POLITECHNIKA KRAKOWSKA

im. Tadeusza Ko

ś

ciuszki

WYDZIA

Ł

IN

Ż

YNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

mgr inż. Maria Mikulska

Zadania do 4 ćwiczeń z chemii organicznej:

1.

Napisz mechanizmy addycji HBr do 2-bromo-3-chlorobut-2-enu w obecności i bez
obecności nadtlenku benzolu.

2.

Npisz reakcje 1,2 i 1,4 addycji Br

2

do buta-1,3-dienu. Podaj nazwy produktów.

3.

Jakie związki powstaną w reakcji przyłączenia HBr do izomerów pentenu w obecności
i bez obecności nadtlenku benzolu?

4.

Na buten-2-al działano bromowodorem. Podaj nazwy produktów.

5.

Narysuj wzory strukturalne izomerycznych produktów addycji 1,2 cząsteczki
chlorowodoru do 2-metylo-1,3-butadienu. Określ czy w powstałych związkach, może
występować izomeria cis-trans oraz izomeria optyczna.

6.

Napisz reakcje przyłączenia HBr do poniższych związków. Podaj nazwy produktów.
Tam gdzie jest to możliwe określ izomerię.

a)

but-2-en,

b)

2-fenylobut-2-en,

c)

1-fenylopropen,

d)

2,5-dibromo-3-etylopent-2-en,

e)

penta-1,3-dien,

f)

penta-2,3-dien,

g)

1,2-dimetylocykloheksen,

h)

1,3-dimetylocykloheksen,

i)

1,4-dimetylocykloheksen

7.

Napisz równania reakcji 2-metylobut-1-enu z Br

2

i chlorowodorem.

Podaj nazwy produktów.

8.

Zaproponuj mechanizm powstawania poniższych związków z odpowiednich alkenów.
Podaj nazwy substratów.

a.

2-bromo-2-metylobutan,

b.

1-bromopentan,

c.

2-bromo-2,3-dimetylopentan,

d.

3-bromo-3,5-dimetyloheksan,

e.

2-bromo-2,3-dimetylobutan,

f.

1-bromobutan,

g.

1-bromo-1,2,2-trimetylopropan,

h.

bromek t-butylu,

i.

3-bromo-2,4-dimetyloheksan

9.

Napisz równania reakcji poniższych związków z Br

2

oraz z HCl w obecności i bez

obecności nadtlenku benzolu:

a.

metylopropen

b.

3-metylobuten

c.

3,3-dimetylobuten

POLITECHNIKA KRAKOWSKA

im. Tadeusza Ko

ś

ciuszki

WYDZIA

Ł

IN

Ż

YNIERII I TECHNOLOGII CHEMICZNEJ

INSTYTUT CHEMII I TECHNOLOGII ORGANICZNEJ

mgr inż. Maria Mikulska

10.

Zaproponuj mechanizm poniższych reakcji. Nazwij produkty z podaniem ich pełnej
konfiguracji:

a.

Bromek t-butylu w środowisku KOH

b.

Bromek propylu w środowisku KOH

c.

2-chlorobutan w środowisku NaOH

11.

Ile izomerycznych produktów otrzymuje się w reakcji addycji HBr (w środowisku
polarnym) do 1,2-dimetylocyklopentenu?

12.

Napisz reakcje przyłączanie wody do podanych poniżej związków. Podaj nazwy
produktów:

a)

but-2-en,

b)

2-fenylobut-2-en,

c)

1-fenylopropen,

d)

2,5-dibromo-3-etylopent-2-en,

e)

penta-1,3-dien,

f)

penta-2,3-dien,

g)

1,2-dimetylocykloheksen,

h)

1,3-dimetylocykloheksen,

i)

1,4-dimetylocykloheksen

13.

Napisz reakcje przyłączenia Br

2

i HBr do poniższych związków. Nazwij produkty

z podaniem pełnej konfiguracji

a)

2,3-dimetylocykloheksen,

b)

1,3-dimetylocykloheksen,

c)

1,4-dimetylocykloheksen