Estry

ESTRY

- to związki chemiczne, które powstają w

wyniku działania kwasu na alkohol.

Reakcja

ta nosi nazwę

estryfikacji

. Przebiega w

środowisku kwaśnym - w obecności stężonego
kwasu siarkowego (VI). Ogólnie można ją zapisać:

KWAS + ALKOHOL ESTER + WODA

.

Reakcja estryfikacji jest przykładem reakcji kondensacji

i polega ona na tym, że z dwóch cząsteczek
reagentów

organicznych

powstaje

cząsteczka

właściwego

produktu,

złożona

z

fragmentów

cząsteczek obu reagentów oraz niewielka cząsteczka
produktu ubocznego, którym najczęściej jest woda.

Aby ustalić mechanizm procesu estryfikacji tzn. by

dowiedzieć się z którego z substratów pochodzi atom
tlenu w cząsteczce wody wykorzystano metodę
atomów znaczonych, w której zastąpiono atom tlenu w
cząsteczce alkoholu jego izotopem radioaktywnym. Po
przeprowadzonej reakcji stwierdzono, że znalazł się
on w cząsteczce estru a nie wody, co oznaczało, że
atom tlenu w cząsteczce wody pochodzi z kwasu.

Oprócz bezpośredniej syntezy z kwasu karboksylowego i alkoholu
można je też otrzymywać w wyniku

reakcji chlorków kwasów

karboksylowych

z

alkoholami,

oraz w wyniku

reakcji transestryfikacji

- czyli reakcji wymiany

jednego estru z drugim. Ogólny mechanizm tej reakcji
przedstawia się następująco:

W reakcji transestryfikacji wytwarza się stan równowagi chemicznej.

W celu przesunięcia stanu równowagi w prawo należy użyć
dużego nadmiaru tego alkoholu, którego ester chcemy otrzymać
lub ewentualnie usuwać w sposób ciągły z reagującej mieszaniny
jeden z produktów.

O

NAZEWNICTWO ESTRÓW

OGÓLNY WZÓR ESTRÓW
gdzie:
- COO - - grupa estrowa
R1

-

grupa alkilowa (lub arylowa) pochodząca od kwasu

R2 - grupa alkilowa (lub arylowa) pochodząca od alkoholu

Nazwy estrów tworzy się wychodząc ze zwyczajowych lub

systematycznych nazw kwasów karboksylowych i alkoholi.

Pierwszy człon nazwy związany jest z nazwą kwasu od którego

pochodzi ester, przy czym przyrostek –owy występujący w
kwasach w nazwie soli zostaje zamieniony na przyrostek

–an

;

np.: np.: mrówczan - od kwasu mrówkowego, octan - od kwasu
octowego itp.

Drugi człon nazwy pochodzi od nazwy grupy alkilowej

odpowiedniego alkoholu, np.: metylowy - od alkoholu metylowego,
etylowy - od alkoholu etylowego, itp.

PRZYKŁADOWE NAZWY I WZORY ESTRÓW

NAZWA I WZÓR SUMARYCZNY

NAZWA I WZRÓR SUMARYCZNY

NAZWA I WZRÓR SUMARYCZNY

WZÓR PÓŁSTRUKTURALNY

KWASU

ALKOHOLU

ESTRU

ESTRU

HCOOH

C2H5OH

HCOOC2H5

kwas mrówkowy alkohol etylowy

mrówczan etylu

CH3COOH

C4H9OH

CH3COOC4H9

Kwas octowy alkohol butylowy

octan butylu

C3H7COOH

CH3OH

C3H7COOCH3

kwas masłowy alkohol metylowy maślan metylu

CH3COOH

C3H7OH

CH3COOC3H7

Kwas octowy alkohol propylowy

octan propylu

.

WŁAŚCIWOŚCI ESTRÓW

Estry niższych kwasów karboksylowych są bezbarwnymi, lotnymi

cieczami, słabo rozpuszczalnymi w wodzie.

Estry są dobrymi rozpuszczalnikami. Estry niższych kwasów

karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach
węglowych są ruchliwymi cieczami Są one jednak w większych
dawkach toksyczne, a niektóre nawet rakotwórcze. Estry organiczne
w miarę wzrostu łańcucha węglowego w cząsteczce przechodzą w
oleiste ciecze, a następnie w substancje stałe trudno rozpuszczalne
w wodzie, które wyglądem przypominają tłuszcz lub wosk.

Wszystkie mają gęstość mniejszą od gęstości wody i posiadają

charakterystyczne zapachy np.

mrówczan etylu ma zapach rumu;
octan etylu - zapach gruszek;
maślan etylu - zapach ananasów;
Octan oktylu – pomarańczy;
octan butylu - zapach bananów.

Właściwości chemiczne

Estry są związkami obojętnymi, nie ulegają dysocjacji. Pod

wpływem wody ulegają hydrolizie.

Hydroliza estrów jest katalizowana przez jony wodorowe , a

szczególnie przez wodorotlenowe. Hydroliza alkaliczna
zachodzi szybciej i do końca, ponieważ jest reakcją
nieodwracalną.

1. Estry pod wpływem wody ulegają hydrolizie - rozpadowi na

kwas i alkohol. Ogólnie reakcję hydrolizy można zapisać:

ESTER + WODA KWAS + ALKOHOL
Np. CH3COOC2H5 + H2O

CH3COOH +

C2H5OH

.

.

2

. Estry reagują z wodorotlenkami (reakcja

hydrolizy zasadowej – zmydlanie)

ESTER + WODOROTLENEK SÓL KWASU

KARBOKSYLOWEGO + ALKOHOL

Przykład:
C3H7COOC2H5 + Na OH C3H7COONa

+ C2H5OH

W warunkach hydrolizy katalizowanej zasadami

kwas karboksylowy otrzymuje się w postaci jego
soli, z której może on zostać wyparty wskutek
dodania

mocnego

kwasu

nieorganicznego.

Reakcja ta jest zasadniczo nieodwracalna

.

Estry to grupa związków najliczniejsza i

najbardziej rozpowszechniona w przyrodzie.

Estrami są:



tłuszcze;



substancje zapachowe;



woski;

Ze względu na swe właściwości znalazły

zastosowanie:

w przemyśle kosmetycznym do produkcji

perfum, wód zapachowych, mydła;

W przemyśle spożywczym i cukierniczym do

produkcji esencji smakowych i zapachowych

.

Istnieją również estry kwasów nieorganicznych, np.

kwasów:

azotowego

(V),

siarkowego

(VI),

fosforowego (V).

Najbardziej znane wśród estrów tych kwasów są:



nitrogliceryna - triazotan (V) gliceryny;



azotan

(V)

celulozy

(bawełna

strzelnicza)

wykorzystywana do produkcji celuloidu i prochu
bezdymnego;



estry kwasu siarkowego (VI) i wyższych alkoholi są
składnikami detergentów.

.

Szczególną grupę estrów stanowią

tłuszcze

.

Kwasy

tłuszczowe

to

grupa

kwasów

karboksylowych,

a

glicerol

to

alkohol

trójhydroksylowy - gliceryna.

Przykładem takiego tłuszczu jest tristearynian

glicerolu (gliceryny), w którego cząsteczce
wszystkie trzy grupy hydroksylowe glicerolu
zostały

zestryfikowane

cząsteczkami

kwasu

palmitynowego.

.

Grupy hydroksylowe glicerolu (gliceryny) mogą być

zestryfikowane innymi kwasami tłuszczowymi.

Jeżeli w reakcji estryfikacji będą uczestniczyć

nienasycone kwasy tłuszczowe otrzymamy
wtedy tłuszcze roślinne-oleje, tj. tłuszcze w
postaci ciekłej.

Natomiast gdy w reakcji estryfikacji będą brały

udział tłuszcze nasycone, otrzymamy tłuszcze
stałe do których zaliczamy (smalec, słoninę, itp.).