Zadania z 13C NMR
1. Określ liczbę sygnałów w widmach 13C NMR poniższych związków, oszacuj ich przesunięcie i intensywność.
O
CH3
CHO
N
O Cl
HO
C
COOH
K
O NH2
O
HO
A B C D E F G H I J L
CH3
2. Z każdej grupy trzech związków wybierz ten, którego struktura najlepiej zgadza się z podanym widmem 13C NMR:
Cl
dð ð=ð ð 19,5 i 33,9 ppm dð ð=ð ð 13,2, 20,0, 34,6 i 44,6 ppm
I
II
C Cl
B
A
Cl
A B C
O
dð ð=ð ð 24,0, 30,0, 43,5 i 214,9 ppm Cl
III
Cl
dð ð=ð ð 45,1, 118,3, i 133,8 ppm
IV
Cl
O
Cl
B C
A
B Cl Cl C
A
O Cl
3. Które z widm jest widmem 13CNMR propionianu fenylu (A), a które benzoesanu etylu (B) ? Spróbuj zinterpretować dokładnie
każde z nich, przypisując odpowiednie sygnały poszczególnym atomom.
O
CH3 CH2 C
O
A
O CH2 CH3
C
B
O
I) II)
4. Dwie blondynki (B1 i B2) po wielu wysiłkach dokonały niezależnie syntezy 2,3-dibromobutanu z but-2-enu, a następnie porównały
widma 13C NMR otrzymanych produktów i z płaczem pobiegły do domu. Czy zachowanie obu było racjonalne? Uzasadnij, wiedząc,
że w widmie produktu B1 występowały dwa sygnały przy 25 oraz 53 ppm, a w widmie B2 były też dwa sygnały, lecz przy 20 i 51.
5. Czy można na podstawie widm 13C NMR jednoznacznie odróżnić: a) trzy izomery pentanu, b) pięć izomerów heksanu?
6. Zaproponuj struktury związków, zgodnych z poniższym opisem:
a) węglowodór z siedmioma liniami w widmie 13C NMR
b) amina o sześciu atomach węgla wykazująca obecność dwóch linii w widmie 13C NMR
c) keton o czterech atomach węgla wykazujący obecność trzech linii w widmie 13C NMR
7. a) Przyporządkuj podane poniżej widma związkom I - IV. b) Przypisz sygnały poszczególnym atomom w związkach, bez
korzystania z tablic inkrementów. c) Zweryfikuj ustalenia, obliczając przesunięcia sygnałów atomów winylowych i aromatycznych.
H CHO
NH2
O
C C
C
H2C CH O CH2 CH3 CH3 CH2 H
OH
I) II) III) O2N IV)
.
8. Jak będą wyglądały widma DEPT-135 związków z zadania 7?