Chemia ogólna

Chemia ogólna

Wykład 8

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

2

Wprowadzenie

Wprowadzenie

Chemia organiczna= chemia węgla

chemia życia

3

Histor

Histor

ia

ia

1828 - F. Wöhler – synteza mocznika

10 000 000 znanych związków organicznych

100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku

NH4CNO

NH2

C O

NH2

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

4

Chemia węgla

Chemia węgla

Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest

czterowartościowy

4 wolne elektrony

Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte

Stany atomowe węgla

łańcuch prosty

C C C C C

C C C C C

C

C

C

łańcuch rozgałęziony

wiązania

wielokrotne

C C C C C

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

5

Węglowodory

Węglowodory

Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru

węglowodory

węglowodory

alifatyczne

• alkany,
• alkeny,

• alkiny

alicykliczne

• cykloalkany,
• cykloalkeny,

• cykloalkiny

aromatyczne

• benzen,

• homologi benzenu,

• pochodne benzenu

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

6

Alkan

Alkan

y

y

C

C

n

n

H

H

2n+2

2n+2

CH

3

metan

etan

propan

butan

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

pentan

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

C

H

H

H

H H

H
C

C H

H

H

H

C

H

H

H

H

H

H
C

C

H

H

C

H

H

H

H

H
C

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

H

H
C

C

H

H

H

C

H

H H

H
C

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

7

Nazewnictwo alkanów

Nazewnictwo alkanów

• znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając

od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli  nonan,
• znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do

których są doczepione: 2-metylo, 5-(1,2-dimetylopropylo)

• uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym:

5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane

CH3

CH CH

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2 CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH3

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

8

Izomeria strukturalna

Izomeria strukturalna

ten sam wzór ogólny, różne struktury

CH3

CH2CH2

CH2

CH3

pentan

CH3

CH

CH3

CH2

CH3

2-metylobutan

CH3

CH3

CH3

CH3 C

2,2-dimetylopropan

C

C

5

5

H

H

12

12

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

9

Fizyczne własności alkanów

Fizyczne własności alkanów

Destylacja frakcyjna ropy naftowej

Ropa naftowa

Nafta (C

12

–C

16

- ciecze)

temp. wrzenia (200 – 250ºC)

Olej opałowy(C

15

–C

18

– ciała stałe)

temp. wrzenia (250 – 300ºC)

Gaz ziemny (C

1

–C

4

)

Benzyna (C

4

–C

12

– ciecze)

temp. wrzenia (40–200ºC)

Wieża destylacyjna

redestylator

Kondensator

zbiornik zwrotny

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

10

Rea

Rea

kcje alkanów

kcje alkanów

Q

O

H

CO

O

CH

2

2

2

4









Spalanie

Podstawianie

Odwodornienie

2

.

kat

2

2

H

R

CH

CH

R

R

CH

CH

R











 









H

X

CH

CH

H

X

H

CH

CH

H

2

2

2

2



















np. halogenowanie

HCl

Cl

CH

CH

H

Cl

H

CH

CH

H

2

2

światło

2

2

2



























Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

11

Alken

Alken

y

y

C

C

n

n

H

H

2n

2n

eten

1–propen

1–buten

CH2

CH2

CH3

C C

H

H

H

CH3

C C

H

H

H

C

H

H

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

12

1-buten

1-penten

1-hexen

1,3-butadien

3-metylo-1,4-pentadien

2-penten

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

13

Izomeria geometryczna

Izomeria geometryczna

cis

cis -

trans-

trans-

cis-(Z)-2-buten

trans-(E)-2-buten

Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne

H

H

R

R

H

H

R

R

CH

3

CH

3

H

H

CH

3

CH

3

H

H

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

14

Rea

Rea

kcje

kcje

alken

alken

ów

ów

energy

O

H

2

CO

2

O

3

CH

CH

2

2

2

2

2











Spalanie

Uwodornienie

R

CH

CH

R

H

R

CH

CH

R

2

2

)

Pt

.

np

(

kat

2



























Utlenianie

OH

CH

CH

HO

CH

CH

2

2

O

H

,

OH

,

KMnO

2

2

2

4





























Polimeryzacja





n

2

2

2

2

CH

CH

CH

nCH











Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

15

jedno podstawione
halogenowcopochodne

sulfozwiązki

alkohole

Przyłączanie

2

2

1

2

2

1

R

CH

CH

R

B

A

R

CH

CH

R



















B

A

C C

H

X

H OSO3H

H OH

H+

X X

C C

H

X

C C

H

OSO3H

C C

H

OH

C C

X

X

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

dwu podstawione
halogenowcopochodne

16

Alk

Alk

iny

iny

C

C

n

n

H

H

2n–2

2n–2

etyn

etin

acetylen

propyn

propin

but-1-yn
(1-butyn)

C

H C

H

CH3

C

H C

CH3

CH2

C

H C

C

CH3

CH3

C

but-2-yn
(2-butyn)

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

17

Reakcje alkinów

Reakcje alkinów

Q

O

H

CO

2

O

2

3

CH

CH

2

2

2











Spalanie

Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny

gaz spawalniczy

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

18

Cy

Cy

k

k

loalkan

loalkan

y

y

C

C

n

n

H

H

2n

2n

cyklopropan

cyklobutan

cyklopentan

C

H

H

H

C

C

H

H

H

C

H

H

H

C

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

C

H C

H

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

19

H

H

C

H

H

H

C

H

H

C

C

H

H

H

C

C

H

H

cykloheksan

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

konformacja krzesełkowa

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

20

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatyczne

Benzen

C

6

H

6

struktury Kekule’go

okrąg reprezentuje

6 elektronów krążących

po całej cząsteczce

H

C

C

H

C

C

H

C

H

C

H

H



H

C

C

H

C

C

H

C

H

C

H

H

6 elektronów z orbitali p

tworzy, chmurę elektronową

 stabilizacja aromatyczna

H

H

H

H

H

H

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

21

Homologi i pochodne beznenu

Homologi i pochodne beznenu

Naftalen

Antracen

Fenantren

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

C

2

H

5

Cl

NH

2

OH

OH

C

O

CH

CH

2

CH

3

NO

2

O

2

N

NO

2

etylobenzen

Toluen

metylobenzen

anilina

fenol

kwas

benzoesowy

chlorobenzen

–meta

-para

2,4,6-trinitrotoluen

(TNT)

1,2–dimetylobenzen

ortho-ksylen

(o–ksylen)

styren

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

22

Reakcje węglowodorów

Reakcje węglowodorów

aromatycznych

aromatycznych

Elektrofilowe podstawianie

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

E

E

+

X

-

H

+

X

-

+

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowo

sprzężonym układem wiązań podwójnych

23

Nitrowanie

Sulfonowanie

HONO

2

+

H

2

SO

4

-

H

2

O

NO

2

nitrobenzen

+

-

H

2

O

SO

3

H

HOSO

3

H

Halogenowanie

sulfobenzen

+

Cl

2

AlCl

3

Cl

HCl

+

chlorobenzen

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

24

Grupy funkcyjne

Grupy funkcyjne

Grupa funkcyjna - grupa atomów determinująca własności

całej cząsteczki organicznej

Grupy funkcyjne

Grupy funkcyjne

C, H, O

• alkohole,
• ethery,
• aldehydy,
• ketony,
• kwasy karboksylowe,
• estry,
• węglowodany.

C,H,O,N,S

•

tiole,

• tioetery,
• tioalkohole,
• siarczki,
• sulfonamidy.

C,H,O,N

• aminy,
• amidy,
• nitrozwiązki.

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

25

Al

Al

k

k

ohol

ohol

e

e

R–OH

R–OH

OH

CH3

OH

CH3CH2CH2

OH

CH3

CH

CH3

metanol,

alkohol metylowy

alkohol etylowy, etanol

propan-1-ol

C2H5OH

OH

CH3CH2

propan-2-ol,

izopropanol

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

26

OH

CH3

CH2

CH2

CH2

OH

CH3

C

CH3

CH3

Rzędowość alkoholi

alkohole pierwszorzędowe -

grupa OH przyłączona do

węgla związanego z jednym

atomem C,

n-butanol

alkohole drugorzędowe -

grupa OH przyłączona do węgla

związanego z dwoma atomami C,

butan-2-ol

izobuthanol

alkohole trzeciorzędowe -

grupa OH przyłączona do węgla

związanego z trzema atomami C,

2-metylopropan-2-ol,

tert-butanol

CH3

CH2

CH

CH3

OH

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

27

retinol (vit A)

cholesterol

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

28

Pol

Pol

i

i

alcohol

alcohol

e

e

OH OH

CH2

CH2

CH3

OH OH

CH2

CH2

etano-1,2-diol,

glikol etylenowy

propano-1,2-diol,

glikol propylenowy

propano-1,2,3-triol,

gliceryna

OH

OH

CH2

CH2 OH

CH

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

29

F

F

enol

enol

e

e

Ar-OH

Ar-OH

fenol

OH

CH

3

OH

CH

3

OH

CH

3

OH

CH

3

C

CH

3

OH

HO

ortho–kresol

bisfenol A

meta–kresol

para–kresol

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

30

OH

BHT

konserwant

żywności

kapsaicyna

substancja aktywna chili

Estradiol

hormon płciowy

Serotonina

neurotransmiter

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

31

• R=C

1

to C

4

rozpuszczalne w H

2

O, R>C

4

coraz mniej

rozpuszczalne,

• kwasowe, polarne rozpuszczalniki,
•metanol:

rozpuszczalnik

farb,

paliwo

samochodów

wyścigowych, wysokotoksyczny – powoduje ślepotę.

•etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum,

olejków zapachowych, antyseptyczny,

•

glikole:

trujące,

stosowane

w

syntezie

polimerów,

rozpuszczalniki barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy

w samochodach.

• fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny,

stosowany w produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic

(bakelit).

Fizyczne własności alkoholi

Fizyczne własności alkoholi

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

32

Rea

Rea

kcje

kcje

al

al

k

k

ohol

ohol

i

i

Odwodnienie

O

H

CH

CH

R

OH

CH

CH

R

2

2

Q

,

SO

H

2

2

4

2

























Tworzenie alkoholanów i soli

2

2

2

2

2

H

Na

O

CH

CH

R

2

Na

2

OH

CH

CH

R

2























CH

OH

CH2

CH2

OH

OH

+

3 HONO2

ONO2

CH2

CH2

CH ONO2

ONO2

+

3H2O

nitrogliceryna

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

33

Utlenianie

Alkohole pierwszorzędowe

Alkohole drugorzędowe

aldehyd

[O]

C O

CH OH

R1

R2

R1

R2

keton

OH

O

H

C

R

[O]

R

OH

CH2

[O]

R C

O

kwas karboksylowy

Estryfikacja

+

+

H2O

OH

O R1

R2 C

O

R1 OH

O

C

R2

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

34

Eter

Eter

y

y

R–O–R

R–O–R

O

O

CH

3

–O–CH

3

dimetyloeter

oksantren

dioksyna

CH

3

–CH

2

–O–CH

2

–CH

3

CH

3

–O–CH

2

CH

3

dietyloeter

metyloetyloeter

tetrahydrofuran

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

35

Eter

Eter

y koronowe

y koronowe

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

36

Fizyczne własności eterów

Fizyczne własności eterów

• dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze,
• niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i

przeciwbólowe,

•some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers,
• dioksyny – bardzo toksyczne.

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

37

Aldehyd

Aldehyd

y

y

R–CHO, Keton

R–CHO, Keton

y

y

R

R

1

1

–CO–R

–CO–R

2

2

H C

H

O

CH3 C

H

O

C

H

O

C

CH3

CH3

O

formaldehyd,

metanal,

aldehyd metylowy,

formalina

aldehyd octowy

etanal ,

benzaldehyd

aldehyd benzoesowy,

CH2

C

CH3

CH3

O

CH3

C

O

acetofenon,

1-fenyletanone

dimetyloketon

propanon

aceton,

metyloetylo keton

butanon,

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

38

testosteron

(hormonmęski)

estrogen

(hormon żeński)

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

39

Fizyczne własności aldehydów i

Fizyczne własności aldehydów i

ketonów

ketonów

• aldehydy: wodny roztwór formaldehydu używany jest do

dezynfekcji,

• formaldehyd w polikondensacji z fenolem, mocznikiem lub

melaminą tworzy żywice,

• acetofenon: rozpuszczalnik celulozy w przemyśle żywic

rozpuszczalnych w alkoholach,

• ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim,
• rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym.

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

40

Rea

Rea

kcje

kcje

aldehydów i ketonów

aldehydów i ketonów

Utlenianie

Redukcja

CH2OH

R

R C

H

O

[H]

[H]

R2

R1

R2

R1

OH

CH

O

C

R C

O

H

[O]

[O]

O

C

R

OH

R CH2OH

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

41

Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe

R–COOH

R–COOH

Wzór

Nazwa

zwyczajow

a

Nazwa

systematyczna

Występowanie

HCOOH

Kwas
mrówkowy

Kwas metanowy

Żądła owadów

CH

3

COOH

Kwas octowy

Kwas etanowy

Ocet winny

CH

3

CH

2

COOH

Kwas
propioniowy

Kwas propanowy

 

CH

3

(CH

2

)

2

COOH

Kwas
masłowy

Kwas butanowy

Zjełczałe masło

CH

3

(CH

2

)

3

COOH

Kwas
walerianowy

Kwas pentanowy

 

CH

3

(CH

2

)

10

COOH

Kwas
laurowy

Kwas dodekanowy

Olejek kokosowy

CH

3

(CH

2

)

16

COOH

Kwas
stearynowy

Kwas
oktadekanowy

 

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

42

OH

COOH

C

C

C H

3

O

O H

O

O

kwas salicylowy

aspirina

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

43

Fizyczne własności kwasów

Fizyczne własności kwasów

karboksylowych

karboksylowych

• polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami

wodorowymi,

• R=C

1

do C

4

rozpuszczalne w H

2

O, R>C

4

słabo rozpuszczalne ze

względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego,

• nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe
• rozpuszczalne w eterach i alkoholach,

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

44

Rea

Rea

kcje kwasów karboksylowych

kcje kwasów karboksylowych

Zobojętnianie

O

C

C

O

OH

CH

3

CH

3

O

H

2

+

+

NaOH

ONa

Estryfikacja

+

+

H

2

CH

3

O

OH

O

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

OH

O

C

C

O

Redukcja do aldehydów i ketonów

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

45

Estr

Estr

y

y

R

R

1

1

–COO–R

–COO–R

2

2

H

O

C

O CH

3

O

C

CH

3

O CH

3

O

C

CH

2

CH

3

O

CH

3

O CH

2

C

O

CH

3

O CH

3

C

O

CH

2

O

CH

3

C

O

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

46

Fizyczne własności estrów

Fizyczne własności estrów

• rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych

pochodzą,

• większość posiada charakterystyczny zapach, stąd

stosowane jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe.

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

47

Rea

Rea

kcje

kcje

estrów

estrów

Hydroliza

CH

3

COOC

2

H

5

+ H

2

OCH

3

COOH+ C

2

H

5

OH

+

CH

2

CH

CH

2

CO O

CO O

CO O

NaOH

3

3

COONa

+

CH

2

CH

CH

2

HO

HO

HO

Zmydlanie

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Amin

Amin

y

y

R–NH

R–NH

2

2

NH

2

CH

3

NH

2

metyloamina

NH

2

CH

2

NH

2

metylodiamina

NH

2

NH

2

CH

3

NHCH

3

dimetyloamina

heksametylenodiamin

a

anilina

benzoamina

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Fizyczne własności amin

Fizyczne własności amin

• metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w

warunkach normalnych, dietyloamina i trietyloamina -

ciecze, wyższe aminy – ciała stałe,

• gazowe aminy posiadają charakterystyczny zapach

amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach,

• większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w

wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w
łańcuchu,

• aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych

rozpuszczalnikach organicznych.

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

50

Węglowodany

Węglowodany

C

C

n

n

(H

(H

2

2

O)

O)

n

n

(monosachar

(monosachar

ydy

ydy

)

)

OH

OH

OH

OH

CH

2

HO

C

O

H

C
C

C

H

H

H

H C

OH

OH

CH

2

HO

HO

C

O

H

C
C

C

H

H

H

C

HO

H

H
H

C

C

C

H

O

C

HO

HO

HO

CH

2

OH

ryboza

glukoza

fruktoza

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

51

Fizyczne własności węglowodanów

Fizyczne własności węglowodanów

Węglowodany spełniają w organizmach następujące

funkcje:

• zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g

glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin

magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u

zwierząt oraz ludzi glikogen,

• transportowa – u roślin transportową formą cukru jest

sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza,

• budulcowa (celuloza, hemiceluloza) - wchodzą w skład

DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek,

• hamują krzepnięcie krwi – heparyna,

• są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym

(maltoza, laktoza, rafinoza).