Otrzymywanie

Metoda Wurtza-Fittiga

Reakcja Grignarda

 

  Reakcja Friedla-Craftsa

Właściwości chemiczne

 

Reakcje podstawienia elektrofilowego

 

a)     Chlorowcowanie.

 

 

b)    Alkilowanie metodą Friedla-Craftsa

 

c)     Nitrowanie

 

 

d)    Sulfonowanie

 

 

                                          kwas benzenosulfonowy

 

e)     Acylowanie

Wpływ skierowujący podstawników

 

 

Podział podstawników:

 

Podstawniki pierwszej klasy (pierwszego rodzaju) - zawierają wolną parę elektronową na atomie bezpośrednio związanym z pierścieniem aromatycznym

 

 

Oddziaływanie z pierścieniem:

 

Podstawniki drugiej klasy (drugiego rodzaju) - zawierają wiązania wielokrotne w układzie sprzężonym z elektronami p pierścienia aromatycznego lub mają ładunek dodatni na atomie bezpośrednio związanym z pierścieniem.

 

 

Oddziaływanie z pierścieniem:

 

 

Podsumowanie

 

1)     Kierunek podstawienia zależy wyłącznie od rodzaju podstawnika znajdującego się w układzie.

2)     Podstawniki pierwszego rodzaju ułatwiają podstawienie elektrofilowe, uaktywniając pozycje orto i para.

3)     Podstawniki drugiego rodzaju zubożaja pierścień aromatyczny w elektrony, dezaktywują pozycje orto i para, umożliwiają reakcje wpozycjach meta.

4)     Jeśli w układzie benzenu znajdują się dwa podstawniki różnego rodzaju, to o kierunku podstawienia decyduje podstawnik pierwszego rodzaju, ponieważ on aktywuje pierścień.

---