2011-11-22
Chemia II
Wykład
Organiczne związki tlenu
Grupy funkcyjne zawierające tlen
-OH hydroksylowa R-OH alkohole  ol
=O H-COR aldehydy  al
R  CO  R ketony - on
R-O-R - etery
-COOH karboksylowa kwasy karboksylowe
1
2011-11-22
Aldehydy i ketony
Związki karbonylowe
Związki karbonylowe
R C O C O
H H
aldehydy
grupa aldehydowa
2
2011-11-22
Związki karbonylowe
R C R C
O O
ketony
grupa karbonylowa
Dwa rodniki  jednoimienne
lub różne
Grupy główne wg malejącego
pierwszeństwa
" kwasy karboksylowe -COOH
" bezwodniki kwasowe
" estry
" halogenki kwasowe
" amidy
" nitryle
" aldehydy
" ketony
" alkohole
" fenole
" tiole
" aminy
" iminy
3
2011-11-22
Nazewnictwo aldehydów
Nazwy aldehydów: R-CHO , tworzy się dodając
do nazwy związku macierzystego
(R-H) przyrostek -al, -dial, -trial, itd.
metan-al, etan-al
Albo: od nazwy kwasu
Kwas mrówkowy  aldehyd mrówkowy
Kwas octowy  aldehyd octowy
Nazewnictwo aldehydów
HCHO - metanal
 aldehyd mrówkowy
- formaldehyd
CH3CHO - etanal
- aldehyd octowy
- etanoaldehyd
CH3CH2 CH2 CHO - butanal
- aldehyd butylowy
- butanoaldehyd
4
2011-11-22
Właściwości aldehydów
metanal - brak rodnika alifatycznego
gaz
etanal i wyższe  ciecze
powyżej 15 at. C - ciała stałe
Nazewnictwo ketonów
Ketony proste
CH  CO  CH3 keton dimetylowy -
3
propanon
aceton
CH  CH2-CO- CH2  CH3 keton dietylowy
3
pentan-3-on
5
2011-11-22
Nazewnictwo ketonów
Ketony mieszane
CH  CO  CH2 - CH3 keton etylometylowy
3
butanon
CH  CO -CH2 - CH2  CH3 keton metylopropylowy
3
pentan-2-on
Otrzymywanie aldehydów
i ketonów
Aldehydy  produkt utleniania alkoholi
I- rzędowych
Ketony  produkt utleniania alkoholi
II-rzędowych
6
2011-11-22
Otrzymywanie aldehydów
i ketonów
Reakcje grupy karbonylowej
" redukcja do odpowiednich alkoholi
I-rzędowych lub II-rzędowych
" reakcje przyłączenia nukleofilowego
NH3, HCN, H2O, alkoholi
" reakcje przyłączenia pochodnych amoniaku (amin)
" reakcje polimeryzacji i kondensacji
7
2011-11-22
Reakcje grupy karbonylowej
Grupa karbonylowa  reaktywna
Wiązanie O-C mocne, ale reaktywne
Reakcje grupy karbonylowej
Utlenianie aldehydów
O
R C O R C
OH
H
Utlenianie ketonów
CH  CH2-CO- CH2  CH3 CH  CH2-COOH
3 3
+ CH  COOH
3
mieszanina kwasów  propionowy i octowy
Propanowy i etanowy
8
2011-11-22
Reakcje polimeryzacji i polikondensacji
Aldehydy ulegają polimeryzacji
Ketony ulegają polikondensacji
Polimeryzacja aldehydów
n R CHO CH O CH O CH O CH
R R R R
polimer liniowy
C
O O
H R
3 R CHO
H C C H
O
R R
Polimer cykliczny  trimer
9
2011-11-22
Polikondensacja ketonów
CH3 CH3 CH3 CH3
C O + H3C C CH3 + C O C C C C C + 2 H2O
H H
CH3 O CH3 CH3 O CH3
Ketony nie ulegają polimeryzacji tylko
polikondensacji z wydzieleniem wody
Możliwe też do związków cyklicznych
Aldehydy i ketony aromatyczne
C
O
CH3 C
O
10
2011-11-22
Aldehydy i ketony aromatyczne
H O
[O]
C C
O OH
H O
[O]
CH CH C CH CH C
O OH
Aldehyd cynamonowy  żółta oleista ciecz
o zapachu cynamonu
Występowanie i znaczenie
Aldehydy alifatyczne  sporadycznie
występują w organizmach roślinnych
Aldehydy nienasycone  terpenowe
 składniki olejków eterycznych
Metanal  aldehyd mrówkowy
40% roztwór wodny  formalina
powoduje koagulację białka  garbarstwo,
preparaty biologiczne
11
2011-11-22
Występowanie i znaczenie
Aldehydy aromatyczne
Aldehyd benzoesowy  przemysł barwników
Aldehyd cynamonowy  przemysł spożywczy,
perfumeryjny
Występowanie i znaczenie
Ketony
Aceton  rozpuszczalnik
Acetofenon i benzofenon  przemysł perfumeryjny
aromatyzowanie tytoniu
12