1. Fosfolipidy:
1.1.Glicerofosfolipidy
1.2. Sfingolipidy
2. Glikolipidy
Plan: Lipidy złożone
3.
3.
kontynuacja
kontynuacja
Przygotowały: Iwona Kątnik-Prastowska oraz Anna Lemańska
LIPIDY
Złożone
Kwas tłuszczowy
Kwas tłuszczowy
G
L
I
C
E
R
O
L
Alkohol
x
OPO
3
S
F
I
N
G
O
Z
Y
N
A
Kwas tłuszczowy
OPO
3
Alkohol
x
S
F
I
N
G
O
Z
Y
N
A
Glukoza
lub
galaktoza
Kwas tłuszczowy
1. Fosfolipidy
2. Glikolipidy
1.1.Glicero
fosfolipidy
1.2.Sfingo
fosfolipidy
Proste
Glicerofosfolipidy
Fosfolipidy
Sfingolipidy
Fosfatydylo
Fosfatydylo
etanoloamina
etanoloamina
(kefalina)
(kefalina)
Fosfatydylo
Fosfatydylo
cholina
cholina
(
(
lecytyna)
lecytyna)
Fosfatydylo
Fosfatydylo
seryna
seryna
Di
Di
fosfatydylo
fosfatydylo
glicerol (kardiolipina)
glicerol (kardiolipina)
Fosfatydylo
Fosfatydylo
inozytol
inozytol
Glycerophospholipids
are the major
components of
biological membranes
1.1. Glicerofosfolipidy:
Glicero-
3-fosforan
Glicerofosfolipid
Kwas fosfatydowy
Glicerol
Glicerol
Kwas tłuszczowy
Kwas tłuszczowy
Glicerofosfolipidy
Nazwę tworzy się zgodnie z nazwą aminoalkoholu lub alkoholu
będącego składnikiem fosfolipidu
alkohol - X
Nazwa z
X
Nazwa z fosfolipidem
Nazwa z fosfolipidem
Etanoloamina
Etanoloamina
Fosfatydylo
Fosfatydylo
etanoloamina
etanoloamina
(Kefalina)
(Kefalina)
Cholina
Cholina
Fosfatydylo
Fosfatydylo
cholina
cholina
(Lecytyna)
(Lecytyna)
Seryna
Seryna
Fosfatydylo
Fosfatydylo
seryna
seryna
Inozytol
Inozytol
Fosfatydylo
Fosfatydylo
inozytol
inozytol
Fosfatydylo-glicerol
Fosfatydylo-glicerol
Di
Di
fosfatydylo
fosfatydylo
glicerol
glicerol
(Kardiolipina)
(Kardiolipina)
Charakterystyczne grupy hydrofilowe
X
,
występujące w glicerofosfolipidach:
Fosfatydylo
Fosfatydylo
etanoloamina
etanoloamina
jest
jest
znana pod nazwą
znana pod nazwą
k
k
efalina
efalina
etanoloamina
etanoloamina
Fosfatydylocholina
Fosfatydylocholina
Syn.
Syn.
lecytyna
lecytyna
Cholina
Cholina
Fosfolipidy
są
związkami amfofilowymi
(syn. amfipatycznymi)
Polarne,
Polarne,
hydrofilowe
hydrofilowe
„
„
Głowy”,
Głowy”,
Część cząsteczki
Część cząsteczki
z
z
Alkoholem –
Alkoholem –
X
X
Niepolarne
Niepolarne
hydrofobowe
hydrofobowe
„
„
Ogony”
Ogony”
Część cząsteczki
Część cząsteczki
z
z
węglowodorowym
węglowodorowym
łańcuchem
łańcuchem
kwasów tłuszczowych
kwasów tłuszczowych
Hydrofobowe
Hydrofobowe
niepolarne
niepolarne
Hydrofilowe
Hydrofilowe
polarne
polarne
Fosfolipidy
stanowią główny
składnik lipidowy
amfipatycznych błon
komórkowych.
Hydroliza
Hydroliza
Fosfoglicerolipidów:
Fosfoglicerolipidów:
Kwasy tłuszczowe
Kwasy tłuszczowe
2 cząsteczki
2 cząsteczki
Glicerol
Glicerol
Alkohol:
Alkohol:
Cholina
Cholina
lub
lub
Etanoloamina
Etanoloamina
lub
lub
Seryna
Seryna
lub
lub
Inozitol
Inozitol
Jon
Jon
fosforanowy
fosforanowy
Plazmalogeny
są fosfolipidami,
występują w mózgu i mięśniach:
Cholina
Cholina
Aldehyd
Aldehyd
kwasu
kwasu
tłuszczowego
tłuszczowego
Wiązanie
eterowe
Kwas tłuszczowy
1.2. Sfingolipidy
złożone lipidy
Obecne w osłonce
tkanki nerwowej - mielinie
(Podwójna mielinowa warstwa lipidowa
zawiera ok. 70% lipidów i 30% białek).
Stwardnienie rozsiane jest chorobą, w
której obserwuje się degradację osłonki
mielinowej.
Odkryte w 1874 przez
J.Thudichum
S
F
I
N
G
O
Z
Y
N
A
Kwas tłuszczowy
OPO
3
Alkohol
x
Glicerofosfolipidy
Fosfolipidy
3.5.1.2
Sfingolipidy
Ceramidy
Ceramidy
Sfingomieliny
Sfingomieliny
Sfingozyna:
długołańcuchowy nienasycony
aminoalkohol jest rdzeniem struktury
sfingolipidów:
Ceramid
jest pochodną N-acylo-kwasów
tłuszczowych i sfingozyny:
Kwas
tłuszczowy
jest związany
jest związany
wiązaniem
wiązaniem
amidowym
amidowym
-NH-C=O
-NH-C=O
Sfingozyna
Sfingozyna
Ceramid występuje
w małych ilościach
w tkankach.
Głównie stanowi
podstawę w
budowie
sfingomieliny oraz
sfingoglikolipidów
Kwas tłuszczowy
Kwas tłuszczowy
związany amidowo
związany amidowo
Cholina
Cholina
P
P
Sfingomieliny
Sfingomieliny
Sfingomielina
Sfingomielina
to ceramid
zestryfikowany przez fosfo-
cholinę
Sfingomieliny
są amfipatycznymi cząsteczkami
„Głowa”
„Ogon”
Glikolipidy
Do części lipidowej monosacharyd albo
oligosacharyd jest przyłączony
Glicerolu:
Glicerolu:
Glikoglicerolipidy
Glikoglicerolipidy
Sfingozyny:
Sfingozyny:
Glikosfingolipidy:
Glikosfingolipidy:
•
Cerebrozydy
Cerebrozydy
•
globozydy
globozydy
•
gangliozydy)
gangliozydy)
Zbudowane są na bazie:
Klasa lipidów rzadziej występująca w błonach
Klasa lipidów rzadziej występująca w błonach
zwierzęcych, ale rozpowszechniona w błonach
zwierzęcych, ale rozpowszechniona w błonach
roślinnych (w chloroplastach)
roślinnych (w chloroplastach)
Cukier:
Cukier:
Galaktoza
Galaktoza
Glikoglicerolipidy:
Glikoglicerolipidy:
Cerebrozydy
globozydy
gangliozydy
są istotnym składnikiem
tkanki nerwowej i błon komórkowych. Występują
głównie w mózgu ( 7% suchej masy) oraz w
połączeniach nerwowych
są ceramidami, zawierającymi jedną lub więcej
cząsteczek cukru:
Glikosfingolipidy
Glikosfingolipidy:
Jednostka cukrowa
wiąże się beta
glikozydowym
wiązaniem z
ceramidem.
Cerebrozydy
Cerebrozydy
Kwas
tłuszczowy
cukier
Gal
lub
Glc
Globozydy
Globozydy
Kwas
tłuszczowy
Amino-
cukier
GalNAc
GlcNAc
heterogenne glikany z kwasem sjalowym
heterogenne glikany z kwasem sjalowym
Kwas
tłuszczowy
Glc
Gal
GalNAc
NeuAc
Gal
Fuc
ChorobaTay-Sachs
Defekty u dzieci:
nagromadzenie się
gangliozydów w
tkankach nerwowych
NeuAc
Ceramid
Gangliozydy
Gangliozydy
Gangliozydy
klasyfikuje się na podstawie
zawartości cukrów i długości jednostki
sacharydowej.
Najprostszym gangliozydem występującym w
tkankach jest
G
M3
G – gangliozyd
M – monosjalo-
Gangliozydy:
Fosfoglicerolipidy, ale nie sfingolipidy,
Fosfoglicerolipidy, ale nie sfingolipidy,
są doskonałymi biologicznymi detergentami:
są doskonałymi biologicznymi detergentami:
Działanie tego rodzaju jest szczególnie ważne
Działanie tego rodzaju jest szczególnie ważne
w jelicie cienkim, gdzie tworzenie miceli
w jelicie cienkim, gdzie tworzenie miceli
mieszanych z produktami trawienia tłuszczu
mieszanych z produktami trawienia tłuszczu
ułatwia wchłanianie lipidów z jelita.
ułatwia wchłanianie lipidów z jelita.
Fosfolipidy jako detergenty pełnią szczególnie
ważną rolę w funkcjonowaniu płuc, gdzie
lecytyna (dipalmitoilolecytyna) zmniejszając
napięcie powierzchniowe pomiędzy fazą tkanki
płucnej i fazą gazów oddechowych zapobiega
sklejaniu się wewnętrznych powierzchni płuc.
Brak surfaktantu w płucach wcześniaków może
być przyczyną zespołu niewydolności
oddechowej.
Dojrzałość płuc noworodków można ocenić na
podstawie pomiaru współczynnika [lecytyny]/
[sphingomieliny]
w płynie owodniowym.
Stosunek lecytyny do sfingomieliny w
płynie owodniowym:
Normalny płyn owodniowy po 34-36
tygodniach ciąży:
L/S w stosunku 2:1
Lecytyna dojrzałego płuca : 500 g/dl
Genetycznie uwarunkowana choroba
przechowywania lipidów.
Konsekwencją
nagromadzenia
się
złożonych
lipidów jest
:
przerost
wątroby,
śledziony,
niedorozwój
umysłowy,
ślepota.
Przykłady złożonych struktur
występujących u bakterii:
Ściana bakterii:
Gram positive
Gram
negative
Kwas lipotejcholowy
Lipopolisacharyd
Struktura
kwasu
lipotejcholowego
,
Wydłużona złożona struktura
zbudowana z:
reszty kwasu fosforowego,
aminokwasu,
glicerolu,
i sacharydu,
która przenika przez ścianę
peptydoglikanu.
D-Alanina
NAcGlc
NAcGlc
Struktura of LPS
(Lipopolisacharyd) ściany komórki
Klebsiella oxytoca
A,B:
lipid A;
C,D:
kwasowa pochodna
E,F:
L, D-heptopyranoza;
I:
Glc
Typowa struktura rdzenia Salmonella sp.