ETERY

Dietylowy Eter

   Etylowy eter, eter siarkowy, eter. Bardzo lotna ciecz wrząca w temp. 34,5°, prawie nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w alkoholu i chloroformie, posiada charakterystyczny zapach; jego pary działają usypiająco. Jest łatwo palny, w postaci mieszaniny z powietrzem wybucha przy zetknięciu z płomieniem, tworzy wybuchowe nadtlenki. Otrzymywany z etanolu i kwasu siarkowego (stąd nazwa - eter siarkowy). Stosowany jako rozpuszczalnik i jako środek usypiający (do narkozy ogólnej). Do wielu reakcji używany jest w stanie całkowicie bezwodnym po wysuszeniu chlorkiem wapnia i metalicznym sodem (eter absolutny).

- otrzymywanie eteru dietylowego :

CH₃ - CH₂ - OH  +  HO - CH₂ - CH₃  
    CH₃ - CH₂ - O - CH₂ - CH₃   +   H₂O

KETONY

1) Właściwości chemiczne :

- ulegają spalaniu

- reagują z wodorem pod wpływem katalizatora 

2) Otrzymywanie:

- utlenianie alkoholi II-rzędowych

- odwodornienie alkoholi II-rzędowych

3) Przykład :

Aceton

   Keton dimetylowy, propanon; najprostszy keton alifatyczny. Bezbarwna ciecz, temp. wrzenia 56,1°C, temp. topnienia -94,3°C, posiada charakterystyczny owocowo-eterowy zapach. Miesza się z wodą, alkoholem i eterem, jest łatwo palny. Na skalę przemysłową aceton jest otrzymywany przez katalityczną reakcję acetylenu z parą wodną, przez odwodornienie alkoholu izopropylowego, w metodzie kumenowej (obok fenolu) oraz (metody rzadziej stosowane) przez pirolizę octanu wapnia i suchej destylacji węgla. Jako nienormalny produkt przemiany materii tworzy się w organizmach chorych na cukrzycę. Jest doskonałym rozpuszczalnikiem wielu substancji organicznych, a zwłaszcza tłuszczów, olejów, żywic, nitrocelulozy. Stosowany do produkcji chloroformu, alkoholu izopropylowego oraz niektórych preparatów farmaceutycznych, np. sulfonalu.

ALDEHYDY

1) Właściwości chemiczne :

- reaguje z tlenkiem srebra

- reaguje z wodorotlenkiem miedzi

- reaguje z wodorem pod wpływem katalizatora

2) Otrzymywanie :

- utlenianie alkoholi II-rzędowych

3) Przykłady :

Metanal

   Formaldehyd, Aldehyd Mrówkowy; najprostszy aldehyd alifatyczny. W warunkach normalnych jest bezbarwnym gazem o charakterystycznym gryzącym zapachu, temp. topnienia -92°C, temp. wrzenia -19,5°C, d-20=0,815. Miesza się nieograniczenie z wodą, alkoholem, eterem, węglowodorami, terpentyną. Bardzo łatwo polimeryzuje, tworząc paraformaldehyd. W reakcji formaldehydu z amoniakiem powstaje urotropina (CH₂)₆N₄. Używany najczęściej w postaci 40% wodnego roztworu, który nosi nazwę formaliny. Otrzymywany na skalę przemysłową przez katalityczne utlenienie metanolu. Stosowany najczęściej jako surowiec do produkcji barwników (np. indygo), żywic syntetycznych, w garbarstwie, w laboratoriach fotograficznych, do konserwowania i utrwalania preparatów anatomicznych i histologicznych, do produkcji poliformaldehydu.

Benzaldehyd

   Aldehyd benzoesowy; najprostszy aldehyd aromatyczny. Ciecz, topi się w temp. -26°C, wrze w 178°C. Słabo rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w alkoholu, eterze i chloroformie, jest lotny z parą wodną, posiada charakterystyczny zapach gorzkich migdałów. W obecności śladów kationów Fe³⁺ i Cu²⁺ utlenia się na powietrzu do kwasu benzoesowego. Występuje w gorzkich migdałach w postaci glikozydu (cyjanohydryny kwasu benzoesowego), zwanego amigdaliną. Benzaldehyd również wchodzi w skład wielu owoców. Na skalę techniczną otrzymywany jest z toluenu. Stosowany jako surowiec do produkcji barwników i pochodnych aromatycznych, jako środek zapachowy w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym (symbol E-211) jako rozpuszczalnik olejów, żywic oraz niektórych estrów celulozy.

) Alkany          

 

Wzór "skrócony"	Wzór "rozszerzony"	Nazwa alkanu
CH4	CH4	metan
C2H6	CH3 - CH3	etan
C3H8	CH3 - CH2 - CH3	propan
C4H10	CH3 - CH2 - CH2 - CH3	butan
C5H12	CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	pentan
C6H14	CH3 - (CH2 )4 - CH3	heksan
C7H16	CH3 - (CH2 )5 - CH3	heptan
C8H18	CH3 - (CH2 )6 - CH3	oktan
C9H20	CH3 - (CH2 )7 - CH3	nonan
C10H22	CH3 - (CH2 )8 - CH3	dekan

Właściwości chemiczne alkanów na przykładzie metanu :      

- ulegają spalaniu

    a) całkowite       CH₄ + 2 O₂ 
  CO₂   +  2 H₂O
    b) półspalanie    CH₄ + ³/₂ O₂ 
  CO   +  2 H₂O
    c) niecałkowite  CH₄ + O₂ 
  C  +  2 H₂O

- reaguje z chlorem pod wpływem światła

Metan

   Gaz błotny; najprostszy alifatyczny węglowodór nasycony, główny składnik gazu ziemnego, kopalnianego i błotnego. Gaz, temp. topnienia -184°C, temp. wrzenia -164°C, rozpuszczalny w alkoholu i eterze, pali się prawie nieświecącym płomieniem. Stosowany jako paliwo, główne źródło wodoru, gazu wodnego, itp. oraz do otrzymywania sadzy, jako surowiec w przemyśle petrochemicznym i innych.

 

Propan

   Węglowodór nasycony; występuje w gazach naturalnych i ropie naftowej; gaz, temp. topnienia -187°C, temp. wrzenia -42,2°C, nierozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczalny w alkoholu i eterze, palny. Stosowany w syntezie organicznej oraz jako paliwo.

 

 2) Alkeny

Wzór "skrócony"	Wzór "rozszerzony"	Nazwa alkenu
C2H4	CH2 = CH2	eten  (etylen)
C3H6	CH2 = CH - CH3	propen
C4H8	CH2 = CH - CH2 - CH3	buten
C5H10	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3	penten
C6H12	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	heksen
C7H14	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	hekten
C8H16	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	okten
C8H18	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	nonen
C10H20	CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	deken

Właściwości chemiczne alkenów na przykładzie etenu : 

- reagują z chlorem

- reagują z bromem

- reagują z wodorem

- reagują z kwasem solnym

- reagują z wodą pod wpływem katalizatora

- produkcja polietylenu

Otrzymywanie :

- odwodnienie etanolu

- ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej

- reakcja z cynkiem

Etylen

   Eten jest gazem o słodkawo-eterycznym zapachu, bezbarwny, bardzo łatwo palny, temp. topnienia -169,5°C, temp. wrzenia -103,7°C. Mieszanina z powietrzem jest wybuchowa w granicach stężeń 2,75-28,6%; rozpuszczalny w wodzie, alkoholu i eterze. Wybucha podczas ogrzewania pod zwiększonym ciśnieniem, polimeryzuje trudno więc można go przechowywać bez inhibitora. Ulega charakterystycznym dla alkenów reakcjom przyłączania i utleniania. Występuje w zmiennych ilościach w gazie ziemnym. Otrzymywany podczas termicznego rozkładu węglowodorów gazowych i ciekłych (piroliza etylenowo-propylenowa), z gazowych produktów procesów rafineryjnych (kraking termiczny i katalityczny, hydrokraking reforming), z gazów koksowniczych, z acetylenu (metoda nieekonomiczna), z alkoholu etylowego (metoda laboratoryjna). Stosowany do produkcji polietylenu i kopolimerów, etylobenzenu (do produkcji styrenu), tlenku etylu (glikol, poliglikole), chloropochodnych (chlorek winylu, dichloroetan), etanolu i wyższych alkoholi alifatycznych. Etylen jest jednym z podstawowych surowców petrochemicznych.

 

3) Alkiny

Wzór "skrócony"	Wzór "rozszerzony"	Nazwa alkinu
C2H2	CH CH	etyn (acetylen)
C3H4	CH C  - CH3	propyn
C4H6	CH C  - CH2 - CH3   CH3 - C C - CH3	butyn  , ale !!  but-2-yn
C5H8	CH C  - CH2 - CH2 - CH3	pentyn
C6H10	CH C  - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	heksyn
C7H12	CH C  - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	heptyn
C8H14	CH C  - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	oktyn
C8H16	CH C  - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	nonyn
C10H18	CH C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3	dekyn

 Właściwości chemiczne na przykładzie acetylenu :

- reaguje z bromem 

- ulega uwodornieniu 

- otrzymywanie PCV

- reaguje z kwasem octowym

                                                     octan winylu

- reakcja dimeryzacji acetylenu (łączenie dwóch cząsteczek)

                                               chloropren

Otrzymywanie :

- z węgliku wapnia (karbidu)

- przez pirolizę metanu

Acetylen

   Acetylen jest najprostszym alkinem. Jest to bezbarwny i bezwonny gaz (przykry zapach pochodzi od zanieczyszczeń, np. związkami fosforu). W temperaturze pokojowej acetylen jest nietrwały. Łatwo rozpuszcza się w acetonie, w którym tworzy stabilne roztwory. Acetylen reaguje z solami niektórych metali tworząc acetylenki. Otrzymywany w przemyśle przez hydrolizę węglika wapniowego (karbidu) lub syntezę z metanu w temperaturze powyżej 1500°C, przy udziale tlenu. Acetylen jest surowcem do przemysłowego otrzymywania aldehydu octowego w tzw. reakcji Kuczerowa, katalizowanej przez siarczan rtęciowy. Znajduje także zastosowanie do produkcji chlorku winylu, chloroprenu.

---