Me

Me

H

C

C

C

C

C

C

H

Me

Me

sp

2

sp sp

2

1,3-dimetyloallen H

3

C-CH=C=CH-CH

3

Po ustaleniu pierwszeństwa podstawników zgodnie z regułami

Cahna-Ingolda-Preloga określamy konfigurację absolutną:

Cl

Cl

Cl

Cl

OH

H

CH

3

OH

H

3

C

H

OH

H

H

HO

CHO

(CH

3

)

2

C OH

CHO

przyjemny zapach bez zapachu

lilii

cis- trans-

(CH

3

)

2

C OH

H

2

N

O

NH

3

H

COO

H

2

N

O

NH

3

H

COO

L

-asparagina

D

-asparagina

smak gorzki smak słodki

Stereoizomery mogą wykazywać zróżnicowane działanie

O

H

H

H

CH

3

HO

( ) estron

+

O

H

H

H

CH

3

HO

( ) estron

_

aktywny hormon całkowicie nieaktywny

N

COOH

O

HS

H

3

C

N

COOH

O

HS

H

3

C

Captopril

lek przeciw diastereoizomer

nadciśnieniu 100 x mniej aktywny

H

H

N

NH

O

O

O

O

N

NH

O

O

O

O

H

H

(R) ( ) THALIDOMIDE (S) ( ) THALIDOMIDE

_

+

_

lek o działaniu uspokajającym działanie teratogenne

i słabo nasennym

Po

wykazaniu,

że

Thalidomid

wykazuje

działanie

immunosupresyjne i antyangiogeniczne został ponownie

wprowadzony na rynek farmaceutyczny. Stosowany jest

również w leczeniu niektórych zaburzeń immunologicznych.

F

N

O

NC

O

NC

N

F

Escitalopramum

(+)-(S

)

Citalopramum

(±)-(RS)

(LEXAPRO ® 28tbl á 10mg ~ € 20,-) (CITAL ®

30tbl á 20mg ~ € 8,-)

Citalopram

– wprowadzony w 1989 antidepressant , inhibitor zwrotnego

wychwytu serotoniny (selective serotonin reuptake inhibitor -SSRI)

-ketoglutaric

acid

COOH

CH

2

CH

2

COCOOH

acid

acid

acid

acid

acid

adipic

glutaric

succinic

malonic

oxalic

C

6

C

5

C

4

C

3

C

2

CH

2

CH

2

CH

2

COOH

COOH

CH

2

CH

2

CH

2

COOH

CH

2

COOH

COOH

COOH

CH

2

CH

2

COOH

CH

2

COOH

COOH
COOH

COOH

COOH

CH

2

HO

COOH

HO

acid

malic

OH

COOH

acid

tartaric

Ważniejsze kwasy dikarboksylowe

(winowy)

(szczawiowy)

(bursztynowy)

(malonowy)

(jabłkowy)

(glutarowy) (adypinowy)

(α-ketoglutarowy)

COOH

CH

2

OH

HC-COOH

O

acid

glyoxalic

acid

glycolic

CH

3

CHCOOH

OH

acid

lactic

CH

3

CCOOH

O

acid

pyruvic

CH

3

CCH

2

COOH

acid

acetylacetic

O

HOOCCCH

2

COOH

O

acid

oxaloacetic

COOH

COOH

COOH

HOOC

acid

maleic

acid

fumaric

Inne ważne kwasy karboksylowe

(acetylooctowy)

(szczawiooctowy)

(maleinowy)

(fumarowy)

(mlekowy)

(pirogronowy)

(glikolowy)

(glioksalowy)

Wykrywany bardzo rzadko u dzieci
niedobór

dehydrogenazy

pirogronianowej prowadzi do
poważnych

uszkodzeń

neurologicznych i w efekcie do
śmierci.

Cykl Krebsa

Cykl kwasu cytrynowego

Hans Krebs (1937)

dehydratacja

hydratacja

dekarboksylacja

dehydrogenacja

1

2

3

4

5

6

7

8

9

dehydrogenacja

dehydrogenacja

hydratacja

kondensacja

oksydatywna

dekarboksylacja

fosforylacja

substratowa GDP

H

H

O

O

O

O

O

O

OH

O

OH

Adenine

O

O-P=O

O

HS-CH

2

CH

2

-N-C-CH

2

CH

2

-N-C-CH-C-CH

2

-O-P-O-P-OCH

2

CH

3

CH

3

Coenzyme A (CoA-SH)

HOOC-CH

2

CH

2

-N-C-CH-C-CH

2

-OH

H

O

OH

CH

3

CH

3

Panthotenic acid

(belongs to vitamin B group)

-alanine moiety

Fritz Lipmann

– odkrywca koenzymu A; w 1953 uhonorowany wraz z

Hansem Krebsem

nagrodą Nobla

NH

3

+

CH

2

CH

COO

--

Dopa

(Levodopa)

Dopamine

HO

OH

OH

NH

3

+

CH

2

CHCOO

--

HO

Tyr

(Tyrosine)

HO

HO

HO

HO

CH

2

CH

2

NH

2

OH

Dopamine

HO

OH

CH

2

CH

2

NH

2

HO

Noradrenaline

OH

CHCH

2

NH

2

H

OH

HO

Adrenaline

OH

CHCH

2

NCH

3

Epinephrynene

Norepinephrynene

Ważne aminy biogenne

COO

--

NH

3

+

CH

2

CH

H

H

3

C O

H

Melatotonin

N

Serotonin

HO

H

N

Trp

H

N

CH

2

CH

2

NH

2

CH

2

CH

2

NCCH

3

O

COO

--

CH

2

CH

Histamine

His

H

N

N

H

NH

3

+

N

N

CH

2

CH

2

NH

2

H

3

N

H

3

N

COO

--

COO

--

(np.spermidyna, spermina)

"Poliaminy"

Putrescyna

(C4)

Ornityna

NH

2

Kadaweryna

(C5)

Lys

NH

2

H

2

N

H

2

N

NH

2

NH

2

acetylcholinesterase

Acetyl

choline

CH

3

OCH

2

CH

2

N
CH

3

CH

3

O

Cholina

CH

3

Ser

COO

--

NH

3

+

HOCH

2

CH

CH

3

C

HOCH

2

CH

2

CH

3

CH

3

N

O

OH

HO

O

CH

2

OH

OH

O

O

CH

2

OH

OH

O

O

kwas L-askorbinowy

kwas dehydroaskorbinowy

-2H+,- 2e

(witamina C)

OH

CH

3

H

3

C

N

N

S

N

Thiamina (witamina B

1

)

N

N

S

N

H

3

C

CH

3

O O

O O

O

-P-O-P=O

Pirofosforan thiaminy

H

1'

5'

HO

HO

HO

Riboflavin (Vitamin B

2

)

CH

2

OH

CH

2

N

N

N

N

H

3

C

H

3

C

O

O

Nicotinamide

Nicotinic acid

N

CONH

2

COOH

N

(witamina B

3

)

Witaminy rozpuszczalne w wodzie

CH

3

CH

3

OH

O

H

HOOC-CH

2

CH

2

-N-C-CH-C-CH

2

-OH

Kwas pantotenowy (witamina B

5

)

Biotin (Vitamin H)

O

H

H

COOH

S

N

N

W reakcjach przenoszenia grup jednowęglowych: formylowej, hydroksymetylowej, metylowej, metylenowej, formiminowej uczestniczy jako koenzym czynna jego postać – kwas 5,6,7,8-tetrahydrofoliowy (FH4).

W reakcjach przenoszenia grup jednowęglowych: formylowej, hydroksymetylowej, metylowej, metylenowej, formiminowej uczestniczy jako koenzym czynna jego postać – kwas 5,6,7,8-tetrahydrofoliowy (FH4).

W reakcjach przenoszenia grup jednowęglowych: formylowej,

hydroksymetylowej,

metylowej,

metylenowej,

formiminowej

uczestniczy jako koenzym czynna jego postać – kwas 5,6,7,8-

tetrahydrofoliowy (FH4)

Bierze udział w syntezie zasad

purynowych, pirymidynowych i syntezie DNA. W okresie ciąży

zapobiega wadom wrodzonym cewy nerwowej u płodu.

.

Jest koenzymem karboksylaz

biotynozależnych.

Bierze

udział w przenoszeniu grupy

karboksylowej.

.

N

N

N

N

H

2

N

CH

2

-N-

H

-C-N-

O

CH

2

CH

2

COOH

CHCOOH

5 6

7

8

kwas foliowy (witamina B

9

)

CHO

Pyridoksamina

Pyridoksal

Pyridoksyna

H

3

C

H

3

C

H

3

C

HO

HO

HO

CH

2

OH

CH

2

OH

CH

2

NH

2

CH

2

OH

H

N

H

N

H

CH

2

OH

N

Witamina B

6

N

H

HO

H

3

C

CHO

O

O

CH

2

O

-P=O

Fosforan pyridoksalu (aktywna forma witaminy B

6

)

Dimethylbenzimidazole

R

R

C

63

H

88

N

14

O

14

PCo

N

N
CH

3

Nikotyna

N

H

H

CH

2

CH

2

CH

3

Koniina

CH

3

O

CH

3

O

CH

3

O

CH

2

CH

2

NH

2

Meskalina

N

CH

3

O

OOCCH(C

6

H

5

)CH

2

OH

Skopolamina

HN

N
H

CH

3

CON

H

C

2

H

5

C

2

H

5

(LSD)

Dietylowy amid

kwasu lizergowego

H

NCH

3

HO

O

HO

Morfina

Kodeina

Heroina

N

O

O

O

CH

3

CO

CH

3

CO

CH

3

H

N

O

O

O

CH

3

H

CH

3

H

Wybrane alkaloidy, narkotyki i halucynogeny

CH

2

CHCH

3

NH

2

Amfetamina

HN

N

N

N

O

O

CH

3

CH

3

Teofilina

O

H

3

C

HO

CH

2

N

CH

3

CH

3

CH

3

Muskaryna

N

CH

3

H

COOCH

3

H

OOC

Kokaina

N-methylamphetamin

Ecstasy = MDMA

3,4-methylendioxy-

O

O

HN

N

N

H

BZP

N-benzylopiperazyna

„dopalacz”

n-hexadecanoic acid

COOH

palmitic acid

COOH

18

16

n-octadecanoic

stearic acid

9

COOH

18

(Z)-9-octadecenoic acid

oleic acid

mp + 16

o

mp + 70

o

mp + 63

o

18:1 cis--octadecenoic acid

9

COOH

16

(Z)-9-hexadecenoic acid

palmitoleic acid

mp 0

o

16:1 cis- -hexadecenoic acid

Wyższe kwasy tłuszczowe

COOH

9

12

18

Linoleic acid

COOH

9

12

15

18

(Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid

-Linolenic acid

COOH

9

12

6

18

-Linolenic acid

(Z,Z,Z)-6,9,12,-octadecatrienoic acid

(Z,Z)-9,12-octadecadienoic acid

COOH

8

11

5

14

Arachidonic acid

(Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-eicozatetraenoic acid

tt - 50

o

tt -5

o 18:2

cis,cis

- 

 12

tt -11

o 18:3 cis,cis,cis

- 



 12 15

18:3 (n-3), omega-3

18:3

cis,cis,cis

-  

6  12

18:3 (n-6), omega-6

20:4 (n-6), omega-6

18:2 (n-6), omega-6

20

20:4 all

cis-5,8,11,14

= essential fatty acids (

EFA

)

17

COOH

8

11

5

14

Eicosapentaenoic acid (EPA)

20

Docosahexaenoic acid (DHA)

19

13

4

10

7

COOH

16

22

COOH

9

11

H

H

H

H

18

c-9,t-11 CLA

COOH

12

10

H

H

H

18

t-10,c-12 CLA

H

CH

2

OH

CH

2

OH

CHOH

HO

OH

OH

glycerol

not recommended

(allowed only)

O

O

O

O

O

O

R2

R1

R3

Zawartość

nasyconych

i

nienasyconych

kwasów tłuszczowych

w wybranych tłuszczach pochodzenia zwierzęcego i roślinnego