Temat ćwiczenia: III.d.3 Synteza 4-tert-butylo-1,2-dimetylobenzenu	Data wykonania: 25.10.2007
		Data oddania sprawozdania 30.10.2007
	Imię i nazwisko: Agnieszka Rzepecka	Grupa: C1
		Ocena:

1. Schemat reakcji

2. Mechanizm

Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której elektrofilem jest dodatni karbokation tert-butylowy. Katalizatorem reakcji powstawania elektrofila jest chlorek żelaza(III). Jest to kwas Lewisa, będący akceptorem wolnej pary elektronowej jonu chlorkowego pochodzącego od chlorku tert-butylu. Ponieważ grupa tert-butylowa jest bardzo dużą grupą, substytucja zachodzi w położenie 4 (położenie 5 jest tym samym, bo o-ksylen jest symetryczny).

Powstawanie elektrofila

Mechanizm

3. Opis wykonania syntezy

a. W kolbie dwuszyjnej o pojemności 100 ml umieszczono 5,9 ml o-ksylenu i 5,5 ml chlorku tert-butylu

b. Kolbę zamontowano na mieszadle magnetycznym, w łaźni olejowej i zaopatrzono ją w chłodnicę zwrotną oraz zmontowano zestaw do pochłaniania chlorowodoru

c. Porcjami dodawano chlorku żelaza(III)

d. Po 30 minutach dodano 1,1 ml chlorku tert-butylu

e. Mieszanie kontynuowano przez godzinę

f. Następnie mieszaninę ogrzewano do wrzenia przez 15 minut

g. Mieszaninę przemyto w rozdzielaczu nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu

h. Mieszaninę przemyto w rozdzielaczu nasyconym roztworem chlorku sodu

i. Suszono mieszaninę bezwodnym chlorkiem wapnia przez 1 dzień

j. Przesączono mieszaninę przez lejek karbowany

k. Przeprowadzono destylację prostą i zebrano frakcję wrzącą w temperaturze 209ºC

l. Zważono otrzymaną substancję

m. Zbadano wartość współczynnika załamania światła

4. Współczynnik załamania światła otrzymanej substancji wynosił n_D²⁰ = 1,4990, podczas gdy literaturowa wartość wynosi 1,5000

5. Obliczanie wydajności reakcji

Masa kolbki, do której destylowano produkt = 59,04g

Masa kolbki z otrzymaną substancją po destylacji= 62,24g

Masa substancji po destylacji = 62,24 - 59,04 = 3,2 g

Reakcja przebiega w stosunku o-ksylen : 4-tert-butylo-1,2-dimetylobenzen 1:1, więc skoro do reakcji zużyto 6,6 cm³ o-ksylenu, co odpowiada 0,05 mola, musi powstać również 0,05 mola 4-tert-butylo-1,2-dimetylobenzenu.

0,05 mola · M = 0,05 · 162 g/mol = 8,1 g

Przy 100% wydajności otrzymano by 8,1 g 4-tert-butylo-1,2-dimetylobenzenu.

W=

Wydajność reakcji wynosi 40%

Obliczanie wydajności syntezy wieloetapowej:

51% · 40% = 20,4%

Wydajność dwuetapowej syntezy wynosi 20,4%

6. Podsumowanie

Otrzymano 4-tert-butylo-1,2-dimetylobenzen z zadowalającą wydajnością 51%. Straty mogły nastąpić podczas rozdzielania mieszaniny w rozdzielaczu, wielokrotnego przenoszenia mieszanin oraz substratów z jednych naczyń do drugich. Także podczas zlewania dolnej warstwy cieczy z rozdzielacza mogło dojść do strat. Sam proces destylacji wpłynął w największym stopniu na ilość strat, ponieważ zestaw do destylacji był nieco za duży w stosunku do ilości cieczy, którą należało przedestylować.

Wyznaczony współczynnik załamania światła jest zbliżony do wartości literaturowej, co świadczy o czystości otrzymanej frakcji.

---