Reakcje charakterystyczne

w chemii organicznej –

identyfikacja związków i grup

funkcyjnych

-Grupy hydroksylowe,

-Grupa aldehydowa,

-Grupa ketonowa

-Grupa karboksylowa

-Grupa aminowa

-Wiązania wielokrotne w szkielecie

węglowym

-Areny

-Glukoza i skrobia

-Peptydy, polipeptydy i białka

Grupa hydroksylowa (-

OH)

Wzór i

nazwa

odczynnika

Równanie reakcji

Obserw

a-cje

Uwagi

Wodorotle
nek

miedzi(II)

Cu(OH)

2

OH CH

2

- OH

O

2-

CH

2

-OH / /

| +

Cu



Cu

+2H

+

Cu

2

-

OH \ \

OH CH

2

– OH

O

Roztwór
przyjmuj
e barwę
szafirow
ą

Wykrywan
ie
związków
polihydro-
ksylowych

Chlorek
żelaza(III)

FeCl

3

3+

OH

| |

3 +

Fe

3

+

 O - H

Fe

-O

O -
|

|

H

H

Roztwór
przyjmuj
e barwę
granato
wą,
czerwon
ą,
purpuro
wą
lub
zieloną
w
zależnoś
ci od
rodzaju
fenolu

Wykrywan
ie fenoli

Grupa aldehydowa (-

CHO)

Wzór i

nazwa

odczynnika

Równanie reakcji

Obserwa

cje

Uwagi

[Ag(NH

3

)

2

]O

H

Wodorotlene

k

diaminasrebr

a(I),

amoniakalny

roztwór

tlenku

srebra(I)

– próba

Tollensa

T

R – CHO + [Ag(NH

3

)

2

]OH



O

//

R-C – ONH

4

+ 2Ag + NH

3

+ H

2

O

Powstaje
metaliczne
srebro

Odczynnik
stosowany do
wykrywania
grup
aldehydowych,
uwaga –
pozytywną
próbę daje
również kwas
metanowy
(mrówkowy)

Cu(OH)

2

wodorotlenek
miedzi(II) –

próba

Tommera

T

R – CHO + 2Cu(OH)

2



O

//

R – C – OH + Cu

2

O +

2H

2

O

Wytrąca się
ceglasto-
pomarańcz
owy osad
tlenku
miedzi(I)

Odczynnik
stosowany do
wykrywania
grup
aldehydowych,

Uwaga

–

pozytywną
próbę daje
również kwas
metanowy
(mrówkowy)

\

Grupa ketonowa C = O

/

Wzór i

nazwa

odczynnika

Równanie reakcji

Obserwacje

Uwagi

Jod w

wodnym

roztworze

jodku potasu

w

środowisku

zasadowym

(NaOH

roztwór
10%) – próba

jodoformowa

O

||

CH

3

– C – R + 3I

2

+

4NaOH 

O
//

CH

3

– C – ONa + CHI

3

+

3H

2

O

Powstaje żółty

krystaliczny

osad

jodoformu

(trijodometan

u)

o

charakterysty

-cznym
zapachu

Wykrywani

e ketonów

zawierając

ych grupę

acetylową

O

||

CH

3

– C –

Uwaga

–

pozytywną

próbę da

również

kwas

etanowy

(octowy)

Grupa karboksylowa (-

COOH)

Grupa aminowa (- NH

2

, =

NH, ≡ N)

Wzór i nazwa

odczynnika

Równanie reakcji

Obserwac

je

Uwagi

HCl

(aq)

w

obecności

oranżu
metylowego

R – NH

2

+ HCl  R-

NH

3

Cl

R R
\ \

NH + HCl  NH

2

Cl

/ /

R R

R R

\ \

R - N + HCl  R -
NHCl

/ /

R R

Roztwór

zmienia

barwę z

czerwonej

na żółtą

Wykrywan

ie amin I,

II

i III-

rzędowych

\ /

Wykrywanie wiązań wielokrotnych: C = C ;

- C ≡ C –

/ \

Wzór i

nazwa

odczynnika

Równanie reakcji

Obserwa

cje

Uwagi

Br

2(aq)

woda

bromow

a

R – CH = CH

2

+ Br

2

 R – CHBr –

CH

2

Br

R – C ≡ CH + 2Br

2

 R – CBr

2

–

CHBr

2

Odbarwie
nie wody
bromowej

Wykrywani
e związków
nienasycon
ych

KMnO

4(aq)

wodny
roztwór

mangania

nu(VII)

potasu

3R – CH = CH

2

+ 2KMnO

4

+

4H

2

O 

3R–CH(OH)–CH

2

(OH) + 2MnO

2

+ 2KOH

R

1

– C ≡ C – R

2

+ 2KMnO

4

+

2H

2

O 

R

1

–COOH + R

2

–COOH + 2MnO

2

+ 2KOH

Odbarwie
nie
roztworu
i
wytrąceni
e się
brunatneg
o osadu
MnO

2

Wykrywani
e związków
nienasycon
ych

Wykrywanie związków

aromatycznych

Wzór i

nazwa

odczynnika

Równanie reakcji

Obserwacj

e

Uwagi

H

2

S

2

O

7

(H

2

SO

4

+

SO

3

)

kwas

pirosiarkowy(
VI) –
sulfonowanie

T

Ar–H + HO–SO

3

H  Ar-SO

3

H

+ H

2

O

Powstają
dobrze
rozpuszczal
ne
w wodzie
kwasy
arylosulfon
owe

Wykrywan
ie
związków
aromaty-
cznych

HNO

3

+

2H

2

SO

4

–

mieszanin

a nitrująca
–

nitrowanie

H

2

SO

4

- H + HO-NO

2



- NO

2

+ H

2

O

Powstaje

związek o

żółtym

zabarwien

iu, w

przypadku

benzenu o

zapachu

gorzkich
migdałów

Wykrywan
ie
związków
aromatycz
-nych , do
nitrowani
a fenolu
może być
użyty
tylko kwas
azotowy(V
), nawet
rozcieńcz
ony

Wykrywanie glukozy

(odróżnianie aldoz i ketoz) i

skrobi

Wzór i

nazwa

odczynnik

a

Równanie reakcji

Obserwacj

e

i uwagi

Br

2(aq)

-

woda

bromowa

+ NaHCO

3

–

wodorowę

glan

(IV) sodu

CHO

COOH

| |

H–C–OH H–C–

OH
| |

HO–C–H + Br

2

+ 2NaHCO

3



HO–C–H

+ 2NaBr +

| |

2CO

2

+

H–C–OH H–C–

OH H

2

O

| |

H–C–OH H–C–

OH
| |

CH

2

-OH

CH

2

-OH

Odbarwi
enie

wody

bromowe

j i

wydziela

nie się

gazu CO

2

I

2

w KI

(aq)

jod w jodku
potasu –
płyn Lugola

Cząsteczki jodu silnie oddziaływują z

resztami glukozowymi i następuje silna

adsorbcja światła

Barwa

granato

wa,

zanika

po

ogrzaniu

Wykrywanie peptydów,

polipeptydów i białek

Wzór i

nazwa

odczynnika

Równanie reakcji

Obserwacje

i uwagi

Cu

2+

(

aq)

w

środowisku

zasadowym –
reakcja

biuretowa

O

H R

\\

| /

2-
R

C

C

O

|

/

\

||

… - C -

N

(-)

N – C –

H

-

…

|
H

Cu

H

|

…-H

- C - N

N

(-)

– C -

…

||

\

/

|

O

C

C

R

/ |

\\

R H

O

Barwa

roztworu

błękitno

filetowa,

reakcja służy

do

wykrywania

większej

ilości wiązań
amidowych

O

||

- C – N –

|

H

Wykrywanie peptydów,

polipeptydów i białek cd

Wzór

i nazwa

odczynni

ka

Równanie reakcji , obserwacje i uwagi

HNO

3

–

stężony

kwas
azotowy(

V) –

reakcja

ksantopr

o-teinowa

| O | |

O |

| || | |
|| |
| …-NH-CH – C -… |

HNO

3

| …- NH – CH – C - …

|

| | |  |
| |

\
|

| NO

2

OH

OH

bezbarwny

żółty

Barwa żółta próby, po zalkalizowaniu (NH

3

·H

2

O) i

schłodzeniu próba

przyjmuje barwę pomarańczową

,

wykrywanie polipeptydów i białek zawierających reszty

aminokwasów z pierścieniem aromatycznym (np.

tyrozyna, fenyloalanina, tryptofan).