Antocyjan

Antocyjan

y

y

Ochrona

Ochrona

przed

przed

rakiem???

rakiem???

Antocyjany:

Antocyjany:

barwniki roślinne :

barwniki roślinne :

czerwone

czerwone

niebieskie

niebieskie

fioletowe

fioletowe

należą do grupy związków

należą do grupy związków

flawonoidów

flawonoidów

charakter glikozydowy

charakter glikozydowy



glukoza

glukoza



galaktoza, ksyloza,

galaktoza, ksyloza,

ramnoza arabinoza

ramnoza arabinoza

barwa zależna od budowy

barwa zależna od budowy

chemicznej i pH

chemicznej i pH

Struktura

Struktura

flawonu

flawonu

Glukoza

Glukoza

szeroko rozpowszechnione w świecie roślinnym

 glony

 rośliny kaktusowate

 rośliny komosowate (komosa, burak czerwony,

szpinak)

owoce, kwiaty, liście

17 typów części aglikonowych

17 typów części aglikonowych

CYJANIDYNA

CYJANIDYNA

DELFINIDYNA

DELFINIDYNA

PELARGONIDYNA

PELARGONIDYNA

PEONIDYNA

PEONIDYNA

MALWIDYNA

MALWIDYNA

PETUNIDYNA

PETUNIDYNA

Struktura

Struktura

antocyjanidyn

antocyjanidyn

antocyjany - antocyjanidyny

antocyjany - antocyjanidyny

cyjanidyno-3-O-

cyjanidyno-3-O-

glukoza

glukoza

cyjanidyna

cyjanidyna

Struktura

Struktura

antocyjanidyn

antocyjanidyn

jon flawyliowy

jon flawyliowy

Barwa antocyjanin

Barwa antocyjanin

Izolacja z roślin

Izolacja z roślin

Właściwości

Właściwości

rozpuszczalne w polarnych

rozpuszczalne w polarnych

rozpuszczalnikach

rozpuszczalnikach

ekstrakcja z materiału roślinnego

ekstrakcja z materiału roślinnego

metanol + kw. mrówkowy, solny

metanol + kw. mrówkowy, solny

oczyszczanie ekstraktu:

oczyszczanie ekstraktu:



ekstrakcja do fazy stałej

ekstrakcja do fazy stałej



C

C

18

18

lub Sephadex

lub Sephadex

Biosyntaza

Biosyntaza

antocyjanid

antocyjanid

yn

yn

Funkcje w roślinach:

Funkcje w roślinach:

przeciwutleniacze

przeciwutleniacze

ochrona przed działaniem

ochrona przed działaniem

światła

światła

zapylanie

zapylanie

rozmnażanie

rozmnażanie

Zastosowanie

Zastosowanie

barwienie żywności

barwienie żywności

cechy prozdrowotne wynikające z

cechy prozdrowotne wynikające z

właściwości:

właściwości:

przeciwutleniających

przeciwutleniających

antybakteryjnych

antybakteryjnych

antocyjany wyizolowane z

antocyjany wyizolowane z

czerwonego wina

czerwonego wina

Działanie

Działanie

przeciwnowotworo

przeciwnowotworo

we

we

czerwone

czerwone

wino

wino

•

hamowanie utleniania

lipoprotein

• scavenger reakcji
utleniania

utrudnia wzrost:

utrudnia wzrost:

•

komórek HCT-15

komórek HCT-15

•

komórek AGS

komórek AGS

Działanie

Działanie

przeciwnowotworo

przeciwnowotworo

we

we

Cu

Cu

2+

2+

- antocyjaniny -

- antocyjaniny -

LDL

LDL

malwidyna

delfinidyna

cyjanidyna

pelargonidyn

a

Różnorodne drogi
antyoksydacji:

• źródłó atomów wodoru,

• chelatacja jonów metali,

• wiązanie białek

Działanie

Działanie

przeciwnowotworowe –

przeciwnowotworowe –

oddziaływanie z DNA

oddziaływanie z DNA

Inne mechanizmy działania

przeciwnowotworowego:

hamowanie EGFR kinazy tyrozynowej

delfinidyna = cyjanidyna >

pelargonidyna >

peonidyna > malwidyna

-OH

-OH

Literatura:

Literatura:

1.

1.

Antocyans from fruits and vegetables – Does bright
colour signal cancer chemopreventive activity? Darren
Cooke, William P. Steward, Andreas J. Gescher, Tim Marczylo;

European Journal of Cancer 41 (2005) 1931-1940

European Journal of Cancer 41 (2005) 1931-1940

2. Analysis and biological activities of anthocyanins Jin-Ming

Kong, Lian-Sai Chia, Ngoh-Khang Goh, Tet-Fatt Chia, R. Brouillard;

Phytochemistry 64 (2003) 923-933

Phytochemistry 64 (2003) 923-933

3. Effects of anthocyanidin on the inhibition of proliferation

and induction of apoptosis in human gastric
adenocarcinoma cells Ping-Hsiao Shih, Chi-Tai Yeh, Gow-Chin
Yen;

Food and Chemical Toxicology 43 (2005) 1557-1566

Food and Chemical Toxicology 43 (2005) 1557-1566

4.

http://mpancz.webpark.pl/biochantocyjany.php

5.

http://www.food-info.net/pl/colour/

anthocyanin.htm