CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 6

background image

Środki odurzające i

substancje psychotropowe

w analizie toksykologicznej

background image

Ustawodawstwo

Pojęcie środka odurzającego i substancji
psychotropowej definiowane jest przez:

Ustawa z dnia

24 kwietnia 1997

roku o przeciwdziałaniu

narkomanii (Dz.U. Nr. 75, poz. 468)

Ustawa z dnia

26 października 2000

roku o zmianie ustawy o

przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. Nr. 103, poz. 1097)

Ustawa z dnia

6 września 2001

roku o zmianie ustawy o

przeciwdziałaniu narkomanii oraz o zmianie innych ustaw
(Dz.U. Nr. 125, poz. 1367)

W rozumieniu przepisów wyżej wymienionych ustaw

do

środków odurzających i substancji psychotropowych

zalicza się tylko te związki, które są wymienione w

wykazach stanowiących integralne ich części.

background image

Ustawodawstwo

Zgodnie z ustawą i jej późniejszymi zmianami

karalne

jest:

posiadania środków odurzających i substancji
psychotropowych

wytwarzanie, przetwarzanie albo przerabianie

środków odurzających

przywóz z zagranicy, wywóz za granicę lub przywóz

w tranzycie takich środków

wprowadzanie ich do obrotu

Ustawa rozróżnia

dwie odmiany maku lekarskiego (

nisko- i wysoko-

morfinowy)

dwie odmiany konopi (

włókniste i inne

)

§

background image

Podział

Środki odurzające (N)
Substancje psychotropowe (P)

Dzieli się na

cztery grupy

w zależności od:

-

stopnia ryzyka powstania uzależnienia w przypadku

używania ich w celach niemedycznych

-

zakresu ich stosowania w celach medycznych

.

background image

Środki odurzające

Morfina

Kodeina

Alkaloidy opium

Heroina

Przetwory ze słomy makowej

Ziele konopi (marihuana) i żywica (haszysz)

background image

Substancje psychotropowe

Amfetamina i jej pochodne

9

-Tetrahydrokannabinol

– psychoaktywny

składnik konopi

background image

Zadania analityka

Identyfikacja

123 środków odurzających

110 substancji psychotropowych

24 prekursorów

Wykazanie ich obecności w różnych materiałach w tym
biologicznym

Oznaczanie ich czystości

Wyznaczenie ich stężenia w:

płynach ustrojowych

sekcyjnym materiale biologicznym

tzw. materiałach alternatywnych (np. włosy, ślina)

Identyfikacja domieszek, które mogą być istotne do ustalenia

źródła pochodzenia środka czy metody jego otrzymania

Analiza ilościowa składników biologicznie czynnych

(morfina,

9

-tetrahydrokannabinol)

w surowcach roślinnych

(

słoma

makowa, konopie).

background image

Zadania analityka

Wybór odpowiedniego związku do oznaczenia

związek najbardziej reprezentatywny i specyficzny dla

danej substancji uzależniającej:

wskaźnik narażenia

wskaźnika skutków działania środka odurzającego na
organizm ludzki

Dobór takiego

biomarkera

warunkuje wyciąganie

prawidłowego wniosku dotyczącego:

czasu przyjęcia tego środka

czasu trwania narażenia

częstotliwości przyjmowania

określenie biernego lub czynnego narażenia

background image

Zadania analityka

Dobór odpowiednich metod analitycznych

(metody sprawdzone w

międzylaboratoryjnych

testach kontroli jakości wyników badań)

W toksykologii sądowej obowiązuje zasada

potwierdzania każdego wyniku drugą

niezależną

(opartą na innych podstawach

teoretycznych)

metodą.

Dobór materiału do badań

(zasadniczą rolę odgrywa czas, jaki upłynął od

przyjęcia środka uzależniającego bądź narażenia
na niego

– czy też wystąpienia objawów – do

wykonania analizy).

background image

Materiał do analiz

Do analizy wykonywanej

równocześnie z

występowaniem objawów

materiałem z

wyboru jest

krew lub ślina, a wykonywanej

później – mocz i pot.

Do wykonania analizy w celu stwierdzenia

przyjęcia narkotyku

w okresie od tygodnia do

nawet roku najlepszym materiałem do

badania są włosy.

Badanie włosów noworodków i małych dzieci

dostarcza informacji o ich narażeniu na te

środki zarówno w życiu płodowym, jak i po
urodzeniu.

background image

Analiza włosów

Analiza ta umożliwia:

długofalową, retrospektywną diagnostykę
przyjęcia narkotyku

daje możliwość, po podzieleniu włosa na
odpowiednie odcinki, określenia przybliżonego
czasu, jaki upłynął od przyjęcia narkotyku

określenie okresu, w którym narkotyk był
przyjmowany

stwierdzenia, czy był przyjmowany okazjonalnie,
czy regularnie

background image

Analiza włosów

Aspekty kontrowersyjne analizy narkotyków

we włosach:

rozróżnienie zanieczyszczenia zewnętrznego włosa
narkotykiem (np. oparami kokainy) od jego

obecności w tym materiale spowodowanej

aktywnym użyciem tego narkotyku oraz

kontaminacją endogenną (np. z potu)

Badanie tego materiału wymaga zastosowania

bardzo czułych metod:

GC/MS

GC/MS z chemiczną jonizacją

i derywatyzacji analitu

background image

Analiza materiału

sekcyjnego

Materiał sekcyjny - bardzo małe próbki materiału (np.

100 mg wątroby czy mózgu)

Jest to materiał nieodtwarzalny, zmienny w czasie

Do interpretacji uzyskanego wyniku w odniesieniu do
przyczyny zgonu z powodu zatrucia, konieczne jest

oznaczenie tego środka i jego metabolitów

zarówno w postaci wolnej, jak i sprzężonej.

Badanie wykonuje się używając kilku rodzajów

materiału i określa się stosunek stężeń związku

macierzystego i metabolitów w tych materiałach.

background image

Środki uzależniające

Alkaloidy opium

Amfetamina i jej pochodne

Konopie i ich składniki czynne
biologicznie

Środki halucynogenne

background image

Alkaloidy opium

Opium

-

zatężony sok z niedojrzałych

makówek maku lekarskiego (Papaver
somniferum L.
).

Największa zawartość opium spotykana jest w
maku uprawianym w

Złotym Trójkącie

(Birma,

Laos, Tajlandia), w

Złotym Rożku

(Iran, Irak,

Afganistan, Pakistan), w

dolinie BKA

(Liban), a

także w Turcji, Indiach, Nigerii i Meksyku.

background image

Alkaloidy opium

Zawiera około

40 alkaloidów

, które można

podzielić na dwa rodzaje:

- pochodne fenantrenu
- pochodne izocholiny

W opium znajdują się głównie:

morfina (8-14%)

narkotyna (noskapina) (2-8%)

papaweryna (0.7-3%)

tebaina (0.2-1%)

kodeina

background image

Alkaloidy opium

Pierwsze doniesienia

– 3000-2500 B.C.

Homer w Odysei opisuje napój zawierający
opium

Stosowane w prawie wszystkich kulturach
głównie w celach leczniczych

Szczególnie szeroko opium stosowano w
Europie i USA w XIX wieku (Anglia

stosowanie opium jak aspiryny)

background image

Alkaloidy opium

Opium było w przeszłości używane jako środek:

przeciwbólowy

uspokajający

nasenny

odurzający

Stosowane było głównie w postaci

nalewki

alkoholowej (laudanum) lub palone

Próby ograniczania sprowadzania brytyjskiego

opium do Chin doprowadziły do wojen
opiumowych.

background image

Heroina

Heroina

(diacetylomorfina, C

21

H

23

NO

5

)

półsyntetyczny narkotyk otrzymywany w
wyniku

acetylacji morfiny

od

7 do 8 razy

silniej działający i uzależniający niż
morfina

Narkotyk ten po raz pierwszy
wyprodukowano

w Niemczech

w

1874

roku i zaczęto wykorzystywać w celach

medycznych, jako silny środek

przeciwbólowy.

Obecnie w większości krajów jego
stosowanie w medycynie jest zabronione.

background image

Heroina

Dzięki grupom acetylowym szybciej
przechodzi przez barierę krew-mózg

W mózgu jest enzymatycznie
metabolizowana do aktywnych
terapeutycznie metabolitów (morfina) -prolek

Farmaceutyczna postać heroiny stosowana
w leczeniu osób silnie od niej uzależnionych
(Wielka Brytania -

Diagesil

®

, Szwajcaria,

Holandia)

background image

Heroina

Heroina

może mieć postać białego, różowego,

brązowego lub niebieskiego proszku, w zależności
od miejsca jego produkcji i sposobu oczyszczania.

Rozprowadzane przez dealerów dawki (działki)

posiadają masę średnio

0.1 grama

zawierają

zazwyczaj

20-30 mg

czystej heroiny. Pozostałość

to glukoza, mąka, efedryna, cukry itp.

Heroina nr.4

” (80%)

czy

brown sugar

”,

przyjęte bez rozcieńczenia
są śmiertelne dla człowieka.

background image

Heroina

Polska heroina

– „

kompot

” - ciemnobrunatny

płyn wytwarzany ze słomy makowej warunkach
domowych.

Zawiera

oprócz

morfiny

i

heroiny

inne

alkaloidy, np.

kodeinę

, a także

pozostałości

stosowanych do produkcji odczynników
chemicznych i materiału roślinnego

.

Bardziej szkodliwy i działa znacznie silniej niż
czysta heroina oraz szybciej prowadzi do
uzależnienia

background image

Alkaloidy opium

W organizmie łączą się z tymi samymi receptorami,
co

endogenne odpowiedniki np. endorfiny

(hormony peptydowe -

hormony szczęścia)

Działanie:

wpływanie depresyjnie na centralny układ nerwowy i

ośrodek oddechowy

działanie uspokajająco

działanie nasennie

działanie przeciwbólowe

Po przyjęciu występuje euforia, uczucie

wewnętrznego spokoju, błogostanu i harmonii

trwające od 3-6 godzin.

background image

Widoczne objawy

Alkaloidy te powodują rozszerzenie naczyń

wieńcowych i mózgowych, blokują bodźce
seksualne.

Do widocznych objawów wskazujących na

przyjęcie opiatów należą:

zamazane szkliste oczy, zwężone źrenice

brak apetytu, katar

wymioty, ból mięśni

gęsia skórka, gorączka

zimne poty, łzawienie

background image

Głód narkotyczny

Głód narkotyczny

- objawy odstawienia, 8-12

godzin od przyjęcia ostatniej dawki.

Do objawów tych należą:

przyspieszona praca serca (kołatanie)

bóle głowy, wymioty

niepokój, bezsenność, depresja, rozdrażnienie

biegunka, podwyższona temperatura

zaburzenia oddychania i widzenia

epilepsja, zaburzenia neurologiczne, paraliż, zapaść

myśli samobójcze

background image

Heroina

Heroina

w większej dawce może wpływać

paraliżująco na centralny układ nerwowy, a
szczególnie ośrodek naczyniowo-ruchowy w
pniu mózgowym

Zapaść krążeniowo-oddechowa lub
zakrztuszenie się własnymi wymiocinami –
śmierć

background image

Alkaloidy opium

Regularne przyjmowanie tych środków

odurzających powoduje wytworzenie się
silnego

psychicznego i fizycznego

uzależnienia i tolerancji

W celu uzyskania tego samego efektu trzeba

zwiększyć dawkę np. od 1 do 10 ml kompotu

Sytuacje stresowe, choroby, czy nawet krótki

okres abstynencji, obniżają tolerancję, co

stwarza zagrożenie przedawkowania, w

wyniku którego może nastąpić zgon.

background image

Alkaloidy opium

Powodują

:

obniżenie progu wrażliwości na ból, co prowadzi
do ignorowania przez narkomanów symptomów
pojawiającej się choroby i wycieńczenia
organizmu

uszkodzenia mózgu

powstanie zakrzepów

zakażenie wirusem HIV czy żółtaczki i wielu
innych schorzeń

utratę masy ciała i impotencję

background image

Alkaloidy opium -

metabolizm

Po podaniu

heroina

ulega szybkiemu procesowi

deestryfikacji do

6-monoacetylomorfiny (6-MAM)

i

w dalszej kolejności do

morfiny

.

Czas biologicznego półtrwania wynosi:

5 minut

– heroina

45 minut - 6-monoacetylomorfiny

Obecna w kompotach

kodeina

również

ulega

metabolizmowi do morfiny

.

Morfina

w znacznej części

jest wydalana z

organizmu z moczem w postaci

glukuronidów i

siarczanów

; tylko nieznaczna część morfina

wydalana jest jako wolna zasada.

background image

Metabolizm heroiny

background image

Amfetamina

1-fenylopropylo-2-amina

(benzedryna,

psychedryna, perwityna)

Mieszanina racemiczna:

(2S)(+)-1-fenylo-2-aminopropan

(dekstroamfetamina)

(2R)(-)-1-fenylo-2-aminopropan

(lewoamfetamina)

background image

Amfetamina i jej pochodne

XIX/XX wiek - pierwsze syntezy i badania

związków pobudzających:

amfetamina

(1887)

metylenodioksyamfetamina

(

MDA

, 1910)

3,4-metylenodioksymetamfetamina

(

MDMA

,

1912)

metamfetamina

(1919)

inne pochodne zsyntezowane na bazie
fenyloetyloaminy

Do tej pory zdefiniowano działanie ok.

200

tego typu

związków

background image

Syntetyczne pochodne

Najbardziej rozpowszechnione w Polsce syntetyczne
pochodne fenyloprolyloaminy:

amfetamina

(speed) i jej analogi

MDA

(love pill)

MDE

(Eve)

MDMA

(Ecstasy, Adam)

efedryna

oraz jej produkt domowej przeróbki –

metkatynon

Ostatnio szczególnego znaczenia nabiera

p-metoksy -

amfetamina (PMA, death)

i współobecna z nią w

tabletkach

p-metoksymetamfetamina (PMMA)

PMA

-

opóźnione działanie psychoaktywne, prowadzi do

przedawkowania.

background image

Amfetamina i jej pochodne

Enancjomery

tych związków wykazują

odmienne działanie na organizm człowieka
manifestujące się różną toksycznością i
odmiennymi efektami behawioralnymi.

Enancjomery (S)-(+) amfetaminy i
metamfetaminy

wykazują pięć razy

silniejsze działanie pobudzające na
ośrodkowy układ nerwowy niż
enancjomery R-(-)

.

background image

Amfetamina i jej pochodne

W nielicznych krajach Europy (

Szwajcaria

)

kontrolowane prawnie są tylko enancjomery
prawoskrętne amfetaminy i metamfetaminy

,

przy czym w powszechnym obrocie
aptecznym znajdują się leki z lewoskrętnymi
enancjomerami

tych związków (Vicks

Inhaler

®

- do inhalacji przez nos) lub leki,

które metabolizują do takich enancjomerów.

background image

Amfetamina i jej pochodne

W Polsce analiza enancjoselektywna nie jest
rutynowo prowadzona

. Ustawa z dnia 24

kwietnia 1997

roku o przeciwdziałaniu

narkomanii

obejmuje kontrolą mieszaninę

racemiczną amfetaminy i jej pochodnych.

Większość leków będących prekursorami

amfetaminy nie znajduje się w urzędowym

wykazie środków farmaceutycznych
dopuszczonych do obrotu w Polsce.

Leki dostępne zagranicą, środki działające
anorektycznie

, nie są prawnie kontrolowane.

background image

Amfetamina i jej pochodne

Łańcuchowe pochodne amfetaminy i
metamfetaminy

znajdują zastosowanie w

lecznictwie ze względu na działanie

znoszące

łaknienie i rozszerzające naczynia oraz w
leczeniu choroby Parkinsona

. Leki te nie są objęte

kontrolą prawną.

Bardzo ważne jest

rozróżnienie metamfetaminy

lub amfetaminy pochodzącej z zapisanego przez

lekarza leku oraz z metabolizmu tych leków od

pochodzącej z nadużywania niedozwolonych

(prawnie kontrolowanych)

związków

.

background image

Amfetamina i jej pochodne

Wyniki analizy toksykologicznej powinny
stanowić podstawę do rozstrzygnięcia,
czy amfetamina i metamfetamina
stwierdzone w materiale biologicznym
pochodzą z przypisanych leków, czy
powstały w wyniku metabolizmu lub ich
nadużycia w celach pobudzających.

background image

Amfetamina i jej pochodne

Amfetamina oraz metamfetamina -

związki

najczęściej przyjmowane w celach

pobudzających centralny układ nerwowy

Ich pierścieniowe pochodne –

MDA, MDE,

MDMA

, zaliczane do nowej klasy środków

zwanych

ENTAKTOGENAMI (narkotykami

rekreacyjnymi)

, charakteryzują się

działaniem nieprzewidywalnym.

MDA i MDMA

-

działanie halucynogenne.

background image

Amfetamina i jej pochodne

W niskich dawkach wywołują

:

pobudzenie psychiczne

wzmagają aktywność umysłową, koncentrację myśli

ułatwiają percepcję i kojarzenie wrażeń

Po ich przyjęciu może wystąpić również stan

gotowości, czuwania oraz bezsenność, niekiedy zaś

przemijające stany ociężałości lub senności.

Związki te powodują

:

przyspieszoną akcję serca

podwyższenie ciśnienia krwi

suchość w jamie ustnej

rozszerzenie źrenic

podwyższenie temperatury ciała

background image

Amfetamina i jej pochodne

Rynek narkotykowy

– substancje

dostępne w postaci tabletek w różnych
kolorach (różowym, pomarańczowym i
zielonym) z różnymi wytłoczonymi,
popularnymi znakami czy napisami.

Najczęściej sprzedawane w postaci
proszku (50 do 80mg w porcji) o różnej
zawartości składnika czynnego.

background image

Amfetamina - analiza

Trudności w jednoznacznej identyfikacji:

nieznaczne różnice w strukturze

Izomery położeniowe:

1-PEA i 2-PEA

metamfetamina i fentermina,

Większość z nich to mieszaniny

enancjomerów.

background image

Amfetamina - analiza

Trudności w analizie

:

Materiał biologiczny – naturalny składnik to aminy, których
rodzaj i stężenie zmienia się w toku rozkładu gnilnego.

Obecność interferujących amin endogennych - fałszywie
dodatnie wyniki uzyskane metodami immunoenzymatycznymi.

W próbkach moczu i materiału sekcyjnego można stwierdzić
piki interferujące z metamfetaminą przy analizie metodą
chromatografii gazowej z detekcją uczuloną na azot

Powstawanie artefaktów podczas analizy amfetamin
dokonywanej szczególnie metodami GC-MS.

W materiale biologicznym wykrywa się więcej niż jedną
pochodną amfetaminową.

background image

Amfetamina - analiza

Trudności w interpretacji wyniku analizy:

przyjmowanie różnych związków w niewielkich
odstępach czasu

amfetamina i MDA są obecne w moczu jako
produkty demetylacji odpowiednio

metamfetaminy i MDMA oraz MDE

wprowadzenie do organizmu, wraz z
amfetaminą, zanieczyszczeń powstałych
podczas syntezy (MDMA często towarzyszy
MDE)

background image

Amfetamina - analiza

Analiza proszków pochodzących z rynku
narkotykowego

-

półprodukty charakterystyczne dla

zastosowanej syntezy

Substancje stosowane do fałszowania

– środki

farmakologicznie czynne:

Metamizol

Paracetamol

Aminofenazon

Kwas acetylosalicylowy

Kwas askorbinowy

Środki używane do rozcieńczania

:

cukier, glukoza, skrobia, laktoza, węglan sodu

background image

Konopie

Konopie

– roślina uprawiana i używana w

Europie

Główny odbiorca i kraj tranzytowy konopi -
Holandia

Dystrybucja - Belgia i Albania

W 1996r. skonfiskowano w Europie 410 ton
konopi, głównie w Hiszpanii

background image

Konopie (Cannabis)

Środki odurzające pochodzące z konopi:

Marihuana

(suche, szczytowe i owocujące

części roślinne)

Haszysz

(sprasowana w kostki żywica)

Olej haszyszowy

background image

Skład konopi

Identyfikacja ponad

400 substancji chemicznych

, z

których około

100

odpowiada za ich charakterystyczny

zapach. Większość z nich to lotne terpeny i
seskwiterpeny.

Najważniejsze związki występujące w konopiach to:

Δ

9

-

tetrahydrokannabinol (Δ

9

-THC lub THC)

kannabidiol

(CBD) i produkt jego rozkładu

kannabinol (CBN),

a

-pinen

myrcen

trans-

β-ocymen

a

-terpinolen

trans-kariofilen

a

-humulen

tlenek kariofilenu

(wykrywany przez psy tropiące narkotyki)

background image

Marihuana

Podczas jej palenia na skutek pirolizy tworzy
się ponad

2000

związków.

Na znane farmakologiczne i toksykologiczne
działanie marihuany ma wpływ

osiemnaście

klas związków chemicznych

(związki

azotowe w tym aminokwasy, węglowodory,
cukry, terpeny, kwasy organiczne proste i
tłuszczowe).

background image

Kannabinoidy

Składniki odpowiedzialne za psychoaktywność

konopi (ponad 60 różnych związków)

Związki chemiczne oddziałujące na receptory
kannabinoidowe

w mózgu.

Obecnie ta grupa związków dzieli się na:

kannabinoidy

roślinne - występują jako alkaloidy

roślinne,

endokannabinoidy -

występują w ciałach ludzi i

zwierząt,

kannabinoidy syntetyczne -

zostały stworzone przez

człowieka

background image

Kannabinoidy

Kannabinol

CBN

Tetrahydrokannabinol

THC

Kannabidiol

CBD

background image

Tetrahydrokannabinol (THC)

Tetrahydrokannabinol

(nazwa angielska

T

etra

H

ydro

C

annabinol, C

21

H

30

O

2

) - THC -

główna substancją psychoaktywną zawartą w
konopiach indyjskich.

Istnieje kilka izomerów THC różniących się
położeniem wiązania podwójnego. Dwa
izomery -

Δ

9

-THC

i

Δ

8

-THC

-

występują w

naturze.

Główną substancją aktywną konopi indyjskich
jest izomer

L-trans-

Δ

9-

tetrahydrokannabinolu

background image

THC

THC posiada dwa chiralne
centra o konfiguracji trans.

Badania (lata 1969-

1972) wykazały,

że wszystkie główne kannabinoidy

występujące w marihuanie oraz

otrzymane syntetycznie posiadają

pentylową grupę dołączoną do

pierścienia aromatycznego

.

Niektóre próbki marihuany

zawierają 9THC z metylowym i

propylowym łańcuchem bocznym

background image

9

-Tetrahydrokannabinol

Średnia zawartość

9

-tetrahydrokannabinolu (9THC)

w:

marihuanie

– 2.9%

haszyszu

– 3.4%

oleju haszyszowym

– 16.5%

Najwyższe stężenie 9THC

dochodziły do:

27.7% w marihuanie

29.9% w haszyszu

43.2% w oleju haszyszowym

.

background image

Kannabinole

Kannabinol

(

CBN

) wykazuje 10%

aktywności

9THC

, a

kannabidiol

(

CBD

) nie

posiadając własnej aktywności moduluje
działanie

9THC

i

CBN

.

CBD

w czasie palenia przekształca się w

9THC

.

CBN

CBD

background image

Konopie - analiza

Konopie różnego pochodzenia

(konopie

włókniste pochodzące z prywatnych upraw w
różnych warunkach - w ogródkach, szklarniach,
doniczkach i w różnym okresie rozwoju rośliny).

Wyznaczanie zawartości 4 naturalnych
składników konopi:

CBD (kanabidiol)

CBN (kannabinol)

9THC

kannabinochromenu (CBCh)

CBN

CBD

background image

Przedmiot badań

Żadna z popularnych metod

(TLC, GC, HPLC-

UV, HPLC-DAD)

nie rozdziela zadawalająco

9THC i 8THC.

Każde stężenie 9THC

w badanych próbkach -

suma stężeń tetrahydrokannabinoli
(9THC i 8THC)

Wykrywalność 9THC metodami HPLC jest
dwukrotnie wyższa niż 8THC, metodami TLC
pięciokrotnie, a metodą GC – dziesięciokrotnie.

background image

8

-Tetrahydrokannabinol

8THC

występuje w konopiach w bardo małych

stężeniach nie przekraczających 0.1% masy

próbki.

Aktywność 8THC jest 20 razy mniejsza od
9THC

(cała aktywność psychofizyczna konopi

związana jest z zawartością 9THC)

Zawyżenie psychoaktywności konopi przez

sumowanie stężeń 8 i 9THC przybliża ją do

rzeczywistej, ponieważ w czasie palenia

niektóre nieaktywne składniki konopi, ulegając

dekarboksylacji, stają się psychoaktywne.

background image

Kannabinole

Występują w konopiach w formie obojętnej i
kwasowej.

Formy kwasowe przeważają w roślinach
młodych.

Istnieje wiele kryteriów podziału konopi na
odmiany:

bogate w CBD (kanabidiol)

bogate w 9THC

background image

Podział konopi

Trzy główne typy konopi, różniące się pod
względem użytkowym, biologicznym i
morfologicznym:

konopie włókniste

(THC < 0.3% i CBD > 0.5%)

konopie pośrednie

(THC > 0.3%, CBD > 0.5%

z bardzo zmiennym stosunkiem THC/CBD)

konopie żywiczne

(

narkotyczne

, THC > 0.3% i

CBD < 0.5%).

background image

Podział konopi

Żadne z dotychczasowych badań, nie dają
podstaw do jednoznacznego zaliczenia
pojedynczej próbki konopi do typu
włóknistego lub narkotycznego.

Dla celów sądowych

stosuje się urzędowy

podział na

konopie włókniste i

narkotyczne

na podstawie ustawowo

narzuconej zawartości głównego składnika
psychoaktywnego konopi, tj.

9THC

.

background image

Podział konopi

Susz konopi przechowywany przez dłuższy
czas

– zmiana składu chemicznego:

zmniejszenie zawartość 9THC

zwiększenie stężenia CBD

background image

9THC

Aktywna dawka 9THC (5-20 mg)

powoduje:

silne działanie subiektywne w postaci uczucia euforii

zaburzenia odczuwania i percepcji wrażeń

zmysłowych

zaburzenia osądu i pamięci oraz beztroski

może doprowadzić do psychozy toksycznej.

zwiększenie łaknienia

bóle głowy

nudności

zawroty głowy

pocenie się

zaczerwienienie spojówek i rozszerzenie źrenic.

background image

9THC - analiza

W celu potwierdzenia przyjęcia 9THC

,

równocześnie z występowaniem objawów jego
działania, a więc

od kilku minut do

kilkudziesięciu godzin od wprowadzenia
marihuany lub haszyszu do organizmu

,

wykonuje się:

analizę toksykologiczną krwi

analizę toksykologiczną śliny

W dłuższym okresie czasu (kilka do kilkunastu
dni od wprowadzenia THC

)

:

analizę toksykologiczną moczu i potu

background image

9THC - analiza

9THC można wykazać w powietrzu
wydychanym do 12 minut od chwili
wypalenia marihuany.

Stężenie we krwi

9THC 2-3 g/ml

-

wypalenie

papierosa nie wcześniej niż 6 godzin

od

pobrania materiału.

Najsilniejszy efekt działania 9THC - po

30-40

minut od rozpoczęcia palenia

background image

Substancje halucynogenne

Związki psychodysleptyczne lub
halucynogeny

-

substancje, których główną

składową działania jest powodowanie
zaburzeń percepcji otaczającej
rzeczywistości

HALUCYNOGEN - PSYCHODELIK
greckie słowa

psyche

dusza

deloun

ukazywać

background image

Substancje halucynogenne

Humphrey Osmond

- Brytyjczyk, w latach

1960-

tych w Ameryce Północnej prowadził

badania nad efektami psychotropowymi
meskaliny oraz LSD.

Jeden z wielu psychiatrów, entuzjastycznie
podchodzących do możliwości
wykorzystania halucynogenów jako
narzędzia umożliwiającego głębszy wgląd w
psychikę człowieka.

background image

Substancje halucynogenne

Budowa

– strukturalnie przypominają

neuroprzekaźniki – zakwalifikowane do
dwóch głównych grup:

pochodnych fenyloalkiloaminy

pochodnych indolalkiloaminy

Pozostałe substancje o właściwościach
halucynogennych, których struktura jest
nieco inna, umieścić można dla celów
systematycznych w dodatkowej grupie.

background image

Substancje halucynogenne

Grupa pochodnych fenyloalkiloaminy

-

związki o

budowie epinefryny, norepinefryny oraz dopaminy:

meskalina

2,5-dimetoksy-4-bromoamfetamina

2,5-dimetoksy-4-metyloamfetamina

3,4-metylenodioksymetamfetamina

(MDMA)

3,4-metylenodioksyamfetamina (MDA)

background image

Substancje halucynogenne

Grupa pochodnych indolalkiloaminy -

związki o strukturze przypominającej
serotoninę:

dimetylotryptamina

(DMT)

psylocybina

harmalina

background image

Dietyloamid kwasu

D-lizergowego

Lyserg Säure Diäthylamid – LSD

dietyloamid kwasu lizergowego

background image

Przekształcenia

izomeryczne LSD

background image

Substancje halucynogenne

Substancje o budowie odmiennej niż
wymienione

ketamina

dekstrometorfan

mirystycyna

atropina

difenhydramina

background image

Czynniki wywołujące

halucynacje

Stany chorobowe przebiegające z wysoką gorączką

Zaburzenia psychiczne

Uszkodzenie mózgu spowodowane zatruciami
pokarmowymi lub urazami mechanicznymi

Zatrucia pokarmowe pośrednio zaburzające pracę mózgu

Nadprodukcja hormonów tyroidowych lub
adrenergicznych

Podawanie wysokich dawek kortyzonu

Kuracja hormonami tyroidowymi

Delirium tremens

(obłęd opilczy)

Stany fizycznego wyczerpania

background image

Metabolizm LSD

Dane dotyczące metabolizmu LSD - okres 30 lat
od chwili jego odkrycia.

Szybkie wchłanianie z żołądka

We krwi występuje głównie w formie związanej z
białkami (ok. 90%)

Biologiczny okres półtrwania wynosi ok. 3 h

Główne metabolity LSD:

2-oksy-3-hydroksy-LSD (A)

N-desmetylo-LSD (B)

background image

Metabolizm LSD

Przemiany mogą również polegać na hydroksylacji

pierścienia fenolowego i prowadzić do powstania

kolejnych dwóch metabolitów:

13-hydroksy-LSD (C)

14-hydroksy-LSD (D)

Obecność grup polarnych umożliwia tworzenie

połączeń LSD z kwasem glukuronowym i tym samym

dalszy spadek stężenia związku macierzystego.

Wszystkie te przemiany sprawiają, iż jedynie

1%

niezmienionego LSD zostaje wydalone wraz z
moczem.

background image

Metabolizm LSD

2-oksy-3-hydroksy-LSD

N-desmetylo-LSD

13-hydroksy-LSD

14-hydroksy-LSD

background image

Metabolizm LSD

Doniesienia literaturowe o występowaniu
innych metabolitów LSD:

2-oksy-LSD

N-desetylo-LSD

etylowinylo-LSD

Niskie stężenia LSD w materiale
biologicznym sprawiają, iż

możliwość

detekcji

jest ograniczono praktycznie

do 24

godzin po przyjęciu środka.

background image

Metabolizm LSD

Ostatnie kilka lat

– pojawienie się publikacji

dotyczących metodyki oznaczania

2-oksy-3-

hydroksy-LSD (metabolit A)

, którego

stężenie w moczu

jest do ok.

20-krotnie

wyższe niż LSD

. Możliwość potwierdzenia

przyjęcia LSD w znaczenie dłuższym czasie.

Oznaczanie

N-desmetylo-LSD (metabolit B)

:

stężenia porównywalne z LSD

3-

krotnie dłuższy czas biologicznego półtrwania


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD3
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 4
Wykład Chemia kwantowa 12
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 7
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 5
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD3
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 5
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 6
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD2
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD1
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD1
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 4

więcej podobnych podstron