Wydział Inżynierii Chemicznej
Chemia Organiczna, Egzamin 02.02.2011 (termin 1)
Zad. 1. (8p) Przedstaw równowagę konformacyjną w podanym izomerze
CH3
1,4-dimetylocykloheksanu stosując wzory przestrzenne:
H3C
b. wskaż trwalszą konformację.
Zad. 2. Przedstaw podane poniżej przekształcenia za pomocą wzorów chemicznych oraz podaj
nazwy ich produktów organicznych:
a. (4p) 1-metylocyklopenten + H O/kat. H SO (stęż.)/"T (rozważ aspekt stereochemiczny reakcji)
2 2 4
b (4p) 1-metylocykloheksen + (1) [BH ], (2) H O /OH- (rozważ aspekt stereochemiczny reakcji)
3 2 2
c. (8p) 1-bromo-1-metylocykloheksan + KOH/EtOH/"T
Pokaż obydwa możliwe produkty oraz wskaż trwalszy z nich; podaj regułę (także jej nazwę) na
podstawie której dokonałeś tego wyboru.
1
Wydział Inżynierii Chemicznej
Chemia Organiczna, Egzamin 02.02.2011 (termin 1)
Zad. 3. (10p) W wyniku solwolizy 1-bromo-2-metylocyklopentanu w metanolu otrzymano cztery
produkty: 1-metoksy-2-metylocyklopentan, 1-metoksy-1-metylocyklopentan,
1-metylocyklopenten oraz metylenocyklopentan. Wyjaśnij wynik tej reakcji na podstawie jej
mechanizmu.
Zad. 4. Podaj reagenty i warunki reakcji niezbędne do wykonania następujących przekształceń,
przedstaw te reakcje za pomocą wzorów chemicznych:
a. (2p) but-1-yn butan-2-on
b. (2p) cykloheksen cis-cykloheksano-1,2-diol
c. (2p) pent-1-en 2-bromopentan
d. (2p) acetofenon etylobenzen
e. (4p) p-metyloacetofenon kwas p-metylobenzoesowy
f. (2p) nitrobenzen anilina
2
Wydział Inżynierii Chemicznej
Chemia Organiczna, Egzamin 02.02.2011 (termin 1)
g. (4p) bromobenzen kwas benzoesowy
h. (4p) o-chlorotoluen kwas o-chlorobenzoesowy
i. (2p) anilina acetanilid
j. (4p) aceton oksym acetonu
k. (4p) octan etylu tert-butanol
l. (2p) benzamid benzyloamina
m. (4p) benzaldehyd benzylidenoaceton (nazwa systematyczna: 4-fenylobut-3-en-2-on)
Zad. 5. (18p) Uzupełnij poniższy schemat reakcyjny, stosując wzory przestrzenne, oraz wykonaj
poniższe polecenia.
NaH CH3CH2I
A B
(S)-butan-2-ol (C4H9ONa) (C6H14O)
3
Wydział Inżynierii Chemicznej
Chemia Organiczna, Egzamin 02.02.2011 (termin 1)
CH3CH2ONa
TsCl/pirydyna
C D
(S)-butan-2-ol (C11H16SO3) (C6H14O)
a. odpowiedz na pytanie: jaka jest relacja stereochemiczna między związkami B i D?
b. podaj wzory rzutowe Fischera:
(S)-butan-2-olu związku B związku D
c. podaj nazwę związku B lub D (wybór dowolny) z uwzględnieniem jego konfiguracji absolutnej:
Zad 6. (10 p) Na mieszaninę trzech związków nie rozpuszczalnych w wodzie: p-metylofenolu,
kwasu p-metylobenzoesowego i alkoholu p-metylobenzylowego podziałano wodnym roztworem
wodorowęglanu potasu, a następnie oddzielono fazę wodną od organicznej.
Wykonaj poniższe polecenia:
a. przedstaw równanie przeprowadzonej reakcji oraz wskaż związek, który został przeprowadzony
do fazy wodnej w postaci soli;
b. zaproponuj reakcję pozwalającą na przekształcenie tej soli w związek wyjściowy;
c. zaproponuj reagent pozwalający na rozdzielenie związków pozostałych w fazie organicznej, podaj
równanie reakcji.
4
Wydział Inżynierii Chemicznej
Chemia Organiczna, Egzamin 02.02.2011 (termin 1)
Zad. Punkty
1
2
3
4
5
6
Suma
5