CHEMIA dla I sem. IBM
wykład 8
Początek części II
CHEMIA ORGANICZNA
Klasyfikacja i nomenklatura związków organicznych
" Liczbę znanych obecnie związków organicznych szacuje się na co najmniej
kilkanaście milionów. Decyduje o tym zdolność atomów węgla do łączenia
się w chemicznie bierne łańcuchy i pierścienie o prostej lub rozgałęzionej
strukturze, dochodzące do wielu tysięcy atomów. Poza węglem i
wodorem w skład substancji organicznych wchodzą również inne
pierwiastki - nazywane dla odróżnienia od atomów węgla heteroatomami
 tlen, azot, fosfor, siarka i fluorowce. W skład niektórych związków
organicznych mogą wchodzić też metale, np. sód, potas, lit, magnez, glin,
ołów.
" Pomimo tak ogromnej ilości, związki organiczne da się poklasyfikować.
Najważniejszym podziałem jest podział na klasy. Dzieląc związki
organiczne na klasy rozpatrujemy je jako połączenie grupy (lub grup)
węglowodorowej z określoną grupą funkcyjną. Grupę funkcyjną stanowi
zespół kilku atomów powiązanych w określony sposób, który nadaje
cząsteczce organicznej charakterystyczne właściwości.
" O przebiegu większości reakcji organicznych decyduje obecność grup
funkcyjnych.
" Od grup funkcyjnych wywodzą się nazwy związków organicznych.
Główne klasy związków organicznych
Główne klasy związków organicznych (cd)
Nomenklatura związków organicznych
" Węglowodory
" Węglowodory, to związki organiczne, których cząsteczki zbudowane są
wyłącznie z atomów węgla i wodoru.
" ALKANY  to nasycone węglowodory łańcuchowe o
wzorze CnH2n+2
" Dla nazewnictwa alkanów charakterystyczna jest
" końcówka  an.
" Prostymi przedstawicielami tej grupy związków są łańcuchowe,
nierozgałęzione (tzw. normalne) węglowodory.
Nomenklatura związków organicznych
Nomenklatura związków organicznych
" Natomiast nazwy grup alkilowych o ogólnym wzorze
CnH2n+1 tworzymy przez zmianę końcówki -an w nazwie
węglowodoru na -yl.
" CH3- metyl (grupa metylowa)
" C2H5- etyl
" C3H7- propyl
Izomeria związków organicznych
" W chemii organicznej powszechne jest zjawisko izomerii.
Polega ono na tym, że związki chemiczne o takim samym
wzorze sumarycznym mają różne właściwości wynikające z
różnic w strukturze.
Dwa podstawowe rodzaje izomerii to izomeria konstytucyjna
i stereoizomeria (izomeria przestrzenna).
" Izomeria konstytucyjna to występowanie związków o takim
samym wzorze sumarycznym różniących się od siebie
kolejnością i sposobem połączenia atomów w cząsteczce.
" Stereoizomery (izomery przestrzenne) mają zachowaną tą
samą kolejność połączenia poszczególnych atomów, różnią się
jednak ich ułożeniem w przestrzeni.
Izomeria związków organicznych
" Izomerię konstytucyjną można podzielić na: szkieletową,
pozycyjną i grup funkcyjnych.
" 1. Izomery szkieletowe różnią się budową łańcucha
węglowego.
" 2. Izomery pozycyjne różnią się lokalizacją tej samej grupy
funkcyjnej.
" 3. Izomery grup funkcyjnych należą do różnych klas
związków.
" W przypadku węglowodorów nasyconych możliwe są
cząsteczki liniowe i rozgałęzione a więc możliwa jest
izomeria szkieletowa.
" RODZAJE IZOMERII KONSTYTUCYJNEJ (przykłady)
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
" Izomeria szkieletowa
" Np. wzór sumaryczne C4H10 butan
CH3
2-metylopropan
O
O
" Izomeria pozycyjna
" Np. wzór sumaryczny
CH3CH2CH2CH2CCH3 CH3CH2CH2CCH2CH3
C6H12O
heksan-2-on heksan-3-on
CH3CH2OH CH3OCH3
" Izomeria grup funkcyjnych
etanol eter dimetylowy
" Np. wzór sumaryczny C2H6O
Nomenklatura związków organicznych
" Liczba izomerów konstytucyjnych alkanów
" Wzór Liczba izomerów
" C6H14 5
" C7H16 9
" C8H18 18
" C9H20 35
" C10H22 75
" C20H42 366 319
" C30H62 4 111 846 763
Nomenklatura związków organicznych
" NAZEWNICTWO ALKANÓW
" Systematyczna nazwa alkanu wywodzi się od nazwy najdłuższego
fragmentu łańcucha węglowodorowego. Położenie każdego z
podstawników określa się numerem atomu, z którym dany
podstawnik jest związany. Numerację zaczyna się od tego końca
łańcucha, który leży bliżej podstawnika.
" Jeśli takie same grupy alkilowe występują jako łańcuchy boczne
kilka razy, to liczbę tych grup określa się przedrostkiem di-, tri-,
tetra-,& a pozycję każdej z grup w łańcuchu wskazuje się za
pomocą odpowiednich liczb porządkowych (lokantów).
" Jeśli do łańcucha dołączonych jest kilka grup alkilowych to
wymienia się je w kolejności alfabetycznej.
Nomenklatura związków organicznych
Nomenklatura związków organicznych
Jak nazywamy bardziej złożone
grupy alkilowe?
Utrzymane zostały nazwy
zwyczajowe dla kilku prostych
grup (obok).
Dla pozostałych grup alkilowych
stosuje się nazwy systematyczne.
Numerując dodatkowo atomy w
łańcuchu bocznym, atom węgla z
wolną wartościowością oznacza
się numerem jeden a całą nazwę
łańcucha bocznego podaje się w
nawiasie.
Nomenklatura związków organicznych
1
Rzędowość atomów węgla
R  grupa
węglowodorowa
(połączenie C-C
ze wskazanym
atomem węgla)
Nomenklatura związków organicznych (cd.)
" ALKENY  węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem
podwójnym w cząsteczce.
" Wzór sumaryczny CnH2n
" W nazwie alkanu końcówkę an zamieniamy na en.
" CH2=CH2 eten (etylen)
" A
ańcuch główny w alkenach to najdłuższy łańcuch zawierający
podwójne wiązanie. Położenie wiązania podwójnego należy
określić przy pomocy możliwie najniższego lokanta.
CH3-CH-CH2-CH2-CH=CH2
CH3
5-metyloheks-1-en
Nomenklatura związków organicznych
" ALKINY  węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem
potrójnym w cząsteczce.
" Wzór sumaryczny CnH2n-2
" W nazwie alkanu końcówkę an zamieniamy na yn.
" CHa"
a"CH etyn (acetylen)
a"
a"
" (Reguły podobne jak dla alkenów)
CH2 CH3
CH
C
HC
CH3
3-metylopent-1-yn
Nomenklatura związków organicznych
" ALKOHOLE - końcówka ol
Nomenklatura podstawnikowa Nomenklatura grupowo-funkcyjna
CH3-CH2-OH etanol alkohol etylowy
CH
CH3
CH3
propan-2-ol alkohol izopropylowy
OH
OH
benzenol, nazwa zwyczajowa: fenol
nazwa klasy i nazwa
nazwa węglowodoru + końcówka -ol
grupy węglowodorowej
Nomenklatura związków organicznych
" ALKOHOLE
" Należy wybrać najdłuższy łańcuch węglowodorowy zawierający
grupę hydroksylową i utworzyć nazwę macierzystą dodając do
niej przyrostek  ol.
" Należy ponumerować łańcuch węglowodorowy rozpoczynając
od końca bliższego grupie hydroksylowej.
OH
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
2-metyloheksan-2-ol
Nomenklatura związków organicznych
Etery
CH3OCH3 metoksymetan eter dimetylowy
CH3OCH2CH3 metoksyetan eter etylowo-metylowy
O
O
Cykliczne etery
O
tetrahydrofuran dioksan
Nomenklatura związków organicznych
" Wśród cyklicznych eterów na szczególną uwagę zasługują
cykliczne polietery znane pod ogólna nazwą eterów
koronowych (crown ethers).
O
O
O O
O O
O O
O
O O O
O O
O
12-Crown-4 15-Crown-5 18-Crown-6
12-korona-4 15-korona-5 18-korona-6
Nomenklatura związków organicznych
-al
O
CH3
C
H
Nazwy
zwyczajowe
-on
O
CH3 C CH3
Nomenklatura związków organicznych
" ALDEHYDY I KETONY cd.
" Aldehydy
A
ańcuch macierzysty musi zawierać grupę  CHO i atom węgla tej grupy
numeruje się jako C1
O
C1
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH
CH2-CH3
CH3
2-etylo-5-metyloheksanal
" Ketony
Najdłuższy łańcuch, w którym znajduje się grupa ketonowa, jest łańcuchem
macierzystym, a numerowanie zaczyna się od końca bliższego karbonylowego
atomu węgla.
O
C1
CH3hept-5-en-2-on2-CH2-C-CH3
-CH=CH-CH
hept-5-en-2-on
Nomenklatura związków organicznych
Nomenklatura związków organicznych
" KWASY KARBOKSYLOWE cd.
" Kwasy, które są pochodnymi otwartołańcuchowych alkanów
nazywane są głównie przez dodanie nazwy kwas i końcówki 
owy do nazwy alkanu. Atom węgla grupy karboksylowej
otrzymuje tu numer C1.
O
CH3-CH-CH2-CH2-C-OH
CH3
C1
kwas 4-metylopentanowy
Nomenklatura związków organicznych
" KWASY KARBOKSYLOWE cd.
" W drugim systemie, gdzie dodajemy słowa kwas & karboksylowy,
atom węgla, do którego przyłączona jest grupa karboksylowa
oznaczany jest jako C1, a sama grupa karboksylowa jest traktowana
jako podstawnik.
" System ten stosowany jest głównie w przypadku związków
pierścieniowych, np.:
COOH
1
kwas cykloheksanokarboksylowy
Przykłady biologicznie ważnych kwasów karboksylowych
kwas etanodiowy
Przykłady biologicznie ważnych kwasów karboksylowych
Nomenklatura związków organicznych
Nomenklatura związków organicznych
Nomenklatura związków organicznych
Nomenklatura związków organicznych
Fenyl (grupa
fenylowa)
Nomenklatura związków organicznych
Aminy - nomenklatura c.d.
Nomenklatura związków organicznych
Nomenklatura związków organicznych
" Pochodne kwasów karboksylowych
" Amidy
" Nazwy amidów tworzy się z nazw systematycznych lub zwyczajowych
kwasów zmieniając kwas karboksylowy na karboksyamid lub
zmieniając końcówkę  oil,  il lub -yl w nazwie grupy acylowej na
przyrostek amid.
O
O
O
NH2
CH3CH2CH2CH2CH2CNH2
CH3CNH2
acetamid heksanoamid cykloheksanokarboksyamid
acet(yl) heksano(il)
Nomenklatura związków organicznych
" Amidy cd.
" Jeżeli amidowy atom azotu jest podstawiony to najpierw podaje się
nazwy podstawników poprzedzając je literą N-.
O
O
CH3CH2CH2CNHCH3
N(CH2CH3)2
N-metylobutanoamid N,N-dietylobenzamid
Nomenklatura związków organicznych
" Pochodne kwasów karboksylowych cd.
" Estry
" Nazwa estru ma końcówkę  an zamiast końcówki  owy w
przymiotnikowej części nazwy kwasu oraz nazwy wprowadzonych
grup alkilowych.
O O
CH3CH2CH2CH2CH2COCH3
CH3COCH2CH3
octan etylu heksanian metylu
Nomenklatura związków organicznych
Nomenklatura związków organicznych
" PRZEDROSTEK-RDZEC
-PRZYROSTEK
" NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA  wybór grupy głównej
najważniejsze
" Kwasy karboksylowe, kwasy sulfonowe
" Pochodne kwasów karboksylowych: bezwodniki, estry, halogenki,
amidy
" Nitryle
" Aldehydy
" Ketony
" Alkohole, fenole i ich S analogi
" Aminy
" Etery
" (nie wymienione w przedrostkach)
" Jedna z tych grup - najważniejsza - występuje w przyrostku, reszta w
przedrostkach (przedrostki w porządku alfabetycznym).
Nomenklatura związków organicznych
" PRZYKA
ADY NAZW ZWI
ZKÓW WIELOFUNKCYJNYCH
" HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH3
6-hydroksyheksan-2-on
" CH3-CH2-CO-CH2-COOH
kwas 3-oksopentanowy (kwas 3-oksowalerianowy)
O
COOH
CH2CH2CCH3 NH2
H2N
4-aminobutan-2-on
NH2
kwas 2,4-diaminobenzoesowy
Przemiany związków organicznych
Nawet podczas prostych przemian pojawiają się przejściowo
różne produkty pośrednie, które w sposób istotny
decydują o charakterystycznych cechach reakcji i
powstałych produktach końcowych.
Pospolitymi produktami pośrednimi reakcji organicznych są:
" rodniki,
" karbokationy,
" karboaniony.
Ogólnego podziału reakcji organicznych możemy dokonać
biorąc pod uwagę sposób rozpadu wiązań.
Przemiany związków organicznych
" Możliwe są dwa sposoby rozpadu wiązania kowalencyjnego:
" Rozpad jonowy (heterolityczny)
+
C
X C
X-
+
karbokation
-
C Y
C
Y+
+
karboanion
Przemiany związków organicznych
" Rozpad rodnikowy (homolityczny)
.
.
C
X C
X
+
rodnik
" Stężenie jonów organicznych lub rodników w mieszaninie
reakcyjnej najczęściej bywa bardzo niewielkie a czas ich życia
jest bardzo krótki. Są to twory bardzo nietrwałe w odróżnieniu
od jonów nieorganicznych. Jednak ich powstanie i dalsze
przemiany decydują o powstałych produktach.
Przemiany związków organicznych
" REAKCJE JONOWE
" Biegną zwykle w fazie ciekłej. A
atwiej przebiegają w
rozpuszczalnikach polarnych. Są wrażliwe na katalityczny wpływ
kwasów i zasad. Pod względem kinetycznym są zwykle reakcjami I.
lub II. rzędu. Podstawienie w pierścieniu aromatycznym przebiega
zgodnie z kierującym wpływem podstawników.
" REAKCJE RODNIKOWE
" Biegną łatwo w fazie gazowej oraz w niepolarnych
rozpuszczalnikach. Są inicjowane przez: wysoką temperaturę,
światło i substancje łatwo rozpadające się z wytworzeniem wolnych
rodników. Nie są wrażliwe na katalityczny wpływ kwasów i zasad.
Mają złożoną charakterystykę kinetyczną. Podstawienie w
związkach aromatycznych nie odbywa się zgodnie z kierującym
wpływem podstawników.
Przemiany związków organicznych
Reakcja rodnikowa
Przemiany związków organicznych
Reakcja jonowa
Przemiany związków organicznych
" Oprócz podziału reakcji na jonowe i rodnikowe istnieje też
klasyfikacja bardziej szczegółowa, oparta na zasadniczych
zmianach strukturalnych następujących podczas reakcji.
" Z tego punktu widzenia wyróżnia się cztery elementarne
przemiany chemiczne:
f&Reakcje podstawienia (substytucji)
f&Reakcje przyłączenia (addycji)
f&Reakcje odłączenia (eliminacji)
f&Reakcje przegrupowania
Przemiany związków organicznych
" Najbardziej typowymi są reakcja podstawienia polegające na zastąpieniu
dowolnego podstawnika przy atomie węgla innym atomem lub grupą
atomów. Ogólny podział reakcji podstawienia:
PODSTAWIENIE
jonowe
rodnikowe SH
nukleofilowe SN
elektrofilowe SE
Definicje uproszczone:
" Czynniki elektrofilowe to atakujące atomy węgla kwasy Lewisa (akceptory
pary elektronowej).
" Czynniki nukleofilowe to atakujące atomy węgla zasady Lewisa (donory
pary elektronowej).