CHEMIA- ALKOHOLE, FENOLE
Alkohole- pochodne węglowodorów
R- OH
R- grupa węglowa, OH- grupa funkcyjna-> hydroksylowa
Alkohole
·ð Ze wzglÄ™du na ilość OH
o Mono hydroksylowe > metanol CH OH , etanol C H OH, propanol C H OH
3 2 5 3 7
o Poli hydroksylowe > C H (OH)  glikol etylenowy/ etano-1,2-diol | C H (OH) propano-
2 4 2 3 5 3
1,2,3-triol
·ð Ze wzglÄ™du na budowÄ™
o Alifatyczne- łańcuchowe > nasycone CH OH etanol , nienasycone CH =CH-CH etenol
3-CH
2 2
o Aromatyczne > C H OH  alkohol benzylowy/ fenylometanol
6 6-CH
2
o Cykliczne cykloheksanol
·ð Ze wzglÄ™du na rzÄ™dowość ( z iloma C Å‚Ä…czy siÄ™ C powiÄ…zane z OH )
o I rzędowe
o II rzędowe
o III rzędowe
Nazewnictwo: 1. Szukamy najdłuższego łańcucha węglowego, tak aby OH miało najmniejszy lokant.
2. Nazwę układamy zaczynając od pozostałych podstawników > węglowodór > lokant OH, ilość  ol
Właściwości fizyczne
Alkoholu etylowego C H OH Alkoholu metylowego CH OH
2 5 3
o Lotny o Lotny
o Bezbarwna ciecz o Bezbarwna ciesz
o Specyficzny zapach o Specyficzny zapach
o Odczyn obojętny o Odczyn obojętny
o PiekÄ…cy w smaku o Silnie toksyczny
o Rozpuszcza się w H O ze zmniejszeniem objętości ( o Mała dawka wywołuje ślepotę
2
kontrakcja- mieszanie się z wodą ze zmniejszeniem o Duża dawka (100 ml) > zgon
objętości, wywołanym skracaniem się łączeń) o Wrze w 63C
o Wrze w 75C/80C
Właściwości chemiczne:
o Ulegają spalaniu całkowitemu
o TworzÄ… alkoholany z metalami aktywnymi(1,2gr)
o Z kwasami tworzÄ… estry
CH COOH +C H OH --- (H SO ) ---> CH COOC H + H 0
3 2 5 2 4 3 2 5 2
o UlegajÄ… dehydratacji = eliminacji > ze zwiÄ…zku nasyconego powstaje nienasycony
CH
3-CH
2-OH --- Al O i 80C ---> H O +CH =CH
2 3 2 2 2
o Reaguje z HBr i HCl > substytucja
CH
2-OH +HCl -Ä…ð CH Cl + H O
3 2
Zastosowanie alkoholu etylowego:
o Medycyna- dokarzanie, leki
o Przemysł spożywczy
o Kosmetyka
OTRZYMYWANIE ALKHOLI :
Metody specyficzne
>> Fermentacja alkoholowa > etanol
C H O  enzymy -----> 2 C H OH+ 2CO
6 12 6 2 5 2
>> metanol z gazu syntezowego
CO + 2H  kat ---> CH OH
2 3
>> utlenianie alkanów
2 CH + O  kat----> 2 CH OH
4 2 3
Metody ogólne
>> addycja H O do alken - jest to substytucja monochlorowco pochodnych alkanów
2
CH =CH-CH +HOH ----> CH
3 3 3-CHOH-CH propan-2-ol
3
POLIHYDROKSYLOWE
C H (OH) etan-1,2-diol / glikol etylenowy
2 4 2
C H (OH) propan-1,2,3-triol/ glicerol/gliceryna
3 5 3
Właściwości glikolu etylowego:
o Oleista ciesz
o Przez
roczysty
o Dobrze miesza siÄ™ z wodÄ…
o Duża lepkość
o Silnie toksyczny
o Ma niskÄ… temp. topnienia (-16C)
Stosuje się go w płynach do chłodnic samochodowych
Właściwości glicerolu :
o Nie toksyczny
o Bezbarnwa ciecz
o SÅ‚odki
o Miesza siÄ™ z wodÄ…
o Bezwonny
o Lepka ciesz
Otrzymywanie glikolu etylowego:
o Stopniowo
CH = CH +Cl ---> CH Cl  CH Cl 1,2 dichloroetan
2 2 2 2 2
CH Cl  CH Cl + 2NaOH ---H O----> 2NaCl + C H (OH)
2 2 2 2 4 2
o Utlenianie etylenu
CH =CH + ½ O ---kat---> C H O tlenek etylenu
2 2 2 2 4
C H O + H O ---kat----> C H (OH)
2 4 2 2 4 2
Właściwości chemiczne polihydroksylowców:
o Ulegają spalaniu całkowitemu
o A
Ä…czÄ… siÄ™ z metalami aktywnymi
C H (OH) +3K ------> C H (OK) +3H glicerolan potasu
3 5 3 3 5 3 2
Badanie obecności kilku grup hydroksylowych przy sąsiednich atomach węgla/ identyfikacja
alkoholu mono i poli hydroksylowego.
1. W dwóch próbówkach znajdują się nie zidentyfikowane substancje.
2. Do obydwó dodajemy wcześniej sporządzony wodorotlenek miedzi (niebieski osad) [ CuSO +NaOH ->
4
Cu(OH) + Na SO ]
2 2 4
3. W próbówce z alkoholem polihydroksylowym -> glicerolem niebieski osad znika i powstaje szafirowy
roztwór
W próbówce z etanolem nie zauważamy zmian.
FENOLE
Ar-OH
C H OH Benzenol/fenol/ hydroksylobenzen
6 5
Pirokatechina= 1,2 dnihydrobenzen/ benzeno-1,2-diol
hydrichinom = 1,4 dihydroksybenzen/ benzeno-1,4-diol
rezorcyna= benzeno-1,3- diol/ 1,3hydroksybenzen
WÅ‚. Fizyczne WÅ‚. Chemiczne
·ð CiaÅ‚o staÅ‚e ·ð Odczyn lekko kwasowy
·ð A
atwo siÄ™ utlenia Ä…ðciemnieje ·ð Pod wpÅ‚ywem wody ulega dysocjacji
·ð Ma intensywny specyficzny zapach ·ð C H OH ßðH OÄ…ð C H O- + H+
6 5 2 6 5
·ð SÅ‚abo rozpuszcza siÄ™ w zimnej wodzie ·ð Reaguje z zasadami
·ð W H O ok 70C dobrze siÄ™ rozpuszcza ·ð A
Ä…czy siÄ™ z metalami aktywnymi
2
·ð DziaÅ‚a parzÄ…co, powoduje silne oparzenia ·ð Ulega nitrowaniu
·ð Odbarwia wodÄ™ bromowÄ…
Zastosowanie:
·ð Do dezyfekcji pomieszczeÅ„
·ð Metylofenole stosuje siÄ™ w medycynie
·ð do otrzymywania Å›rodków wybuchowych
·ð do otrzymywania tworzyw sztucznych
Fenole w zanieszczyszczonej wodzie identyfikuje siÄ™ za pomocÄ… FeCl , powstaje zwiÄ…zek kompleksowy w
3
niebiesko-fioletowym kolorze
Alkohol Fenol cecha
R-(OH) Ar-OH Wz ogólny
n
Hydroksylowa Hydroksylowa Gr. Funckyjna
C H Ona +H O Reakcja z zasadami
- 6 5 2
CH OH +Na Ä…ð CH Ona +H C H OH +KÄ…ð C H OK + H Reakcja z metalami
3 3 2 6 5 6 5 2
aktywnymi
Obojętny Sł. Kwasowy Odczyn
C H OH + HBrÄ…ð C H Br +H O - Reakcja z HBr
2 5 2 5 2
C H OH + HNO Ä…ð C H ONO +H 0 C H OH+HNO Ä…ð C H OHNO +H 0 Nitrowanie
2 5 3 2 5 2 2 6 5 3 6 5 2 2
azotan V etylu