CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 6

background image

Środki odurzające i

Środki odurzające i

substancje

substancje

psychotropowe w

psychotropowe w

analizie

analizie

toksykologicznej

toksykologicznej

background image

Ustawodawstwo

Pojęcie środka odurzającego i substancji

psychotropowej definiowane jest przez:

Ustawa z dnia

24 kwietnia 1997

roku o przeciwdziałaniu

narkomanii (Dz.U. Nr. 75, poz. 468)

Ustawa z dnia

26 października 2000

roku o zmianie

ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. Nr. 103, poz.

1097)

Ustawa z dnia

6 września 2001

roku o zmianie ustawy o

przeciwdziałaniu narkomanii oraz o zmianie innych ustaw

(Dz.U. Nr. 125, poz. 1367)

W rozumieniu przepisów wyżej wymienionych ustaw

do

środków odurzających i substancji

psychotropowych zalicza się tylko te związki,

które są wymienione w wykazach stanowiących

integralne ich części.

background image

Ustawodawstwo

Zgodnie z ustawą i jej późniejszymi zmianami

karalne jest:

posiadania środków odurzających i

substancji psychotropowych

wytwarzanie, przetwarzanie albo

przerabianie środków odurzających

przywóz z zagranicy, wywóz za granicę lub

przywóz w tranzycie takich środków

wprowadzanie ich do obrotu

Ustawa rozróżnia

dwie odmiany maku lekarskiego (

nisko- i

wysoko-morfinowy)

dwie odmiany konopi (

włókniste i inne

)

§

background image

Podział

Środki odurzające (N)
Substancje psychotropowe (P)

Dzieli się na

cztery grupy

w zależności od:

-

stopnia ryzyka powstania uzależnienia w

przypadku

używania ich w celach

niemedycznych

-

zakresu ich stosowania w celach medycznych

.

background image

Środki odurzające

Morfina

Kodeina

Alkaloidy opium

Heroina

Przetwory ze słomy makowej

Ziele konopi (marihuana) i żywica
(haszysz)

background image

Substancje
psychotropowe

Amfetamina i jej pochodne

9

-Tetrahydrokannabinol –

psychoaktywny składnik konopi

background image

Zadania analityka

Identyfikacja

123 środków odurzających

110 substancji psychotropowych

24 prekursorów

Wykazanie ich obecności w różnych materiałach w

tym biologicznym

Oznaczanie ich czystości

Wyznaczenie ich stężenia w:

płynach ustrojowych

sekcyjnym materiale biologicznym

tzw. materiałach alternatywnych (np. włosy, ślina)

Identyfikacja domieszek, które mogą być istotne do

ustalenia źródła pochodzenia środka czy metody jego

otrzymania

Analiza ilościowa składników biologicznie czynnych

(morfina,

9

-tetrahydrokannabinol)

w surowcach

roślinnych

(słoma makowa, konopie).

background image

Zadania analityka

Wybór odpowiedniego związku do oznaczenia

– związek najbardziej reprezentatywny i specyficzny

dla danej substancji uzależniającej:

wskaźnik narażenia

wskaźnika skutków działania środka odurzającego na

organizm ludzki

Dobór takiego

biomarkera

warunkuje

wyciąganie prawidłowego wniosku

dotyczącego:

czasu przyjęcia tego środka

czasu trwania narażenia

częstotliwości przyjmowania

określenie biernego lub czynnego narażenia

background image

Zadania analityka

Dobór odpowiednich metod

analitycznych

(metody sprawdzone w

międzylaboratoryjnych testach kontroli jakości

wyników badań)

W toksykologii sądowej obowiązuje

zasada potwierdzania każdego wyniku

drugą niezależną

(opartą na innych

podstawach teoretycznych)

metodą.

Dobór materiału do badań

(zasadniczą rolę odgrywa czas, jaki upłynął od

przyjęcia środka uzależniającego bądź

narażenia na niego – czy też wystąpienia

objawów – do wykonania analizy).

background image

Materiał do analiz

Do analizy wykonywanej

równocześnie z

występowaniem objawów

materiałem

z wyboru jest

krew lub ślina, a

wykonywanej później – mocz i pot.

Do wykonania analizy w celu stwierdzenia

przyjęcia narkotyku

w okresie od

tygodnia do nawet roku najlepszym

materiałem do badania są włosy.

Badanie włosów noworodków i małych

dzieci dostarcza informacji o ich

narażeniu na te środki zarówno w życiu

płodowym, jak i po urodzeniu.

background image

Analiza włosów

Analiza ta umożliwia:

długofalową, retrospektywną diagnostykę
przyjęcia narkotyku

daje możliwość, po podzieleniu włosa na
odpowiednie odcinki, określenia
przybliżonego czasu, jaki upłynął od przyjęcia
narkotyku

określenie okresu, w którym narkotyk był
przyjmowany

stwierdzenia, czy był przyjmowany
okazjonalnie, czy regularnie

background image

Analiza włosów

Aspekty kontrowersyjne analizy

narkotyków we włosach:

rozróżnienie zanieczyszczenia zewnętrznego

włosa narkotykiem (np. oparami kokainy) od

jego obecności w tym materiale

spowodowanej aktywnym użyciem tego

narkotyku oraz kontaminacją endogenną (np. z

potu)

Badanie tego materiału wymaga

zastosowania bardzo czułych metod:

GC/MS

GC/MS z chemiczną jonizacją

i derywatyzacji analitu

background image

Analiza materiału

sekcyjnego

Materiał sekcyjny - bardzo małe próbki materiału

(np. 100 mg wątroby czy mózgu)

Jest to materiał nieodtwarzalny, zmienny w czasie

Do interpretacji uzyskanego wyniku w odniesieniu

do przyczyny zgonu z powodu zatrucia, konieczne

jest

oznaczenie tego środka i jego

metabolitów zarówno w postaci wolnej, jak i

sprzężonej.

Badanie wykonuje się używając kilku rodzajów

materiału i określa się stosunek stężeń związku

macierzystego i metabolitów w tych materiałach.

background image

Środki uzależniające

Alkaloidy opium

Amfetamina i jej pochodne

Konopie i ich składniki
czynne biologicznie

Środki halucynogenne

background image

Alkaloidy opium

Opium

- zatężony sok z niedojrzałych

makówek maku lekarskiego (Papaver
somniferum L.
).

Największa zawartość opium spotykana jest
w maku uprawianym w

Złotym Trójkącie

(Birma, Laos, Tajlandia), w

Złotym Rożku

(Iran, Irak, Afganistan, Pakistan), w

dolinie

BKA

(Liban), a także w Turcji, Indiach, Nigerii

i Meksyku.

background image

Alkaloidy opium

Zawiera około

40 alkaloidów

, które

można podzielić na dwa rodzaje:

- pochodne fenantrenu
- pochodne izocholiny

W opium znajdują się głównie:

morfina (8-14%)

narkotyna (noskapina) (2-8%)

papaweryna (0.7-3%)

tebaina (0.2-1%)

kodeina

background image

Alkaloidy opium

Pierwsze doniesienia – 3000-2500 B.C.

Homer w Odysei opisuje napój
zawierający opium

Stosowane w prawie wszystkich
kulturach głównie w celach leczniczych

Szczególnie szeroko opium stosowano
w Europie i USA w XIX wieku (Anglia –
stosowanie opium jak aspiryny)

background image

Alkaloidy opium

Opium było w przeszłości używane jako

środek:

przeciwbólowy

uspokajający

nasenny

odurzający

Stosowane było głównie w postaci

nalewki

alkoholowej (laudanum) lub palone

Próby ograniczania sprowadzania

brytyjskiego opium do Chin doprowadziły

do wojen opiumowych.

background image

Heroina

Heroina

(diacetylomorfina, C

21

H

23

NO

5

)

półsyntetyczny narkotyk otrzymywany

w wyniku

acetylacji morfiny

od

7 do

8 razy silniej działający i

uzależniający niż morfina

Narkotyk ten po raz pierwszy

wyprodukowano

w

Niemczech

w

1874

roku i zaczęto wykorzystywać w

celach medycznych, jako silny środek

przeciwbólowy.

Obecnie w większości krajów jego

stosowanie w medycynie jest

zabronione.

background image

Heroina

Dzięki grupom acetylowym szybciej
przechodzi przez barierę krew-mózg

W mózgu jest enzymatycznie
metabolizowana do aktywnych
terapeutycznie metabolitów (morfina)
-prolek

Farmaceutyczna postać heroiny
stosowana w leczeniu osób silnie od niej
uzależnionych (Wielka Brytania -

Diagesil®

, Szwajcaria, Holandia)

background image

Heroina

Heroina

może mieć postać białego, różowego,

brązowego lub niebieskiego proszku, w zależności

od miejsca jego produkcji i sposobu oczyszczania.

Rozprowadzane przez dealerów dawki (działki)

posiadają masę średnio

0.1 grama

zawierają

zazwyczaj

20-30 mg

czystej heroiny. Pozostałość

to glukoza, mąka, efedryna, cukry itp.

Heroina nr.4

” (80%)

czy „

brown sugar

”,

przyjęte bez rozcieńczenia
są śmiertelne dla człowieka.

background image

Heroina

Polska heroina

– „

kompot

” -

ciemnobrunatny płyn wytwarzany ze słomy
makowej warunkach domowych.

Zawiera

oprócz

morfiny

i

heroiny

inne

alkaloidy, np.

kodeinę

, a także

pozostałości

stosowanych do produkcji odczynników
chemicznych i materiału roślinnego

.

Bardziej szkodliwy i działa znacznie silniej niż
czysta heroina oraz szybciej prowadzi do
uzależnienia

background image

Alkaloidy opium

W organizmie łączą się z tymi samymi

receptorami, co

endogenne odpowiedniki np.

endorfiny (hormony peptydowe - hormony

szczęścia)

Działanie:

wpływanie depresyjnie na centralny układ nerwowy i

ośrodek oddechowy

działanie uspokajająco

działanie nasennie

działanie przeciwbólowe

Po przyjęciu występuje euforia, uczucie

wewnętrznego spokoju, błogostanu i harmonii

trwające od 3-6 godzin.

background image

Widoczne objawy

Alkaloidy te powodują rozszerzenie

naczyń wieńcowych i mózgowych,

blokują bodźce seksualne.

Do widocznych objawów wskazujących

na przyjęcie opiatów należą:

zamazane szkliste oczy, zwężone źrenice

brak apetytu, katar

wymioty, ból mięśni

gęsia skórka, gorączka

zimne poty, łzawienie

background image

Głód narkotyczny

Głód narkotyczny

- objawy odstawienia,

8-12 godzin od przyjęcia ostatniej dawki.

Do objawów tych należą:

przyspieszona praca serca (kołatanie)

bóle głowy, wymioty

niepokój, bezsenność, depresja, rozdrażnienie

biegunka, podwyższona temperatura

zaburzenia oddychania i widzenia

epilepsja, zaburzenia neurologiczne, paraliż,

zapaść

myśli samobójcze

background image

Heroina

Heroina

w większej dawce może

wpływać paraliżująco na centralny układ
nerwowy, a szczególnie ośrodek
naczyniowo-ruchowy w pniu mózgowym

Zapaść krążeniowo-oddechowa lub
zakrztuszenie się własnymi wymiocinami
– śmierć

background image

Alkaloidy opium

Regularne przyjmowanie tych środków

odurzających powoduje wytworzenie się

silnego

psychicznego i fizycznego

uzależnienia i tolerancji

W celu uzyskania tego samego efektu trzeba

zwiększyć dawkę np. od 1 do 10 ml kompotu

Sytuacje stresowe, choroby, czy nawet

krótki okres abstynencji, obniżają tolerancję,

co stwarza zagrożenie przedawkowania, w

wyniku którego może nastąpić zgon.

background image

Alkaloidy opium

Powodują

:

obniżenie progu wrażliwości na ból, co
prowadzi do ignorowania przez
narkomanów symptomów pojawiającej się
choroby i wycieńczenia organizmu

uszkodzenia mózgu

powstanie zakrzepów

zakażenie wirusem HIV czy żółtaczki i
wielu innych schorzeń

utratę masy ciała i impotencję

background image

Alkaloidy opium -

metabolizm

Po podaniu

heroina

ulega szybkiemu procesowi

deestryfikacji do

6-monoacetylomorfiny (6-

MAM)

i w dalszej kolejności do

morfiny

.

Czas biologicznego półtrwania wynosi:

5 minut – heroina

45 minut -

6-monoacetylomorfiny

Obecna w kompotach

kodeina

również

ulega

metabolizmowi do morfiny

.

Morfina

w znacznej części

jest wydalana z

organizmu z moczem w postaci

glukuronidów i siarczanów

; tylko nieznaczna

część morfina wydalana jest jako wolna zasada.

background image

Metabolizm heroiny

background image

Amfetamina

1-fenylopropylo-2-amina

(benzedryna, psychedryna, perwityna)

Mieszanina racemiczna:

(2S)(+)-1-fenylo-2-aminopropan

(dekstroamfetamina)

(2R)(-)-1-fenylo-2-aminopropan

(lewoamfetamina)

background image

Amfetamina i jej
pochodne

XIX/XX wiek - pierwsze syntezy i badania

związków pobudzających:

amfetamina

(1887)

metylenodioksyamfetamina

(

MDA

, 1910)

3,4-metylenodioksymetamfetamina

(

MDMA

, 1912)

metamfetamina

(1919)

inne pochodne zsyntezowane na bazie

fenyloetyloaminy

Do tej pory zdefiniowano działanie ok.

200

tego typu związków

background image

Syntetyczne pochodne

Najbardziej rozpowszechnione w Polsce syntetyczne

pochodne fenyloprolyloaminy:

amfetamina

(speed) i jej analogi

MDA

(love pill)

MDE

(Eve)

MDMA

(Ecstasy, Adam)

efedryna

oraz jej produkt domowej przeróbki –

metkatynon

Ostatnio szczególnego znaczenia nabiera

p-

metoksy -amfetamina (PMA, death)

i

współobecna z nią w tabletkach

p-

metoksymetamfetamina (PMMA)

PMA

- opóźnione działanie psychoaktywne, prowadzi

do przedawkowania.

background image

Amfetamina i jej
pochodne

Enancjomery tych związków wykazują
odmienne działanie na organizm
człowieka manifestujące się różną
toksycznością i odmiennymi efektami
behawioralnymi.

Enancjomery (S)-(+) amfetaminy i
metamfetaminy wykazują pięć razy
silniejsze działanie pobudzające na
ośrodkowy układ nerwowy niż
enancjomery R-(-)

.

background image

Amfetamina i jej
pochodne

W nielicznych krajach Europy
(

Szwajcaria

)

kontrolowane prawnie są

tylko enancjomery prawoskrętne
amfetaminy i metamfetaminy

, przy

czym w powszechnym obrocie
aptecznym znajdują się leki z
lewoskrętnymi enancjomerami tych
związków (Vicks Inhaler

®

- do inhalacji

przez nos) lub leki, które metabolizują
do takich enancjomerów.

background image

Amfetamina i jej
pochodne

W Polsce analiza enancjoselektywna nie

jest rutynowo prowadzona

. Ustawa z dnia

24 kwietnia 1997 roku o przeciwdziałaniu

narkomanii obejmuje kontrolą mieszaninę

racemiczną amfetaminy i jej pochodnych.

Większość leków będących prekursorami

amfetaminy nie znajduje się w urzędowym

wykazie środków farmaceutycznych

dopuszczonych do obrotu w Polsce.

Leki dostępne zagranicą, środki działające

anorektycznie, nie są prawnie kontrolowane.

background image

Amfetamina i jej
pochodne

Łańcuchowe pochodne amfetaminy i

metamfetaminy

znajdują zastosowanie w

lecznictwie ze względu na działanie

znoszące

łaknienie i rozszerzające naczynia oraz w

leczeniu choroby Parkinsona

. Leki te nie są

objęte kontrolą prawną.

Bardzo ważne jest

rozróżnienie

metamfetaminy lub amfetaminy

pochodzącej z zapisanego przez lekarza

leku oraz z metabolizmu tych leków od

pochodzącej z nadużywania

niedozwolonych

(prawnie kontrolowanych)

związków

.

background image

Amfetamina i jej
pochodne

Wyniki analizy toksykologicznej
powinny stanowić podstawę do
rozstrzygnięcia, czy amfetamina i
metamfetamina stwierdzone w
materiale biologicznym pochodzą
z przypisanych leków, czy powstały
w wyniku metabolizmu lub ich
nadużycia w celach pobudzających.

background image

Amfetamina i jej
pochodne

Amfetamina oraz metamfetamina -
związki najczęściej przyjmowane w celach

pobudzających centralny układ nerwowy

Ich pierścieniowe pochodne –

MDA, MDE,

MDMA

, zaliczane do nowej klasy środków

zwanych

ENTAKTOGENAMI

(narkotykami rekreacyjnymi)

,

charakteryzują się działaniem
nieprzewidywalnym.

MDA i MDMA

- działanie halucynogenne.

background image

Amfetamina i jej
pochodne

W niskich dawkach wywołują

:

pobudzenie psychiczne

wzmagają aktywność umysłową, koncentrację myśli

ułatwiają percepcję i kojarzenie wrażeń

Po ich przyjęciu może wystąpić również stan

gotowości, czuwania oraz bezsenność, niekiedy

zaś przemijające stany ociężałości lub senności.

Związki te powodują

:

przyspieszoną akcję serca

podwyższenie ciśnienia krwi

suchość w jamie ustnej

rozszerzenie źrenic

podwyższenie temperatury ciała

background image

Amfetamina i jej
pochodne

Rynek narkotykowy – substancje
dostępne w postaci tabletek w
różnych kolorach (różowym,
pomarańczowym i zielonym) z
różnymi wytłoczonymi, popularnymi
znakami czy napisami.

Najczęściej sprzedawane w postaci
proszku (50 do 80mg w porcji) o
różnej zawartości składnika
czynnego.

background image

Amfetamina - analiza

Trudności w jednoznacznej identyfikacji:

nieznaczne różnice w strukturze

Izomery położeniowe:

1-PEA i 2-PEA

metamfetamina i fentermina,

Większość z nich to mieszaniny

enancjomerów.

background image

Amfetamina - analiza

Trudności w analizie

:

Materiał biologiczny – naturalny składnik to aminy, których
rodzaj i stężenie zmienia się w toku rozkładu gnilnego.

Obecność interferujących amin endogennych - fałszywie
dodatnie wyniki uzyskane metodami
immunoenzymatycznymi.

W próbkach moczu i materiału sekcyjnego można stwierdzić
piki interferujące z metamfetaminą przy analizie metodą
chromatografii gazowej z detekcją uczuloną na azot

Powstawanie artefaktów podczas analizy amfetamin
dokonywanej szczególnie metodami GC-MS.

W materiale biologicznym wykrywa się więcej niż jedną
pochodną amfetaminową.

background image

Amfetamina - analiza

Trudności w interpretacji wyniku
analizy:

przyjmowanie różnych związków w niewielkich
odstępach czasu

amfetamina i MDA są obecne w moczu jako
produkty demetylacji odpowiednio –
metamfetaminy i MDMA oraz MDE

wprowadzenie do organizmu, wraz z
amfetaminą, zanieczyszczeń powstałych
podczas syntezy (MDMA często towarzyszy
MDE)

background image

Amfetamina - analiza

Analiza proszków pochodzących z rynku

narkotykowego

- półprodukty

charakterystyczne dla zastosowanej syntezy

Substancje stosowane do fałszowania

środki farmakologicznie czynne:

Metamizol

Paracetamol

Aminofenazon

Kwas acetylosalicylowy

Kwas askorbinowy

Środki używane do rozcieńczania

:

cukier, glukoza, skrobia, laktoza, węglan sodu

background image

Konopie

Konopie

– roślina uprawiana i

używana w Europie

Główny odbiorca i kraj tranzytowy
konopi - Holandia

Dystrybucja - Belgia i Albania

W 1996r. skonfiskowano w Europie 410
ton konopi, głównie w Hiszpanii

background image

Konopie (Cannabis)

Środki odurzające pochodzące z
konopi:

Marihuana

(suche, szczytowe i owocujące

części roślinne)

Haszysz

(sprasowana w kostki żywica)

Olej haszyszowy

background image

Skład konopi

Identyfikacja ponad

400

substancji chemicznych

, z

których około

100

odpowiada za ich

charakterystyczny zapach. Większość z nich to lotne

terpeny i seskwiterpeny.

Najważniejsze związki występujące w konopiach to:

Δ

9

-tetrahydrokannabinol (Δ

9

-THC lub THC)

kannabidiol (CBD) i produkt jego rozkładu

kannabinol (CBN),-pinen

myrcen

trans-β-ocymen

-terpinolen

trans-kariofilen

-humulen

tlenek kariofilenu

(wykrywany przez psy tropiące

narkotyki)

background image

Marihuana

Podczas jej palenia na skutek pirolizy
tworzy się ponad

2000

związków.

Na znane farmakologiczne i
toksykologiczne działanie marihuany
ma wpływ

osiemnaście klas

związków chemicznych

(związki

azotowe w tym aminokwasy,
węglowodory, cukry, terpeny, kwasy
organiczne proste i tłuszczowe).

background image

Kannabinoidy

Składniki odpowiedzialne za

psychoaktywność konopi (ponad 60 różnych

związków)

Związki chemiczne oddziałujące na receptory

kannabinoidowe w mózgu.

Obecnie ta grupa związków dzieli się na:

kannabinoidy roślinne - występują jako alkaloidy

roślinne,

endokannabinoidy - występują w ciałach ludzi i

zwierząt,

kannabinoidy syntetyczne - zostały stworzone

przez człowieka

background image

Kannabinoidy

Kannabinol

CBN

Tetrahydrokannabinol

THC

Kannabidiol

CBD

background image

Tetrahydrokannabinol
(THC)

Tetrahydrokannabinol

(nazwa angielska

T

etra

H

ydro

C

annabinol, C

21

H

30

O

2

) - THC -

główna substancją psychoaktywną zawartą w
konopiach indyjskich.

Istnieje kilka izomerów THC różniących się
położeniem wiązania podwójnego. Dwa
izomery -

Δ

9

-THC

i

Δ

8

-THC

- występują w

naturze.

Główną substancją aktywną konopi indyjskich
jest izomer

L-trans

9-

tetrahydrokannabinolu

background image

THC

THC posiada dwa chiralne
centra o konfiguracji trans.

Badania (lata 1969-1972)

wykazały, że wszystkie główne

kannabinoidy występujące w

marihuanie oraz otrzymane

syntetycznie posiadają

pentylową grupę dołączoną

do pierścienia aromatycznego

.

Niektóre próbki marihuany

zawierają 9THC z metylowym i

propylowym łańcuchem bocznym

background image

9

-Tetrahydrokannabinol

Średnia zawartość

9

-tetrahydrokannabinolu (9THC)

w:

marihuanie – 2.9%
haszyszu – 3.4%

oleju haszyszowym – 16.5%

Najwyższe stężenie 9THC

dochodziły do:

27.7% w marihuanie
29.9% w haszyszu

43.2% w oleju haszyszowym

.

background image

Kannabinole

Kannabinol

(

CBN

) wykazuje 10%

aktywności

9THC

, a

kannabidiol

(

CBD

) nie posiadając własnej

aktywności moduluje działanie

9THC

i

CBN

.

CBD

w czasie palenia przekształca się

w

9THC

.

CBN

CBD

background image

Konopie - analiza

Konopie różnego pochodzenia

(konopie

włókniste pochodzące z prywatnych upraw w
różnych warunkach - w ogródkach,
szklarniach, doniczkach i w różnym okresie
rozwoju rośliny).

Wyznaczanie zawartości 4 naturalnych
składników konopi:

CBD (kanabidiol)

CBN (kannabinol)

9THC

kannabinochromenu (CBCh)

CBN

CBD

background image

Przedmiot badań

Żadna z popularnych metod

(TLC, GC, HPLC-

UV, HPLC-DAD)

nie rozdziela zadawalająco

9THC i 8THC.

Każde stężenie 9THC

w badanych próbkach

-

suma stężeń tetrahydrokannabinoli

(9THC i 8THC)

Wykrywalność 9THC metodami HPLC jest
dwukrotnie wyższa niż 8THC, metodami TLC
pięciokrotnie, a metodą GC –
dziesięciokrotnie.

background image

8

-

Tetrahydrokannabinol

8THC

występuje w konopiach w bardo

małych stężeniach nie przekraczających

0.1% masy próbki.

Aktywność 8THC jest 20 razy mniejsza

od 9THC

(cała aktywność psychofizyczna

konopi związana jest z zawartością 9THC)

Zawyżenie psychoaktywności konopi przez

sumowanie stężeń 8 i 9THC przybliża ją do

rzeczywistej, ponieważ w czasie palenia

niektóre nieaktywne składniki konopi,

ulegając dekarboksylacji, stają się

psychoaktywne.

background image

Kannabinole

Występują w konopiach w formie
obojętnej i kwasowej.

Formy kwasowe przeważają w
roślinach młodych.

Istnieje wiele kryteriów podziału konopi
na odmiany:

bogate w CBD (kanabidiol)

bogate w 9THC

background image

Podział konopi

Trzy główne typy konopi, różniące się pod
względem użytkowym, biologicznym i
morfologicznym:

konopie włókniste

(THC < 0.3% i CBD >

0.5%)

konopie pośrednie

(THC > 0.3%, CBD > 0.5%

z bardzo zmiennym stosunkiem THC/CBD)

konopie żywiczne

(

narkotyczne

, THC > 0.3%

i CBD < 0.5%).

background image

Podział konopi

Żadne z dotychczasowych badań, nie
dają podstaw do jednoznacznego
zaliczenia pojedynczej próbki konopi do
typu włóknistego lub narkotycznego.

Dla celów sądowych

stosuje się

urzędowy podział na

konopie

włókniste i narkotyczne

na podstawie

ustawowo narzuconej zawartości
głównego składnika psychoaktywnego
konopi, tj.

9THC

.

background image

Podział konopi

Susz konopi przechowywany przez
dłuższy czas – zmiana składu
chemicznego:

zmniejszenie zawartość 9THC

zwiększenie stężenia CBD

background image

9THC

Aktywna dawka 9THC (5-20 mg)

powoduje:

silne działanie subiektywne w postaci uczucia

euforii

zaburzenia odczuwania i percepcji wrażeń

zmysłowych

zaburzenia osądu i pamięci oraz beztroski

może doprowadzić do psychozy toksycznej.

zwiększenie łaknienia

bóle głowy

nudności

zawroty głowy

pocenie się

zaczerwienienie spojówek i rozszerzenie źrenic.

background image

9THC - analiza

W celu potwierdzenia przyjęcia 9THC

,

równocześnie z występowaniem objawów
jego działania, a więc

od kilku minut do

kilkudziesięciu godzin od wprowadzenia
marihuany lub haszyszu do organizmu

,

wykonuje się:

analizę toksykologiczną krwi

analizę toksykologiczną śliny

W dłuższym okresie czasu (kilka do
kilkunastu dni od wprowadzenia THC

)

:

analizę toksykologiczną moczu i potu

background image

9THC - analiza

9THC można wykazać w powietrzu
wydychanym do 12 minut od chwili
wypalenia marihuany.

Stężenie we krwi

9THC 2-3 g/ml

-

wypalenie papierosa nie wcześniej
niż 6 godzin

od pobrania materiału.

Najsilniejszy efekt działania 9THC - po

30-40

minut od rozpoczęcia palenia

background image

Substancje
halucynogenne

Związki psychodysleptyczne lub
halucynogeny

- substancje, których

główną składową działania jest
powodowanie zaburzeń percepcji
otaczającej rzeczywistości

HALUCYNOGEN - PSYCHODELIK
greckie słowa

psyche

dusza

deloun

ukazywać

background image

Substancje
halucynogenne

Humphrey Osmond

- Brytyjczyk, w

latach 1960-tych w Ameryce Północnej
prowadził badania nad efektami
psychotropowymi meskaliny oraz LSD.

Jeden z wielu psychiatrów,
entuzjastycznie podchodzących do
możliwości wykorzystania
halucynogenów jako narzędzia
umożliwiającego głębszy wgląd w
psychikę człowieka.

background image

Substancje
halucynogenne

Budowa – strukturalnie przypominają
neuroprzekaźniki – zakwalifikowane do
dwóch głównych grup:

pochodnych fenyloalkiloaminy

pochodnych indolalkiloaminy

Pozostałe substancje o właściwościach
halucynogennych, których struktura
jest nieco inna, umieścić można dla
celów systematycznych w dodatkowej
grupie.

background image

Substancje
halucynogenne

Grupa pochodnych fenyloalkiloaminy

-związki o budowie epinefryny, norepinefryny
oraz dopaminy:

meskalina

2,5-dimetoksy-4-bromoamfetamina

2,5-dimetoksy-4-metyloamfetamina

3,4-metylenodioksymetamfetamina

(MDMA)

3,4-metylenodioksyamfetamina (MDA)

background image

Substancje
halucynogenne

Grupa pochodnych
indolalkiloaminy -

związki o

strukturze przypominającej serotoninę:

dimetylotryptamina

(DMT)

psylocybina

harmalina

background image

Dietyloamid kwasu

D-lizergowego

Lyserg Säure Diäthylamid – LSD

dietyloamid kwasu lizergowego

background image

Przekształcenia
izomeryczne LSD

background image

Substancje
halucynogenne

Substancje o budowie odmiennej niż
wymienione

ketamina

dekstrometorfan

mirystycyna

atropina

difenhydramina

background image

Czynniki wywołujące

halucynacje

Stany chorobowe przebiegające z wysoką gorączką

Zaburzenia psychiczne

Uszkodzenie mózgu spowodowane zatruciami
pokarmowymi lub urazami mechanicznymi

Zatrucia pokarmowe pośrednio zaburzające pracę
mózgu

Nadprodukcja hormonów tyroidowych lub
adrenergicznych

Podawanie wysokich dawek kortyzonu

Kuracja hormonami tyroidowymi

Delirium tremens (obłęd opilczy)

Stany fizycznego wyczerpania

background image

Metabolizm LSD

Dane dotyczące metabolizmu LSD - okres 30
lat od chwili jego odkrycia.

Szybkie wchłanianie z żołądka

We krwi występuje głównie w formie
związanej z białkami (ok. 90%)

Biologiczny okres półtrwania wynosi ok. 3 h

Główne metabolity LSD:

2-oksy-3-hydroksy-LSD (A)

N-desmetylo-LSD (B)

background image

Metabolizm LSD

Przemiany mogą również polegać na

hydroksylacji pierścienia fenolowego i prowadzić

do powstania kolejnych dwóch metabolitów:

13-hydroksy-LSD (C)

14-hydroksy-LSD (D)

Obecność grup polarnych umożliwia tworzenie

połączeń LSD z kwasem glukuronowym i tym

samym dalszy spadek stężenia związku

macierzystego.

Wszystkie te przemiany sprawiają, iż jedynie

1%

niezmienionego LSD zostaje wydalone

wraz z moczem.

background image

Metabolizm LSD

2-oksy-3-hydroksy-
LSD

N-desmetylo-
LSD

13-hydroksy-
LSD

14-hydroksy-LSD

background image

Metabolizm LSD

Doniesienia literaturowe o
występowaniu innych metabolitów LSD:

2-oksy-LSD

N-desetylo-LSD

etylowinylo-LSD

Niskie stężenia LSD w materiale
biologicznym sprawiają, iż

możliwość

detekcji

jest ograniczono praktycznie

do 24 godzin po przyjęciu środka.

background image

Metabolizm LSD

Ostatnie kilka lat – pojawienie się publikacji
dotyczących metodyki oznaczania

2-oksy-3-

hydroksy-LSD (metabolit A)

, którego

stężenie w moczu

jest do ok.

20-krotnie

wyższe niż LSD

. Możliwość potwierdzenia

przyjęcia LSD w znaczenie dłuższym czasie.

Oznaczanie

N-desmetylo-LSD (metabolit

B)

:

stężenia porównywalne z LSD

3-krotnie dłuższy czas biologicznego
półtrwania


Document Outline


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 6
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD3
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 4
Wykład Chemia kwantowa 12
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 7
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 5
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD3
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 5
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD2
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD1
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD1
CHEMIA SĄDOWA WYKŁAD 6

więcej podobnych podstron