Reakcje związków

organicznych

Aldehydy
Ketony
Kwasy karboksylowe

Reakcje związków organicznych –

Aldehydy R-CHO, Ar - OH

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Redukcja

O
//

katalizator

R – C – H + H

2

 R – CH

2

– OH

(alkohol 1

o

)

Kat.

Pt,

Pd, Ni

Utlenieni

e

O O
// //
R – C – H + [O]  R – C – OH

(kwas

karboksylowy)

Addycja

alkoholi

O

R

1

O

H

//

H

+

\ /

R

1

– C +

HO – R

2

 C

(półacetal- hemiacetal)

\ / \
H H

O –

R

2

R

1

O

H

R

1

O –

R

2

\ /

H

+

\ /

C + HO –

R

2

 C +

H

2

O

/ \ / \

(acetal)

H

O – R

2

H

O –

R

2

Reakcja z

udziałem

produktu

pośrednie

go –

karbokati

onu

Reakcje związków

organicznych – aldehydy R-

CHO, Ar – CHO cd

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Kondensa
cja

aldolowa

O
O

//

OH

-

//

2 CH

3

– C ↔ CH

3

– CH – CH

2

- C

\ |
\

H OH

H

3-hydroksybutanal (β-

hydroksybutanal)

Reakcja

zajdzie, jeżeli w

cząsteczce

aldehydu

występuje atom
wodoru na

węglu

α

Polimeryza

cja

O

//

n H – C + H

2

O  HO –[CH

2

–

O]-

n

H

\
H

(paraformaldehyd)

Ulegają

aldehydy

o małej liczbie

at. C w

cząsteczce

Polikondensacja

– np. otrzymywanie żywicy fenolo-

formaldehydowej, mocznikowo-formaldehydowej

Reakcje związków organicznych –

ketony

R

1

– CO – R

2

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Redukcja

R

1

– C – R

2

+ H

2

 R

1

– CH – R

2

|| |

O OH

(alkohol 2

o

)

Katalitycz

ne

utlenienie

CH

3

– C – CH

3

+ 4[O]  CH

3

-COOH +

CO

2

+ H

2

O

||

O

lub

CH

3

– C – CH

3

+ 3[O]  CH

3

-COOH + H-

COOH

||
O

Tylko

silne

utleniacz

e

KMnO

4

,

K

2

Cr

2

O

7

Kondensa

cja

aldolowa

H

3

C H

3

5

C

OH

\

OH

-

\ /

2 C = O ↔

4

C

O
/ / \

||

H

3

C

H

3

C

3

CH

2

–

2

C –

1

CH

3

4

-

hydroksy-

4-

metylo

pentan-

2

-on

Reakcje

przebiega

ją

trudniej

niż w

przypadku

aldehydó

w

Reakcje związków organicznych –

kwasy karboksylowe R – COOH

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Dysocjacja

jonowa

(elektrolityc
zna)

R-COOH + H

2

O ↔ R-

COO

-

+

H

3

O

+

COOH

COO

-

| |

(CH

2

)

n

+ H

2

O ↔ (CH

2

)

n

+

H

3

O

+

| |

COOH COOH

COO

-

COO

-

| |

(CH

2

)

n

+ H

2

O ↔ (CH

2

)

n

+

H

3

O

+

| |

COOH

COO

-

Dysocjacji

ulegają

wyłącznie
kwasy

rozpuszczalne

w wodzie,

dla kwasów

dikraboksylow
ych

K

d1

> K

d2

Reakcje związków organicznych –

kwasy karboksylowe R – COOH cd

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Otrzymywa

nie soli

mR-COOH + m

Me

 (R-COO

-

)

m

Me

m+

+

1/2H

2

2mR-COOH +

Me

2

O

m

 2(R-COO

-

)

m

Me

m+

+ mH

2

O

mR-COOH +

Me

(OH)

2

 2(R-COO

-

)

m

Me

m+

+ mH

2

O

m –
stopień
utlenieni
a
kationu
metalu,

Otrzymywa
nie estrów

O O
// //

R

1

– C

+ H

–

O – R

2

↔ R

1

– C +

H

2

O

\ \

OH

O –

R

2

Tworzenie

chlorków

kwasowych

O O

// //

R – C +

S

O

Cl

2

 R – C +

S

O

2

+

H

Cl

\ \
O –

H

Cl

Można

również

użyć

P

Cl

3

,

P

Cl

5

Reakcje związków

organicznych – kwasy

karboksylowe R – COOH cd

Typ reakcji

Zapis reakcji

Uwagi

Tworzenie

bezwodnik

ów
kwasowych

COOH O

|

T

//

(CH

2

)

2

 CH

2

– C

| | O +

H

2

O

COOH CH

2

– C

\\

O

O

O
//

T/AlPO

4

//

2CH

3

– C  CH

3

– C

\

O + H

2

O

OH CH

3

– C

\\

O

Kwasy

dikarboksylow

e łatwiej

przekształcają

się w

bezwodniki ,

kwasy

monokarboksy

lowe trudniej
tworzą

bezwodniki

Reakcje związków

organicznych – kwasy

karboksylowe R – COOH cd

Typ

reakcji

Zapis reakcji

Tworze
nie

amidów

1

o

O O O
// //

T

//

R

– C – O – H +

NH

3



R

– C – O

-

NH

4

+



R

– C –

NH

2

+ H

2

O

Tworze

nie

amidów
2

o

O O

O

// //

T

//

R

1

– C – O – H +

R

2

–

NH

2



R

1

– C - O

-

NH

3

+

–

R

2



R

1

– C –

NH

–

R

2

+ H

2

O

Tworze

nie

amidów

3

o

O

R

2

O

R

2

O

R

2

// / // /

T

// /

R

1

– C – O – H +

NH



R

1

– C - O

-

NH

2

+



R

1

– C –

N

+ H

2

O

\ \ \

R

3

R

3

R

3

W każdym przypadku postaje sól kwasu karboksylowego,

która w termicznym rozkładzie daje odpowiedni amid.