POCHODNE
POCHODNE
BENZODIAZEPIN
BENZODIAZEPIN
Michał Barczyk
2
Stosowane w lecznictwie
benzodiazepiny pod względem
chemicznym są głównie
pochodnymi 1,4- diazepiny.
Wśród 1,4- benzodiazepin
liczną grupę stanowią pochodne
1,4-benzodiazepin-2-onu.
Dla związków tych została
określona zależność między
działaniem i budową chemiczną.
3
Zestawienie wpływu
podstawników:
4
Pochodne 1,4-benzodiazepin-2-
onu
5
Pochodne 1,4-benzodiazepin-2-
onu
6
Wsród pochodnych 1,4- benzodiazepin-2-
onu są równiż związki, w których w
pozycji 5 występuje inny podstawnik niż
fenylowy, np.
bromazepam
zawiera
ugrupowanie
2-pirydynowe:
7
Terazepam
zawiera grupę
cykloheksenylową.
8
Możliwe jest również zastąpienie pierścienia
benzenowego innym układem
aromatycznym, np.
klotiazepam
zawiera
pierścień tiofenu sprzężony z 1,4-diazepiną
9
Chlordiazepoksyd, medazepam i
klorazepam dwupotasowy nie
zawierają w pozycji 2 ugrupowania
okso, natomiast zawierają:
10
Medazepam
- ugrupowanie dihydro
11
Chlordiazepoksyd
- ugrupowanie
alkiloaminowe
12
Następną grupę stanowią pochodne
trójcykliczne:
• Imidazo-1,4-benzodiazepiny
• Triazolo-1,4-benzodiazepiny
• Oksolazolo-1,4-benzodiazepiny
• Oksazyno-1,4-benzodiazepiny
13
Pochodne
imidazo-1,4-benzodiazepiny
14
Pochodne
triazolo-1,4-benziodiazepiny
15
Pochodne
oksazolo-1,4-benzodiazepiny
16
Pochodne
oksazyno-1,4-
benzodiazepiny
17
Agoniści i antagoniści
receptorów
benzodiazepinowych
18
• Agonistami receptorów
benzodiazepinowych są przede
wszystkim benzodiazepiny i ich
pochodne.
• Agonistą jest też pochodna
imidazoliny-
zolpinden
działa na
receptory omega-1 stanowiące
podtyp receptora
benzodiazepinowego.
19
• Odwrotni agoniści-
wykazują
powinowactwo do receptorów,
wywierają jednak odwrotne działanie
do typowych agonistów. Obniżają one
próg drgawkowy i działają
anksjgennie (p/lękowo)
20
• Kompetytywny antagonista
to
związek który antagonizuje wszelkie
działania pochodnych
benzodiazepiny, może być więc
zastosowany w ostrych zatruciach
tymi związkami. Przykładem może
być
flumazenil