Aminy
H H
N
H
amoniak
R
R H R H R R
+R
N N N
R N
H R R
R
amina amina
amina
czwartorzędowa
drugorzędowa trzeciorzędowa
pierwszorzędowa
sól amoniowa
hybrydyzacja sp3
N
N
108o
inwersja
:
:
:
:
:
:
Nomenklatura amin
+
NH Br
CH3 NH2 (CH3)3 N (CH3)4 N
(CH3)2
bromek
metyloamina dimetyloamina trimetyloamina
tetrametyloamoniowy
Grupa -NH2 jako podstawnik
CH3CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
N
NH2
H3C CH2CH3
2-aminobutan 2-(etylometyloamino)butan
N-etylo-N-metylo-2-butanoamina
NH2
NH2
CH2NH2
cykloheksyloamina anilina
benzyloamina
H
H
N
N
N
N
N N
H
pirol imidazol
pirydyna chinolina indol
H
N
N
N
N
H
Atom azotu ma nr. 1
piperydyna pirolidyna pirymidyna
Własności zasadowe amin
H
+
OH-
+
H OH
+
N
N
Aminy alifatyczne są mocniejszymi zasadami od amoniaku
Elektrodonorowy wpływ podstawników alkilowych stabilizuje
jon amoniowy
Grupy elektrodonorowe zwiększają zasadowość amin
 elektroakceptorowe zmniejszają zasadowość amin
:
Własności kwasowe amin
n-C4H9Li + + n-C4H10
N
N
H
+
Li
LDA
Własności kwasowo-zasadowe amin i amidów
Protonowanie
na atomie tlenu
-: :
: :
O O
H H
R N R N
+
H H
Powstały kation jest stabilizowany
przez rezonans
:
:
Sole amin
R H
H
+
N
+ Cl
R N H
H Cl
H
H
Amina + związek obojętny
Eter, H2O, HCl
Warstwa wodna
Warstwa eterowa
sól aminy
Związek obojętny
Eter, NaOH
Warstwa eterowa
Warstwa wodna
amina
NaCl
:
Chiralne aminy jako odczynniki do rozdziału racematów
O O
+
R C OH R C O
RNH2 RNH3+
sól (R, S)
racemiczny kwas enancjomerycznie
i (S, S)
(R, S) czysta amina (S)
Diastereoizomeryczne
sole amoniowe
Kwas (R) (R, S) Kwas (S) (S, S)
(R)
NH3+
COO-
NH2
COOH
C
C
H C CH3
H
H
CH3
C
H3C
H HO
CH3
HO
sól (R, R)
+
(R)  1-fenyloetyloamina
NH3+
HO
HO
CH3
H
CH3
C
H
C
C
H
H3C
COO-
COOH
sól (S, R)
(S)
Racemiczny
kwas mlekowy
Synteza amin
Reakcje SN2 halogenków alkilowych
NaOH
SN2
2
H3N: 2
+ R-X RNH3+X- RNH
NaOH
NaOH
RNH + R-X R2NH2+X- R2NH
Redukcja aromatycznych związków nitrowych
3H2, Ni
NH2
NO2
SnCl2, HCl
Zn, HCl
Redukcja amidów
O
R'
R'
LiAlH4
R C N
R C N
H2 R"
R"
R i/lub R atom H, grupa alkilowa lub arylowa
Redukcyjne aminowanie aldehydów i ketonów
NH3
+
O
RNH2
N-R
R2NH
H2, katalizator
NH2
NH-R
1o amina
NR2
2o amina
3o amina
Diazowanie amin aromatycznych
-
+
N2
NH2
0  5oC
HONO
+ 2H2O
+
Cl
H2O
HCl,
NaNO2 + HCl HO N O
+
H O N O N O
+ H+
HO N O
H
:
:
:
: :
: :
:
:
:
:
H
+
+
+ H+
Ar N N O
+
Ar NH2
N O
H
H
H
Ar N N O
+ H+
Ar N N OH
+
Jon arylodiazoniowy
Ar N N:
:
:
: :
: :
:
: :
:
:
:
:
:
H OH
+
N2
H3PO2
H2O, H+
I Cl
HCl
KI
Cu2Cl2
KCN
Cu2(CN)2 HBr
Cu2Br2
HBF4
F Br
CN
+ +
:
N N
N N
:
OH-
+
:
N N
OH N N OH
+
p-hydroksyazobenzen
: