ARENY

1. Jak otrzymasz wychodząc z benzenu:

• n-butylobenzen

• anilinę
• kwas benzoesowy

• chlorek p-bromobenzylowy

• m-fenylenodiaminę
• trans-2-fenylocyklopentanol (drugi substrat – cyklopenten)

• chlorek p-nitrobenzylowy

• m-nitroanilinę
• p-nitroanilinę

2. Zaprojektuj syntezę poniższych związków wychodząc z benzenu:

• kwas 4-nitroizoftalowy z m-ksylenu

• p-izopropylo-n-propylobenzen
• m-nitroetylobenzen

• kwas p-bromobenzoesowy

• kwas 4-chloro-2-nitrobenzoesowy
• m-chloroetylobenzen

• 1-chloro-3(trichlorometylo)benzen

• m-nitroacetofenon
• 2,4,6-trinitrotoluen

• p-n-propylotoluen

• kwas p-chlorosulfonowy

3. Który z możliwych produktów reakcji S

Earom

w poniższych związkach powstanie w przewadze:

CCl

3

OH

SO

3

H

CN

OCH

3

NO

2

O

O

O

N
H

O

O

O

O

2

N

O

2

N

O

O

4. Przekształć styren:

• 1,2-dichloro-1-fenyloetan
• etylobenzen

• 1-bromo-2-fenyletan

• kwas benzoesowy
• 1-bromo-1-fenyloetan

• fenyloetyn

5. Wychodząc z Ph-C

≡CH otrzymaj:

• 1-fenylopropyn
• 1-fenylo-1-butyn

• (Z)-1-fenylopropen
• (E)-1-fenylopropen

6. Wyjaśnij przebieg poniższych reakcji:

Cl

AlCl

3

Cl

O

AlCl

3

CH

3

H

O

7. Podaj mechanizm otrzymywania kwasu salicylowego z fenolu (metoda Kolbego)
8. W reakcji etenu i benzenu w obecności H

2

SO

4

powstają trzy izomeryczne dietylobenzeny: A, B oraz C.

Podaj konstytucję izomerów A, B oraz C, jeżeli w reakcji nitrowania związek A daje trzy izomeryczne
produkty, związek B – jeden, a związek C – dwa.