BUDOWA I FUNKCJE CUKRÓW
W
GLOWODANY
PODZIAA

MONOSACHARYDY OLIGOSACHARYDY POLISACHARYDY
O różnych grupach O różnych liczbach Disacharydy
Zapasowe
funkcyjnych at. C
Trisacharydy Strukturalne
Aldozy Triozy C3
Tetrasacharydy
Ketozy Tetrozy C4
POCHODNE CUKRÓW
Pentozy C5
Grupy hydroksylowe
monosacharydów zostały
Heksozy C6
zastąpione przez inne grupy
Heptozy C7
W
GLOWODANY
O
MONOSACHARYDY
C6 1
C
H
O
2
1
C3 H C OH
C
O
H
3
1
2
C
C HO H
C4
H C
OH
H
2 4
3
H C H C OH
OH
Glukoza
H C OH
3 5
H C
C OH
H OH
H
4 6
Aldehyd
H C OH H C OH
Erytroza
glicerynowy
H H
H
H
O O
1
H C OH
C5
1 1
1
C C
H C OH
2
H H
Fruktoza
O
C
2 2
2
H C OH H C O
H C
3
HO C H
3 3
3
H H
C OH C OH
HO C H
4
H C OH
4 4
4
H C OH H C OH
H C OH
5
C
H OH
5 5
5
H C OH H C OH
H C OH
6
H C OH
H H H
H
Ryboza Deoksyryboza
Ksyluloza
W
GLOWODANY
MONOSACHARYDY
Monosacharydy (cukry proste) są albo aldehydami, albo ketonami zawierającymi
dwie lub więcej grup hydroksylowych
Ważniejsze monosacharydy
C3 C4 C5 C6
ż� Aldehyd glicerynowy ż� Erytroza ż� Ryzboza ż� Glukoza (Glc)
ż� Dihydroksyaceton ż� Deoksyryboza ż� Fruktoza (Fru)
ż� Arabinoza ż� Galaktoza (Gal)
ż� Ksyloza ż� Mannoza (Man)
ż� Rybuloza
Składniki
FUNKCJE MONOSACHARYDÓW
cukrów złożonych
Składniki Intermediaty w procesach
Paliwo energetyczne
kwasów nukleinowych metabolicznych
np. Glukoza
np. Ryboza np. Rybuloza
Deoksyryboza Erytroza
W
GLOWODANY
MONOSACHARYDY
W roztworach wodnych łańcuchy pentoz i heksoz (np. rybozy, glukozy, fruktozy)
ulegają cyklizacji , tworząc struktury pierścieniowe:
�� pierścień pięcioczłonowy  pierścień f u r a n o z o w y
�� pierścień sześcioczłonowy  pierścień p i r a n o z o w y
GLUKOZA FRUKTOZA
Forma łańcuchowa Forma pierścieniowa Forma łańcuchowa
Forma pierścieniowa
glukopiranoza
fruktofuranoza
O
H
H
C OH
2
H
C OH
2
C
O
O
C
H
H
OH CH OHO OH
H C 2
OH H
H
HO C
HO OH
H
H HO
HO C
H
H
C OH
2
H C OH
H OH
H C OH
O H
H
projekcja Hawortha
H C OH
H C O
H
HOH2C
CH OH
2
H
H
CH OH
2 O
HO
HO
OH
H
OH
H
H
konformacja łódkowa
W
GLOWODANY
MONOSACHARYDY
W formie pierścieniowej glukozy, grupa  OH przy C1 może przyjmować dwa położenia:
1. pod płaszczyzną pierścienia  a n o m e r ą
2. nad płaszczyzną pierścienia  a n o m e r �
ą - glukopiranoza � - glukopiranoza
Rodzaj anomeru budującego polisacharyd ma ogromny wpływ na jego
budowę i właściwości
W
GLOWODANY
POCHODNE MONOSACHARYDÓW
Monosacharydy łączą się z alkoholami i aminami w i ą z a n i a m i g l i k o z y d o w y m i
tworząc GLIKOZYDY
Wiązanie O  glikozydowe  wiązanie między Wiązanie N  glikozydowe  wiązanie między
anomerycznym atomem węgla a atomem tlenu anomerycznym atomem węgla a atomem azotu
grupy hydroksylowej alkoholu grupy aminowej aminy
Wiązanie N  glikozydowe
Wiązanie O  glikozydowe
HOH2C
HOH2C
O
O
HO
HO R1
HO
HO
N
O
OH
R R2
OH
Występuje między resztami monosacharydów
Nukleozydy
w oligosacharydach i polisacharydach
Adenozyna Guanozyna
Sacharoza
W
GLOWODANY
POCHODNE MONOSACHARYDÓW
Zmodyfikowane monosacharydy
CH3
HOH2C
OH
HO
O
O
OH
NH
HO
OH
O
HO
H3C
OH
HO
OH
OH
NH
O
O
HO
OH
HOOC
CH3
Fukoza N-Acetyloglukozamina (GlcNAc) Kwas sialowy
(kwas N-acetyloneuraminowy)
Składnik:
ż� peptydoglikanu
ż� chityny
W
GLOWODANY
OLIGOSACHARYDY
Oligosacharydy są zbudowane z połączonych wiązaniem O  glikozydowym,
dwóch lub więcej monosacharydów
DISACHARYDY
Sacharoza Laktoza Maltoza
glukoza fruktoza galaktoza glukoza glukoza glukoza
wiązanie ą,�-1,2-glikozydowe wiązanie �-1,4-glikozydowe wiązanie ą-1,4-glikozydowe
Służy w roślinach jako: Tzw.  cukier mleczny , jest Powstaje podczas hydrolizy skrobi,
najważniejszym węglowodanem występuje:
ż� forma transportowa węglowodanów
mleka ssaków
ż� w słodzie   cukier słodowy
ż� rozpuszczalna forma zapasowa
węglowodanów ż� jako produkt pośredni procesu
trawienia w jelicie
Występuje również w nektarze kwiatów
W
GLOWODANY
OLIGOSACHARYDY
Większość białek powierzchniowych błony komórkowej oraz większość białek wydzielin ma reszty
oligosacharydowe, dołączane po translacji w retikulum endoplazmatycznym i aparacie Golgiego
Oligosacharydy wchodzą w skład białek błonowych
GLIKOLOZACJA  proces przyłączania
oligosacharydów do białek lub lipidów,
prowadzący do powstania glikoprotein i
glikolipidów.
Glikolizacja inicjalna  retikulum endoplazmatyczne
GlcNAc Man Glc
Glikolizacja terminalana  aparat Golgiego
Oligosacharyd
Białko
Oligosacharydy determinują grupy krwi AB0 Oligosacharydy wchodzą w skład immunoglobulin
Antygen 0 Antygen A Antygen B
W
GLOWODANY
POLISACHARYDY
Podział ze względu na funkcję
Polisacharydy Polisacharydy Polisacharydy
STRUKTURALNE WI
Ż
CE WOD
ZAPASOWE
Nadają komórkom, narządom Zapobiegają wysychaniu Służą jako magazyn węglowodanów,
lub organizmom stabilność komórek lub tkanek z którego w warunkach
mechaniczną zapotrzebowania mogą uwalniać się
monosacharydy
Podział ze względu na budowę
HOMOGLIKANY HETEROGLIKANY
Zbudowane z jednego rodzaju monosacharydów Zbudowane z różnych składników cukrowych
W
GLOWODANY
POLISACHARYDY
Polisacharyd Monosacharyd 1 Monosacharyd 2 Występowanie Funkcja
Bakterie
MUREINA N-acetyloglukozamina Kwas N-acetylomuraminowy Ściana komórkowa Strukturalna
DEKSTRAN Glukoza  Śluz Wiąże wodę
Rośliny
AGAROZA Galaktoza 3,6-dehydrogalaktoza Algi czerwone (agar) Wiąże wodę
CELULOZA Glukoza  Ściana komórkowa Strukturalna
KSYLOGLUKAN Glukoza Ksyluloza (Gal, Fukoza) Ściana komórkowa Strukturalna
(hemiceluloza)
ARABINIAN Arabinoza  Ściana komórkowa Strukturalna
(pektyna)
AMYLOZA Glukoza  Amyloplasty Zapasowa
AMYLOPEKTYNA Glukoza  Amyloplasty Zapasowa
INULINA Fruktoza  Komórki magazynujące Zapasowa
Zwierzęta
CHITYNA N-acetyloglukozamina  Owady, raki Strukturalna
GLIKOGEN Glukoza  Wątroba, mięśnie Zapasowa
KWAS Kwas glukuronowy N-acetyloglukozamina Tkanka łączna Strukturalna
HIALURONOWY Wiąże wodę
W
GLOWODANY
POLISACHARYDY
Występuje w chloroplastach, owocach, nasionach i bulwach (amyloplasty)
SKROBIA
AMYLOZA
AMYLOPEKTYNA
ą-1,6-glikozydowe
ą-1,4-glikozydowe
A
ańcuch amylozy tworzy helisę
ą-1,4-glikozydowe
Niebieskie zabarwienie skrobi po Amylopektyna tworzy rozgałęzioną strukturę
dodaniu jodu wynika z istnienia
helis amylozy (cząsteczki jodu
magazynują się we wnętrzu helisy.
W
GLOWODANY
POLISACHARYDY
CELULOZA
�-1,4-glikozydowe
Liniowe łańcuchy stabilizowane są poprzez
Celuloza ma nadzwyczajną stabilność mechaniczną i znaczną
wiązania wodorowe wewnątrz łańcuchów i
odporność na hydrolizę enzymatyczną i chemiczną
między łańcuchami sąsiednimi
Włókno celulozowe
Makrofibryla
Blaszka
środkowa
Pektyny
Mikrofibryla
Pierwotna
ściana
komórkowa
Celuloza
Błona
Cząsteczki
komórkowa
Hemiceluloza
celulozy
Ściana komórkowa roślin
W
GLOWODANY
POLISACHARYDY
Cukier zapasowy zwierząt  gromadzi się zwłaszcza w wątrobie i mięśniach
GLIKOGEN
ą-1,6-glikozydowe
ą-1,4-glikozydowe
Rozkład glikogenu do glukozy indukowany jest działaniem
glukagonu (hormon)  podniesienie poziomu cukru we krwi.
Wiązanie glukozy z krwi w glikogen w wątrobie zachodzi w
momencie oddziaływania insuliny (antagonistyczny hormon
glukagonu.
Glikogen tworzy bardzo rozgałęzioną strukturę
Ma strukturę podobną do amylopektyny, tylko, że jego
cząsteczki są bardziej rozgałęzione i jego łańcuchy są krótsze