UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

REAKCJE W CHEMII ORGANICZNEJ

Zadanie 1

Celem zadania jest otrzymanie octanu etylu i mrówczanu etylu.

Wykonanie

a. Otrzymywanie octanu etylu

Alkohol etylowy reagując z kwasem octowym daje ester etylowy kwasu octo-

wego:

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3CH2COOCH2CH3 + H2O

etanol

kwas octowy

octan etylu

Do 1 cm3 alkoholu etylowego dodać 1 cm3 stężonego kwasu octowego, a następnie

wprowadzić 5 kropel stężonego kwasu siarkowego. Probówkę podgrzać do wrzenia,

aby przeprowadzić reakcję estryfikacji. Po zagotowaniu się roztworu ostrożnie

powąchać ulatniające się opary lotnego octanu etylu o bardzo przyjemnym owoco-

wym zapachu.

b. Otrzymywanie mrówczanu etylu

Alkohol etylowy reagując z kwasem mrówkowym daje ester etylowy

kwasu octowego:

CH3CH2OH + HCOOH → HCOOCH2CH3 + H2O

etanol

kwas mr6wkouy

mr6wczan etylu

Do 1 cm3 alkoholu etylowego dodać 1 cm3 stężonego kwasu mrówkowego,

a następnie wprowadzić 5 kropel stężonego kwasu siarkowego. Probówkę

podgrzać do wrzenia, aby przeprowadzić reakcję estryfikacji. Po zagoto-

waniu się roztworu ostrożnie powąchać ulatniające się opary lotnego

mrówczanu etylu o bardzo przyjemnym rumowym zapachu.

Zadanie 2

Celem zadania jest otrzymanie jodoformu.

Wykonanie

W czasie ogrzewania mieszaniny alkoholu etylowego i jodu w środowi-

sku zasadowym wytrąca się żółty osad jodoformu. Reakcja ta jest reakcją

wieloetapową i jest zaliczana do typu reakcji substytucji rodnikowej.

Sumarycznie reakcję tą można przedstawić równaniem:

CH3CH2OH + 4I2 + 6NaOH → CHI3 + 5NaI + H-C=O + 5H2O

etanol

jodoform |

O-Na

mrówczan sodu Do lcm3 etanolu dodajemy 2cm3 5% roztworu jodu w jodku potasu, a na-stępnie kroplami 2M NaOH do odbarwienia roztworu. Po ogrzaniu roztwór

zmienia barwę na słomkową i u wylotu probówki można wyczuć charaktery-

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 1 z 6 -

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

styczną woń jodoformu. Po oziębieniu probówki mogą pojawić się żółte

kryształki nierozpuszczalnego jodoformu.

Ta reakcja jest jedną z najczulszych reakcji wykrywających alkohol etylowych.

Zadanie 3

Celem zadania jest otrzymanie biuretu, a następnie potwierdzenie

jego obecności próba biuretową.

Wykonanie

Około l g mocznika ogrzewać w suchej probówce aż do całkowitego

stopienia się kryształków. Po ostygnięciu, skrzepniętą masę rozpuścić w

5cm3 wody destylowanej i dodać lcm3 2M NaOH.

Otrzymany roztwór, jeśli jest mętny - przesączyć, a następnie kro-

plami d o d a ć 1 % r o z t w ó r C u S O 4 aż do poj awi en ia si ę si lne f iole -

t o w e g o z a b a r w i e n i a , pochodzącego od tworzącego się barwnego komplek-

su miedzi z wiązaniem peptydowym biuretu.

Zadanie 4

Celem zadania jest wykrywanie wolnych grup hydroksylowych w związ-

kach aromatycznych.

Wykonanie

Do 1 cm3 wody destylowanej dodać kilka kryształków kwasu salicylowego

i lekko podgrzać w celu rozpuszczenia kryształków kwasu. Po schłodzeniu

roztworu kwasu dodać jedną kroplę FeCl3. W probówce pojawia się czerwo-

no-fioletowa barwa związku kompleksowego.

Zadanie 4

Celem zadania jest wykrywanie wolnych grup hydroksylowych położo-

nych blisko siebie w wielowodorotlenowych związkach alifatycznych.

Wykonanie

Do trzech prob6wek A, B, C dodać po 0,5cm3 1% CuSO4 i 0,2cm2 1M Na-

OH. Do probówki A dodać 0,5cm3 etanolu, do probówki B dodać 0,5cm3 gli-

cerolu, a do probówki C dodać 0,5cm3 kwasu winowego. Zanotować wynik

doświadczenia i zapisać przebieg zachodzącej reakcji w tabeli.

Badany

Wynik

Próba

1% CuSO4

1M NaOH

związek

+/-

0,5 cm3

A

0,5 cm3

0,2 cm3

etanol

0,5 cm3

B

0,5 cm3

0,2 cm3

glicerol

0,5 cm3

C

0,5 cm3

0,2 cm3

kwas winowy

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 2 z 6 -

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

Zadanie 5

Celem zadania jest otrzymanie a następnie wykrycie pochodnej gli-

cerolu (akroleiny).

Wykonanie

Do probówki odmierzamy trzy krople glicerolu i szczyptę kwaśnego

siarczanu potasu. Zawartość probówki ostrożnie ogrzewamy nad palnikiem,

aż do pojawienia się ostrego, nieprzyjemnego zapachu akroleiny.

Zadanie 5

Celem zadania jest otrzymanie a następnie wykrycie pochodnej kwasu

cytrynowego – kwasu akonitowego.

Wykonanie

W suchej probówce ogrzewamy nad płomieniem palnika parę kryształków

kwasu cytrynowego. Po chwili pojawiają się u wylotu probówki dymy kwasu

akonitowego o dość nieprzyjemnym zapachu.

Zadanie 6

Celem zadania jest wykazane właściwości redukcyjnych aldehydów na

przykładzie aldehydu mrówkowego.

Wykonanie

1cm3 wodnego roztworu aldehydu mrówkowego (formaldehydu) ogrzewamy

z 2cm3 KMnO4 o stężeniu 0,02M i 1cm3 1M H2SO4. Roztwór odbarwia się.

Nadmanganian ulega redukcji, a formaldehyd utlenia się do kwasu mrów-

kowego.

5HCHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5HCOOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O

Zadanie 7

Celem zadania jest wyczerpujące utlenienie aldehydu mrówkowego do

dwutlenku węgla.

Wykonanie

Do 1cm3 kwasu mrówkowego dodać, lcm3 stężonego H2SO4, a następnie

kroplami 0,02M KMn04. Roztwór odbarwia się. Nadmanganian ulega reduk-

cji, a kwas mrówkowy utlenia się do CO2.

5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

Zadanie 8

Celem zadania jest wyczerpujące utlenienie kwasu szczawiowego do

dwutlenku węgla.

Wykonanie

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 3 z 6 -

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

lcm3 roztworu kwasu szczawiowego (COOH)2 ogrzewamy z kilkoma kropla-

mi stężonego H2SO4, a następnie dodajemy kroplami 0,02M KMnO4. Wydziela-

ją się pęcherzyki CO2, a roztwór odbarwia się. Nadmanganian ulega re-

dukcji, a kwas szczawiowy utlenia się do CO2.

5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 10CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

Zadanie 9

Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania hydroksykwasów

karboksylowych na przykładzie utleniania kwasu mlekowego.

Wykonanie

Do paru kropel kwasu mlekowego CH3CH(OH)COOH dodajemy 1cm3 1M H2SO4 i

kroplami 0,02M KMnO4. Roztwór odbarwia się, nadmanganian ulega reduk-

cji, a kwas mlekowy utlenia się do CO2 i CH3CHO.

8CH3CH(OH)COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 8CO2 + 2MnSO4 + 8CH3CHO + K2SO4 + 8H2O

Zadanie 10

Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania aldehydów cy-

klicznych na przykładzie kwasu moczowego.

Wykonanie

Para kryształków kwasu moczowego rozpuścić w 1cm3 0,1M NaOH i dodać pa-

rę kropli 0,02M KMnO4. Roztwór odbarwia się, a kwas moczowy zostaje

utleniony do CO2 i alantoiny.

O

H

H

O

N

N

NH

NH2

O

1

O

+ H2O + O

+

2

2

CO2

N

N

N

O

H

H

N

H

H

O

kwas moczowy

alantoina

Zadanie 11

Celem zadania jest wykazanie produktów utleniania alkoholi alifa-

tycznych na przykładzie wyczerpującego utleniania alkoholu metylowego.

Wykonanie

Ogrzewamy w probówce kilka kropel metanolu z 2cm3 roztworu K2Cr2O7 o stężeniu 0,5M

i 5 kroplami stężonego H2SO4. Roztwór zmienia barwę z pomarańczowej na zieloną i jedno-

cześnie wydziela się ostra woń aldehydu mrówkowego. Reakcja utleniania może przebiegać

dalej do powstania kwasu mrówkowego, którego obecność można stwierdzić papierkiem lak-

musowym.

3CH3OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3HCHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

pomarańczowy

zielony

3CH

2-

3OH + Cr2O7

+ 8H+ → 3HCHO + 2Cr3+ + 7H2O

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 4 z 6 -

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

3HCHO + K 2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3HCOOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O

3HCHO + Cr

2-

2O7

+ 8H+ → 3HCOOH + 2Cr3+ + 4H2O

Zadanie 12

Celem zadania jest wykorzystanie próby Tollensa do wykazania wła-

ściwości redukcyjnych aldehydów na przykładzie aldehydu mrówkowego.

Wykonanie

Do probówki odmierzyć 2cm3 0,1M AgNO3, a następnie dodawać kroplami 2M NH4OH do

momentu, aż powstający pierwotnie osad Ag2O nie rozpuści się. Do tego roztworu dodać

kilka kropel aldehydu mrówkowego i ogrzać. Na ściankach probówki pojawi się lustro

srebrowe.

H C H O + 2 A g O H → H C O O H + 2 A g + H 2 O

Zadanie 13

Celem zadania jest redukcja jonów srebra I (Ag+) za pomocą aldehydu

cyklicznego (kwasu moczowego).

Wykonanie

Kilka kryształków kwasu moczowego rozpuścić w 1cm3 1M Na2CO3, a następnie do-

dać kilka kropli 0,1M azotanu srebra. Powstaje czarny osad koloidalnego srebra.

C5N4O3H4 + 2AgOH → C4N4O3H6 + 2Ag + CO2

Zadanie 14

Celem zadania jest wykorzystanie próby Fehlinga do wykazania wła-

ściwości redukcyjnych aldehydów na przykładzie aldehydu mrówkowego.

Wykonanie

Do probówki odmierzyć po 1cm3 odczynników Fehlinga I i Fehlinga II, oraz kilka

kropel formaldehydu. Zawartość probówki ogrzewać kilka minut do wrzenia nad palni-

kiem. Pojawia się czerwono-pomarańczowy osad tlenku miedziawego.

H C H O + 2 C u ( O H ) 2 → H C O OH + C u 2 O + 2 H 2O

Roztwory Fehling I to CuSO4, a Fehling II to winian sodowo-potasowy w środowisku

zasadowym.

Notatki

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 5 z 6 -

UNIWERSYTET PRZYRODNICZY

Wydział Medycyny Weterynaryjnej

KATEDRA BIOCHEMII I FIZJOLOGII ZWIERZĄT

Zakład Biochemii

20-033 Lublin, ul. Akademicka 12

tel. [phone]

Notatki

09-11-11 www.biochfiz.up.lublin.pl Wersja 3.11.11.09

- 6 z 6 -