Praca domowa 1

Zad. 1. (2 p) W syntezie Würtza otrzymano trzy alkany. Wiedząc, że dwa z nich to butan i
2,3-dimetylopentan, podać wzór i nazwę trzeciego węglowodoru.

Rozwiązanie:

butan

2,3-dimetylopentan

butan

2,3-dimetylopentan

2,3,4,5-tetrametyloheksan

Zad. 2. (5 p) Zaproponować dwie możliwe metody syntezy 2-metylopropanu z halogenków
alkilowych zawierających trzy atomy węgla w cząsteczce. Która z tych metod jest
preparatywnie korzystniejsza?

Rozwiązanie:

Metoda A (reakcja Corey’a-House’a):

CH

3

Br

CH

H

3

C

H

3

C

Br

Li

CH

H

3

C

H

3

C

CH

3

CH

H

3

C

H

3

C

Li

CH

H

3

C

H

3

C

CuLi

CuI

CH

H

3

C

H

3

C

CuLi

CuLi

2-chloropropan

2-metylopropan

2

+

+

1

Metoda B (reakcja Wurtza):

CH

H

3

C

H

3

C

Cl

CH

3

Cl

+

Na

CH

H

3

C

H

3

C

CH

3

CH

H

3

C

H

3

C

CH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

+

+

2-chloropropan chlorometan

2-metylopropan

2,3-dimetylobutan

etan

Metoda A jest korzystniejsza, ponieważ w przeciwieństwie do reakcji Wurtza, pozwala na
otrzymywanie niesymetrycznych alkanów bez domieszek innych alkanów jako produktów
ubocznych.

Zad. 3. (3 p) Podać wzór strukturalny i nazwę alkanu o wzorze sumarycznym C

6

H

14

wiedząc,

że w reakcji z chlorem w obecności promieniowania ultrafioletowego tworzy on dwie
izomeryczne monochloropochodne.

Rozwiązanie:

H

3

C

C

CH

3

H

C

CH

3

H

CH

3

Cl

2

, h

ν

H

3

C

C

CH

3

H

C

CH

2

Cl

H

CH

3

H

3

C

C

CH

3

H

C

CH

3

Cl

CH

3

+

2,3-dimetylobutan

1-chloro-2,3-dimetylobutan 2-chloro-2,3-dimetylobutan

Zad. 4. (5 p) Podać wzory wszystkich izomerycznych dimetylocyklopropanów oraz wskazać
wśród nich pary enancjomerów i związki mezo.

Rozwiązanie:

1,1-dimetylocyklopropan

achiralny

cis-1,2-dimetylocyklopropan

forma mezo

trans-1,2-dimetylocyklopropan

para enancjomerów

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

H

H

CH

3

H

H

CH

3

H

CH

3

CH

3

H

Zad. 5. (3 p) Podać konfigurację absolutną centrów chiralności podanych związków:

OH

H

CH

3

NH

2

H

H

3

C

CH

2

OH

CH

3

(S)

HOOC

H

CH

3

CH

2

CH

3

(S)

H

CHO

A

B

C

2

Rozwiązanie:

CH

3

HOOC

H

CH

2

OH

A

B

CH

3

CH

2

CH

3

H

CHO

CH

3

CH

2

CH

3

H

CHO

COOH

H

H

3

C

CH

2

OH

(S)

CHO

H

C

2

H

5

CH

3

(S)

1

2

3

4

1

2

3

4

obrót o 120°

1

2

3

4

1

2

3

1

2

3

4

4

(S)

(S)

(S)

Aby określić konfigurację absolutną centrów chiralności we wzorze C, należy przekształcić
wzór projekcyjny Newmanna we wzór perspektywiczny, wykonując następujące operacje:

OH

H

CH

3

NH

2

H

H

3

C

C

H

3

C

OH

H

3

C

H

NH

2

H

(R)

(S)

1

2

3

1

2

3

kierunek patrzenia

(od góry)

OH

H

3

C

H

NH

2

CH

3

H

Zad. 6. (2 p) Które z podanych wzorów rzutowych kwasu winowego odpowiadają
konfiguracji formy mezo?

OH

HOOC

H

H

HOOC

OH

COOH

H

OH

H

HO

COOH

H

HO

COOH

COOH

H

OH

H

OH

HOOC

H

COOH

HO

OH

HOOC

H

COOH

HO

H

A

B

C

D

E

Rozwiązanie:
W prawidłowo narysowanym wzorze rzutowym, w linii pionowej powinien znajdować się
najdłuższy łańcuch węglowy. Wzory te uzyskuje się, wykonując następujące operacje:

3

OH

(R)

HOOC

H

(R)

H

HOOC

OH

HOOC

OH

HOOC

H

H

OH

A

COOH

(R)

H

OH

(S)

H

HO

COOH

B

H

(R)

HO

COOH

(S)

COOH

H

OH

C

H

(S)

OH

HOOC

(S)

H

COOH

HO

D

OH

(R)

HOOC

H

(R)

COOH

HO

H

H

COOH

HO

H

OH

COOH

HO

OH

H

COOH

COOH

H

HOOC

COOH

HO

H

OH

H

HOOC

H

HO

COOH

H

OH

H

H

HO

COOH

OH

COOH

H

OH

H

COOH

OH

COOH

H

OH

H

COOH

OH

COOH

H

OH

H

COOH

OH

COOH

HO

OH

H

COOH

H

COOH

COOH

(S)

H

HO

(S)

COOH

OH

H

COOH

(R)

H

OH

(R)

COOH

HO

H

COOH

(R)

H

OH

(R)

COOH

HO

H

COOH

(R)

H

OH

(S)

COOH

H

OH

COOH

(R)

H

OH

(S)

COOH

H

OH

E

obrót do konformacji
synperiplanarnej

obrót do konformacji
synperiplanarnej

obrót do konformacji
synperiplanarnej

obrót do konformacji
synperiplanarnej

obrót do konformacji
synperiplanarnej

forma mezo

forma mezo

4