Chemia kosmetyczna 11/14

Alkohole alifatyczne nasycone i nienasycone

Alkohole aromatyczne

Alkohole polihydroksylowe

Fenole
Alkohole - definicja
Alkohole - zwiÄ…zki organiczne zawierajÄ…ce jednÄ… lub
więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem
węgla w hybrydyzacji sp3.
2
Rzędowość alkoholi
Przykład alkoholu:
I rzędowego I rzędowego II rzędowego III rzędowego
metanol etanol propan-2-ol 2-metylopropan-2-ol
(izopropanol) (tert-butanol)
3
Alkohole jedno- i wielowodorotlenowe
etanol C2H5OH
 alkohol monohydroksylowy
(jednowodorotlenowy)
etano-1,2-diol C2H4(OH)2
glikol
- alkohol dihydroksylowy
(dwuwodorotlenowy)
propano-1,2,3-triol C3H5(OH)3
gliceryna
- alkohol trihydroksylowy
(trójwodorotlenowy)
4
Alkohol etylowy C2H5OH
ciecz mieszająca się bez ograniczeń z wodą
dobry rozpuszczalnik olejków, żywic, balsamów, barwników
lotny
Zastosowanie w kosmetyce:
jako rozpuszczalnik lub substancja dezynfekujÄ…ca
Stężenie Zastosowanie
4%, 6%, 10%, 25% baza toników alkoholowych
40  60 % płyny po goleniu
60 % lotiony
68  70 % preparaty bakteriobójcze
Uwaga: w dużym stężeniu, np. 95 %, nie nadaje się do dezynfekcji - powoduje
denaturację białek prowadząc do otorbielenia bakterii
5
Alkohol izopropylowy (CH3)2CHOH
propan-2-ol
Tańszy od etanolu
Silniejsze właściwości dezynfekujące, toksyczne i narkotyczne
Dobry rozpuszczalnik substancji zapachowych, żywic i olejków
eterycznych
Zastosowanie: składnik preparatów do włosów i płynów po
goleniu
6
Alkohol izopropylowy (CH3)2CHOH
propan-2-ol
Tańszy od etanolu
Silniejsze właściwości dezynfekujące, toksyczne i narkotyczne
Dobry rozpuszczalnik substancji zapachowych, żywic i olejków
eterycznych
Zastosowanie: składnik preparatów do włosów i płynów po
goleniu
propan-1-olu (alkoholu n-propylowego)
się nie używa ze względu na przykry
zapach
7
Alkohol izopropylowy (CH3)2CHOH
propan-2-ol
Tańszy od etanolu
Silniejsze właściwości dezynfekujące, toksyczne i narkotyczne
Dobry rozpuszczalnik substancji zapachowych, żywic i olejków
eterycznych
Zastosowanie: składnik preparatów do włosów i płynów po
goleniu
propan-1-olu (alkoholu n-propylowego)
się nie używa ze względu na przykry
zapach
8
Inne alkohole nasycone monohydroksylowe CnH2n+1OH
Alkohol Wzór Stan skupienia Zapach Zastosowanie
pentanol C5H11OH ciecz rozpuszczalnik
(amylowy) synteza estrów zapachowych
nonanol C9H19OH ciecz róża składnik syntetycznych
(pelargonowy) olejków cytrusowych, perfum,
wód kolońskich, mydeł
dodekanol C12H25OH woskopodobny kwiatowy składnik zapachowy pudrów,
(laurylowy) (ttopn = 24 oC) mydeł i kremów
tetradekanol C14H29OH woskopodobny kwiatowy zmiękcza naskórek,
(mirystylowy przyspiesza wchłanianie
preparatów kosmetycznych,
zapewnia przyleganie pudrów
heksadekanol C16H33OH stały stabilizator emulsji o/w,
(cetylowy) (białe kryształy) czynnik konsystencjotwórczy,
ułatwia wprowadzanie
substancji konserwujÄ…cych,
barwiÄ…cych, biologicznie
aktywnych
oktadekanol C18H37OH stały stabilizator emulsji o/w w
(stearylowy) (biały lub żółtawy) maściach i kremach
9
Hydrofobowość i hydrofilowość
alkoholi
heksan-1-ol (n-heksanol)
3-metylopentan-2-ol
10
Hydrofobowość i hydrofilowość
alkoholi
część hydrofobowa
Im większa część hydrofobowa, tym:
- wyższa temperatura topnienia
- gorsza mieszalność z wodą
część
hydrofilowa
heksan-1-ol (n-heksanol)
3-metylopentan-2-ol
11
Alkohole alifatyczne nienasycone
Alkohol oleinowy (nazwa handlowa Novol)
CH3 (CH2)7  CH=CH (CH2)7CH2 OH
Czynnik natłuszczający w kremach, emulsjach i maściach
ttopn = 13  19 oC
Temperatura topnienia niższa niż alkoholu oktadecylowego C18H37OH
(ttopn H" 59 oC) ze względu na obecność wiązania podwójnego.
12
Alkohole alifatyczne nienasycone
Substancje zapachowe:
heks-3-en-1-ol
rozcieńczony: zapach zielonych liści
okt-1-en-3-ol
zapach grzybowy
stosowany w kompozycjach o zapachu lawendy
nona-2,6-dien-1-ol
zapach fiołków
13
ZwiÄ…zki zapachowe
Oddziaływanie związków chemicznych z receptorami zapachu zależy
od budowy chemicznej lotnego zwiÄ…zku.
Ta część molekuły związku, która bezpośrednio wiąże się
do receptora nazywa siÄ™ grupÄ… osmoforowÄ…
Przykłady grup osmoforowych
O
||
hydroksylowa  OH aldehydowa  C H
O
| | | || |
eterowa  C O C ketonowa  C C C
| | | |
O
|| |
estrowa  C O C
|
Osmofory wywołujące wrażenie zapachów nieprzyjemnych to grupy:
14
 SH, R S R,  CHS, -C=S,  NH2
Alkohole terpenowe  substancje zapachowe
W molekule łańcuchy węglowodorowe
izopren C5H8
przypominajÄ…ce izopren
Geraniol
trans-3,7-dimetylookta-2,6-dien-1-ol
zapach różany
15
Alkohole terpenowe  substancje zapachowe
W molekule łańcuchy węglowodorowe
izopren C5H8
przypominajÄ…ce izopren
Geraniol
trans-3,7-dimetylookta-2,6-dien-1-ol
zapach różany
Nerol
cis-3,7-dimetylookta-2,6-dien-1-ol
zapach różano-pomarańczowy
16
Alkohole terpenowe  substancje zapachowe
W molekule łańcuchy węglowodorowe
izopren C5H8
przypominajÄ…ce izopren
Cytronelol
3,7-dimetylookt-6-en-1-ol
Rodinol
3,7-dimetylookt-7-en-1-ol
17
Występują w olejku różanym i geraniowym
Mentol
2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol
izopren C5H8
Zapach mięty
Składnik naturalnych olejków zapachowych
Działa drażniąco, chłodząco, miejscowo
znieczulająco, dezynfekująco, odświeżająco
i pilomotorycznie
Składnik preparatów stosowanych przed goleniem
maszynkÄ… elektrycznÄ…
Reakcja pilomotoryczna - potocznie "gęsia skórka", ma miejsce gdy
mięśnie położone u podstaw mieszków włosowych kurczą się
i powodują wyprostowanie włosów.
18
Mentol - wady
Wysoka lotność - efekt chłodzenia jest
krótkotrwały i nie przekracza na ogół 25 minut.
Powyżej stężenia ok. 0,02% jego aplikacji może
towarzyszyć uczucie bolesnego pieczenia
i kłucia. W tych warunkach mentol może działać
jak kapsaicyna, która pobudzając receptory gorąca,
odpowiada za uczucie ciepła i pieczenia
charakterystyczne dla pieprzu.
Może powodować podrażnienia, między innymi
oka przy stosowaniu płynów po goleniu.
Charakterystyczny aromat uniemożliwiający
uzyskanie w preparacie innych efektów
zapachowych.
19
Alkohole aromatyczne
Alkohol benzylowy Alkohol fenetylowy
Alkohol cynamonowy
fenylometanol 2-fenyloetanol
3-fenyloprop-2-en-1-ol
3-fenylo-2-propenol
Substancja zapachowa Substancja o zapachu
o nucie jaśminu, bzu róży
Substancja
i hiacyntu
o zapachu hiacyntu
Konserwant
Konserwant
Utrwalacz zapachu
20
Alkohole aromatyczne i fenole
Alkohol benzylowy
fenylometanol
Fenol
W fenolach grupa OH połączona
bezpośrednio z pierścieniem
W alkoholach aromatycznych grupa
OH nie połączona bezpośrednio
z pierścieniem.
Połączenie przez łańcuch
21
Właściwości fenoli
Fenole wykazują właściwości kwasowe.
Fenol C6H5OH jest słabym kwasem:
Ka = 1,3 · 10-10
dla porównania:
kwas octowy Ka = 1,85 · 10-5
kwas wÄ™glowy Ka = 4,9 · 10-7
Stabilizowanie anionu dzięki efektowi sprzężenia (mezomerycznemu)
22
Przykłady fenoli stosowanych w kosmetyce
Tymol (2-izopropylo-5-metylofenol)
Składnik olejków eterycznych występujących w macierzance
(tymianku), lebiodce i czÄ…brze
Tworzy bezbarwne kryształy o charakterystycznym silnym
zapachu macierzanki
Zastosowanie: preparaty do pielęgnacji jamy ustnej i włosów,
do wytwarzania kompozycji o zapachu lawendy
Chloroksylenol (4-chloro-3,5-dimetylofenol)
PCMX, Benzytol, Chloro-xylenol
Rozpuszczalny w olejach i tłuszczach
Właściwości przeciwdrobnoustrojowe
Konserwant kosmetyków (w stężeniu do 0,5 %)
Składnik czynny dezodorantów (niszczy bakterie rozkładające
pot)
Chlororezorcyna (4-chloro-1,3-dihydroksybenzen)
Inhibitor syntezy melanin
Środek stosowany przeciw piegom i przebarwieniom skóry
23
Alkohole alifatyczne polihydroksylowe
dwie lub więcej grupy hydroksylowe w cząsteczce
gliceryna (glicerol, propano-1,2,3-triol)
 tłusta , higroskopijna ciecz, dobrze rozpuszczalna w wodzie
emolient (nawilża) i humektant (zapobiega wysychaniu)
w stężeniach 3-25 % nawilża naskórek, w stężeniach 30  40 %
odwadnia skórę
gliceryna kosmetyczna  roztwór wodny gliceryny z dodatkiem
substancji zapachowych, konserwujących i zagęszczających
ksylitol (ksylit, pentano-1,2,3,4,5-pentaol)
substancja stała, dobrze rozpuszczalna w wodzie
stosowany jako słodzik
nawilża i regeneruje skórę
w pastach do zębów sprzyja remineralizacji szkliwa, zapobiega
próchnicy i chorobom przyzębia
sorbitol (sorbit, heksano-1,2,3,4,5,6-heksaol)
substancja stała, dobrze rozpuszczalna w wodzie
występuje w jarzębinie, gruszy, śliwie
stosowany jako słodzik
83% roztwór wodny  humektant, substytut gliceryny
stosowany w szamponach, odżywkach, kremach, balsamach,
tonikach, pastach do zębów
24
Podsumowanie
Definicja alkoholu
Rodzaje alkoholi (alifatyczne, aromatyczne,
jedno- i wielowodorotlenowe, alkohole
terpenowe)
Fenole  różnice w porównaniu z alkoholami
25