TA
USZCZE
Lipidy, tłuszczowce
Ogólna charakterystyka lipidów:
ż tłuszcze (inne nazwy: lipidy, tłuszczowce) są związkami naturalnymi, występującymi w tkankach roślinnych i
zwierzęcych
ż pod względem chemicznym są to estry glicerolu (propanotriol) i wyższych kwasów tłuszczowych
parzystowęglowych
ż tłuszcze są bardzo trudno rozpuszczalne w wodzie, dobrze rozpuszczają się w eterze i innych
rozpuszczalnikach o małej polarności (są lipofilne)
ż najczęściej występującymi w lipidach kwasami tłuszczowymi są kwas palmitynowy oraz kwas oleinowy
ż kwasy nienasycone (zawierające jedno, bądz
więcej wiązań nienasyconych) mogą występować w formie cis i
trans (w olejach naturalnych częściej jest spotykana forma cis)
ż kwas rycynowy jako jedyny rozpuszcza się w alkoholach
ż tłuszcze dzielą się na dwie grypy w zależności od ich właściwości fizykochemicznych:
� związki o charakterze estrów (tłuszcze, woski, fosfatydy) - ulegają hydrolizie
� związki nie ulegające hydrolizie (niektóre witaminy, sterole, karoteny)
ż wzór ogólny lipidów (R-reszta wyższego kwasu tłuszczowego):
O
H2C O C R
O
HC O C R
O
H2C O C R
Kwasy tłuszczowe wchodzące w skład lipidów:
Nasycone kwasy tłuszczowe Liczba atomów węgla Wzór
kaprylowy 8 CH (CH ) COOH
3 2 6
kaprynowy 10 CH (CH ) COOH
3 2 8
laurynowy 12 CH (CH ) COOH
3 2 10
mirystynowy 14 CH (CH ) COOH
3 2 12
palmitynowy 16 CH (CH ) COOH
3 2 14
stearynowy 18 CH (CH ) COOH
3 2 16
arachidowy 20 CH (CH ) COOH
3 2 18
behenowy 22 CH (CH ) COOH
3 2 20
lignocerynowy 24 CH (CH ) COOH
3 2 22
Liczba atomów węgla i lokalizacja
Nienasycone z 1 podwójnym wiązaniem
podwójnego wiązania
palmitoleinowy 16"9
petroselinowy 18"6
oleinowy (olejowy) 18"9
eikosenowy 20"9
erukowy 22"13
Nienasycone z kilkoma wiązaniami podwójnymi Liczba atomów węgla i lokalizacja podwójnych
wiązań w cząsteczce
linolowy 18"9,12
linolenowy 18"9,12,15
oleostearynowy 18"9,11,13
arachidonowy 20"5,8,11,14
Inne ważne kwasy tłuszczowe:
ż Kwas rycynowy CH )
3-(CH
2 5-CHOH-CH
2-CH=CH-(CH )
2 7-COOH
ż Kwas hydrokarpowy n=10
ż Kwas czolmugrowy n=12
COOH
kwas czolmugrowy
Glicerydy:
ż wyróżnia się dwa rodzaje glicerydów: glicerydy proste oraz glicerydy mieszane
ż glicerydy proste posiadają w swojej cząsteczce jeden rodzaj kwasu tłuszczowego, którego reszty
połączone są ze wszystkimi węglami glicerolu
ż w przyrodzie zdecydowanie częściej występują glicerydy mieszane
ż przykładem glicerydu prostego jest tri stearynian glicerolu  zawiera trzy reszty kwasu stearynowego:
CH
2-O-CO-(CH )
2 16-CH
3
|
CH-O-CO-(CH )
2 16-CH
3
|
CH
2-O-CO-(CH )
2 16-CH
3
ż przykładem glicerydu mieszanego jest oleo-palmito-stearynian glicerolu  zawiera trzy różne reszty
wyższych kwasów tłuszczowych  resztę kwasu oleinowego, palmitynowego oraz stearynowego:
CH
2-O-CO-(CH )
2 14-CH
3
|
CH-O-CO-(CH )
2 7-CH=CH-(CH )
2 7-CH
3
|
CH
2-O-CO-(CH )
2 16-CH
3
Konsystencja tłuszczy:
ż tłuszcze występują w postaci stałej (np. smalec) oraz w postaci płynne (oleje roślinne)
ż konsystencja stała charakterystyczna jest dla tłuszczy, w których występuje przewaga kwasów
nasyconych, nie posiadających wiązań wielokrotnych
ż w postaci płynnej występują tłuszcze, w których zaznaczona jest przewaga kwasów nienasyconych
ż dla tłuszczy roślinnych charakterystyczna jest przewaga olei płynnych, natomiast dla tłuszczy
zwierzęcych - przewaga tłuszczy stałych
Biosynteza triacylogliceroli (glicerydów)
ż biosynteza triacylogliceroli wymaga następujących substratów: reszty acylowej (kwasowej), glicerolu w
postaci fosforanu (glicerolo-3-fosforanu) oraz przenośnika grup kwasowych, czyli koenzymu A
ż w pierwszym etapie reakcji dochodzi do przeniesienia na fosforan glicerolu dwóch reszt acylowych 
dochodzi do powstania kwasu fosfatydowego, czyli estru glicerolu, w którym dwie reszty hydroksylowe
są zestryfikowane wyższymi kwasami tłuszczowymi, natomiast trzecia grupa  OH związana jest z resztą
fosforanową
ż przeniesienie kolejnej reszty acylowej przy udziale koenzymu A doprowadza do oderwania reszty
fosforanowej i powstania triacylogliceroli
Znaczenie tłuszczów dla zwierząt i roślin:
ż tłuszcze są materiałem zapasowym zwierząt i roślin
ż lipidy stanowią także materiał energetyczny - utlenianie tłuszczy daje dwa razy więcej energii niż utlenianie
cukrowców
Gromadzenie tłuszczy w roślinach
ż tłuszcze gromadzą się w dużej mierze w nasionach: nasiona oleiste mają ponad 20% tłuszczu
ż rzadziej tłuszcze zlokalizowane są w owocach (oliwki), liściach, łodygach, korzeniach  znajduje się tam
jedynie 5% tłuszczy
ż roślina, która zawiera 20% tłuszczu może być uznawana za surowiec
Otrzymywanie przemysłowe tłuszczów:
ż tłuszcze na drodze przemysłowej można otrzymywać za pośrednictwem dwóch procesów:
� wytłaczania tłuszczy pod ciśnieniem z elementów roślin
� ekstrakcji rozpuszczalnikiem organicznym (np. benzyną, CS )
2
ż wytłaczanie tłuszczu z elementów roślinnych można przeprowadzać na zimno lub w podwyższonej
temperaturze
ż w wyniku ekstrakcji na zimno otrzymuje się produkty o najwyższej jakości, które wykorzystywane są w celach
spożywczych i farmaceutycznych  zastosowanie znajdują jedynie produkty pochodzące z pierwszego
tłoczenia
ż w wyniku tłoczenia w podwyższonej temperaturze otrzymuje się tłuszcze przeznaczone do celów
technicznych lub po oczyszczeniu (rafinacji) do celów spożywczych  zastosowanie znajdują tu tłuszcze z
kolejnego tłoczenia; np. tłuszcze stałe
ż ekstrakcja tłuszczy jest stosowana rzadko ze względu na wysoki koszt procesu
ż jest to metoda pracochłonna, tłuszcze są często zanieczyszczone barwnikami, wydziela się dodatkowo
akroleina o charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu
Skład chemiczny mieszanin tłuszczowych:
a/ glicerydy,
b/ substancje rozpuszczalne w tłuszczach:
- barwniki roślinne (chlorofil, karoten, karotenoidy),
- witaminy (A, D, E, K),
- sterole (fitosterole),
- fosfatydy,
- kwasy organiczne,
- wolne kwasy tłuszczowe,
- węglowodory,
- alkohole wielowodorotlenowe.
Fitosterole są to stałe składniki tłuszczów roślinnych: �-sitosterol, stigmasterol.
Zoosterole są to stałe składniki tłuszczów zwierzęcych; cholesterol.
Właściwości fizykochemiczne tłuszczowców:
ż oleje płynne wykazują szeroką temp. wrzenia do 180�C (jako całość nie destyluje, bo ulega rozkładowi),
ż oleje stałe wykazują szeroką temp. topnienia (ok. 50�C),
ż temp. krzepnięcia jest cechą bardziej charakterystyczną dla poszczególnych tłuszczy i często pozwala na
zidentyfikowanie danego związku
ż tłuszczowce nie rozpuszczają się w wodzie i alkoholach niższych (wyjątek stanowi olej rycynowy ulegający
rozpuszczeniu w alkoholu)
ż tłuszcze rozpuszczalne są w rozpuszczalnikach niepolarnych i słabopolarnych (np. benzyna, chloroform, n-
heksan, czterochlorek węgla, CS )
2
ż ulegają rozpadowi hydrolitycznemu, hydrolizie kwasowej i alkalicznej
ż sole sodowe nienasyconych kwasów tłuszczowych mają konsystencję mazistą (mydła miękkie), natomiast
nasyconych stałą (mydła twarde),
ż tłuszczowce są związkami optycznie nieczynnymi (wyjątek stanowi olej rycynowy)
ż lipidy łatwo ulegają utlenianiu i jełczeniu, w wyniku czego powstają wolne kwasy i ketokwasy - antyutleniacze
takie jak Wit E, środki konserwujące hamują jełczenie)
ż charakterystycznymi wartościami liczbowymi dla tłuszczowców są m.in. rozpuszczalność, gęstość czy
współczynnik załamania światła
Charakterystyczne wartości liczbowe  definicje
1. liczba kwasowa - ilość mg KOH potrzebna do zobojętnienia wolnych kwasów tłuszczowych zawartych w
1 g badanego tłuszczu. Powinna być minimalna.
2. liczba estrowa - ilość mg KOH potrzebna do zmydlenia estrów zawartych w 1 g badanego tłuszczu.
3. liczba zmydlania- ilość mg KOH potrzebna do zmydlenia estrów i zobojętnienia wolnych kwasów w 1 g
tłuszczu.
4. liczba jodowa - ilość chlorowca obliczona w gramach jodu, która przyłącza się do 100 g badanego
tłuszczu w określonych warunkach. Jod przyłącza się do nienasyconych wiązań.
5. liczba nadtlenkowa - wyraża objętość 0,002 N r-ru tiosiarczanu sodowego zużytego do miareczkowania
jodu, który wydziela się z KJ w wyniku działania nadtlenków zawartych w 1 g tłuszczu.
Znaczenie tłuszczowców w lecznictwie:
ż tłuszcze łatwo wchłaniają się przez skórę, zmiękczają naskórek dlatego można przy ich udziale produkować
maści, czopki (olej kakaowy)
ż służą dodatkowo do otrzymania plastrów, olejów leczniczych, mazideł, mydeł
ż tłuszczowce znalazły zastosowanie jako rozpuszczalniki służące do produkcji iniekcji o przedłużonym
działaniu
ż olej rycynowy posiada właściwości przeczyszczające
ż tran rybny stosowany jest jako środek wzmacniający, oprawiający odporność, stosowany przy niedoborze
witaminy A
ż olej oliwkowy jest środkiem żółciotwórczym, żółciopędnym, w znacznym stopniu ułatwia usuwanie kamieni
ż niektóre kwasy nienasycone  linolowy oraz arachidonowy są zaliczane do grupy witaminy F (witamina
skóry),której niedobór wywołuje zmiany patologiczne na skórze - kwasy te nie są syntetyzowane przez
organizm zwierzęcy i ludzki; muszą być dostarczone z jedzeniem, są to NNKT (niezbędne nienasycone kwasy
tłuszczowe)
ż dodatkowo prostacyklina PGI jest hormonem tkankowym występującym w płynach ustrojowych, występuje
2
również u niektórych roślin (np. cebula)
Podział tłuszczy:
Tłuszcze można dzielić wg dwóch kryteriów  ze względu na pochodzenie oraz konsystencję:
1. podział tłuszczy wg pochodzenia:
ż roślinne
ż zwierzęce
2. podział tłuszczy wg konsystencji
ż stałe
ż półstałe
ż płynne
� schnące
� półschnące
� nieschnące
Charakterystyka tłuszczy schnących, półschnących oraz nieschnących:
1. Tłuszcze schnące:
ż są to glicerydy z przewagą dwóch kwasów nienasyconych: linolowego oraz linolenowego
ż ich liczba jodowa jest powyżej 130 (wysoka)
ż rozsmarowane (cienka warstwa) wysychają 3-5 dni (proces wysychania związany jest z polimeryzacją i
utlenianiem)
ż do tej grupy tłuszczy zalicza się oleje: olej lniany- Lini oleum, olej makowy- Papaveris oleum
2. Tłuszcze półschnące:
ż są to glicerydy mieszane z udziałem kwasu olejowego, linolowego i linolenowego
ż wysychają 10-15 dni,
ż ich liczba jodowa waha się od 90 do 130
ż do tej grupy zaliczana jest większość olei: sezamowy (Sezami oleum), słonecznikowy (Helianthus
oleum), rzepakowy (Rapae oleum), arachidowy (Arachidis oleum), sojowy (Soje oleum)
3. Tłuszcze nieschnące:
ż są to glicerydy mieszane, przewaga kwasu olejowego, mało nasyconych kwasów
ż są to tłuszcze nie wysychające nawet w ciągu kilku miesięcy,
ż ich liczba jodowa osiąga wartości poniżej 90
ż zaliczane są tutaj oleje: migdałowy (Amigdalae oleum), rycynowy (Ricini oleum), oliwkowy (Olivarum
oleum)
Próba krzepnięcia (elaidynowa)  odróżnienie olei nieschnących od półschnących i schnących
Bierze udział HNO i Mg. Mieszaninę wstrząsa się przez 3 minuty, w temperaturze nie wyższej niż 12 �C, a
3
następnie odstawia na 24 h. Oleje nieschnące krzepną całkowicie, od 3 do 24 godzin. Oleje półschnące krzepną
częściowo w tym czasie. Oleje schnące są ciekłe po 24 h
! Grupa związków: Tłuszcze płynne
! Surowiec: Lini oleum (olej lniany) FP VI
Gat. Linum usitatissimum- Len zwyczajny
Rodz. Linaceae- Lnowate
ż olej lniany otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno rozdrobnionych nasion (30-40% oleju)
ż w farmacji stosowany jest olej rafinowany, pozbawiony zanieczyszczeń; rafinacja odbywa się poprzez
filtrację na ziemi okrzemkowej
ż olej lniany to jasnożółty płyn, przezroczysty, o charakterystycznym zapachu, jego liczba jodowa waha się
w zakresie 170-200
ż Skład chemiczny
� glicerydy kwasu linolenowego (65%) i linolowego (25%)
� glicerydy kwasu oleinowego i kwasu nasyconego
ż Działanie i wykorzystywanie:
� olej lniany wykorzystywany jest do produkcji mazideł (wapniowych)
� mydło potasowe
� służy do pozyskiwanie wolnych kwasów tłuszczowych - witamina F (głównie kwas linolowy i
linolenowy znane pod nazwą Wit F)
� preparaty zawierające olej lniany stosowane są w chorobach skóry
� znalazł zastosowanie również w przemyśle do wyrobu farb
! Surowiec: Arachidis oleum (olej arachidowy)
Gad. Arachis hipogea - orzacha podziemna (orzech ziemny)
Rodz. Fababceae - bobowate
ż jest to olej półschnący
ż surowiec otrzymywany przez wytłaczanie na zimno nasion orzachy podziemnej;
ż olej rafinowany jest używany w farmacji
ż orzacha jest gatunkiem, który występuje w Indiach, Chinach; jest rośliną 1-roczną, płożąca się, górne
kwiaty bezpłodne, dolne po zapyleniu nachylają się w kierunku ziemi; w ziemi jest owoc (słupek wciska
się w ziemię)  jest to trudno pękający strąk, zawierający 3-4 brunatne nasiona; po dojrzeniu nasiona
wykopuje się i suszy
ż Skład chemiczny:
� glicerydy kwasu olejowego (70%) i linolowego (20%), palmitynowego i arachidonowego
� zawartość oleju do 50% (42-50%)
ż Wykorzystanie:
� otrzymywanie preparatów farmaceutycznych
� iniekcje (gdy mamy rozpuścić substancję rozpuszczalną w tłuszczach)
� olej arachidowy jest dobrą pożywką dla grzybów dlatego nie może być długo przechowywany
! Surowiec: Rapae oleum (olej rzepakowy)
Gat. Brassica napus var. oleifera - kapusta rzepak
Gat. Brassica rapa var. oleifera - kapusta rzepik
Rodz. Brassicaceae (Cruciferae)- kapustowate
ż jest to olej erukowy
ż olej rzepakowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno nasion kapusty rzepaku;
ż zawiera glikozydy kwasu olejowego i linolowego, linolenowego
ż zawartość oleju w surowcu sięga ok. 40%;
ż olej rzepakowy znalazł zastosowanie jako produkt spożywczy po rafinacji oraz dobry rozpuszczalnik
substancji lipofilowych stosowany w emulsjach
! Surowiec: Amygdalae oleum (olej migdałowy)
Gat. Prunus amygdalus var. amara - migdałowiec gorzki
Gat. Prunus amygdalus var. dulcis - migdałowiec słodki
Rodz. Rosaceae - różowate
ż olej migdałowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno dojrzałych nasion migdałowca;
ż roślina macierzysta - migdałowiec pochodzi z Chin, owocem jest pestkowiec posiadający dużą podłużną
bruzdę
ż nasiona zawierają 50% oleju
ż Skład chemiczny:
� glicerydy kwasu olejowego (80%), linolowego 20%
� nieznaczne ilości glicerydów kwasu palmitynowego i stearynowego
ż surowiec wykorzystywany w kosmetologii do produkcji smarowideł
! Surowiec: Olivarum oleum (olej oliwkowy)
Gat. Olea europea - oliwka pospolita
Rodz. Oleaceae - oliwkowate
ż olej oliwkowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno owoców oliwki
ż roślina macierzysta pochodzi z Azji Mniejszej, uprawiana jest w krajach śródziemnomorskich; jest niezbyt
wysokim drzewem, liście są podobne do liści naszej wierzby, owocem jest pestkowiec, podobny do małej
śliwki, zawierają do 40% tłuszczu (zmagazynowany głównie w owocni)
ż Skład chemiczny:
� glicerydy mieszane kwasu olejowego (85%), palmitynowego (do 10%), linolowego (do 5%),
arachidonowego, mirystynowego
� charakterystyczny składnik - węglowodór skwalen
ż Działanie surowca i jego wykorzystanie w lecznictwie:
� olej olejkowy wykazuje działanie ochronne na serce
� dodatkowo działa żółciopędnie, żółciotwórczo i ułatwia usuwanie kamieni z dróg żółciowych
� w większych dawkach ma działanie przeczyszczające
� wykorzystywany jest w kosmetyce pielęgnacyjnej niemowląt
� posiada nieznane działanie p/grzybicze
� stosowany jest również w celach spożywczych
! Surowiec: Rimini oleum  olej rycynowy (rącznikowy)
Gat. Ricinus communis - rącznik pospolity
Rodz. Euphorhiaceae - wilczomleczowate
ż olej rycynowy otrzymywany jest przez wytłaczanie na zimno nasion rącznika (w temp do 40�C);
ż olej musi być oczyszczony przez wygotowanie z wodą (samych nasion nie wolno stosować, jedynie
odpowiednio przetworzony olej) - dzięki temu następuje rozkład lipazy i trującego białka - rycyny (należy
do lektyn), która zlepia czerwone krwinki
ż rącznik pospolity to roślina jednoroczna, uprawiana w Afryce, w ciepłym klimacie
ż nasiona są cętkowane, brązowe, przypominają naszą fasolkę, zawierają około 50% tłuszczu
ż olej rycynowy jest przezroczysty, bezbarwny, ma charakterystyczny zapach, rozpuszcza się w alkoholu,
ma wysoką liczbę acetylenową, dużą lepkość, jest optycznie czynny
ż Skład chemiczny:
� glicerydy kwasu rycynolowego (75%)
� glicerydy mieszane kwasu palmitynowego, stearynowego
ż Działanie i wykorzystanie:
� olej wykazuje działanie przeczyszczające na jelita - działa na błonę śluzową jelita cienkiego, w
przewodzie pokarmowym rozkłada się pod wpływem lipazy
� stosowany jest do nacierań jako środek pobudzający porost włosów, środek wzmacniający
� znalazł również zastosowanie w przemyśle jako smar do silników samolotowych
! Grupa związków: Tłuszcze półstałe
! Surowiec: Chaulmoograe oleum (olej czolmugrowy)
Gat. Hydrocarpus sp. - uśpian
Rodz. Flacourtiaceae  strzeligowate
ż roślina macierzysta  uśpian jest drzewem występującym w Indiach, na Filipinach
ż olej jest wytłaczany z materiału roślinnego na zimno
ż olej zawarty jest w nasionach uśpianu - nasiona zawierają do 60% oleju
ż surowiec zawiera glicerydy kwasu czolmugrowego, hydnokarpowego, glicerydy kwasów nasyconych
ż glicerydy wchodzące w skład oleju hamują rozwój prątków gruz
licy i trądu
! Surowiec: Cacao oleum (olej kakaowy = masło kakaowe = butyrum cacao) FP VI
Gat. Theobroma cacao - kakaowiec właściwy
Rodz. Sterculiaceae - zatwarowate
ż olej kakaowy otrzymywany jest przez tłoczenie na ciepło nasion kakowca
ż roślina macierzysta  kakaowiec właściwy występuje w Ameryce Środkowej, Afryce, Azji
ż owocem jest jagoda szypułkowata - przypomina ogórek, zawiera około 40 nasion ułożonych w 5 rzędach,
smak gorzki, ponad 50% tłuszczu (40-55%)
ż owoce poddaje się fermentacji, nasiona tracą wtedy gorzki smak i silnie brunatnieją; oddziela się nasiona
od owocni, suszy się, praży w temp 60-70�C; olej filtruje się na ciepło i pozostaŚia do zastygnięcia;
ż masło kakaowe to jasnożółta twarda substancja o temp. topnienia 30-36 C, ma przyjemny zapach
kakaowy
ż olej kakaowy charakteryzuje się niską liczbą jodową (35) i kwasową
ż Skład chemiczny:
� glicerydy kwasu olejowego, palmitynowego i stearynowego (do 60%)
� oledwustearynian glicerolu, oledwupalmitynian glicerolu
� fitosterole
� stigmasterol
ż Wykorzystanie surowca:
� wyrób czopków, globulek
� dodatek do maści, kremów - temp topnienia jest niższa niż temp ciała więc dobrze się wchłania
! Surowiec: Helianthi oleum (olej słonecznikowy)
Gat. Helianthus amnus - słonecznik zwyczajny
Rodz. Asteraceae - astrowate
! Surowiec: Oenotherae viriginum oleum (olej wiesiołkowy) FP VI
Gat. Oenothere biennis - wiesiołek dwuletni
Gat. Oenothere paradoxa - wiesiołek dziwny
Rodz. Oenotheraceae - wiesiołkowate
ż olej pozyskuje się poprzez tłoczenie materiału roślinnego na zimno
ż wiesiołki są w Polsce są pospolitymi chwastami rosnącymi na piaszczystych nieużytkach, przy nasypach
kolejowych
ż wiesiołek dwuletni:
� w pierwszym roku tworzy rozetę przyziemnych liści (podłużne, lancetowate, krótkoogonkowe)
� w drugim roku wyrasta pęd kwiatostanowy
� wiesiołek posiada duże kwiaty, kwitnie przez cały rok wegetacyjny (VI-IX)
� owocem jest torebka, do 3 cm, w środku do 250 drobnych nasionek
ż olej z wiesiołka dziwnego produkowany jest na import
ż Skład chemiczny:
� nasiona zawierają do 20% tłuszczu; 75% glicerydów kwasu linolowego, linolenowego, wolne
nienasycone kwasy tłuszczowe, kwasy nasycone do 10%
� glicerydy kwasu ł-linolenowego (występującego w mleku matki)
� olej powinien zawierać nie mniej jak 9% ł-linolenowego
ż Działanie i wykorzystanie:
� olej wiesiołkowy obniża podwyższony poziom cholesterolu
� działa antyagregacyjnie i p/miażdżycowo
� surowiec poprawia stan skóry - stosowany jest w łuszczycy
� surowiec obniża również ciśnienie
� doprowadza do zwiększenia odporności organizmu
� stosowany jest w depresjach, w złym samopoczuciu
Inne surowce z tej grupy:
Olej winogronowy- zawiera cenne procyjanidyny.
Olej z ogórecznika
Olej z nasion czarnej porzeczki
! Grupa związków: Tłuszcze zwierzęce
ż tłuszcze zwierzęce w farmacji stosowane są jako substancje pomocnicze do wyrobu maści
! Surowiec: Jecoris Aselli oleum (Olej wątłuszowy, tran rybi, leczniczy)
Gat. Gadus moorhua - dorsz atlantycki
Gadus sp. - inne gatunki
Rodz. Gadiolae
ż tran otrzymywany jest przez wytapianie świeżej wątroby dorsza atlantyckiego
ż w lecznictwie stosowany jest olej rafinowany; rafinacja odbywa się przez wymrożenie, pozbawia się
wówczas surowiec glicerydów kwasów nasyconych
ż tran jest płynny, przezroczysty, jasnożółty o charakterystycznym rybim zapachu
ż charakteryzuje się wysoką liczbą jodową (150-180), jednak nie wysycha, gdyż zawiera mało glicerydów
kwasu linolowego i linolenowego
ż Skład chemiczny:
� glicerydy kwasów linolowego, linolenowego, gad oleinowego
� witaminy rozpuszczalne w tłuszczach: A, D , D , E, Wit P (w 1 g oleju powinno być nie mniej niż
2 3
800 jednostek Wit A, 80 jednostek Wit D )
2
CH3 CH3
H3C CH3
OH
CH3
witamina A (retinol, akseroftol)
CH3
CH3
H3C CH3 H3C
CH3 H
H3C
CH3
CH3
H
H
H
CH2
CH2
HO
HO
witamina D i witamina D (kalcyferol)
2 3
ż Wykorzystanie w lecznictwie:
� tran wykorzystywany jest do produkcji maści - ułatwia gojenie się ran, regeneruje naskórek
� stosowany jest również w odmrożeniach, oparzeniach, odleżynach
� tran w kapsułkach poprawia odporność
! Surowiec: Adept suillus (smalec wieprzowy)
Syn: Adept suillus depuratum, Adept preaparatus
ż smalec wieprzowy otrzymuje się przez wytapianie rozdrobnionych tkanek świni domowej (Sus scrofa var.
domesticus- Suiolae)
ż najlepszy smalec wieprzowy otrzymywany jest z sadła (tkanka tłuszczowa) otaczającego jelita i nerki,
gorszy z tkanki podskórnej- słoniny
ż do celów farmaceutycznych wytapiany tłuszcz odbarwia się przez ogrzewanie przez 15 minut z
bezwodnym siarczanem sodu, a następnie miesza się do zastygnięcia
ż jest to tłuszcz stały, biały, temp. topnienia 34-36�C, nierozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszczalny w
rozpuszczalnikach niepolarnych
ż smalec wieprzowy szybko jełczeje
ż Skład chemiczny:
� glicerydy mieszane: kwasu olejowego (do 45%), linolowego (do 10%), stearynowego,
palmitynowego, mirystynowego
� znaczne ilości steroli- cholesterol
ż Wykorzystanie w lecznictwie:
� do wyrobu plastrów, maści, mazideł
� podłoże do preparatów farmaceutycznych
! Surowiec: Sebum ovile (łój barani)
ż otrzymywanie: wytapianie na ciepło sadła owcy (Ovis aries- Bovidae);
ż jest to bezbarwna krucha masa, temp. topnienia 45-50�C;
ż łój barani zawiera glicerydy kwasów nasyconych: palmitynowego i stearynowego
! Grupa związków: Woski FP VI
ż woski są to naturalne wydzieliny roślinne lub zwierzęce
ż w przypadku roślin woski tworzą naloty na powierzchni liści albo owoców (śliwki, jabłka), chronią
rośliny przed nadmiernym napromieniowaniem i utratą wody
ż w przypadku zwierząt są to wydzieliny narządów podskórnych (owca), substancje zapasowe (wosk z
waleni), substancje budulcowe (wosk pszczeli)
ż woski są estrami wyższych alkoholi alifatycznych jednowodorotlenowych (o szkielecie od 13 do 30
atomów C) i wyższych kwasów tłuszczowych; mogą być to też estry steroli i wyższych kwasów
tłuszczowych; możliwe też są mieszaniny kilku estrów; towarzyszą im alkohole, sterole, triterpeny,
glicerydy
Alkohole:
H3C CH3
ż cetylowy CH (CH ) CH OH
3 2 14 2
ż cerylowy CH (CH ) CH OH CH3
3 2 24 2
CH3
ż mirycylowy CH (CH ) CH OH
3 2 28 2
CH3
Cholesterol i pokrewne sterole:
ż kwas palmitynowy C C H COOH
16 15 53
ż kwas cerotynowy C C H COOH
26 25 51
ż kwas montanowy C C H COOH
28 27 55
HO
ż kwas melisynowy C C H COOH cholesterol
30 29 59
Właściwości fizykochemiczne:
ż woski są substancjami stałymi, kruchymi
ż ich barwa zależy od surowca i procesów oczyszczania (od białej do brunatnej), mają szeroką temp.
topnienia (powyżej 40�C)
ż woski trudno ulegają hydrolizie w odróżnieniu od tłuszczów
Zastosowanie:
ż woski są farmakologicznie obojętne
ż woski stanowią podstawę do produkcji wielu kosmetyków
ż w preparatyce farmaceutycznej częściej są stosowane woski zwierzęce, np. lanolina do wyrobu maści,
kremów czy plastrów
! Surowiec: Cera flava (wosk żółty) FP VI
Cera alba (wosk biały) FP VI
Apis mellifica- Pszczoła miododajna
ż wosk żółty pozyskuje się przez stopienie woszczyny (plastry pozbawione miodu), a następnie oddzieleniu
zanieczyszczeń mechanicznych, po czym substancję ponownie przeprowadza się w stan stały (ponowne
stopienie), a na koniec filtrację,
ż wosk żółty topi się w temp. 60�C, ma charakterystyczny miodowy zapach,
ż Skład chemiczny wosku pszczelego:
� estry kwasu palmitynowego i cerotynowego,
� mirycyna 70-75% (estry kwasu palmitynowego i stearynian mirycylu),
� alkohole woskowe do 40% (cerylowy, mirycylowy),
� kwas cerotynowy,
� wyższe węglowodory alifatyczne,
� sterole, barwniki,
� skład chemiczny zależy od zbioru przez pszczoły i pochodzenia
ż Wykorzystanie w lecznictwie: stanowi ontwarde podłoże maściowe i do wyrobu plastrów
ż wosk biały pozyskuje się przez wybielenie wosku żółtego lub przetworzenie na drodze chemicznej (H O ,
2 2
chlorowanie lub z KMnO )
4
! Surowiec: Cetaceum (olbrot)
Gat. Physeter cotodon - olbrotowiec, kaszalot
Rodz. Physeteriolae
ż olbrot pozyskiwany jest z tłustej cienkiej wydzieliny wypełniającej głowy olbrotowca; po uzyskaniu
cieczy z jamy głowowej kaszalota krystalizuje się ja poprzez wymrażanie, topi się i krystalizuje czysty
olbrot w alkoholu
ż jest to bezbarwna, krucha substancja, perlista, lśniaca, 45-50�C temp. topnienia
ż Skład chemiczny:
� cetyna (ester i palmitynian cetylu H C COOC H )
31 15 16 33
� laurynian cetylu, stearynian cetylu,
� alkohole alifatyczne
� trójglicerydy
ż Wykorzystanie w lecznictwie: do otrzymywania alkoholu cetylowego, do wyrobu maści i kremów
! Surowiec: Lanolinum (lanolina) FP VI
Lanolinum anhydricum- lanolina bezwodna
Adept Lanae anhydricus - wosk z wełny owczej
Ovis aries - owca
Bovidae
Adept Lanae hydrosus = Adeps Lanae cum Aqua - lanolina uwodniona
ż lanolina stanowi tłuszcz z wełny owczej, jest to wydzielina gruczołów łojowych owcy
ż otrzymywanie: surową wełnę płucze się w wodzie (oddzielenie zanieczyszczeń mechanicznych), potem
kąpiel w 40-50�C w r-rze sody z dodatkiem mydła szarego (hydroliza glicerydów i związanie wolnych
kwasów tłuszczowych). Na powierzchni gromadzi się zemulgowany wosk, który się odwirowuje,
przemywa wodą wielokrotnie (aby usunąć resztki po zmydlaniu). Potem miesza się ją z r-rem CaCl
2-
powstają nierozpuszczalne sole wapniowe. Ekstrahuje się acetonem, odbarwia węglan, usuwa się
substancję o nieprzyjemnym zapachu za pomocą glinek chłonnych. Oddestylowuję się rozpuszczalnik
(aceton), pozostaje jasnobrunatna lepka substancja o charakterystycznym zapachu
ż lanolina topi się w 40�, nie jełczeje, łatwo się emulguje
ż Skład chemiczny:
� mieszanina estrów alkoholi C i wyższych kwasów tłuszczowych
18-30
� estry cyklicznych alkoholi - cholesterolu, izocholesterolu, lanosterolu, dihydroksylanosterolu
� wolne alkohole alifatyczne i cykliczne
� węglowodory i fosfatydy
ż Wykorzystanie w lecznictwie: dobrze wchłaniana przez skórę  wykorzystywana do produkcji maści,
zawierającychc substancje o działaniu hydrofilowym
! Grupa związków: Woski roslinne
! Surowiec: Cera Carnauba (wosk karnauba)
Liście palmy Copernica cerifera - kopernicja brazylijska
ż wosk pozyskiwany jest z liści palmy kopernicji
ż jest koloru od żółtego do zielonego
ż wykazuje wysoką twardość, wysoką temp. topnienia 80-85�C, dobrze miesza się z innymi woskami,
ż zastosowanie: wykazuje działanie dyspergujące i stabilizujące, reguluje konsystencję preparatu, daje
połysk i silnie natłuszcza skórę
! Surowiec: Oleum Jojoba (olej jojoba)
Gat. Simmondsia chinensis - Jojoba
Rodz. Simmondisaceae
ż olej jojoba jest woskiem płynnym
ż Skład chemiczny:
� estry długołańcuchowe kwasów tłuszczowych i jednowodorotlenowych długołańcuchowych
alkoholi
� tokoferole ą i � (wit. E- antyoksydant, trwałość ponad 20 lat)
� skwalan - węglowodór (wykazuje on właściwości p/grzybicze)
ż Działanie i wykorzystanie:
� wykorzystywany w preparatyce kosmetycznej
� wykazuje cenne właściwości natłuszczające i odżywcze, dlatego stosowany jest w przypadkach
wysychania skóry, kosmetykach przeciw rozstępom, zapaleniach, poparzeniach, preparatach
leczniczych p/łupieżowych
Monografie szczegółowe obecne w FP VI:
1- Solani amylum
2- Maydis amylum
3- Tritici amylum
4- Gummi arabicum
5- Tragacantha
6- Adeps suillus
7- Cacao oleum
8- Cera alba
9- Cera flava
10- Cetaceum
11- Lanolinum