Cykloheksan może występować w dwóch konformacjach: krzesełkowej (niższej energii) oraz łódkowej (o wyższej
energii)
W przypadku „krzesełkowego” cykloheksanu występują dwa rodzaje położeń – prostopadłe do płaszczyzny
pierścieni wiązania aksjalne ( a) oraz równoległe wiązania ekwatorialne ( e). Inwersja pierścienia powoduje zamianę wiązań a na e. W cykloheksanie obie konformacje są jednak identyczne.
a
a
a
e
a
e
e
e
e
a
e
a
a
e
a
e
e
e
e
e
a
a
a
a
Inaczej jest w podstawionych pochodnych cykloheksanu. Regułą jest, że konformacje z podstawnikami e są
trwalsze od konformacji a. Np. metylocykloheksan występuje w postaci dwóch konformacji takich, że grupa
metylowa jest w położeniu a lub e. Zgodnie z wcześniej podaną regułą trwalszy jest konfomer który posiada
podstawnik w położeniu ekwatorialnym. W temperaturze pokojowej istnieje zatem stan równowagi z przewagą
konformeru e.
CH
H
H
3 H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H C
3
H
H
H
H
H
H
H
Powodem jest wystąpienie tzw. odziaływania 1,3 diaksjalnego. Polega ono na tym, że podstawniki w położeniu
aksjalnym napotykają na przeszkody przestrzenne ze strony podstawników aksjalnych w pozycjach 3 i 5, co
zostało zaznaczone przerywana linią.
1,2-dipodstawiony cykloheksan może występować w postaci dwóch izomerów geometrycznych np. cis-1,2-
dimetylocykloheksan oraz trans-1,2-dimetylocykloheksan.
Cis-1,2m-dimetylocykloheksan może przyjąć konformację ea bądź ae, przy czym są one równocenne.
CH
H C
H
3 H
H
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H C
H
3
H
H C
3
H
H
H
H
H
H
H
Natomiast trans-1,2-dimetylocykloheksan posiada dwie różne konformacje aa i ee, z których konformacja ee jest bardziej trwała.
CH
H
H
3 H
H
H
H
H
H
H
H C
3
H
H
H
H
H
H C
3
H
H
H
H C
H
H
H
3
W przypadku np. 1,3-dimetylocykloheksanu izomer cis może teoretycznie występować w postaci konformacji ee
lub aa jednak ze względu na silne oddziaływanie 1,3-diaksjalne dwa podstawniki nie mogą przyjąć położenia
aksjalnego. Dlatego izomer cis-1,3-dimetylocykloheksanu może przyjąć tylko jedną konformację ee.
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
H
3
H
H
H
H
H
H C
3
CH3
H
H
H
H
H
H
Izomer trans- 1,3-dimetylocykloheksanu występuje już w dwóch konfiguracjach ae i ea, które są równocenne.
H
H
H
H
H
H C
H
H
3
CH
H
3
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H
CH
H
3
Dla trans-1,4-dimetylocykloheksanu mamy dwie możliwe konformacje aa oraz ee. Konformacja ee jest uboższa w
energię od konformacji aa między innymi z powodu braku występowania oddziaływań 1,3-diaksjalnych
(zaznaczonych linią przerywaną).
CH
H
H
3 H
H
H
H
H
CH
H
H
H
3
H
H
H
H
H C
3
H
H
H
H
CH
H
H
3
W przypadku cis-1,4-dimetylocykloheksanu występują dwie równocenne konformacje ae oraz ea.
CH
H
CH
3 H
H
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH
H C
3
3
H
H
H
H
H
H
H