SN2 czy SN1 ?
Rozpuszczalnik:
SN2 najlepiej w polarnych rozpuszczalnikach aprotycznych:
Acetonitryl CH3CN
Dimetylosulfotlenek CH3SOCH3 (DMSO)
Dimetyloformamid CH3CON(CH3)2 (DMF)
SN1 najlepiej w polarnych rozpuszczalnikach protycznych:
Woda H2O
Alkohol etylowy C2H5OH
Nukleofilowość:
SN2: HS- > NC- > RO- > HO- > N3- > RCO2- > ROH > H2O
I- > Br- > Cl- > F- (w rozpuszczalnikach protycznych)
F- > Cl- > Br- > I- (w rozpuszczalnikach aprotycznych)
SN1: nie ma wpływu
Grupa opuszczająca:
SN2 i SN1: TosO- > I- > Br- > Cl- >> F-> OH- > NH2- > RO-
(RF, ROH, ROR i RNH2 nie ulegają SN2)
Struktura:
SN2 : 1o > 2o > 3o
SN1 : 3o > 2o > 1o
Eliminacja czy substytucja ?
Pierwszorzędowe
halogenki alkilowe: SN2 wobec silnych nukleofili w polarnych rozpuszczalnikach
aprotycznych
E2 wobec jonu tert-butoksylowego w polarnych rozpuszczalnikach
protycznych, najlepiej w podwyższonej temperaturze
Reakcje SN1 i E1 nie zachodzą.
Drugorzędowe
halogenki alkilowe: SN2 wobec nukleofili będących słabymi zasadami w polarnych
rozpuszczal-nikach aprotycznych
E2 wobec każdej mocnej zasady w polarnych rozpuszczalnikach
protycznych, najlepiej w podwyższonej temperaturze
Reakcje SN2 i E2 są reakcjami konkurencyjnymi.
Trzeciorzędowe
halogenki alkilowe: SN1 i E1 są reakcjami konkurencyj-nymi bez dodatku zasady w
polarnym rozpuszczalniku protycznym
E2 z wysoką wydajnością wobec każdej mocnej zasady w polarnych
rozpuszczalnikach protycznych, najlepiej w podwyższonej
temperaturze
Reakcja SN2 praktycznie nie zachodzi.