

Do probówki odmierzy

ć

po 1cm

3

odczynników Fehlinga I i Fehlinga II, oraz kilka

kropel formaldehydu. Zawarto

ść

probówki ogrzewa

ć

kilka minut do wrzenia nad palni-

kiem. Pojawia si

ę

czerwono-pomara

ń

czowy osad tlenku miedziawego.

H C H O + 2 C u ( O H )

2

→

H C O O H + C u

2

O + 2 H

2

O

Roztwory Fehling I

to

CuSO

4

, a Fehling II to winian sodowo-potasowy w

ś

rodowisku

zasadowym.

Notatki

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 6 z 6 -

Notatki