BIOSYNTEZA
NUKLEOTYDÓ
W
PURYNOWYCH

Joanna Symela gr. 17

NUKLEOTYDY

PURYNOWE

1. Reszta

cukrowa: 

pentoza (deoksyryboza lub ryboza)

2. Reszta fosforanowa

3.

Zasada azotowa (adenina lub guanina)

BIOSYNTEZA

Biosynteza nukleotydów przebiega z
kontrolowaną szybkością, zależnie od potrzeb
fizjologicznych. Przykładowo w czasie wzrostu
lub regeneracji tkanek i w komórkach gotowych
do podziału szybkość syntezy wzrasta i zależy
od mechanizmów wewnątrzkomórkowych.

BIOSYNTEZA

1. synteza z amfibolicznych cząsteczek
pośrednich (de novo)

2. fosforylacja puryn ( reakcja rezerwowa
„salvage”)

3. fosforylacja nukleozydów purynowych
(reakcja rezerwowa „salvage””)

1. Reakcja powstawania pirofosforanu
fosforybozylu z rybozo-5-fosforanu przy udziale
syntazy PRPP i ATP w obecności jonów
magnezu.

Pirofosforan fosforybozylu

Pirofosforan fosforybozylu

5-fosforybozyloamina

5-fosforybozyloamina

Glicynoamidorybozylo-5-fosforan

Glicynoamidorybozylo-5-fosforan

Glutamina, H2O

Glutaminian, PPi

Amidotransferaza
Glutamylo-PRPP

MG2+

Glicyna, ATP

ADP + Pi

Diazanorleucyna

Glicynoamidorybozylo-5-fosforan

Glicynoamidorybozylo-5-fosforan

Formyloglicynoamidorybozylo-5-fosforan

Formyloglicynoamidorybozylo-5-fosforan

Formyloglicynoamidynorybozylo-5-

Formyloglicynoamidynorybozylo-5-

fosforan

fosforan

formylotransfera
za

VI syntetaza

N5,N10-
metylenotetrahydrofolia
n

tetrahydrofolian

ATP, Mg 2+

Glutamina

Glutaminian

Azersyna

Formyloglicynoamidynorybozylo-5-

Formyloglicynoamidynorybozylo-5-

fosforan

fosforan

Aminoimidazolorybozylo-5-fosforan

Aminoimidazolorybozylo-5-fosforan

Aminoimidazolokarboksylanorybozylo-

Aminoimidazolokarboksylanorybozylo-

5-fosforan

5-fosforan

H2O

VII SYNTETAZA

ATP, Mg 2+

CO2

VII KARBOKSYLAZA

Aminoimidazolokarboksylanorybozylo

Aminoimidazolokarboksylanorybozylo

-5-fosforan

-5-fosforan

Aminoimidazolo

Aminoimidazolo

bursztynylo

bursztynylo

karboks

karboksa

a

mido

mido

rybozylo-5-fosforan

rybozylo-5-fosforan

Aminoimidazolo

Aminoimidazolo

karboks

karboksamido

amido

rybozyl

rybozyl

o-5-fosforan

o-5-fosforan

asparginian

H2O

IX SYNTETAZA

LIAZA

ADENYLOBURSZTYNIANOWA

fumaran

Aminoimidazolo

Aminoimidazolo

karboks

karboksamido

amido

rybozylo-5-

rybozylo-5-

fosforan

fosforan

Formimido

Formimido

imidazolokarboksyamidoryboz

imidazolokarboksyamidoryboz

ylo

ylo

-5-fosforan

-5-fosforan

Monofosforan inozyny (IMP)

Monofosforan inozyny (IMP)

N10
-formylotetrahydrofolian

tetrahydrofolian

FORMYLOTRANSFERAZA

CYKLOHYDROLAZA IMP

H2O

Zamknięcie

pierścienia



11 katalizowanych przez enzymy reakcji

(przekształcenie rybozo-5-fosforanu do

monofosforanu inozyny)



Następnie IMP może zostać przekształcone

do AMP lub GMP



Kolejny transfer reszty fosforanowej ATP

przekształca AMP i GMP odpowiednio do

ADP i GMP



GDP do GTP przy użyciu kolejnej cząstki ATP



Konwersja ADP do ATP głównie w wyniku

fosforylacji oksydacyjnej

DEHYDROGENAZ

A IMP

TRANSAMIDYNAZ

A

NAD+,
H2O

NADH
+ H+

Glutamina

Glutaminian

ATP

SYNTAZA

ADENYLO-

BURSZTYNIANO

WA

ASPARAGINIAN

H2O

FUMARAN

LIAZA
ADENYLO-
BURSZTYNIANO
WA

6-
merkaptopury
na

Kwas
mykofenolowy

REAKCJE REZERWOWE

Konwersja puryn, rybonukleozydów puryn i
deoksyrybonukleozydów puryn do
mononukleotydów obejmuje tzw. Reakcje
rezerwowe



Wymagają znacznie mniej energii niż

synteza de novo



Fosforylacja puryn (ilościowo ważniejszy)



Fosforylacj nukleozydów purynowych

Fosforylacja Puryn



Zależna od PRPP



Katalizowana przez :

fosforybozylotransferazę adeninową lub

fosforybozylotransferazę ksantyno- guaninową

Pu + PR-PP -> PRP + PPi

FOSFORYLACJA

RYBONUKLEOZYDU

PURYNOWEGO



Bezpośrednia fosforylacja rybonukleozydu
purynowego przez ATP

PuR + ATP -> PuR-P + ADP

KINAZA ADENOZYNOWA

Adenozyna + ATP → AMP + ADP
deoksyadenozyna → dAMP

KINAZA DEOKSYCYTYDYNOWA

deoksycytydyna + ATP → dCMP + ADP
2'-deoksyguanozyna → dGMP

REGULACJA



Stężenie PRPP

•

dostępności rybozo-5- fosforanu

•

aktywności syntazy PRPP (zależy od stężenia
fosforanu, rybonukleotydów purynowych)

Stężenia GMP

• poprzez sprzężenie zwrotne hamuje dehydrogenazę

IMP

• hamuje fosforybozylotransferazę hipoksantynowo-

guanozynową.

• poprzez sprzężenie zwrotne hamuje amidotransferazę

glutamylową PRPP.

STĘŻĘNIE AMP

• poprzez sprzężenie zwrotne reguluje syntazę

adenylobursztynianową.

• hamuje także fosforybozylotransferazę

hipoksantynowo-guanozynową

INHIBITORY I ANALOGI



Zahamowanie tworzenia związków
tetrahydrofolianowych może blokować
syntezę puryn.



Wykorzystywane w chemioterapii:



Azaseryna



Diazanorleucyna



6-merkaptopuryna



Kwas mykofenolowy

BIBLIOGRAFIA



Biochemia Harpera, Robert K. Murray



Biochemia, John L. Tymoczko, Jeremy M.
Berg, Lubert Stryer



Schematy: bioscience.org

DZIĘKUJĘ

ZA UWAGĘ