1

Substancje

Substancje

toksyczne

toksyczne

pochodzenia

pochodzenia

roślinnego

roślinnego

Prof. dr hab. Elżbieta Kostyra

Prof. dr hab. Elżbieta Kostyra

2

Rośliny toksyczne

Rośliny mogące stanowić zagrożenie dla

Rośliny mogące stanowić zagrożenie dla

zdrowia i życia ludzkiego uznane zostały za

zdrowia i życia ludzkiego uznane zostały za

toksyczne.

toksyczne.

Nasza flora krajowa obejmuje około

Nasza flora krajowa obejmuje około

2300

2300

gatunków

gatunków

roślin wyższych. Spośród nich za

roślin wyższych. Spośród nich za

rośliny toksyczne uznanych zostało

rośliny toksyczne uznanych zostało

200

200

gatunków

gatunków

.

.

Rośliny uznawane w Polsce za toksyczne

Rośliny uznawane w Polsce za toksyczne

podzielono na dwie grupy:

podzielono na dwie grupy:



Rośliny trujące o wyraźnie negatywnym

Rośliny trujące o wyraźnie negatywnym

działaniu, mogącym spowodować nawet

działaniu, mogącym spowodować nawet

zatrucia śmiertelne,

zatrucia śmiertelne,



Rośliny szkodliwe, mogące wywołać objawy

Rośliny szkodliwe, mogące wywołać objawy

niekorzystne dla zdrowia, lecz bezpośrednio

niekorzystne dla zdrowia, lecz bezpośrednio

nie zagrażające życiu.

nie zagrażające życiu.

3

Stwierdzone w roślinach substancje

Stwierdzone w roślinach substancje

o silnym działaniu trującym, będą

o silnym działaniu trującym, będą

podstawą do pogrupowania

podstawą do pogrupowania

omawianych gatunków.

omawianych gatunków.

Wyróżniono więc

Wyróżniono więc

:

:



oleje

oleje



olejki eteryczne

olejki eteryczne



glikozydy

glikozydy



saponiny

saponiny



alkaloidy

alkaloidy



toksoalbuminy

toksoalbuminy

4

Oleje

Oleje są podstawowymi bezazotowymi

substancjami naturalnymi pochodzenia

roślinnego.

Oprócz związków o budowie prostej,

stanowiących połączenia estrowe

glicerolu z kwasami tłuszczowymi, znane

są oleje o bardziej skomplikowanej

budowie chemicznej. Do takich związków

należy olej krotonowy.

5

Olejki eteryczne

Olejki eteryczne biosyntetyzowane przez

Olejki eteryczne biosyntetyzowane przez

rośliny charakteryzują się tym, że są silnie

rośliny charakteryzują się tym, że są silnie

pachnącymi substancjami lotnymi. Stanowią

pachnącymi substancjami lotnymi. Stanowią

one mieszaninę związków chemicznych o

one mieszaninę związków chemicznych o

różnej budowie, najczęściej z jedną lub

różnej budowie, najczęściej z jedną lub

kilkoma substancjami głównymi.

kilkoma substancjami głównymi.

Chemicznie zaliczamy je do

Chemicznie zaliczamy je do

wieloskładnikowych mieszanin zawierających

wieloskładnikowych mieszanin zawierających

terpeny, alkohole, aldehydy, ketony, estry

terpeny, alkohole, aldehydy, ketony, estry

i

i

etery

etery

.

.

Dotychczas poznano, wykorzystując

Dotychczas poznano, wykorzystując

chromatografie gazową, ponad 500 związków

chromatografie gazową, ponad 500 związków

chemicznych występujących w olejkach.

chemicznych występujących w olejkach.

6

Olejki eteryczne

Olejki eteryczne są substancjami

Olejki eteryczne są substancjami

powszechnie występującymi w

powszechnie występującymi w

roślinach. Zawartość olejku w

roślinach. Zawartość olejku w

materiale roślinnym uwarunkowana

materiale roślinnym uwarunkowana

jest genetycznie i wynosi

jest genetycznie i wynosi

od 0,01% do

od 0,01% do

kilkunastu procent

kilkunastu procent

.

.

Zależnie od składników chemicznych w

Zależnie od składników chemicznych w

olejku, olejki mogą wpływać na

olejku, olejki mogą wpływać na

organizm ludzki w różnoraki sposób.

organizm ludzki w różnoraki sposób.

Znaczenie może mieć w tym przypadku

Znaczenie może mieć w tym przypadku

indywidualna wrażliwość

indywidualna wrażliwość

.

.

7

Drogi wchłaniania olejków



Dość łatwo przez skórę,



Przez płuca,



Z przewodu pokarmowego,

Wydalanie głównie przez:



Płuca,



Nerki,



Niewielkie ilości wraz z kałem.

Stwierdzono, że olejki mogą przechodzić

również do mleka.

8

Olej krotonowy (Crotonis

oleum)

Otrzymywany jest z nasion rośliny o

nazwie krocień przeczyszczający
(Croton oleum L.).

Silnie trujące nasiona zawierają

około 50% bardzo silnie
przeczyszczającego oleju.

Bardzo silne przeczyszczające

działanie zawdzięcza olej estrom
trójcyklicznego alkoholu –

forbolu

.

Nawet kilka kropli oleju

krotonowego podane doustnie
może wywołać stany zapalne
przewodu pokarmowego i silne
krwawe biegunki. Olej wcierany
w skórę wywołuje podrażnienia.

Kroton

9

Jałowiec sawina (Juniperus

sabina L.) i olejek sawinowy

Głównymi czynnikami

sprawiającymi, że cała

roślina i olejek z niej

otrzymywany mogą być

toksyczne, są składniki

olejku: alkohol terpenowy –

sabinol

,

terpen-sabinen

oraz składnik surowca –

podofilotoksyna

.

Zawartość olejku w roślinie

wynosi 1,0 – 5,0%. Dawką

trującą, wywołującą

drgawki i porażenie o.u.n.

jest około 10g surowca

(szczytów pędów) lub 0,2-

1,0g olejku.

Jałowiec sawina

Jałowiec sawina

10

Jałowiec zwyczajny

(Juniperus communis L.) i

olejek jałowcowy

Głównymi składnikami

olejku uzyskiwanego

przez destylację

szyszkojagód są:

terpeny –

alfa-pinen i

kamfen

oraz kadinen

–

seskwiterpen.

Działają one jako

środki wzmagające

diurezę, a tylko w

dużych dawkach

mogą wywołać objawy

toksyczne.

Jałowiec zwyczajny

Jałowiec zwyczajny

11

Tuja – żywotnik zachodni

(Thuja occidentalis L.) i

olejek tujowy.

Olejek tujowy jako główny

składnik zawiera keton

terpenowy –

tujon

i wiele

związków terpenowych, takich

jak

pinen, kamfen

i inne.

Działanie toksyczne tego olejku

polega przede wszystkim na

miejscowym podrażnieniu

przy zetknięciu się ze skórą i

błoną śluzową.

Tylko bardzo duże dawki olejku

tujowego mogą wywołać

poronienia i ciężkie

uszkodzenie narządów

miąższowych, co może

prowadzić do śmierci.

Żywotnik zachodni - tuja

Żywotnik zachodni - tuja

12

Sosna zwyczajna (Pinus

silvestris L.) i olejek sosnowy

Olejek sosnowy jest

środkiem stosunkowo
łagodnym, gdyż
głównym jego
składnikiem jest

alfa-

pinen

.

Olejek ten jest używany

jako składnik leków
wykrztuśnych.
Stosowany
zewnętrznie powoduje
przekrwienia.

Kwiatostan męski i żeński sosny

Kwiatostan męski i żeński sosny

13

Ruta zwyczajna (Ruta

graveolens L.) i olejek z ziela

ruty

Olejek w kwitnącym zielu

ruty składa się z bardzo

wielu związków. Są to

substancje o charakterze

ketonów, takie jak:

nonanon-2, undekanon,

karbibiole, limonen, alfa-

i

beta-pineny

i

cyneol

.

Zawartość olejku w zielu

wynosi 0,2 – 0,5%.

Składniki olejku wywołują

skurcze mięśni macicy

prowadzące do poronień. W

dużych dawkach mogą

wywołać nawet nekrozę.

14

Ruta zwyczajna

Gałązkami ruty rozpryskiwano wodę

Gałązkami ruty rozpryskiwano wodę

święconą przed nabożeństwem. Tego

święconą przed nabożeństwem. Tego

zioła używano do sypania podczas

zioła używano do sypania podczas

uroczystości.

uroczystości.

Chroniło tez przed zarazą. Rabusie

Chroniło tez przed zarazą. Rabusie

profilaktycznie zażywali

profilaktycznie zażywali

“

“

ocet czterech

ocet czterech

złodziei

złodziei

”

”

, w którego skład wchodziła

, w którego skład wchodziła

ruta, by nie narazić się od zrabowanych

ruta, by nie narazić się od zrabowanych

zadżumionych rzeczy.

zadżumionych rzeczy.

Grecy dodawali ruty do

Grecy dodawali ruty do

mitrydatu

mitrydatu

–

–

leku stanowiącego uniwersalną odtrutkę.

leku stanowiącego uniwersalną odtrutkę.

15

Bagno zwyczajne (Ledum

palustre L.) i olejek z ziela

bagna

Olejek eteryczny

występuje we wszystkich

nadziemnych częściach

rośliny w ilości nawet do

2,0%. Ma bardzo silny

charakterystyczny zapach i

gorzki smak.

Podstawowym toksycznym

składnikiem olejku jest

ledol

– alkohol, stosunkowo

łatwo krystalizujący.

Zewnętrznie działa

drażniąco na skórę i błony

śluzowe, per os wywołuje

wymioty i nieżyt przewodu

pokarmowego.

Bagno zwyczajne

Bagno zwyczajne

16

Mięta polej (Mentha

pulegium L.) i olejek mięty

polnej

W nadziemnych

częściach mięty polej
występuje olejek
eteryczny w ilości około
1,0%. Głównym
składnikiem (około 80%)
jest

pulegon

– płynny

keton. Ma zapach
zbliżony do wina.

Drugim składnikiem

olejku jest menton
(około 10%).

Mięta polej

17

Szałwia lekarska (Salvia

officinalis L.) i olejek

szałwiowy

Składnikiem

dominującym w olejku jest

tujon

(około 50%) oraz

wiele innych substancji
takich jak

pinen, cyneol,

borneol, kamfora

i inne.

Olejek np. może wywołać

ataki epilepsji, gdyż tujon
działa na o.u.n.

Wszystkie organy

nadziemne szałwi
lekarskiej zawierają olejek
eteryczny w ilości 1,0 –
2,5%.

Szałwia lekarska

Szałwia lekarska

18

Wrotycz pospolity (Tanacetum

vulgare L.) i olejek wrotyczowy

Głównym składnikiem

olejku jest

tujon

(nawet

70%), a oprócz niego

kamfora i kilka

związków o charakterze

terpenów.

Olejek eteryczny

występuje w zielu

wrotycza, a zwłaszcza w

kwiatostanach w ilości

od 0,3 – 1,5%.

Dawką śmiertelną jest

15g olejku.

Wrotycz pospolity

Wrotycz pospolity

19

Ładny z niego kwiatek!

Z reguły nie niosą śmiertelnego

Z reguły nie niosą śmiertelnego

niebezpieczeństwa. Zjedzenie ich może

niebezpieczeństwa. Zjedzenie ich może

jednak wywołać biegunki, wymioty,

jednak wywołać biegunki, wymioty,

bóle brzucha.

bóle brzucha.

Niektóre z roślin powszechnie

Niektóre z roślin powszechnie

występujących w naszych domach mają

występujących w naszych domach mają

drażniące soki mleczne, które w

drażniące soki mleczne, które w

zetknięciu ze skórą (zwłaszcza

zetknięciu ze skórą (zwłaszcza

podrażnioną, skaleczoną) lub z oczami

podrażnioną, skaleczoną) lub z oczami

mogą wywołać przykre dolegliwości.

mogą wywołać przykre dolegliwości.

20

Bluszcz pospolity - Hedera

Bluszcz pospolity - Hedera

Difenbachia

Difenbachia

Tulipany

Tulipany

21

Kroton

Filodendron

22

Glikozydy

Glikozydy

23

Wprowadzenie

Wprowadzenie

Glikozydy

Glikozydy

– substancje wytwarzane przez

– substancje wytwarzane przez

rośliny, a zawierające w budowie

rośliny, a zawierające w budowie

chemicznej cukry powiązane z innymi

chemicznej cukry powiązane z innymi

związkami organicznymi,

związkami organicznymi,

biosyntetyzowanymi w tkankach.

biosyntetyzowanymi w tkankach.

Część niecukrowa związku nazywa się

Część niecukrowa związku nazywa się

aglikonem

aglikonem

lub

lub

geniną

geniną

, a część cukrową

, a część cukrową

nazywamy

nazywamy

glikonem

glikonem

. Wiązanie aglikonu z

. Wiązanie aglikonu z

cukrami uważa się za proces detoksykacji

cukrami uważa się za proces detoksykacji

substancji szkodliwych dla tkanek

substancji szkodliwych dla tkanek

roślinnych.

roślinnych.

Glikozydy są łatwo rozpuszczalne w wodzie

Glikozydy są łatwo rozpuszczalne w wodzie

i soku komórkowym i mogą być

i soku komórkowym i mogą być

transportowane do różnych organów.

transportowane do różnych organów.

24

Pod względem konfiguracji wiązań

Pod względem konfiguracji wiązań

glikozydowych rozróżnia się:

glikozydowych rozróżnia się:

1.

1.

O-glikozydy, które są najbardziej

O-glikozydy, które są najbardziej

rozpowszechnione w świecie roślin. W tych

rozpowszechnione w świecie roślin. W tych

glikozydach cukier przyłączony jest do

glikozydach cukier przyłączony jest do

cząsteczki alkoholu lub kwasu

cząsteczki alkoholu lub kwasu

karboksylowego poprzez atom tlenu.

karboksylowego poprzez atom tlenu.

2.

2.

C-glikozydy – reszta cukrowa dołączona

C-glikozydy – reszta cukrowa dołączona

jest bezpośrednio do atomu węgla.

jest bezpośrednio do atomu węgla.

3.

3.

S-glikozydy – zawierają aglikony

S-glikozydy – zawierają aglikony

siarkowe.

siarkowe.

4.

4.

N-glikozydy – reszta cukrowa dołączona

N-glikozydy – reszta cukrowa dołączona

jest do atomu azotu.

jest do atomu azotu.

25

Wprowadzenie

Wprowadzenie

W zależności od chemicznego charakteru aglikonu

W zależności od chemicznego charakteru aglikonu

glikozydy zaliczane są do następujących grup:

glikozydy zaliczane są do następujących grup:



Glikozydy fenolowe,

Glikozydy fenolowe,



Glikozydy nasercowe,

Glikozydy nasercowe,



Glikozydy saponinowe,

Glikozydy saponinowe,



Antraglikozydy,

Antraglikozydy,



Glikozydy kumarynowe,

Glikozydy kumarynowe,



Glikozydy flawonoidowe,

Glikozydy flawonoidowe,



Glikozydy antocyjanowe,

Glikozydy antocyjanowe,



Glikoalkaloidy,

Glikoalkaloidy,



Glikozydy irydoidowe,

Glikozydy irydoidowe,



Glikozydy sterolowe,

Glikozydy sterolowe,



Glikozydy gorczyczne i cyjanogenne.

Glikozydy gorczyczne i cyjanogenne.

Tylko niektóre grupy zawierają substancje

Tylko niektóre grupy zawierają substancje

toksyczne. Stwierdzono je w kilku niżej

toksyczne. Stwierdzono je w kilku niżej

wymienionych gatunkach.

wymienionych gatunkach.

26

Naparstnica purpurowa

Naparstnica purpurowa

(

(

Digitalis purpurea L.

Digitalis purpurea L.

) i jej

) i jej

glikozydy

glikozydy

W nadziemnej części rośliny,

W nadziemnej części rośliny,

występują związki kardenolidowe

występują związki kardenolidowe

zaliczane do

zaliczane do

purpureaglikozydów

purpureaglikozydów

A i B

A i B

oraz

oraz

glikogitalotoksyny

glikogitalotoksyny

.

.

Obecnie zidentyfikowano w tym

Obecnie zidentyfikowano w tym

gatunku około 60 związków

gatunku około 60 związków

glikozydowych. Najważniejsze i

glikozydowych. Najważniejsze i

najsilniej działające są aglikony:

najsilniej działające są aglikony:

digitoksygeniny, gitoksygeniny i

digitoksygeniny, gitoksygeniny i

gitaloksygeniny.

gitaloksygeniny.

Naparstnica

Naparstnica

zawiera również saponinę –

zawiera również saponinę –

digitoninę

digitoninę

. Kompleks związków

. Kompleks związków

występujący w naparstnicy działa

występujący w naparstnicy działa

toksycznie głównie na serce.

toksycznie głównie na serce.

Saponiny wpływają na szybsze

Saponiny wpływają na szybsze

wchłanianie się tych związków z

wchłanianie się tych związków z

przewodu pokarmowego.

przewodu pokarmowego.

Naparstnica purpurowa

Naparstnica purpurowa

27

Naparstnica wełnista

Naparstnica wełnista

(

(

Digitalis lanata Ehrh.

Digitalis lanata Ehrh.

) i jej

) i jej

glikozydy

glikozydy

We wszystkich nadziemnych częściach tej

We wszystkich nadziemnych częściach tej

rośliny występują glikozydy kardenolidowe.

rośliny występują glikozydy kardenolidowe.

Najważniejsze z nich są

Najważniejsze z nich są

lanatozydy

lanatozydy

(A, B,

(A, B,

C)

C)

. Zawartość ich sumy wynosi w zależności

. Zawartość ich sumy wynosi w zależności

od wielu czynników wewnętrznych i

od wielu czynników wewnętrznych i

zewnętrznych 0,4 – 1,0% w suchym

zewnętrznych 0,4 – 1,0% w suchym

surowcu.

surowcu.

Działanie lanatozydów na serce jest silne i

Działanie lanatozydów na serce jest silne i

nie kumulują się one w mięśniu sercowym.

nie kumulują się one w mięśniu sercowym.

28

Konwalia majowa – lanuszka

Konwalia majowa – lanuszka

(

(

Convallaria maialis L.

Convallaria maialis L.

) i jej

) i jej

glikozydy

glikozydy

W zielu i samych

W zielu i samych

kwiatostanach, a także w

kwiatostanach, a także w

owocach konwalii obecne są

owocach konwalii obecne są

glikozydy nasercowe. Ilość

glikozydy nasercowe. Ilość

ich w surowcach wynosi 0,2-

ich w surowcach wynosi 0,2-

0,4%. Głównym związkiem w

0,4%. Głównym związkiem w

kompleksie ponad 20

kompleksie ponad 20

glikozydów jest

glikozydów jest

konwalatoksyna

konwalatoksyna

. W

. W

roślinach występują również

roślinach występują również

saponiny steroidowe o

saponiny steroidowe o

właściwościach

właściwościach

hemolitycznych.

hemolitycznych.

Konwalia
majowa

29

Miłek wiosenny (

Miłek wiosenny (

Adonis

Adonis

vernalis L.

vernalis L.

)

)

i jego glikozydy

i jego glikozydy

W zielu miłka

W zielu miłka

wiosennego stwierdzono

wiosennego stwierdzono

liczne glikozydy

liczne glikozydy

kardenolidowe typu

kardenolidowe typu

strofantusa. Głównymi

strofantusa. Głównymi

związkami są –

związkami są –

adonitoksyna

adonitoksyna

i

i

cymaryna.

cymaryna.

Glikozydy miłka z

Glikozydy miłka z

przewodu pokarmowego

przewodu pokarmowego

resorbują się wolno.

resorbują się wolno.

Miłek wiosenny

30

Plechowiec pospolity – oleander

Plechowiec pospolity – oleander

(

(

Nerium oleander L.

Nerium oleander L.

) i jego

) i jego

glikozydy

glikozydy

W całej roślinie

W całej roślinie

występują glikozydy

występują glikozydy

kardenolidowe w ilości

kardenolidowe w ilości

około 0.5%. Głównym

około 0.5%. Głównym

glikozydem w zespole tych

glikozydem w zespole tych

związków jest

związków jest

oleandryna

oleandryna

.

.

Oleandryna

Oleandryna

zresorbowana z przewodu

zresorbowana z przewodu

pokarmowego dość szybko

pokarmowego dość szybko

zwalnia rytm serca.

zwalnia rytm serca.

Przedawkowana wywołuje

Przedawkowana wywołuje

nudności, wymioty, bóle

nudności, wymioty, bóle

głowy, kolki i biegunkę.

głowy, kolki i biegunkę.

Śmierć następuje w

Śmierć następuje w

wyniku porażenia akcji

wyniku porażenia akcji

serca.

serca.

Plechowiec pospolity

Plechowiec pospolity

31

Kruszyna pospolita (

Kruszyna pospolita (

Frangula

Frangula

alnus L.

alnus L.

)

)

i jej antraglikozydy

i jej antraglikozydy

W świeżej korze i owocach

W świeżej korze i owocach

kruszyny pospolitej występują

kruszyny pospolitej występują

pochodne antracenu w formie

pochodne antracenu w formie

zredukowanej –

zredukowanej –

antronów

antronów

i

i

antroli

antroli

. Po utlenieniu

. Po utlenieniu

przechodzą one w

przechodzą one w

antrachinony

antrachinony

.

.

Głównymi związkami kory i

Głównymi związkami kory i

owoców kruszyny po

owoców kruszyny po

wysuszeniu w ponad 100% są

wysuszeniu w ponad 100% są

glikozydy antrachinonowe –

glikozydy antrachinonowe –

glikofrangulina

glikofrangulina

i

i

frangulina

frangulina

,

,

zawierające jako aglikony

zawierające jako aglikony

franguloemodyny

franguloemodyny

.

.

Kruszyna pospolita

Kruszyna pospolita

32

Zatrucia mogą powodować świeża

Zatrucia mogą powodować świeża

kora i niedojrzałe owoce kruszyny

kora i niedojrzałe owoce kruszyny

pospolitej. Działają one drażniąco na

pospolitej. Działają one drażniąco na

błony śluzowe przewodu

błony śluzowe przewodu

pokarmowego (żołądek, jelita).

pokarmowego (żołądek, jelita).

Wywołują

Wywołują

wymioty, kolkę, biegunkę

wymioty, kolkę, biegunkę

i

i

krwawe wybroczyny

krwawe wybroczyny

. U kobiet

. U kobiet

ciężarnych mogą spowodować

ciężarnych mogą spowodować

poronienie, a po zresorbowaniu

poronienie, a po zresorbowaniu

większych ilości uszkodzenie nerek.

większych ilości uszkodzenie nerek.

33

Mydlnica lekarska (

Mydlnica lekarska (

Saponaria

Saponaria

officinalis L.

officinalis L.

)

)

i jej glikozydy saponinowe

i jej glikozydy saponinowe

W korzeniach i kłączach

W korzeniach i kłączach

mydlnicy lekarskiej

mydlnicy lekarskiej

występują saponiny w ilości

występują saponiny w ilości

około 5%. Związki te

około 5%. Związki te

charakteryzują się

charakteryzują się

właściwościami

właściwościami

hemolitycznymi oraz tym, że

hemolitycznymi oraz tym, że

w roztworach wodnych

w roztworach wodnych

zmniejszają napięcie

zmniejszają napięcie

powierzchniowe powodując

powierzchniowe powodując

ich pienienie się.

ich pienienie się.

Saponiny z przewodu

Saponiny z przewodu

pokarmowego wchłaniają się

pokarmowego wchłaniają się

słabo i głównymi objawami

słabo i głównymi objawami

toksycznymi po ich zażyciu

toksycznymi po ich zażyciu

są podrażnienia błony

są podrażnienia błony

śluzowej żołądka i jelit.

śluzowej żołądka i jelit.

Mydlnica lekarska

Mydlnica lekarska

34

Kąkol polny (

Kąkol polny (

Agrostemma

Agrostemma

githago L.

githago L.

) i glikozydy

) i glikozydy

saponinowe

saponinowe

W całej roslinie wystepuje

W całej roslinie wystepuje

triterpenowa saponina z

triterpenowa saponina z

aglikonem gipsogeniną.

aglikonem gipsogeniną.

Najwięcej saponin stwierdza

Najwięcej saponin stwierdza

się w nasionach kąkolu (do

się w nasionach kąkolu (do

około 10%). One też

około 10%). One też

najczęściej są, a właściwie

najczęściej są, a właściwie

bywały, przyczyną zatruć.

bywały, przyczyną zatruć.

Stanowiły domieszkę do zboża

Stanowiły domieszkę do zboża

i mąki wywołując zatrucia.

i mąki wywołując zatrucia.

Pieczywo np. z domieszką 2-

Pieczywo np. z domieszką 2-

4% nasion kąkolu ma

4% nasion kąkolu ma

właściwości trujące. Obecnie

właściwości trujące. Obecnie

rzadko występuje w uprawach.

rzadko występuje w uprawach.

Kąkol polny

35

Gatunki zawierające glikozydy

Gatunki zawierające glikozydy

cyjanogenne

cyjanogenne

W nasionach wielu

W nasionach wielu

uprawianych pestkowych

uprawianych pestkowych

drzew owocowych występuje

drzew owocowych występuje

amygdalina

amygdalina

–

–

glikozyd

glikozyd

cyjanhydrynowy

cyjanhydrynowy

. Pod wpływem

. Pod wpływem

fermentu emulsyny rozpada

fermentu emulsyny rozpada

się on na

się on na

glukozę, aldehyd

glukozę, aldehyd

benzoesowy i cyjanowodór.

benzoesowy i cyjanowodór.

Właśnie ten ostatni związek

Właśnie ten ostatni związek

może być przyczyną zatruć,

może być przyczyną zatruć,

gdy wydzieli się on w

gdy wydzieli się on w

większych ilościach w

większych ilościach w

przetworach z owoców, takich

przetworach z owoców, takich

śliwki, brzoskwinie, czereśnie,

śliwki, brzoskwinie, czereśnie,

morele czy gorzkie migdały.

morele czy gorzkie migdały.

Gorczyca czarna

Gorczyca czarna

Gorczyca czarna

Gorczyca czarna

36

Gatunki zawierające glikozydy

Gatunki zawierające glikozydy

cyjanogenne

cyjanogenne

Cyjanowodór może łączyć się z hemoglobiną

Cyjanowodór może łączyć się z hemoglobiną

tworząc cyjanohemoglobinę, niedysocjującą do

tworząc cyjanohemoglobinę, niedysocjującą do

hemoglobiny. Niektóre zwierzęta gospodarskie

hemoglobiny. Niektóre zwierzęta gospodarskie

narażone na działanie cyjanowodoru

narażone na działanie cyjanowodoru

pochodzącego z roslin (np. koniczyna, liczne

pochodzącego z roslin (np. koniczyna, liczne

trawy) wykształciły ciekawy mechanizm

trawy) wykształciły ciekawy mechanizm

detoksykacji:

detoksykacji:

enzym rodanaza przekształca jon

enzym rodanaza przekształca jon

cyjankowy w tiocyjanian za pomocą siarki

cyjankowy w tiocyjanian za pomocą siarki

odłączonej od kwasu beta-merkapto-

odłączonej od kwasu beta-merkapto-

pirogronowego HSCH

pirogronowego HSCH

2

2

COO

COO

2

2

H

H

.

.

Tę reakcję detoksykacji wykorzystuje się także

Tę reakcję detoksykacji wykorzystuje się także

podczas ratowania osób zatrutych cyjankami

podczas ratowania osób zatrutych cyjankami

.

.

Dożylnie podaje się 50ml 30% tiosiarczany sodu.

Dożylnie podaje się 50ml 30% tiosiarczany sodu.

37

Roślinny zawierające

Roślinny zawierające

glukozynolany (glukozynolaty)

glukozynolany (glukozynolaty)

Glukozynolaty

Glukozynolaty

są glikozydowymi połączeniami,

są glikozydowymi połączeniami,

w cząsteczkach których znajduje się siarka i

w cząsteczkach których znajduje się siarka i

azot. Podczas hydrolizy wydzielają one lotne

azot. Podczas hydrolizy wydzielają one lotne

związki

związki

izosiarkocyjanianowe

izosiarkocyjanianowe

. Obecne są one w

. Obecne są one w

olejkach gorczycznych występujących w wielu

olejkach gorczycznych występujących w wielu

gatunkach z rodziny Krzyzowych (

gatunkach z rodziny Krzyzowych (

Crucifera =

Crucifera =

Brassicaceae

Brassicaceae

).

).

Wolne izosiarkocyjaniany działają głównie

Wolne izosiarkocyjaniany działają głównie

miejscowo przy zetknięciu się ze skórą,

miejscowo przy zetknięciu się ze skórą,

wywołując początkowo uczucie ciepła, przy

wywołując początkowo uczucie ciepła, przy

dłuższym kontakcie także zaczerwienienie skóry,

dłuższym kontakcie także zaczerwienienie skóry,

pieczenie, ból i uszkodzenie głębszych tkanek.

pieczenie, ból i uszkodzenie głębszych tkanek.

38

Roślinny zawierające

Roślinny zawierające

glukozynolany

glukozynolany

(glukozynolaty)

(glukozynolaty)

Roślinami zwierającymi takie związki są

Roślinami zwierającymi takie związki są

:

:

•

gorczyca biała (

gorczyca biała (

Sinapis alba

Sinapis alba

L.),

L.),

•

gorczyca czarna (

gorczyca czarna (

Brassica nigra

Brassica nigra

Koch.),

Koch.),

•

chrzan (

chrzan (

Armoracia lapathifolia

Armoracia lapathifolia

Gilib.),

Gilib.),

•

rzeżucha siewna (

rzeżucha siewna (

Lepidium sativum

Lepidium sativum

L.).

L.).

39

Alkaloidy

Alkaloidy

40

Wprowadzenie

Wprowadzenie

Alkaloidy są związkami, które stanowią grupę

Alkaloidy są związkami, które stanowią grupę

biosyntetyzowaną przez rośliny, a mającą

biosyntetyzowaną przez rośliny, a mającą

znaczenie w lecznictwie i toksykologii. Wszystkie

znaczenie w lecznictwie i toksykologii. Wszystkie

alkaloidy zawierają w swych cząsteczkach azot i

alkaloidy zawierają w swych cząsteczkach azot i

z reguły mają charakter zasad.

z reguły mają charakter zasad.

Alkaloidy podzielone są na podgrupy z

Alkaloidy podzielone są na podgrupy z

uwzglednieniem ich budowy chemicznej

uwzglednieniem ich budowy chemicznej

:

:

1.

1.

Alkaloidy pochodne pirydyny i piperydyny

Alkaloidy pochodne pirydyny i piperydyny

2.

2.

Alkaloidy pochodne tropanu

Alkaloidy pochodne tropanu

3.

3.

Alkaloidy izochinolinowe

Alkaloidy izochinolinowe

4.

4.

Alkaloidy pochodne puryny

Alkaloidy pochodne puryny

5.

5.

Alkaloidy steroidowe

Alkaloidy steroidowe

6.

6.

Alkaloidy o różnej budowie chemicznej

Alkaloidy o różnej budowie chemicznej

41

Wprowadzenie

Wprowadzenie

Biosynteza alkaloidów uwarunkowana jest

Biosynteza alkaloidów uwarunkowana jest

genetycznie. Prekursorami alkaloidów w

genetycznie. Prekursorami alkaloidów w

tkankach roślinnych są aminokwasy. Ciągle

tkankach roślinnych są aminokwasy. Ciągle

niewiadomo, jaką rolę odgrywają w

niewiadomo, jaką rolę odgrywają w

roślinach. Można je znaleźć we wszystkich

roślinach. Można je znaleźć we wszystkich

częściach roślin bądź zlokalizowane są tylko

częściach roślin bądź zlokalizowane są tylko

w określonych organach.

w określonych organach.

Alkaloidy jako zasady trudno rozpuszczają

Alkaloidy jako zasady trudno rozpuszczają

się w wodzie, a łatwo w rozpuszczalnikach

się w wodzie, a łatwo w rozpuszczalnikach

organicznych

organicznych

.

.

42

Alkaloidy pochodne

Alkaloidy pochodne

pirydyny i piperydyny

pirydyny i piperydyny

Zaliczane ze względu na budowę

Zaliczane ze względu na budowę

chemiczną do tej grupy, a

chemiczną do tej grupy, a

najważniejsze z punktu widzenia

najważniejsze z punktu widzenia

toksykologicznego, są

toksykologicznego, są

następujące zwiazki stwierdzone

następujące zwiazki stwierdzone

w roślinach:

w roślinach:

nikotyna, lobelina,

nikotyna, lobelina,

koniina i sparteina.

koniina i sparteina.

43

Tytoń szlachetny i tytoń

Tytoń szlachetny i tytoń

bakun

bakun

(

(

Nicotiana tabacum

Nicotiana tabacum

L.,

L.,

N.

N.

rustica

rustica

L.)

L.)

Związkiem odpowiedzialnym za

Związkiem odpowiedzialnym za

toksyczność i działanie na

toksyczność i działanie na

organizm ludzki jest alkaloid

organizm ludzki jest alkaloid

nikotyna

nikotyna

. Biosynteza odbywa się

. Biosynteza odbywa się

głównie w korzeniach skąd

głównie w korzeniach skąd

zostają przetransportowane do

zostają przetransportowane do

innych części rośliny.

innych części rośliny.

44

Stroiczka rozdęta (

Stroiczka rozdęta (

Lobelia

Lobelia

inflata

inflata

L.)

L.)

Związkiem odpowiedzialnym za

Związkiem odpowiedzialnym za

toksyczność tej rośliny jest głównie

toksyczność tej rośliny jest głównie

lobelina. Jest to związek działający na

lobelina. Jest to związek działający na

cholinergiczny receptor nikotynowy,

cholinergiczny receptor nikotynowy,

działają na zwoje wegetatywne

działają na zwoje wegetatywne

podobnie jak acetylocholina. Działa

podobnie jak acetylocholina. Działa

dwufazowo. Początkowo pobudza, a

dwufazowo. Początkowo pobudza, a

następnie hamuje zwoje

następnie hamuje zwoje

wegetatywne .

wegetatywne .

45

Szczwół plamisty (

Szczwół plamisty (

Conium

Conium

maculatum

maculatum

L.)

L.)

Głównymi alkaloidami

Głównymi alkaloidami

odpowiedzialnymi za

odpowiedzialnymi za

toksyczne działanie

toksyczne działanie

szczwołu plamistego są:

szczwołu plamistego są:

konhydryna, koniceina i

konhydryna, koniceina i

koniina

koniina

. Ta ostatnia jest

. Ta ostatnia jest

silnym jadem działającym

silnym jadem działającym

podobnie do nikotyny

podobnie do nikotyny

głównie na zwoje rdzenia

głównie na zwoje rdzenia

przedłużonego.

przedłużonego.

Dawka śmiertelna

Dawka śmiertelna

koniiny dla człowieka

koniiny dla człowieka

wynosi 0,5-1,0g – poraża

wynosi 0,5-1,0g – poraża

ona ośrodek oddechowy.

ona ośrodek oddechowy.

Szczwół plamisty

46

Żarnowiec miotlasty

Żarnowiec miotlasty

(

(

Sarothamnus scoparius

Sarothamnus scoparius

Wimm.)

Wimm.)

Występują tu

Występują tu

alkaloidy

alkaloidy

chinolizydynowe

chinolizydynowe

, zaliczane

, zaliczane

do pochodnych pirydyny,

do pochodnych pirydyny,

stanowią główne związki

stanowią główne związki

stanowiące zagrożenie

stanowiące zagrożenie

toksykologiczne. Są to:

toksykologiczne. Są to:

sparteina, cytyzyna,

sparteina, cytyzyna,

lupanina

lupanina

i inne mniej

i inne mniej

znaczące. Ziele żarnowca

znaczące. Ziele żarnowca

zawiera 0,3-1,5% zespołu

zawiera 0,3-1,5% zespołu

alkaloidów, wśród nich

alkaloidów, wśród nich

dominuje sparteina. W

dominuje sparteina. W

małych dawkach pobudza,

małych dawkach pobudza,

a w dużych poraża ośrodek

a w dużych poraża ośrodek

oddechowy.

oddechowy.

Żarnowiec miotlasty

Żarnowiec miotlasty

47

Złotokap pospolity (

Złotokap pospolity (

Laburnum

Laburnum

vulgare

vulgare

Med.)

Med.)

W całej roślinie

W całej roślinie

stwierdzono występowanie

stwierdzono występowanie

zespołu alkaloidów, w

zespołu alkaloidów, w

których występują

których występują

cytyzyna

cytyzyna

i metylocytyzyna

i metylocytyzyna

. Ilość ich

. Ilość ich

wynosi 0,2% w kwiatach,

wynosi 0,2% w kwiatach,

3,0% w nasionach.

3,0% w nasionach.

Cytyzyna

Cytyzyna

po

po

zresorbowaniu z przewodu

zresorbowaniu z przewodu

pokarmowego wywołuje

pokarmowego wywołuje

najpierw pobudzenie

najpierw pobudzenie

ośrodków wymiotnego i

ośrodków wymiotnego i

oddechowego, a następnie

oddechowego, a następnie

ich porazenie.

ich porazenie.

Złotokap pospolity

Złotokap pospolity

48

Alkaloidy pochodne

Alkaloidy pochodne

tropanu

tropanu

Jest to bardzo ważna grupa

alkaloidów zarówno ze względu

na leczenie, jak i toksykologię.

Należą tu zawiązki takie jak:

atropina

, będąca racematem

hioscyjaminy

(+ i -),

skopolamina, apoatropina

i

belladonina

.