Amidy kwasów

karboksylowych i

mocznik

-Budowa, nazewnictwo, rzędowość
-Otrzymywanie amidów
-Właściwości fizyczne amidów
-Właściwości chemiczne amidów

-Mocznik i jego zastosowanie

-Reakcja biuretowa

Budowa amidów

• Amidy kwasów karboksylowych

– związki

organiczne zawierające grupę funkcyjną –

amidową

:

O
//
• - C –

NH

2

o ogólnym wzorze

R

–

CONH

2

• Grupa amidowa składa się z dwóch grup

funkcyjnych:

karbonylowej

: –

CO

– i

aminowej

–

NH

2

• Rzędowość amidów

:

• Amidy I-rz.

- jeden atom wodoru jest zastąpiony

w NH

3

jest zastąpiony grupą acylową R – CO –

• Amidy II-rz

. - dwa atomy wodoru są zastąpione

grupami acylowymi

• Amidy III-rz.

– trzy atomy wodoru są zastąpione

gruami acylowymi

Nazewnictwo amidów I-rz.

i właściwości fizyczne

• Amidy I-rz.

metano

amid

etano

amid

benzeno

karboksy

amid

O O

O

// //

//

• H – C

–

NH

2

H

3

C – C

–

NH

2

C

6

H

5

– C

–

NH

2

• Właściwości fizyczne amidów:

• Amidy alifatyczne

o lekkiej grupie acylowej są

cieczami (wyjątek etanoamid i propanoamid są

ciałami stałymi), bardzo dobrze rozpuszczalnymi

w wodzie – tworzą wiązania wodorowe z cz. H

2

O,

amidy ciężkie są ciałami stałymi, ich

rozpuszczalność maleje wraz ze wzrostem liczby

atomów C w cząsteczce

• Amidy mają wysokie temp. wrzenia

– cząsteczki

są polarne,

ulegają asocjacji

(tworzą między sobą

silne wiązania wodorowe)

Otrzymywanie amidów

• Amidy I-rz.:

reakcja chlorków kwasowych z amoniakiem

O O
// //
• CH

3

– C –

Cl

+

H –NH

2

 CH

3

– C –

NH

2

+

H

Cl

chlorek

acetylu etano

amid

termiczny rozkład soli amonowych kwasów

karboksylowych

• CH

3

– COOH +

NH

3

 CH

3

-COO

NH

4

kw. etanowy etanian

amonu

• CH

3

- COO

NH

4

 CH

3

– CO –

NH

2

+ H

2

O

• etanian

amonu

etano

amid

• Amidy II i III-rz.

otrzymuje się przez ogrzewanie

odpowiedni amid I-rz lub II-rz z amoniakiem

Właściwości chemicznie

amidów

• Amidy

wykazują

charakter obojętny

lub

lekko kwasowy

• Reakcje z silnymi kwasami

 powstają

sole, jednak proton

(H

+

)

przyłącza się do at

O

grupy karbonylowej

:

• Redukcja amidów wodorem

 powstają

aminy

• CH

3

-CO-

NH

2

+ H

2

 CH

3

-CH

2

–

NH

2

+ H

2

O

• Hydroliza w środowisku kwasowym

• CH

3

-CO-

NH

2

+

H

2

SO

4

+ H

2

O  CH

3

-COOH +

NH

4

HSO

4

• Hydroliza w środowisku zasadowym

• CH

3

-CO-

NH

2

+

Na

OH

 CH

3

-COO

Na

+

NH

3

• Hydroliza w obecności

H

N

O

3

• CH

3

-CO-

NH

2

+

H

N

O

3

 CH

3

-COOH +

N

2

+

H

2

O

Właściwości chemicznie

amidów cd

i zastosowanie

• Ogrzewanie amidów prowadzi do powstania imidu

kwasu

i

amoniaku

O
// O
H

2

C – C //

\ T H

2

C – C

NH

2

 |

NH

+

NH

3

NH

2

H

2

C – C

/ \\
H

2

C – C O

\\
O

• Etanoamid

– biała krystaliczna substancja, silnym i

specyficznym zapachu, jest stosowana w produkcji

papieru, lakierów i obróbce skór

Mocznik – amid kwasu

węglowego

• Mocznik

– CO(

NH

2

)

2

– jest produktem

końcowym przemiany białek w

organizmach zwierzęcych, jest toksyczny,

usuwany jest głównie z moczem, częściowo

przez skórę z potem.

• W ujęciu chemicznym jest diamidem kwasu

weglowego

NH

2

/
O = C
\

NH

2

• Mocznik

jest pierwszym związkiem

organicznym, który otrzymano (Friedrich

Wohler – 1828) w syntezie chemicznej

(poza organizmem).

Otrzymywanie mocznika

• Reakcja

fosgenu

CO

Cl

2

(silna trucizna – gaz bojowy) z

amoniakiem

NH

3

Cl

NH

2

/ /
O = C + 2

NH

3

 O = C + 2

H

Cl

\ \

Cl

NH

2

• Reakcja CO

2

z amoniakiem

: T = 200

o

C i p = 20MPa

NH

2

/
CO

2

+ 2

NH

3

 O = C +

H

2

O

\

NH

2

Właściwości mocznika

• Substancja stała, biała, bardzo dobrze rozpuszczalna

w wodzie

• Mocznik reaguje z kwasem azotowym, powstaje biała

sól – azotan(V) mocznika

NH

2

NH

3

+

/ /
O = C + H

NO

3

 O = C

NO

3

-

\ \
NH

2

NH

2

• Mocznik

jest 46% nawozem azotowym, jego wodny

roztwór może być stosowany jako nawóz dolistny, jest
dobrze sorbowany przez kompleksy glebowe,
stosowany doglebowo jest nawozem wolno
działającym, stosowany jest w produkcji żywicy
mocznikowo-formaldehydowej, lekarstw, herbicydów .

Biuret – reakcja

biuretowa

• Biuret

jest

kondensatem dwóch cząsteczek

mocznika

, dobrze rozpuszcza się w wodzie,

wchodzi w reakcje z

Cu(OH)

2

, z

jonami Cu

2+

daje

barwne reakcje – powstaje barwny kompleks:

różowo- fioletowy

, którego intensywność barwy

zależy od ilości grup amidowych w cząsteczce.

H

H

| |

H

2

N

NH

2

H

-

N

NH

2

H

2

N

N

NH

2

\ / + \ / 

+

NH

3

C C C

C

|| || ||

||

O O O

O

Biuret – reakcja

biuretowa cd

• Barwną reakcję biuretową

stosuje się do

wykrywania łańcuchów peptydowych i białek

, w

cząsteczkach których występują

wiązania

amidowe – peptydowe

.

O O
\\ //
C -

NH

2

HN – C

/

H

–

N

Cu

N

–

H

\
C - NH

H

2

N

– C

// \\
O O