ARENY

1. Jak otrzymasz wychodząc z benzenu:

• n-butylobenzen

• anilinę

• kwas benzoesowy

• chlorek p-bromobenzylowy

• m-fenylenodiaminę

• trans-2-fenylocyklopentanol (drugi substrat – cyklopenten)

• chlorek p-nitrobenzylowy

• m-nitroanilinę

• p-nitroanilinę

2. Zaprojektuj syntezę poniższych związków wychodząc z benzenu:

• kwas 4-nitroizoftalowy z m-ksylenu

• p-izopropylo- n-propylobenzen

• m-nitroetylobenzen

• kwas p- bromobenzoesowy

• kwas 4-chloro-2-nitrobenzoesowy

• m-chloroetylobenzen

• 1-chloro-3(trichlorometylo)benzen

• m-nitroacetofenon

• 2,4,6-trinitrotoluen

• p- n-propylotoluen

• kwas p-chlorosulfonowy 3. Który z możliwych produktów reakcji SEarom w poniższych związkach powstanie w przewadze: OH

SO3H

OCH3

O

N

CN

NO2

H

CCl3

O

O

O

O

O

O

O

2N

O2N

O

4. Przekształć styren:

• 1,2-dichloro-1-fenyloetan

• etylobenzen

• 1-bromo-2-fenyletan

• kwas benzoesowy

• 1-bromo-1-fenyloetan

• fenyloetyn

5. Wychodząc z Ph-C≡CH otrzymaj:

• 1-fenylopropyn

• 1-fenylo-1-butyn

• ( Z)-1-fenylopropen

• ( E)-1-fenylopropen

6. Wyjaśnij przebieg poniższych reakcji: AlCl3

Cl

O

AlCl3

Cl

CH

H

3

O

7. Podaj mechanizm otrzymywania kwasu salicylowego z fenolu (metoda Kolbego) 8. W reakcji etenu i benzenu w obecności H2SO4 powstają trzy izomeryczne dietylobenzeny: A, B oraz C.

Podaj konstytucję izomerów A, B oraz C, jeżeli w reakcji nitrowania związek A daje trzy izomeryczne produkty, związek B – jeden, a związek C – dwa.