WYKORZYSTANIE ETYLENU DO SYNTEZ

Otrzymywanie kwasu octowego i bezwodnika
octowego. Najważniejsze zastosowania.

KWAS OCTOWY



bezbarwna, żrąca ciecz



M – 60.05 g/mol



spala się niebieskim płomieniem



dobrze rozpuszczalny w wodzie

i rozpuszczalnikach organicznych



temperatura topnienia = 16,7 °C



temperatura wrzenia = 117-118 °C



słaby kwas, ulega dysocjacji, dobrze

przewodzi prąd elektryczny

Metody otrzymywania bezwodnika i
kwasu octowego:

* metoda obecnie nie stosowana

KWAS OCTOWY

– otrzymywanie:

Metoda karbonylowania metanolu

Metody utleniania węglowodorów

n-parafinowych C4-C8

Metoda utleniania aldehydu octowego

Metoda karbonylowania metanolu
(Monsanto):

Surowiec:



metanol -> uzyskiwany bezpośrednio z gazu
syntezowego (zgazowanie koksu/ropy naftowej)



tlenek węgla (II) -> niecałkowite utlenienie węgla,
bądź reakcja węgla z parą wodną

Katalizator:



kompleksy rodu promotowane jodem – Rh/I2
(RhCl3*3H2O)

Produkt główny:



kwas octowy (lodowaty o wysokiej czystości

99,9%)

Produkty uboczne:



kwas propionowy (C

COOH)-> oddzielany

później w kolumnach rektyfikacyjnych



HI -> powoduje korozję



gazy zrzutowe -> spalane w pochodni

Mechanizm reakcji:

Metoda utleniania n-butanu:

Surowiec:



n-butan



tlen



5% r-r NaOH

Katalizator



sole kobaltu lub manganu (np. nafteniany)

Produkt główny:



kwas octowy (85% wydajności wszystkich
zawierających tlen produktów procesu)

Utlenianie n-butanu – c.d.:

Produkty uboczne:



kwas mrówkowy,



metanol,



etanol,



aceton (propanon),



keton etylowo-metylowy (butanon, MEK),



octan etylu (CH3COOC2H5),



inne produkty utleniania.

-> kierowane do kolejnych procesów

Mechanizm reakcji:

Utlenianie benzyny lekkiej C5-C8



Warunki ze względu na surowiec:

-> benzyna nie powinna zawierać więcej niż

0,05%mas. siarki, 0,5%mas. węglowodorów
C1-C3 oraz 5%mas. butanów;

->faza ciekła, utlenianie za pomocą tlenu



Warunki ze względu na katalizator- nafteniany

kobaltu:

T = 170-200°C, p = 4-5 MPa

Produkt główny:



kwas octowy (70-80% mas.)

Produkty uboczne:



kwas mrówkowy (ok. 15%mas.)



kwas propionowy (do 10%mas.) – C

COOH



kwas bursztynowy (kilka procent) –

(CH2COOH)2



Reszta to obojętne produkty utleniania

(alkohole, ketony, estry, które tworzą z wodą
mieszaniny azeotropowe -> zawracane do
reaktora utleniania

Utlenianie aldehydu octowego

Surowiec:



aldehyd octowy -> pozyskiwany z utleniania etylenu,
np. metodą Wacker Chemie lub z hydratacji acetylenu



tlen lub powietrze wzbogacone tlenem

Produkt główny:



bezwodnik octowy (65-70%)

Produkty uboczne:



kwas octowy (15-20%)



woda zawierająca nieco octanu etylu



gazy odlotowe (gł. CO2) -> spalane

Mechanizm reakcji:

I – wolnorodnikowa reakcja utleniania aldehydu

do
kw. nadoctowego (T = ok. 50°C, p = 0,2 MPa)

katalizator: octan kobaltu

II – powstanie nadoctanu 1-hydroksyetylu

III – dehydratacja do bezwodnika octowego pod

wpływem katalizatora: octanu miedzi

Zastosowania kwasu octowego:



Otrzymywanie octanu winylu:



Otrzymywanie octanów alkilowych



Otrzymywanie octanów metali, np.:

octan sodu (konserwant i regulator kwasowości

E262)



Otrzymywanie kwasu chlorooctowego:

Stosowany w produkcji leków i pestycydów oraz

w produkcji karboksymetylocelulozy – środka
zagęszczającego.

Zastosowania bezwodnika
octowego



Produkcja acetylocelulozy:

T= 10-40°C w środ. lodowatego kw. octowego; katalizator – kw. siarkowy

Acetyloceluloze stosuje się do produkcji:



56-58% folii technicznych,



54,5% włókna octanowego – jedwabiu octanowego,



52-54% tworzywa sztucznego – octanu celulozy,



50-52% farb i lakierów,



44-48% farb drukarskich



Otrzymywanie kwasu acetylosalicylowego (aspiryny):

Kwas acetylosalicylowy jest powszechnie stosowanym

lekiem przeciwgorączkowym i przeciwbólowym.
Stanowi również składnik następujących leków:
asprocol, calcipiryna, polopiryna C, polopiryna S.



Otrzymywanie acetofenonu:

Acetofenon jest bezbarwną substancją o temp.

topnienia 19,5°C i temp. wrzenia 202°C. Stosuje
się go jako rozpuszczalnik estrów celulozy i
innych żywic, jako substancję zapachową (np. do
aromatyzowania tytoniu), a także jako środek
nasenny (hypnon).



Otrzymywanie chlorku acetylu (czynnik acetylujący):



Otrzymywanie acetanilidu:

Stosowany w weterynarii jako lek przeciwgorączkowy

(antyfebryna). Służy ponadto do produkcji syntetycznej
kamfory, licznych środków farmaceutycznych (np.
sulfonamidów) i barwników stanowi również stabilizator
nadtlenku wodoru.