Stosunki między Władysławem Jagiełłą a Witoldem po unii w Krewie
W 1387 roku Jagiełło wydał pierwszy przywilej stanowy dla bojarów litewskich zwalniający ich od danin i posług na rzecz wielkiego księcia - chciał dzięki temu pozyskać ich przychylność dla unii z Polską i nowej wiary katolickiej. Nie obyło się jednak bez problemów - przeciw Jagielle wystąpiła opozycja na czele z jego kuzynem, Witoldem Kiejstutowiczem, który w imię obrony ojczyzny i w obawie przed hegemonią Polski zwrócił się o pomoc w stronę Krzyżaków. Nawet Litwini przechodzili na stronę Witolda. Jagiełło ściągał tymczasem na Litwę polskie załogi.
Wykorzystując narastające niezadowolenie bojarów z posunięć Jagiełły, wtargnął Witold z Krzyżakami w 1390 roku do Litwy i znalazł poparcie w całej Żmudzi. Latem 1390 wielka rezja krzyżacka z udziałem wojsk Witolda uderzyła na Wilno. Zamki bronione przez Polaków i Rusinów odparły wszystkie szturmy, podczas których zginął brat Witolda. Oblężenie się zakończyło. Gdy chciano walczyć na granicy litewskiej, Witolda doszła wiadomość o wkroczeniu Jagiełły na terytoria Zakonu - wielki mistrz wraca do Prus, a Witold w tym czasie zdobywa Grodno i Nowogródek. Jagiełło zdawał sobie sprawę, z zagrożenia jakie tworzyły wewnętrzne walki na Litwie. Wzmacniały one pozycje Krzyżaków, a zarazem groziły nawet rozpadem unii polsko-litewskiej. W tej sytuacji król polski zdecydował się na kompromis. W sierpniu 1392 (4 VIII 1392) w Ostrowiu zawarł porozumienie z Witoldem.
Na jego mocy syn Kiejstuta w zamian za zrezygnowanie ze współpracy z Krzyżakami uzyskał księstwo trockie i rządy namiestnicze na Litwie. W efekcie Litwa miała odtąd dwóch wielkich książąt: Witolda i sprawującego formalną zwierzchność nad nim Jagiełłę. Porozumienie spotkało się z gwałtowną reakcją Krzyżaków, którzy konsekwentnie ponawiali wyprawy na Litwę, mając na celu przede wszystkim utrzymanie uzyskanej dopiero co od Witolda Żmudzi. Ich wyprawy nie miały charakteru zaborczego, co pozwalało Witoldowi skupić się na centralizacji władzy i umacnianiu swojej pozycji - odtąd aż do śmierci w ścisłej współpracy z Władysławem Jagiełłą. Jego podstawowym celem było kontynuowanie ekspansji na wschód i zjednoczenie pod zwierzchnictwem litewskim wszystkich ziem litewskich. Realizację tego planu rozpoczął po zawarciu pokoju z Krzyżakami na wyspie Salin w 1398. Witold po raz kolejny ustępował Krzyżakom Żmudź po Niewiążę i połowę Sudovii, zyskując tyle, że zakon obiecał nie wspomagać Świdrygiełły w walkach z Witoldem. Wyznaczono też strefy wpływów: Witold miał pomóc zakonowi w agresji na Psków, rycerze zakonni mieli zaś wspomóc wojska Witolda w wojnach z Nowogrodem Wielkim i Złotą Ordą.
W 1399 Witold wszedł w układ z chanem Złotej Ordy i zorganizował wielką wyprawę na wschód. W zamian za przywrócenie chanowi Tochtamyszowi miał on przejąć władzę nad Rusią. Ekspedycja zakończyła się jednak klęską - w bitwie nad Worsklą 12 VIII 1399 roku wojska litewskie zostały doszczętnie rozbite, co pogrzebało wschodnią politykę Witolda; Krzyżacy nie wywiązali się ze swoich obowiązków. Przypuszcza się, że porażka ta spotkała się z zadowoleniem polskich elit możnowładczych - zapewniała ona utrzymanie unii z Litwą, która inaczej mogłaby urosnąć w siłę i zrezygnować ze związków z zachodnim sąsiadem.
Witold i Jagiełło podpisali unię w Wilnie na mocy której Witold został Wielkim Księstwem Litewskim. (więcej: pytanie o uniach).