Dalsze unie z Polską do czasu unii lubelskiej
(1401 - Wilno, 1413 - Horodło, 1432 - Grodno, 1499 - Wilno, 1501 - Mielnik)
Unia wileńsko - radomska
Klęska nad Worskłą pouczyła Witolda o szkodliwości zerwania z Polską. Doszła wtedy do skutku nowa umowa o unii, zawarta w Radomiu w 1400 i Wilnie w 1401. Na jej mocy Jagiełło oddawał całe Wielkie Księstwo Litewskie Witoldowi w dożywotnie władanie. Witold zaś uznawał się za wasala Polski i przyrzekł z bojarami, że będzie „wiecznie przy Koronie i nieść pomoc przeciwko nieprzyjaciołom”. Po śmierci Witolda Litwa miała wrócić do Korony, a Witold skierował się przeciwko Krzyżakom.
Ustalono także, że w przypadku śmierci Jagiełły tron polski ma zostać obsadzony w porozumieniu ze stroną litewską, natomiast, gdyby pierwszy zmarł Witold - Litwa miałaby mieć nowego wielkiego księcia wyznaczonego przez Jagiełłę. Unia ta, podobnie jak unia krewska zachowywała odrębność obu państw. Kolejne lata to okres nasilającego się konfliktu z zakonem krzyżackim. W tym czasie najmłodszy brat Jagiełły, Świdrygiełło zbuntował się przeciw władzy Witolda i szukał porozumienia z Krzyżakami. Doprowadziło to do zatargu krzyżacko-litewskiego. W 1409 roku doszło do wybuchu wielkiej wojny z zakonem krzyżackim, w której Litwa i Polska wystąpiły wspólnie.
Unia horodelska
W obliczu nowej wojny za Zakonem Polska i Litwa odnowiły między sobą unię w Horodle 2 X 1413 roku. Jednym z jej długofalowych następstw stało się upodobnienie litewskiej struktury administracyjnej do schematów polskich. W zasadzie postanowienia unii były podobne do wileńsko-radomskiej, ale pojawiły się także nowe zapisy, dzięki którym bojarzy uzyskali podobne prawa co szlachta polska. Nastąpiło również przyjęcie 47 katolickich rodów bojarskich do herbów polskich. Ustalono także, by kontynuować unię, nawet po wygaśnięciu rodu Jagiełły. Zachowano też instytucję wielkiego księcia, mimo podtrzymania zapisu o inkorporacji Wielkiego Księstwa:
Po śmierci Witolda Litwini przyrzekli obierać wielkiego księcia tylko za przyzwoleniem Polsków, w zamian za to Polacy obiecali wybierać króla tylko w porozumieniu z Litwinami.
Ustanowiono na Litwie na wzór polski dwa województwa i kasztelanie: wileńskie i trockie. Przewidziano też wspólne zjazdy i narady panów oraz szlachty polskiej i litewskiej.
Litwa stawała się nie prowincją ale pełnoprawnym partnerem Polski. Zdawano sobie też sprawę, że Litwa nie dojrzała jeszcze do całkowitego połączenia ze względu na odmienne stosunki wewnętrzne.
Unia grodzieńska
W 1430 roku Witold zmarł. Wielkim księciem litewskim został brat Jagiełły - Świdrygiełło. Stało się to jednak bez porozumienia ze stroną polską, co oznaczało złamanie zasad unii horodelskiej. Panowie koronni okazali gotowość do uznania nowego księcia w zamian za ustępstwa terytorialne w postaci Podola i Wołynia, jednak nowy władca odmówił. Niebawem Świdrygiełło rozpoczął starania o koronację, co dodatkowo zaostrzyło spór. Postanowił poszukać wsparcia u Zygmunta Luksemburczyka i krzyżaków, czego rezultatem był wybuch wojny polsko-litewskiej w lipcu 1431. Wojska księcia, wspierane posiłkami krzyżackimi, uderzyły na Kujawy i Wielkopolskę, ale 13 września 1431 doznały sporych strat w bitwie pod Dąbkami. Tymczasem zadziałać postanowili panowie litewscy wyznania katolickiego, którzy w nocy z 31 VIII na 1 IX 1432 roku dokonali zamachu na Świdrygiełłę (uciekł z ich rąk) i obwołali księciem popieranego przez Polaków brata Witolda - Zygmunta.
Zygmunt wystawił akt w Grodnie 15 X 1432 roku potwierdzający wcielenie Litwy do Polski, co zapewniło mu poparcie Polaków. Kiedy Zygmunt odnowił zapis „złączenia i poddania” 27 II 1434 w Grodnie i kiedy umarł Jagiełło 1 VI 1434 nastąpił koniec Świdrygiełły.
Po śmierci Zygmunta 20 III 1444 roku. Śmierć ta wywołała zamieszanie na Litwie. Tron chciał zagarnąć jego brat ale król Polski Władysław III sprowadził do Wilna swojego 11-letniego brata Kazimierza. Dnia 29 IV 1440 roku bojarzy, bez porozumienia z Polakami zerwali unię.
Unia wileńska
Dzięki wybraniu Kazimierza Jagiellończyka na króla Polski w 1447 roku unia została wskrzeszona. Jednakże oba państwa łączyła tylko osoba wspólnego władcy. Nie odpowiadało to dążeniom panów polskich, którzy chcieli wcielenia Litwy do Polski. Podejmowali próby nacisku na Litwinów, aby ich zachęcić do unii.
Po 1440 roku wybuchł najpierw spór o Podlasie a później o Wołyń (obie ziemie zostały przy Litwie). Raz po raz zwoływano też zjazdy polsko - litewskie na których próbowano przekonać Litwinów o potrzebie unii.
Po zgonie Kazimierza Jagiellończyka unia personalna rozpadła się. Polacy obrali na tron Jana Olbrachta, Litwini zaś Aleksandra. Nieszczęśliwa dla Litwy wojna z Moskwą zmusiła jednak Litwinów do ponownego zbliżenia do Polski. W roku 1499 zawarta została tzw. unia wileńska, przewidująca na przyszłość wspólną elekcję władcy oraz ustalającą obowiązek wzajemnej pomocy wojskowej.
Unia mielnicka
Po wyniesieniu na tron Polski Aleksandra w 1501 roku podpisano nowy akt unii w Mielniku. Przewidywał on, że Korona i Wielkie Księstwo „mają jeden naród, jeden lud, jedno braterstwo i wspólne rady”. Były to wszakże słowa na wiatr, gdyż w istocie rzeczy dalsza unia pozostała czysto personalną. Litwa nadal stanowiła suwerenne państwo.