KRZYWA ORD

Anna Zawisza, Robert Kołodziuk

Zakład Chemii Węglowodanów

IZOMERIA

IZOMERIA

STRUKTURALNA

PRZESTRZENNA

³añcuchowa

po³o¿enia

grup

funkcyjnych

geometryczna

konfor-

macyjna

optyczna

wi¹ zania

podwójnego

pierœcie-

niowa

enancjo-

meria

diastereo-

izomeria

IZOMERIA GEOMETRYCZNA

IZOMERIA KONFORMACYJNA

IZOMERIA OPTYCZNA

1. Związki z asymetrycznym atomem węgla.

2. Związki z innymi atomami asymetrycznymi.

3. Związki z asymetrycznymi atomami i trzema różnymi
podstawnikami.

4. Odpowiednio podstawione adamantany.

5. Zahamowana rotacja powodująca pojawienie się
dyssymetrycznego układu płaszczyzn wzajemnie prostopadłych.

AA-----BB

AB-----AB

6. Dyssymetria wynikająca z kształtu śrubowego cząsteczki.

7. Dyssymetria wynikająca z innych rodzajów zahamowania
rotacji.

KONFIGURACJA ABSOLUTNA

KRZYWA ORD

Krzywa zwykła

KRZYWA ORD

Krzywa dyspersji skręcalności optycznej wskazująca dodatni efekt
Cottona

REGUŁA OKTANTÓW

e

a

a

e

a

e

O

e

a

a

e

#

#

*

O

#

*

*

# oznacza -

* oznacza +

+

+

-

-

Lewoskrętny (-) menton pod wpływem zasad ulega izomeryzacji do
prawoskrętnego (+) izomentonu. Określić bezwzględną konfigurację
związków; krzywe ORD (-) mentonu i (+) izomentonu przedstawiono
na rysunku.

Krzywe ORD; 1 – (-)mentonu, 2 – (+)izomentonu

H

(H

3

C)

2

HC

O

H

CH

3

a

e

e

a

CH(CH

3

)

2

H

O

H

CH

3

a

e

e

a