Chemia organiczna wyk�ad 9 [tryb zgodnosci]

background image

Aminy

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Budowa amin

N

H

H

H

..

N

R

1

H

H

..

N

R

1

R

2

H

..

N

R

1

R

2

R

3

..

Amoniak

1

o

rzędowe

2

o

rzędowe

3

o

rzędowe

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Aminy

Alifatyczne

Aromatyczne

1

o

rzędowe

2

o

rzędowe

3

o

rzędowe

1

o

rzędowe

3

o

rzędowe

2

o

rzędowe

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Nazewnictwo

Istnieją dwa sposoby nazewnictwa amin:

1.Grupę NH

3

traktuje się jako wodorek macierzysty. Do

atomu azotu dołączone są zatem podstawniki alkolowe lub
arylowe
2. Do najdłuższego łańcucha dołączona jest funkcja
aminowa, pozostałe grupy alkilowe (arylowe) przyłączone
do atomu azotu traktuje się jako podstawniki, miejsce ich
przyłączenia wskazuje się wielką literą N

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

butyloamina,
1-aminobutan

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

N

H

CH

2

CH

3

N-etylobutyloamina,
N-etylo-1-aminobutan

CH

3

CH

2

N CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

trietyloamina
N,N-dietyloaminoetan

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

N

CH

2

CH

3

CH

3

Nazewnictwo

N-etylo-N-metylobutyloamina
N-etylo-N-metylo-1-aminobutan

CH

3

CH

2

CH CH

2

N

H

CH

2

CH

3

CH

3

N-etylo-2-metylobutyloamina
N-etylo-2-metylo-1-aminobutan

CH

3

CH CH CH

3

CH

3

N

H

CH

3

N-metylo-1,2-dimetylopropyloamina
N-metylo-3-metylo-2-aminobutan

CH

2

CH CH

3

CH

3

N CH

3

N-izobutylo-N-metyloanilina

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Właściwości fizyczne

N

R

1

H

H

N

R

1

H

H

N

R

1

H

H

..

..

..

Możliwość

tworzenia

wiązań

wodorowych

pomiędzy cząsteczkami
aminy 1

o

powoduje, że

mają

one

wyższą

temperaturę wrzenia od
izomerycznych amin 2

o

i

3

o

rzędowych,

ale

niższą niż alkohole.

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Właściwości fizyczne

N

R

1

H

H

H

O

H

H

O

H

H

O

H

..

:

:

:

:

:

:

Azot jest bardzo
dobrym akceptorem
protonów co powoduje,
że aminy ulegają łatwo
hydratacji, a zatem ich
rozpuszczalność w
wodzie jest lepsza niż
alkoholi

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Właściwości fizyczne

Efekt mezomeryczny występujący w aminach aromatyczny
powoduje słabą ich rozpuszczalność w wodzie

.

NH

2

NH

2

NH

2

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Właściwości chemiczne

N

R

1

R

2

R

3

..

główne centrum reakcyjne,

centrum nukleofilowe

centrum reakcyjne,

centrum nukleofilowe

dodatkowe centra reakcyjne,

centra nukleofilowe

N

H

H

..

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Właściwości chemiczne

Właściwości zasadowe

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Właściwości chemiczne

R X

R N

H

R'

+ H

2

N-R'

+ HX

H

X

H

2

N R'

H

-

X

+

+ H

2

N-R'

..

halogenek alkiloamoniowy
chlorowodorek alkiloaminy

R"

C

X

O

R"

C

NRR'

O

+ R-NH-R'

X=Cl, OR, OOCR. Reakcję
przeprowadza się najczęściej w
obecności aminy III

o

, celem usunięcia

powstałego chlorowodoru lub kwasu.
W reakcji powstają amidy

R, R’ = H, alkil, aryl

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

C

H

3

C

C l

O

C

H

3

C

N H C

2

H

5

O

+ C

2

H

5

- N H

2

+ H C l

N - e t y lo a c e t a m id ( a m id 2

o

)

c h lo r e k k w a s o w y

..

Amidy

C

H

3

C

O

O

C

H

3

C

O

C

H

3

C

N C

2

H

5

O

C H

3

C

H

3

N H

C

2

H

5

O H

C

H

3

C

O

+

N -e ty lo -N -m e ty lo a c e ta m id ( a m id 3

o

)

..

+

b e z w o d n ik k w a s o w y

C

H

3

C

O C

2

H

5

O

C

H

3

C

N H

O

N H

2

C

H

3

C H

2

O H

+

a c e t a n ilid ( a m id 2

o

)

..

+

e s te r

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Właściwości chemiczne

Reakcje z kwasem azotowym(III)

O N O

-

+

Na

O N O

H

O N O

H

H

+

N O

..

..

..

:

+ HCl

..

..

:

-NaCl

H

+

..

..

-H

2

O

..

R N

2

+

R NH

2

R

+

+ HNO

2

+ N

2

H

+

1

o

aminy alifatyczne

R

N

H

R'

R

N

R'

NO

+ HNO

2

H

+

2

o

aminy alifatyczne

Powstały karbokation ulega dalszym
reakcjom

N-nitrozoamina

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

N

R

R

N

R

R

ON

+ HNO

2

H

+

Właściwości chemiczne

Reakcje z kwasem azotowym(III)

3

o

aminy alifatyczne w reakcji z kwasem azotawym dają mieszaninę różnych

produktów rozkładu

N

R

H

N

R

NO

+ HNO

2

H

+

N

2

+

NH

2

-

+ HNO

2

HCl

-2H

2

O

Cl

N-nitrozoamina

chlorek benzenodiaz

oniowy

3º aminy aromatyczne ulegają reakcj C-nitrozowaniu w pozycji para. Jeżeli

pozycja para jest zajęta to w pozycji orto.

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

R" C

R'

O

R" C

R

O

N

H

H

R

-

+

R" C

R

OH

N
H

R

+ R-NH

2

..

: :

..

:

..

Właściwości chemiczne

R

1

C

OH

OH

R

2

R

1

C

OH

NHR

R

2

R

1

C

OH

X

R

2

R

1

C

NHR

NHR

R

2

R

1

C

NHR

X

R

2

R

1

C

O

R

2

R

1

C

O

R

2

R

1

C

O

R

2

R

1

C

NR

R

2

R

1

C

NR

R

2

R

1

C

NR

R

2

R

1

= H, alkil, aryl;

R

2

= H, alkil, aryl;

R=H, alkil, aryl

R" C

R

N R

-H

2

O

+H

2

O

Nietrwałe układy geminalne

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Nitrozwiązki

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Budowa

CH

2

O N

CH

3

O

azotan(III) etylu
azotyn etylu

-

O

N O

Na

+

..

azotan(III) sodu
azotyn sodu

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Właściwości fizyczne

CH

2

N

O

O

CH

3

-

+

CH

2

N

O

O

CH

3

-

+

: :

..

nitroetan

:

:

..

Nitrozwiązki posiadają duży
moment dipolowy, dlatego
odznaczają się wysoką temp.
wrzenia.

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Właściwości chemiczne

CH N

O

O

H

CH

3

-

+

: :

..

atom wodoru o

charakterze kwasowym

CH N

O

O

H

CH

3

-

+

CH N

O

O

CH

3

-

+

-

Na

+

CH N

O

O

CH

3

-

+

Na

+

-

CH N

O

OH

CH

3

-

+

: :

..

+ NaOH

: :

..

..

: :

..

..

:

:

nitroetan

HCl

: :

..

..

:

-NaCl

aci-nitroetan

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

Właściwości chemiczne

Redukcja

NO

2

NO

NH-OH

NH

2

NH-OH

N

N

O

-

+

NH

2

N

N

N

H

N

H

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)

background image

NO

2

H

+

Fe
+ Zn
SnCl

2

NH

2

NO

2

Zn/NH

4

Cl

NH-OH

NO

2

Zn/OH

-

,alk.

N

N

NO

2

Mg/alk.

N

H

N

H

NO

2

As

2

O

3

N

N

O

-

+

NO

2

O

2

N

CH

3

Na

2

S

x

H

2

N

CH

3

NO

2

You created this PDF from an application that is not licensed to print to novaPDF printer (

http://www.novapdf.com

)


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Chemia organiczna wyklad 1 [tryb zgodnosci]
Chemia Jadrowa 07 [tryb zgodnosci]
Chemia Jadrowa 01 [tryb zgodnosci]
Chemia Jadrowa 05 [tryb zgodnosci]
Chemia Jadrowa 06 [tryb zgodnosci]
Chemia Jadrowa 02 [tryb zgodnosci]
Chemia Jadrowa 03 [tryb zgodnosci]
Chemia Bionie wyk1 [tryb zgodności]
Chemia Jadrowa 04 [tryb zgodnosci]
Chemia organiczna wyk�ad 3 [tryb zgodnosci]
Chemia organiczna wyk�ad 8 [tryb zgodnosci]
Chemia organiczna wyk�ad 4 [tryb zgodnosci]
Chemia organiczna wyklad 13 [tryb zgodnosci]
Chemia organiczna wyklad 12 [tryb zgodnosci]
Chemia organiczna wyk�ad 2 [tryb zgodnosci]
Chemia organiczna wyk�ad 10 [tryb zgodnosci]
IR 06 E Organizacja Ruchu Zasady stosowania sygnalizacji świetlnej 2009 [tryb zgodności]

więcej podobnych podstron