Proszę o samodzielne wykonanie zadania 1a-d oraz zadania 2.
1. Nazwij związki zgodnie z nomenklaturą IUPAC: H
H
C
3C
CH2CH3
CH3
a.
b.
c.
d.
CH
CH
3
3
CH3
Br
e.
f.
CH
g.
3
2. Nazwij poniższe związki uwzględniając izomerię cis-trans: H3C
H
CH3
CH3
a.
b.
c. H3C
d.
CH2CH3
e.
CH
CH
3
3
CH3
Cl
H
CH3
3. Narysuj obie konformacje krzesłowe dla cis-1,3-dimetylocykloheksanu i określ, który konformer jest trwalszy.
Porównaj z trwałością konformerów izomeru trans.
4. Dokonaj analizy konformacyjnej izomerów cis i trans 1,2-dimetylocykloheksanu. Wiedząc, że wartość jednego oddziaływania synklinalnego CH3-CH3 oraz jednego 1,3-dwuaksjalnego oddziaływania CH3-H
wynoszą 3,8 kJ/mol, określ różnicę energii pomiędzy konformerami. Wskaż, który z izomerów – cis czy trans jest trwalszy.
5. Narysuj obie konformacje krzesłowe dla każdego z wymienionych poniżej związków. Na podstawie danych z tabeli oblicz wartość energii związanej z naprężeniami w każdej z konformacji. Zaznacz, która konformacja jest bardziej trwała.
a. cis-1-etylo-2-metylocykloheksan c. trans-1-etylo-4-metylocykloheksan b. cis-1- tert-butylo-4-etylocykloheksan d. trans-1-bromo-4-etylocykloheksan Y
Naprężenie 1,3-diaksjalnego oddziaływania H-Y [kJ/mol]
H
Y
-Br
1.0
-CH3
3.8
-CH2CH3
4.0
-C(CH3)3
11.4
6. Podaj produkty następujących reakcji: CH2N2
H
d. cis-but-2-en 2C
N
N
H2C
N
N
hv
a.
faza ciekla
CH2I2
b. (CH3)3CO
K
+
CHCl3
e.
Zn(Cu)
CH2N2
c. cis-but-2-en t-BuO-K+
faza gazowa
f.
+
CHCl3