ARENY- WĘGLOWODORY AROMATYCZNE

Grupa węglowodorów obejmująca benzen i jego homologi oraz wielopierścieniowe związki aromatyczne (naftalen, antracen, fenantren).

Benzen C₆H₆ wykazuje strukturę pierścieniową, w której atomy węgla wiążą się na przemian wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi, przy czym wiązania te oscylują w cząsteczce (sekstet elektronowy) . Atomy węgla wykazują hybrydyzację sp², przez co cząsteczka benzenu jest płaska.

Reakcje:

1. Spalanie:

Spalanie całkowite: 2C₆H₆+15O₂→12CO₂+6H₂O

Półspalanie: 2C₆H₆+9O₂→12CO + 6H₂O

Spalanie niecałkowite: 2C₆H₆+3O₂→12C+6H₂O

1. Reakcje substytucji (podstawienia w pierścieniu):

1. Nitrowanie: HNO₃+2H₂SO₄↔NO₂⁺+H₃O⁺+2HSO₄⁻

2. Sulfonowanie: (za pomocą stężonego kwasu siarkowego (VI) lub tzw. Dymiącego kwasu siarkowego (VI), którym jest oleum (roztwór SO₃) w stężonym H₂SO₄.

3. Bromowanie ( katalizator : Fe)

1. Reakcje addycji:

Wpływ podstawników na reakcję substytucji:

Podstawiniki	Przykłady	Nazwa postawników	Pozycja, w którą kierowany jest nowy podstawnik
I rodzaju aktywuące	-NH2 -OH -R (-CH3 -C2H5) -Ar	grupa aminowa grupa hydroksylowa grupa alkilowa grupa arylowa	orto- para-
I rodzaju dezaktywujące	-F, -Cl, -Br, -I	fluorowce	orto- para-
II rodzaju dezaktywujące	-NO2 -SO3H -COOH -CHO -CN	grupa nitrowa grupa sulfonowa grupa karboksylowa grupa aldehydowa grupa cyjanowa	meta-

Zad 1. Narysuj wzory następujących związków:

2. o-dibromobenzen

3. 1,2,3-tribromobenzen

4. 1,2,5-trimetylobenzen

5. 1-chloro-2,3-dimetylobenzen

6. p-chlorotoluen

7. 1,4-dinitronaftalen

8. 1,2,5-trimetylonaftalen

9. m-etylobenzen

zad 2. Nazwij poniższe związki:

1. b) c) d) e)

f) g) h) i) j)

k) l) m)

zad 3. Napisz reakcję a) nitrowania b) sulfonowania naftalenu.

Zad 4. Napisz równania reakcji spalania całkowitego, niecałkowitego i półspalania dla: a) toluenu b)antracenu c) naftalenu.

Zad 5. Napisz równania i określ typ zachodzących reakcji:

1. b)

Zad 6. Napisz reakcje i nazwij produkty następujących reakcji:

1. benzen$\overrightarrow{\mathbf{\text{\ \ \ \ \ \ \ \ bromowanie\ }}}$ bromobenzen $\overrightarrow{\mathbf{\text{\ \ \ nitrowanie\ \ }}}$

2. benzen $\overrightarrow{\mathbf{\text{\ nitrowanie\ }}}$ nitrobenzen $\overrightarrow{\mathbf{\text{\ bromowanie}}}$

zad 7. W 400 cm³ benzenowego roztworu nitrobenzenu znajduje się 12,3 g nitrobenzenu. Oblicz stężenie molowe tego roztworu.

Zad 8. Zaproponuj reakcję prowadzące do następujących produktów:

1. benzen → bromobenzen → p-dibromobenzen

2. benzen → nitrobenzen → m-dinitobenzen

3. toluen → o-chlorotoluen

↓

chlorek benzylu

zad 9. Posługując się wyłącznie wzorami strukturalnymi, ułożyć równania reakcji:

2. benzen +HNO₃$\mathbf{\text{\ \ \ \ \ }}\overrightarrow{\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{S}\mathbf{O}_{\mathbf{4}}}$

nitrobenzene + HNO₃$\overrightarrow{{\mathbf{\text{\ \ \ \ \ \ }}\mathbf{H}}_{\mathbf{2}}\mathbf{S}\mathbf{O}_{\mathbf{4}}}$

toluen +Br₂ $\overrightarrow{\mathbf{\text{\ Fe}}}$

toluen + Br₂ $\overrightarrow{\mathbf{swiatlo}}$

1. p-ksylen +Br₂ $\overrightarrow{\mathbf{\text{\ Fe}}}$

p-ksylen +Br₂ $\overrightarrow{\mathbf{swiatlo}}$

bromek benzylu +Br₂ $\overrightarrow{\mathbf{swiatlo}}$

bromek benzylu +Br₂ $\overrightarrow{\mathbf{\text{\ Fe}}}$

naftalen + HNO₃ $\overrightarrow{\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{S}\mathbf{O}_{\mathbf{4}}}$

Zad 10.Ile dm³ tlenu odmierzonego w warunkach normalnych potrzeba do spalenia całkowitego 18,4 g toluenu?