Materiały pochodzą z Platformy

Edukacyjnej Portalu

www.szkolnictwo.pl

Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu www.szkolnictwo.pl mogą być wykorzystywane przez jego
Użytkowników

wyłącznie

w zakresie własnego użytku osobistego oraz do użytku w szkołach podczas zajęć dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian,
przesyłanie,

publiczne

odtwarzanie

i wszelkie wykorzystywanie tych treści do celów komercyjnych jest niedozwolone. Plik można dowolnie modernizować na potrzeby
własne

oraz

do

wykorzystania

w szkołach podczas zajęć dydaktycznych.

Węglowodany

(Cukry)

Związki wielofunkcyjne

Część

1

Węglowodany

(Cukry)

Węglowodany

- wiadomości ogólne
- podział

Monosacharydy

- wiadomości ogólne
- budowa
strukturalna
- izomeria

Węglowodany – wiadomości

ogólne

• Trzecią, podstawową grupą naturalnych związków organicznych

są węglowodany, inaczej zwane cukrami lub sacharydami.

• Nazwa „węglowodany” wywodzi się stąd, że we wzorze

sumarycznym liczba atomów wodoru jest dwukrotnie większa od

liczby atomów tlenu, tak jak ma to miejsce w cząsteczkach wody.

• Wzór ogólny większości cukrów można zapisać w postaci:

Węglowodany – wiadomości

ogólne

• W

życiu

codziennym

spotykamy wiele przykładów
cukrów:
- cukier buraczany (sacharoza)
– cukier stosowany w kuchni
- cukier gronowy – glukoza
- skrobia – składnik ziaren
zbóż i bulw ziemniaczanych
-

celuloza

–

materiał

budulcowy tkanek roślinnych

Węglowodany - podział

• Węglowodany dzielą się na trzy główne grupy:

Węglowodany - podział

• Monosacharydy

– związki zbudowane tylko z

pojedynczych

cząsteczek

np.

glukoza,

fruktoza,

galaktoza.

• Oligosacharydy

–

związki zbudowane od 2 do 10

cząsteczek

monosacharydów.

Najpopularniejszy

disacharyd

(di – 2), to sacharoza. Znane są również

związki zbudowane z 3 cząsteczek tzw. trisacharydy
przykładem będą rafinoza i gencjanoza, oraz zbudowane
z 4 cząsteczek – tetrasacharydy np. stachioza.

• Polisacharydy

– związki powstałe w wyniku połączenia

więcej niż 10 do wielu tysięcy monosacharydów.
Przykładem będzie celuloza, skrobia, glikogen i chityna.

Monosacharydy – wiadomości

ogólne

Monosacharydy

(cukry proste) są związkami zbudowanymi

z węgla, wodoru i tlenu. Zawierają w swych cząsteczkach
tylko dwa rodzaje grup funkcyjnych:

karbonylową

(aldehydową lub ketonową) oraz grupy

hydroksylowe

.

Cukry

proste

są

więc

hydroksyaldehydami

lub

hydroksyketonami, te które zawierają grupę aldehydową
noszą nazwę

aldoz

, te z grupą ketonową to

ketozy

.

Charakterystyczną

końcówką

nazw

wszystkich

monosacharydów i większości innych cukrów jest

–oza.

Najczęściej spotykane cukry proste składające się z 3 do 6
atomów węgla w cząsteczce.

Liczba

atomów

węgla

Nazwa

monosachary

dów

zawiera

grupę

aldehydową

zawiera

grupę

ketonową

3

Trioza

aldotrioza

ketotrioza

4

Tetroza

aldotetroza

ketotetroza

5

Pentoza

aldopentoza ketopentoza

6

Heksoza

aldoheksoz

a

ketoheksoza

Monosacharydy – budowa strukturalna

Budowę strukturalną cząsteczek większości monosacharydów
można przedstawić jednym ze wzorów:

-

Aldozy

Monosacharydy – budowa strukturalna

Budowę strukturalną cząsteczek większości monosacharydów
można przedstawić jednym ze wzorów:

-

Ketozy

Monosacharydy - izomeria

Aldozy i ketozy o tej samej liczbie atomów węgla są
względem siebie izomerami konstytucyjnymi tzn.
ich wzór sumaryczny jest identyczny jednak różnią
się od siebie układem wiązań chemicznych.
Przykładem będą związki o sumarycznym wzorze
C

3

H

6

O

3

Monosacharydy - izomeria

Po uważnej analizie wzorów obu pokazanych trioz,
można zauważyć, że ketotrioza posiada

płaszczyznę

symetrii

.

płaszczyzna symetrii

Monosacharydy - izomeria

Natomiast

aldotrioza

nie

posiada

takowej

płaszczyzny i dlatego jest

związkiem chiralnym

.

Aldehyd glicerynowy ma w swojej budowie jeden
asymetryczny atom węgla, dzięki temu możliwe jest
występowanie dwóch

enancjomerów

tego związku.

Enancjomery

to

izomery optyczne

, które są

własnymi lustrzanymi odbiciami.

Aldehyd D-(+)-glicerynowy

Aldehyd L-(-)-glicerynowy

Monosacharydy - izomeria

Aby poprawnie zapisywać wzory stereochemiczne
węglowodanów przyjęto zapis zgodny z konwencją
zaproponowaną przez Emilia Fishera (znane
powszechnie jako

wzory Fishera

).

Główny łańcuch węglowy rysuje się pionowo z
grupą aldehydową lub ketonową na górze, wiązania
poszczególnych

atomów

węgla

z

grupami

hydroksylowymi i atomami wodoru poziomo.
Przyjmuje się również, że wiązania rysowane
pionowo są skierowane pod płaszczyznę rysunku, a
poziome nad płaszczyznę rysunku.

Monosacharydy - izomeria

Sposób rysowania wzorów Fishera dla
enancjomerów aldehydu glicerynowego. Aldehyd D-
(+)-glicerynowy

wzór Fishera
aldehydu
D-(+)-
glicerynowego

Monosacharydy - izomeria

Sposób rysowania wzorów Fishera dla
enancjomerów aldehydu glicerynowego. Aldehyd L-
(-)-glicerynowy

wzór Fishera
aldehydu
L-(-)-
glicerynowego

Monosacharydy - izomeria

Natomiast gdy związek składa się z czterech
atomów węgla w cząsteczce, dwa z nich mają
charakter asymetryczny. Dzięki nim możliwe są dwa
diastereoizomery, które różnią się między sobą nie
tylko układem wiązań, ale i właściwościami
fizycznymi
i chemicznymi. Ponadto te dwa diastereoizomery
mogą występować w formie dwóch enancjomerów.
Różne izomery stereochemiczne aldotetroz.

Monosacharydy - izomeria

Na koniec rozważań o izomerii monosacharydów należy
zauważyć, że badając organizmy żywe, znaleziono większość
możliwych teoretycznie aldoz i ketoz. Jednak należy zauważyć,
że niemal wszystkie naturalnie występujące monosacharydy
mają taka samą konfigurację przedostatniego atomu węgla w
łańcuchu.

Konfiguracja ta jest taka sama jak konfiguracja achiralnego
atomu węgla w cząsteczce aldehydu D-(+)-glicerynowego.
Dlatego mówi się, że

naturalne monosacharydy należą do

szeregu konfiguracyjnego D

. Organizmy żywe mają tak

wrażliwe enzymy, że nie przyswajają monosacharydów z
szeregu konfiguracyjnego L.

Źródło zdjęć: wikipedia